Repaso Examen Bioquímica

Carbohidratos

Jellinett Fernández Bórquez

 1.- ¿ Cuáles son los principales
bioelementos que conforman el cuerpo
Humano?

R: Los principales bioelementos que conforman el cuerpo

humanos son:

- 99.25% de los A° del cuerpo= H, O, C y N

- 0.75% restante= otros elementos (P, S, Cl, I, Na, K,
Ca,Fe)
 2.- ¿ Cuáles son las funciones de los
bioelementos en el cuerpo humano?

R: las principales funciones corresponden a:

- Funciones Plásticas o Estructurales: C, H, O, N, P, S, y Ca
- Funciones Catalíticas:Hierro, Zinc, Yodo y Cobalto.
- Funciones Osmóticas: Na+ y Cl a nivel extracelular
K+ a nivel intracelular.
3.- ¿ Cuáles son los principales enlaces en
bioquímica?

R: Los principales enlaces en bioquímica son:

•Enlaces covalentes
•Enlaces por puente de hidrógeno
• Fuerza de van der waals
•Interacciones hidrofóbicas
•Fuerzas polares
 4.- Defina: Isomero estructural,
de función y de posición

Nota: Primero definición de Isómero:

Isomero: Moléculas que contiene el mismo tipo y número de
átomos, pero con diferente ordenamiento (enlaces). Sus estructuras
tridimensionales no son superponibles.

o sea poseen: Igual formula molecular

Distinta formula estructural

(por lo tanto propiedades físicas y

químicas diferentes)
 R: Isómero Estructural o Plano:
Compuestos que tienen la misma formula molecular, pero diferente formulas
estructurales.
-difieren en el orden en el que se enlazan los átomos en la molécula.
Se pueden dar en 3 casos:

1.- ISOMERIA PLANA DE CADENA:Varía la posición en la cadena y el

nombre.

CH3 CH2 CH2 CH3

Butano
C4H10
CH3 CH CH3 2 Metil-Propano
CH3
 2.- ISOMERIA DE POSICIÓN: Varía la posición del grupo
funcional.

H3C CH2 C CH2 CH3 H3C CH2 CH2 C CH3

O O
C5H10O

3.- ISOMERIA DE FUNCION: Varía el grupo funcional.

CH3 CH2 HC=O Propanal (función aldehido)

CH3 C=O CH3 Propanona (función cetona)

C3 H6 O
 5.- ¿ Que es la carga formal?

R: La carga formal es la carga que se le coloca a un átomo o

molécula cuando estos forman un número de enlaces que no es el
indicado y permitiendo que la contabilidad de los electrones sea
coherente
Esta carga se indica mediante un:
en las cercanías del átomo correspondiente
signo +
signo –
Los átomos más comunes en los compuestos suelen formar un
número determinado de enlaces de acuerdo a capa externa.

Átomo Electrones capa Enlaces a formar

externa

Carbono 4 4
Nitrógeno 5 3
Hidrogeno 1 1
oxigeno 6 2
Electrones capa externa = electrones de valencia
 6.- Defina Isomero Conformacional o Confórmero e
Isómero Configuracionales

Primero debo saber que ambos son Estereisómeros, por lo tanto defino
Estereisómero

Definiciones de Estereoisómero:
- Isómeros que tienen todos los enlaces idénticos y se diferencian por la
disposición espacial de los grupos.
- Isómeros que tienen la misma secuencia de átomos enlazados covalentemente,
pero con distinta orientación espacial.

Mismas uniones de átomos

Por lo tanto
Mismo orden de unión de los átomos
Diferente orientación en el espacio
Cadena

Posición

Función

Enatiomeros
 R:
A) Isómeros Conformacionales o Confórmeros: Estereisomeros que se
Interconvierten rápidamente a temperatura ambiente mediante
rotaciones sobre enlaces sencillos C-C. esta clase de isomero no
pueden separarse.

Ej:

B) Isómeros Configuracionales: Estereisómeros que se no pueden

interconvierten unos en otros por simple rotación en torno a enlaces simples
C-C. Para superponerse dos Estereisómeros configuracionales es necesario
romper enlaces y volver a formarlos.
Ej:

Ruptura de enlace

Conclusión

-Isómeros conformacionales, o rotameros, interconvertibles entre sí por

la rotación en torno a enlaces.

-Isómeros configuracionales, interconvertibles entre sí mediante ruptura

de enlaces.
 7.- ¿Cuándo un objeto es quiral y cuando uno es
aquiral?

R:
A) Quiral: Una molécula es quiral cuando no es posible
superponerla con su imagen especular.
Ej: la mano izquierda humana no es superponible con su imagen especular
(la mano derecha)

Enatiomeros Cuando una molécula es quiral, la molécula y su imagen en el espacio se

dicen que son enantiómeros. Los enantiómeros son imagen en el espejo uno de otro y que
no se puedan sobreponer.
B) Aquiral: Una molécula es aquiral cuando es
posible superponerla con su imagen especular
Ej: Cubo-esfera

H3C CH CH3

Cl

Espejo
 8.- ¿Qué es el Centro estereogénico?

R: Centro Estereogénico: Átomo central que tiene cuatro átomos o

grupos de átomos distintos unidos a él, adoptando una geometría
molecular tetraédrica.
Ej:
un átomo de carbono unido a otros átomos (o grupos de átomos) distintos entre
si. Esta molécula, no posee un plano ni un centro de simetría y por lo tanto es
una molécula quiral.
H Cl H H
Cl

H C C C C H
H3C C CH2 CH3

H H H H Quiral
H
Nota:

-El átomo central no necesariamente debe ser de Carbono,

existen centros quirales sobre átomos de azufre, silicio, etc.

- Siempre que una molécula posea un solo centro estereogenico

será quiral.
Cl

H3C C CH2 CH3

H
 9.- ¿En que consiste la configuración R-S?

R: Consiste en especificar cual es la configuración de un

enantiómero en particular, sin necesidad de hacer un dibujo de la
estructura. (método para diferenciar la configuración dos
enantiómeros)
Para aquello anteponemos R o S entre paréntesis antes del
nombre del compuesto
 Enatiomeros

isomeros configuracionales: ruptura de enlaces, configuraciones contrarias.

2 configuraciones
contrarias o distintas

Puede presentarse al
menos

pareja de enantiómeros.

gira el plano de gira el plano de

polarización de la luz polarización de la luz
hacia la izquierda hacia la derecha
(levógiro) (dextrógiro)

S R
Sustancia óptimamente activa Es la que rota el plano de la luz
polarizada

vibraciones ocurren
en uno solo de sus
planos posibles.

Luz ordinaria:
-vibraciones son perpendiculares a la dirección de su desplazamiento.
- infinito de planos que pasan por la línea de propagación y la luz ordinaria
vibra en todos estos planos.
 Una sustancia ópticamente activa a capaz de rotar el plano de
polarización de la luz.

En un par de enantiómeros activos ópticamente, cada uno desvía el

plano en la misma cantidad pero en sentidos contrarios.
- Al que lo hace en el sentido de las agujas del reloj se le conoce como
dextrógiro y se le asigna el símbolo (+).
- Al que lo hace en el sentido contrario a las agujas del reloj se le
conoce como levógiro y se le asigna el símbolo (-).
 Cl Quiral

H3C C CH2 CH3

*
H

A los 4 grupos unidos al centro esterogénico se les asigna un orden de

prioridad a b  c  d . A continuación, el centro estereogénico se
observa desde el lado contrario al grupo de menor prioridad , d.

Si los grupos restantes (a b  c ) siguen un orden:

- Sentido de las manecillas del reloj= Configuración R .

- Sentido antireloj = Configuración S.
 Orden de prioridad

Regla 1: Se ordenan los átomos unidos directamente al centro quiral, de acuerdo

con su número atómico, a mayor número atómico, mayor prioridad.

Ejemplo: Cl O C  H
11- 8- 6- 1

Regla 2: prioridad de acuerdo a grupos: OH- Etilo-Metilo.

Cl

H3C C Por ejemplo el grupo etilo tiene mayor

CH2 CH3 prioridad que el grupo metilo.
H
a  b  c sentido de la manecillas del reloj R

a  b  c sentido contrario de la manecillas del reloj S

EJERCICIOS
¿ Cuál es la configuración del siguiente compuesto R o S?

Los grupos de mayor prioridad están acomodados en sentido contrario a

las manecillas del reloj, de modo que su configuración es S
 Ejercicio: Identificar nomenclatura

1.-

d b En sentido del reloj

por lo que el
a c enantiómero se
designará como R.

2.-
 10.- ¿Cuál es la diferencia entre isometría Cis-
Trans (geométrica) de la E-Z?

R:
La diferencia entre ambos radica principalmente en que la
nomenclatura Cis-Trans se utiliza cuando los sustituyentes del
isomero son iguales y se utiliza tanto en alquenos como
cicloalcanos; mientras que la isomería E-Z se utiliza solo en
alquenos cuando hay tres o más sustituyentes diferentes en el doble
enlace C=C
 Ejemplo: Nomenclatura Cis-Trans

4
1
4 CH3
H3 C CH3

Alqueno
1
H3 C

Cis Trans

Cicloalcano
 Ejemplo: Nomenclatura E-Z
Vocablos alemanes:
Z: Juntos equivaldrían
Cis
E: Opuesto Trans

Asignación de prioridad de cada uno de

los 2 átomos de carbono del doble
enlace:

Z: Si ambos sustituyentes de mayor

prioridad están en el mismo lado,
E: Si los sustituyentes están en lados
opuestos
 Ejercicios

¿Cual es cis y cual es trans?

H
H
C C
H H H H
H H
C C C C

Trans H
CH3 H
H H
CH3 H3C
H
Cis
C C C C

H H
H CH3

9 35
F Br H3C CH2 Cl 17

C C C C
Cl I 53 H3C Br 35
17

Z E
 11.- ¿Qué es una muestra racemica?

R: la mezcla racemica, es una mezcla de enantiomeros en igual

proporción, es decir igual proporción de enantiomeros óptimamente
inactivos e igual proporción de enantiomeros activos.
mezcla de dos clases diferentes de cristales
que eran imágenes especulares entre sí.

las rotaciones específicas de ambas No

soluciones eran iguales, pero de signo superponibles
Moléculas quirales
contrario; es decir, una solución
rotaba la luz polarizada en un plano
hacia la derecha y, la otra, un número
igual de grados hacia la izquierda. En Enatiomeros
todas las demás propiedades, ambas
sustancias eran idénticas.