INTRODUCCIÓN

En la practica realizada el viernes 1 Se agito cada una de las muestras

de agosto del 2003 cuyo titulo fue : con agua con una varilla de
alcholes agitación.

En la cual después de diversas

pruebas y un marco teorico
apropiado se aprendio a diferenciar
las diferencia de los tres tipos de Agua
alcoholes mediante distintos metodos. Muestra

PARTE EXPERIMENTAL
Se observo la solubilidad de cada
una de las muestras en agua.
1. PRUEBA DEL
De acuerdo a lo anterior si no era
ANHIDIRIDO CROMICO:
totalmente soluble en agua no se
procederia a efectuar el test de lucas
Se tomaron tres distintas
Las muestras que si fuesen
muestras de alcoholes
solubles en agua, de le adicionaron
desconocidos de los tres
3 ml de reactivo de lucas:
diferentes tipos.
A cada una de ellas se le
agrego 1 ml de acetona
aproximadamente en un tubo de
ensayo.
Inmediatamente se le agrego
a cada una de las muestras unas Reactivo de lucas
gotas de anhídrido cromico.
Muestra
Muestra 1
Muestra 2
Muestra 3
3. PRUEBA CON
IODOFORMO

Se disuelvio cada uno de los tres

2. PRUEBA DE LUCAS:
Se tomo cada una de de las
muestras desconocidas en tres tubos
de ensayo , y se le agrego a cada una
un poco de agua.
tipos de alcoholes con 2 ml de agua
aproximadamente.
Si al haber realizado el paso
anterior el alcohol era insoluble en
agua, se le adiciona dioxano hasta
que sea totalmente miscible
 con un gotero y se coloca en el
erlenmeyer.

Dioxanato

Muestra con
agua

Luego se le adiciono 2 ml
aproximadamente de hidroxido de Se le adiciono 2 ml de solucion
sodio al 5%. de 2.4 difenilhidrazona a el
Se agrgo gota a gota solucion de erlenmeyer.
yodo- yoduro hasta que el color del
yodo permanezca.
Se espero durante 3 minutos para
observar que si no se separa el
yodoformo , se colocaria el tubo de Solucion de
ensayo en un baño de agua dentro difenilhidrazo
de un vaso de precipitados a 60° C. na.
Se removio el exceso de reactivo Capa organica
por adicion de unas gotas de
hiroxido de sodio al 5 %.
Se diluyo en un volumen igual de
agua y se dejo quieto durante 15 Se dejo enfriar la mezcla con hielo
minutos. para apresurar.

OXIDACIÓN DEL ALCOHOL AL
CARBONILICO Y FORMACIÓN
DEL 2,4
DINITROFENILHIDROZANO.
ANÁLISIS DE RESULTADOS:
Para entrar a diferenciar los diferentes
tipos de alcoholes se tubo en cuenta la
siguiente información:

Alcoholes:
Se coloco mas o menos 1ml de
cada muestra de alcohol y se le La función alcohol no es de las que
adiciono 3-4 ml en solucion de tiene una prioridad muy elevada.
KMnO4 H2SO4 2 molar. Es frecuente encontrarla como
Se agito la mezcla durante dos función principal pero aun más
minutos aproximadamente. frecuente como secundaria.
Se le adiciono solucion saturada
de acido oxalico gota a gota hasta
que la solucion quedara clara.
Si resultaba una sola capa del
derivado se hallaba directamente
con esta solucion
De lo contrario si se separa en
dos capas, la capa organica se separa
 Dependiendo de la sustitución del l
carbono al que se une el grupo 2-
hidroxilo, un alcohol será: CH3CHO Isopropan 82. Infinit
Propano -89.5
HCH3 ol 4 a
l
2-Cloro-
CH3CHCl Cloruro de 35. 3.1
-117.2
CH3 isopropilo 7 g/L
propano
-
CH3CH2C 0.038
Propano -187.7 42.
H3 g/L
1
CH3(CH2)3 1- Alcohol 11 80
-89.5
OH Butanol butílico 7.3 g/L
2-Metil-
Alcohol
(CH3)3CO 2- 82. Infinit
terc- 25.5
H propano 2 a
butílico
l
1-
CH3(CH2)4 Alcohol 13 22
Pentano -79
OH pentílico 8 g/L
l
2,2-
Los ángulos de enlace sugieren que el Dimetil-
Alcohol
oxígeno está en hibridación sp3. (CH3)3CC 11 Infinit
neopentíli 53
H2OH 1- 4 a
Los alcoholes pueden considerarse co
propano
como derivados del agua, en la que se l
reemplaza
un hidrógeno por un grupo carbonado.
Los alcoholes se caracterizan por la
formación de enlaces de hidrógeno El enlace O-H es más fuerte ( Hº =
fuertes y, por tanto, tienen puntos de 104 kcal/mol) que el C-H (Hº = 98
fusión y ebullición elevados, kcal/mol).
en comparación con los alcanos sin embargo, es mucho más fácil de
correspondientes. romper heterolíticamente
El grupo hidroxilo confiere polaridad La acidez de un alcohol se puede
a la molécula y posibilidad de formar establecer cualitativamente observando
enlaces de hidrógeno. la estabilidad del ion alcóxido
La parte carbonada es apolar y resulta correspondiente.
hidrófoba. Cuanto mayor es la longitud
del alcohol su solubilidad en agua
disminuye y aumenta en disolventes
poco polares.

p.e solub.
p.f. b.
Compuesto IUPAC Común NaCl
(ºC) (ºC en
) agua
Alcohol 65. Infinit
CH3OH Metanol -97.8 14g/L
metílico 0 a
Los alcoholes son anfóteros porque
CH3CH2O Alcohol 78. Infinit
H
Etanol
etílico
-114.7
5 a
0.6g/L los pares de electrones libres sobre el
CH3(CH2)2 1- Alcohol -126.5 97. Infinit 0.1g/L
oxígeno.
OH Propano propílico 4 a
 hacen que sean básicos si se
enfrentan a ácidos suficientemente El grupo –OH es muy polar y, lo que
fuertes. es más importante, es capaz de
establecer puentes de hidrógeno: con
Propiedades físicas sus moléculas compañeras, con otras
moléculas neutras.
p.e solub.
p.f. b.
Compuesto IUPAC Común NaCl R H R
(ºC) (ºC en
) agua R O H O R O H O A- H O
Alcohol 65. Infinit H H
CH3OH Metanol -97.8 14g/L
metílico 0 a
CH3CH2O Alcohol 78. Infinit 1. Prueba del Anhídrido cromico
Etanol -114.7 0.6g/L
H etílico 5 a
1- En esta parte al adicionarle las gotas del
CH3(CH2)2 Alcohol 97. Infinit
Propano -126.5 0.1g/L
OH
l
propílico 4 a anhídrido cromico a cada uno de los
distintos alcoholes se encontro en cada
2-
CH3CHO
Propano
Isopropan
-89.5
82. Infinit uno de ellos:
HCH3 ol 4 a a) En el primero de estos al
l
2-Cloro- adicionarle la acetona y el
CH3CHCl Cloruro de 35. 3.1 anhídrido cromico se observo
-117.2
CH3 isopropilo 7 g/L
propano que la reaccion era exotérmica;
- en un principio se empezo a
CH3CH2C 0.038
H3
Propano -187.7 42.
g/L
formar un complejo oscuro
1 como con verde y luego del
CH3(CH2)3 1- Alcohol
-89.5
11 80 tiempo el agua se fue poniendo
OH Butanol butílico 7.3 g/L clara.
2-Metil-
Alcohol
(CH3)3CO 2- 82. Infinit
terc- 25.5
H propano 2 a
butílico
l
1-
CH3(CH2)4 Alcohol 13 22
Pentano -79
OH pentílico 8 g/L
l

Las propiedades físicas de un alcohol

se comprenden mejor si reconocemos b) En el alcohol 2- se observo que
este hecho simple: estructuralmente, el en el momento es que se agrego
alcohol es un compuesto de un alcano y el anhídrido cromico reacciono
agua. Contiene un grupo lipófilo, del haciendo un push, formándose
tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo un precipitado negro azuloso ,
que es hidrófilo, similar al agua. De tomando la fase aguada un color
estas dos unidades estructurales, el azul verdoso un poco lento con
grupo –OH da a los alcoholes sus color como lechoso.
propiedades físicas características, y el
alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamaño y forma.

R H H OH R OH
Un alcano Agua Un alcohol
 c) y en la ultima de las muestras productos, es posible calcular
luego de agregarle la acetona y cuántos grupos OH hay presentes.)
el anhídrido cromico se -
observoque no reacciono, y se ROH + HCrO4 azul verdosa opaca
noto como una especie de 1º ó 2º Transparente
coloide transparente anaranjada
amarillenta.
1. Prueba de lucas:

a). En la primera muestra al

adicionarle agua se observaron dos
fases transparentes inmiscibles la
mas densa ubicada abajo y por esta
razon no se le realizo el test de lucas
por no ser totalmente soluble.

Los alcoholes se pueden diferenciar

de alquenos y alquinos y de casi
todos los demás tipos de compuestos
por la oxidación con anhídrido
crómico, CrO3, en ácido sulfúrico
acuoso: en dos segundos, la solución
transparente anaranjada se vuelve
azul verdosa y opaca. b). En la segunda tambien se
observaron dos capas inmiscibles
aceitosas la de abajo un poco
Los alcoholes terciarios no dan aguada.
esta prueba. Los aldehídos sí la dan,
pero se pueden diferenciar fácilmente
con otros ensayos.
La reacción de los alcoholes son
sodio metálico, produciendo
hidrógeno gaseoso, sirve para
caracterizarlos; sin embargo, es
c). Con la tercera muestra si se
evidente que cualquier compuesto
observo que era totalmente soluble
húmedo hará lo mismo, hasta haber
en agua por lo que se noto una sola
consumido el agua.
fase totalmente miscible ; y por esto
A menudo se detecta la presencia
se procedio a la prueba de lucas .
del grupo OH en una molécula por
En la cual se observo al adicionarle
la formación de un éster después del
el reactivo de lucas dos fases
tratamiento con un cloruro o
inmiscibles, la de abajo un poco
anhídrido de ácido. Algunos ésteres
blancuzca y la otra transparente.
tienen olores dulces, otros son
sólidos con puntos de fusión muy
definidos, por lo que pueden
emplearse para fines de
identificación. (Si se determinan las
fórmulas moleculares de los
materiales originales y de los
Preparación del reactivo de Lucas:
 Se añaden 68 g de ZnCl2, en porciones,
a 45 ml de HCl conc., procurando
enfriar la disolución a lo largo del
proceso.
Debe indicarse que este ensayo,
aunque puede utilizarse para detectar
alcoholes secundarios, es poco fiable.
Además, no es válido para alcoholes
alílicos ni para los insolubles en agua.
La prueba de Lucas indica si se
trata de un alcohol primario,
secundario o terciario, y se basan en
la diferencia de reactividad de los
tres tipos con los halogenuros de
hidrógeno. Los alcoholes (de no más
de seis carbonos) son solubles en el
reactivo de Lucas, que es una mezcla
que en agua Los cloruros de alquilo
correspondientes son insolubles. La
formación de un cloruro, a partir de
alcohol, se manifiesta por la
turbiedad que aparece cuando se
separa el cloruro de la solución; en
consecuencia, el tiempo que
transcurra hasta la aparición de la
turbiedad es una medida de la
reactividad del alcohol.
Un alcohol terciario reacciona de
inmediato con el reactivo de Lucas,
mientras que uno secundario
reacciona en cinco minutos; a
temperatura ambiente, un alcohol
primario no reacciona de forma
apreciable. El alcohol alílico
reacciona tan velozmente como los
alcoholes terciarios con el reactivo de
Lucas; sin embargo, el cloruro de
alilo es soluble en el reactivo.
2. PRUEBA CON
YODOFORMO:
Al tomar cada una de las muestras y
agregarle dioxanato e hidroxido de
sodio al 5% se observo lo siguiente
en cada una de las muestras:
a). Se observo que primero con el
dioxanato se volvio totalmente
miscible y al agregar el hidroxido
de sodio, no sucedió nada.
Al adicionarle el yodo de yoduro se
observo que reacciono formándose
dos fases notándose en la parte
inferior un precipitado de color
amarillento; unos minutos mas tarde
al agitar el tubo de ensayo se
observo un color uniforme
( anaranjado)y el precipitado,
permanecio debido a que se le
adiciono poco alcohol de la muestra
pertinente.
b). Al tomar la muestra 2 y efectuar
el mismo procedimiento anterior , se
observo de la misma forma que se
forma un precipitado amarillento en
el fondo, teniendo en cuenta que fue
una reaccion mucho mas lenta que
la primera .
c). No se observo ningun cambio Y
a este se le puso en baño de maria y
a pesar de que se calento no
precipito .lo que nos muestra como
resultado inmediato el hecho de que
este es un alcohol terciario.
La prueba del yodoformo indica si
un alcohol contiene o no una unidad
estructural determinada.
Se trata de alcohol con yodo e
hidrógeno de sodio (hipoyodito de
sodio, NaOI); un alcohol de estructura
 H
También da una prueba positiva.
R C CH3 donde R es H o un grupo alquilo o arilo
OH
En ciertos casos especiales, esta
reacción no se emplea como
ensayo, sino para sintetizar ácidos
Da un precipitado amarillo de carboxílicos, RCOOH. Aquí
yodoformo (CHI3, p.f. 119ºC). Por probablemente se utilizaría
ejemplo: hipobromito, o hipoclorito, que es
más barato.
Da prueba de yodoformo Da prueba de yodoformo
positiva negativa
H OXIDACIÓN DEL ALCOHOL AL
CH3 C H Cualquier otro COMPUESTO CARBONILICO Y
alcohol primario
OH
FORMACIÓN DE 2,4
H CH3
DINITROFENILHIDRAZONA.
CH3 C CH3 CH3 C CH3
OH OH
H H
a) En este al agregarle el KMnO4 se
CH3 C CH2CH2CH3 CH3CH2 C CH2CH3 observo que de una vez se
OH OH coloco marron, y al agregarle
H oxalato se formaron dos capas
C6H5 C CH3 C6H5 CH2 CH2OH no tan transparentes y se deja
OH enfriar, demorándose largo
tiempo en la formación de
cristales.

La reacción comprende oxidación,

halogenación y degradación.
H
R C CH3 + NaOI R C CH3 + NaI + H2O
Al pasar aproximadamente ½
OH O
hora se paso a filtrar al vacio
R C CH3 + NaOI R C CI3 + 3NaOH
para obtener los cristales
O O observando una pequeña
R C CI3 + NaOH RCOO-Na+ + CHI3 cantidad de cristales.
Precipitado
O
amarillo

Como es de suponer a partir de

las ecuaciones, un compuesto de
estructura
R C CH3 donde R es H o un grupo alquilo o arilo
O