Isomería óptica

Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de Carbono asimétrico o quiral, es decir, un átomo de carbono con cuatro
sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas
estereoisómeros ópticos, enantiómeros o formas quirales, aunque todos los átomos
están en la misma posición y enlazados de igual manera. Los isómeros ópticos no se
pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro.Presentan las mismas
propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz
polarizada en diferente dirección. Uno de ellos desvía la luz hacia la derecha, y se
designa (+), o dextrógiro, mientas que el otro la desvía en igual magnitud pero hacia la izquierda, y se designa (-) o levógiro.

Con una única excepción entre los veinte aminoácidos, el carbono A aparece sustituido por cuatro grupos diferentes. Se trata, por
lo tanto, de un carbono asimétrico o quiral, y presenta isomería óptica. Convencionalmente, los isómeros en torno al carbono a se
denominan L- y D-, por similitud con el gliceraldehido. Todos los aminoácidos proteicos pertenecen a la serie L-. Se encuentran
D-aminoácidos en la pared celular de las bacterias y en algunos antibióticos peptídicos

Estereoisometía
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma
distribución, pero su disposición en el espacio es distinta.
La estereoisomería se puede clasificar en conformacional y configuracional. Ésta última a su vez clasificarse en Geométrica y
óptica.

Estereoisometía geométrica. La presentan los compuestos que se

diferencian únicamente en la disposición de sus átomos en el espacio.
Moléculas con fórmulas moleculares idénticas pueden presentar
estructuras espaciales diferentes.

Los aminoácidos tienen dos configuraciones, D y L. Todos los aminoácidos proteicos son isómeros (enantiómeros o
estereoisómeros) que presentan una configuración L. Los D-aminoácidos se encuentran en la pared celular bacteriana y en algunos
antibióticos peptídicos.

Enantiómero
Dos estereoisómeros son enantiómeros si la imagen especular de uno no puede ser superpuesta con la del otro. Dicho de otra
forma: un enantiómero es una imagen especular no superponible de sí mismo. Tienen las mismas propiedades físicas y químicas,
excepto por la interacción con el plano de la luz polarizada o con otras moléculas quirales.

Enantiómeros del aminoácido alanina.

Todas estas expresiones se refieren a que debido a la naturaleza tridimensional

tetrahédrica de los enlaces de carbono, y a que este átomo en particular se enlaza con
cuatro grupos distintos -COOH, -NH2, -R y -H, generan dos isómeros conocidos
específicamente como enantiómeros. Prácticamente todos los aminoácidos que
componen las proteínas en los seres vivos son los isómeros L. Los isómeros D pueden
encontrarse en la naturaleza aunque son muy escasos, especialmente limitados a
algunos antibióticos y proteínas de paredes celulares de algunos microorganismos.

Bibliografía.
http://es.wikipedia.org/wiki/Isomer%C3%ADa
http://es.wikipedia.org/wiki/Usuario:Ppfk/Prueba#Asimetr.C3.ADa_del_Carbono_.CE. http://www.uhu.es/08007/documentos
%20de%20texto/apuntes/2005/pdf/Tema_04_aminoacidos.pdf
http://es.wikipedia.org/wiki/Enantiómero
http://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/isomeria/isomeria.htm