Вы находитесь на странице: 1из 7

m%"/å ãå!%, *%“ìå2,÷å“*%ã% !/…*=: -,2,…%"= *,“ë%2=.

)=“2ü 1
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ

Новые герои косметического рынка:


фитиновая кислота
Часть 1. Пилинги – страсти по АНА.
Собираем досье на «фитинку»
АННА ПЕТРУХИНА
Государственный научный центр РФ Институт иммунологии, Москва
anna.petrukhina@cmjournal.ru

i Петрухина Анна Олеговна лагала следовать ее примеру — обходиться чашкой


научный сотрудник лаборатории биотехнологии сухого молока. Но теперь, когда так популярны кис-
ГНЦ РФ Института иммунологии. лотные пилинги, Клеопатру купают уже в кислом
Область профессиональных интересов: изучение молоке. Также непременны женщины Франции, чье
антигенных свойств (анализ белков и синтети- воспетое очарование и шарм объясняют тем, что
ческих пептидов) вирусов HBV, HBC, HIV, наносили они на свои лица неприглядный тинистый
пыльцевых и инсектных аллергенов, производных осадок из винных кувшинов, где, конечно же, име-
фуллерена и др. с помощью ИФА; иммунология лась виноградная кислота, она же винная, да еще
фуллеренов. микроабразив из винного камня. Но и Клеопатра
тоже! Тоже пользовалась этим винным осадком.
The Internet provides a great deal of conflicting Сразу возникает вопрос — неужели она сама погру-
information to the consumer who contemplates жала свои руки в глубокий винный кувшин и зачер-
the use of AHAs. The reports of skin damage пывала эту бордовую жижу? Не царское это дело.
were sufficiently troubling to the committee that Наверняка у нее был свой специалист по этой части
it considered limiting the amount of AHAs (к вопросу об истоках косметологии).
allowed in products, as well as requiring warning И кто мог представить себе во времена кувши-
labels. In this article are discussed new agent in нов, что дело дойдет до трихлоруксусной кислоты,
cosmetology — phytic acid. It is widely present известного мощнейшего денатуратора, который ис-
in nature as calcium, magnesium and potassium пользуют в биохимии для высаливании белков (они
mixed salts (phytines) and it is the most impor- от нее просто схлопываются и выпадают в осадок).
tant member of the wide and complex class of Но если женщины и мужчины, даже насмотревшись
phytates, the major phosphorus-containing на фотографии лиц после лазерного пилинга, все
constituents of cereal grains. Many experimen- равно не утрачивают решимости устроить и на сво-
tal evidences demonstrate antioxidant and ем лице локальную Хиросиму, то о пилингах гово-
anticarcinogenic properties of phytic acid. It is рить надо, тем более что рядом с лазером химичес-
used in cosmetology as peel agent, antioxidant кие пилинги кажутся гораздо более щадящей
and bleach agent. процедурой.
Итак, пилинги. «Они работают», как говорят дер-
матологи. «Они действительно работают» — так го-
ворят и многие клиенты. А значит, несмотря на про-
О, Клеопатра! Вместо введения тивоестественность этих мероприятий, угрозы
В чем только не купали царицу. В зависимости осложнений и прочие неприятности, их все равно
от тематики, которой посвящен интернет-ресурс, будут делать, так как в определенном возрасте у оп-
Клеопатру купают в молоке ослиц, козлиц, в сперме ределенной части популяции независимо от пола
молодых солдат и т. д. и т. д. Помнится, сама Софи наступает вполне определенная решимость омоло-
Лорен — достойный пример того, что может сде- диться. А там хоть… Но кто знает, когда наступит
лать со своим телом трудолюбивая и разумная жен- это там и что там будет иметь значение.
щина, — в книге рецептов своей красоты упомина- Поэтому наша задача видится в том, чтобы пре-
ла молочные ванны. Но, подчеркивая доставлять читателю наиболее объективную инфор-
расточительность использования целой ванны, пред- мацию. Ведь кто предупрежден, тот вооружен.

40 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 4/2003


m%"/å ãå!%, *%“ìå2,÷å“*%ã% !/…*=: -,2,…%"= *,“ë%2=. )=“2ü 1
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ

Охи по АНА миса. Длительный контакт (10 минут и более) при-


водит к проникновению до дермального слоя, что
«АНА способствуют потери клеток и увлажне- вызывает эффект отбеливания или фроста. В высо-
нию кожи, смягчая поверхность и разглаживая ких концентрациях АНА используются для лечения
мелкие морщины. Но в то же время кожа себорейного кератоза, актинического кератоза и
становится более чувствительна к солнцу.» вирусных бородавок.
(типичная интернет-цитата) Однако производители косметики сделали заклю-
чение, что низкие концентрации AHA также могут
Пилингам альманах «Косметика и медицина» уде- быть эффективными, и начали агрессивную полити-
лял достаточно пристальное внимание, чему свиде- ку по продвижению этих продуктов на рынок. В
тельствует издание отдельным сборником статей, начале 90-х годов они были уже широко распрост-
посвященных этой теме (Косметический пилинг: тео- ранены. Высококонцентрированные АНА с низким
ретические и практические аспекты. Под ред. pH вызывают эпидермолиз — физическое отделение
Е. Эрнандес. 2002). эпидермиса от дермы листоподобной массой («пи-
Тем не менее обзорная информация, опублико- лингующий», т. е. ошкуривающий эффект). В более
ванная в интернет-версии журнала US Pharmacist за- низких концентрациях эффект не столь драматичен.
служивает внимания, ибо в ней речь идет об АНА* — Безрецептурные АНА ослабляют силу межклеточ-
основных героях химического пилинга сегодня [1]. ного взаимодействия, разрушая адгезию корнеоци-
АНА являются группой соединений, продажа тов в более нижних слоях stratum corneum. Это при-
которых достигла небывалого размаха в последние водит к ускоренной потере клеток и слущиванию,
несколько лет. Вызвано это, прежде всего, мощной что и подразумевается под эксфолиацией.
рекламной кампанией, проводимой косметическими
фирмами с помощью всевозможных средств, вклю- Побочные эффекты
чая телевидение и многочисленные журналы. Но так Как сообщалось в 1999 г., FDA получило более
ли эффективны отпускаемые без рецепта АНА в ус- 100 сообщений о побочных эффектах, включая тя-
транении возрастных изменений, как это обещано желую эритему, воспаление (особенно вокруг глаз),
в красочной рекламе? ожоги, образование волдырей, кровотечения, сыпь,
зуд и неравномерную пигментацию кожи. При этом
Эксфолиация, опосредованная АНА агентство также учитывает, что на одно сообщение,
История пилингов началась с использования та- направленное в FDA, приходится приблизительно
ких кислот, как фенол и трихлоруксусная кислота, 50–100 рекламаций, направленных производителям.
применявшимися докторами для химического пилин- Так что реальное количество заявлений о побочных
га. Задача заключалась в устранении эпидермальных эффектах АНА может достигать 10 000. AHA также
клеток для обнажения более глубоких молодых сло- увеличивают чувствительность к солнцу, устраняя
ев. Такая химическая эксфолиация проводилась в ме- верхний, защитный слой stratum corneum, который
дицинском кабинете для предотвращения ожога кис- предназначен в том числе для защиты от УФ-облу-
лотой. чения. В работах, спонсированных косметическими
Итак, дерматологи проводят химический эпидер- компаниями, получены данные о том, что исполь-
молиз, используя АНА для того, чтобы вызвать хи- зование 4% гликолевой кислоты приводит к тому,
мический пилинг кожи, называемый хемэксфолиа- что для достижения обычного покраснения кожи
цией. Они сокращают время вынужденного простоя, требуется на 13–50% меньше УФ-радиации. Проще
используя вещества с более высоким раздражающим говоря, убирая старую кожу, пострадавшую от фо-
потенциалом, и некоторые из таких пилингов даже тостарения, пользователи АНА подставляют моло-
называются пилингом во время ланча («lunch-time» дую незащищенную кожу солнцу, что увеличивает
peels). Реакция кожи зависит от концентрации и pH риск как рака кожи, так и фотоиндуцированного
AHA-продуктов (дерматологи используют препара- старения. Косметическая индустрия рекомендует не
ты с концентрацией 4–67% AHA и от pH 2 и ниже), превышать порог в 10% по содержанию АНА в про-
системы доставки, длительности контакта и состоя- дуктах, которые должны иметь при этом рН 3,5 и
ния кожи до процедуры. В мягком варианте препа- выше. Обязательными также остаются предупреж-
раты снимают только самый верхний слой эпидер- дения для пациентов об избегании солнца или ис-
пользовании фильтров с высокой степенью защи-
* Alpha-hydroxy acids (AHAs), α-гидроксикислоты — так эта груп- ты.
па органических кислот называется в русскоязычной химии, но
искоренить заимствованную английскую аббревиатуру, укоре- Желающие самостоятельно разобраться в про-
нившуюся в косметологии, уже непросто. — Прим. авт. блеме АНА просто теряются в мощном потоке ин-

4/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 41


m%"/å ãå!%, *%“ìå2,÷å“*%ã% !/…*=: -,2,…%"= *,“ë%2=. )=“2ü 1
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ

Наша справка: фитиновая кислота онной косметикой» [5]. Однако огромное количество
сайтов рекламируют АНА-содержащие продукты, не
упоминая ни о побочных эффектах, ни о том, как
Инозит, фитин, фитиновая кислота [8] снизить риск повреждения кожи. Продавцы часто
снабжают свои товары сомнительными коммента-
Циклиты (гексагидроксициклогексаны, инозиты). В риями. Например, DermStore.com описывает эксфо-
природе обнаружены все изомеры инозита, наиболее лиацию как процесс, при котором ненужные клетки
распространен мио-инозит (мезо-инозит, часто называ- эпидермиса устраняются, обнажив живые клетки,
ют просто инозитом). Биосинтез мио-инозита заключа- расположенные глубже [6]. При этом упускается из
ется в превращении 6-фосфата D-глюкозы в L-мио-ино- виду, что stratum corneum является живым защитным
зит-1-фосфат с последующим дефосфорилированием. барьером, а потребитель остается под впечатлени-
Для этих реакций необходимо присутствие НАД. Другие ем того, что именно живые клетки и стоит выстав-
инозиты образуются из мио-инозита путем эпимериза- лять для общения с окружающей средой.
ции, часто через промежуточные продукты. Другие сайты вводят потребителей в заблужде-
мио-Инозит — универсальный компонент живых ние, что только продукты, содержащие АНА более
организмов, находится в них в свободном состоянии, в 15%, должны использоваться под контролем дерма-
виде моно- и полифосфатов, входит в состав фосфо- толога (более реальная цифра — 10%, а возможно
инозитидов и фосфопротеидов. Служит необходимым даже меньше).
фактором роста для дрожжей. В растениях мио-инозит
участвует в метаболизме углеводов (в виде гликозидов) Новые герои на рынке ошкуривающих агентов
и в гормональной регуляции роста (в виде эфира с ин- Но время не стоит на месте. Сегодня уже назре-
долилуксусной кислотой). Фитин (фитаты — смесь Ca- и ла необходимость обсуждать новый компонент со-
Mg-солей фитиновой кислоты, т. е. гексафосфата мио- ставов для пилингов — фитиновую кислоту — ге-
инозита) служит распространенной формой запасания роя отн юдь не косметологического роман а.
фосфата. L-мио-инозит-1,4,5-трифосфат играет важную Введение ее в состав косметических средств доволь-
роль в мобилизации Ca-зависимых рецепторов в жи- но быстро становится популярным. Обоснование
вотных клетках. — кратким: антиоксидантный и отбеливающий эф-
Фитиновая кислота в виде фитатов присутствует в зла- фекты. Использование в средствах для пилинга —
ках, бобовых, масличных культурах и содержание ее со- еще более новая область применения фитиновой
ставляет от 0,5 до 6%. Пища, богатая этими продуктами кислоты. Здесь она выступает в роли «кислоты» со
питания, является серьезной проблемой для усвоения всеми вытекающими последствиями. Плюс антиок-
железа, кальция и цинка и может вызвать дефицит этих сидантный и отбеливающий эффекты, которые и в
ионов. Фитаза, содержащаяся в семенах, способна де- этой ситуации также уместны. А вот дальше под-
фосфорилировать фитиновую кислоту с образованием робности отсутствуют. Информа ци я, которой
различных промежуточных продуктов. В процессе при- пользуют сайты косметических фирм, крайне скуд-
готовления пищи и особенно ферментации дефосфо- на и противоречива, а в научных статьях фитино-
рилирование может идти очень активно, например при вая кислота как объект изысканий фигурирует в
приготовлении хлеба. совершенно других плоскостях. Здесь прежде всего
обсуждаются ее антипищевые свойства — способ-
ность связывать железо, кальций, цинк и другие
необходимые металлы, а также очень важная про-
формации. Прилежные пациенты могут направить блема утилизации огромного количества продук-
свой запрос прямо в FDA и получить различные тов жизнедеятельности животных (связанный в
документы, взвешивающие плюсы и опасности фитатах фосфор загрязняет окружающую среду,
АНА-терапии. FDA также опубликовало два обзо- давая пищу нежелательным в таких количествах
ра по этой теме [2, 3]. Европейский союз призывает консументам). Дело в том, что нежвачные живот-
изучить действие АНА более глубоко [4]. Предлага- ные практически не способны усваивать фосфор
ется лимитировать содержание АНА в продуктах и фитиновой кислоты, в результате чего он попада-
снабжать их подробными инструкциями с предуп- ет в окружающую среду, что, учитывая объемы
реждениями. современного животноводства, может принимать
Сообщение на ConsumerAffairs.com цитирует устрашающие последствия — такой фосфор стано-
следующее заявление FDA: «Маловероятно, чтобы вится загрязнителем воды. Поэтому, во-первых,
что-либо и когда-либо еще вторгалось на рынок с очень популярна фитаза — специализированный
таким размахом. АНА не являются Вашей традици- фермент, снимающий с фитиновой кислоты остат-

42 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 4/2003


m%"/å ãå!%, *%“ìå2,÷å“*%ã% !/…*=: -,2,…%"= *,“ë%2=. )=“2ü 1
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ

ки фосфорной, она позволяет повысить утилиза- Наша справка: фитиновая кислота


цию зернового фитата до 50%, а во-вторых, выво-
дятся новые сорта зерна с пониженным содержа- Досье: Фитиновая кислота
нием фитиновой кислоты (low phytic acid, lpa) [7].
И так далее. Для того чтобы стали понятнее эти Имя: миоинозитгексафосфат (фитиновая кислота,
некосметологические разговоры, необходимо сде- инозитгексафосфорная кислота, миоинозитгексакис-
лать небольшое отступление и обсудить химию фи- фосфорная кислота, циклогексангексилгексафосфат).
тиновой кислоты. Больше про косметологию нам IUPAC-IUB, 1968: 1,2,3,4,5,6 hexakis (di-hydrogen
говорить не придется. phosphate) myo-inositol.
Молекулярная формула: C6H18O24P6.
Фитиновая кислота — немного истории Молекулярный вес: 660,08.
Имя фитин было предложено в начале прошло- Молекулярная структура:
го века S. Posternak (1902) для фосфоросодержащих
соединений, содержащихся в семенах различных ра-
стений (главным образом в их оболочках). Предпо-
лагалось, что эти соединения являются промежуточ-
ными в синтезе хлорофилла, что было в дальнейшем
опровергнуто, а фитином стали называть соли фи-
тиновой кислоты, содержащиеся в семенах злаков,
бобовых и масличных культур. В растениях фити-
новая кислота служит формой запасания фосфора —
это около 75% всего фосфора, содержащегося в се-
менах. Присутствие фитазы делает возможным де-
фосфорилирование вплоть до инозита. В последние Свойства: бесцветная или слегка желтоватая вязкая
годы фитин является объектом продаж как пищевая жидкость, имеет 12 кислотных групп, способных связывать
добавка со всеми вытекающими последствиями. Ему металлы с образованием белых нерастворимых минераль-
приписывают способности стимулировать гемопо- ных солей. 1 г фитиновой кислоты способен связать 500 мг
эз, улучшать рост костей, оптимизировать функцию ионов железа. Разрушается при нагревании. Водные ра-
нервной системы и т. д. Например, фирма Sopharma, створы имеют рН: 1,3% — 0,4; 0,7% — 1,7; 0,13% — 2,26;
которая имеет целый сайт, посвященный фитину 0,013% — 3,2. В природе существует в виде фитина.
[10], описывает историю его открытия, способы Токсичность: LD50>4942 мг/кг (перорально, крысы).
получения и идентификации, а также фармакологи- Выделение: обычно экстракцией из рисовых отру-
ческое действие. Интересно, что первые патенты, бей или фитина.
описывающие способы выделения фитина были по- Применение: в различных областях промышленнос-
лучены Posternak в 1902–1903 г.г. Он же в последую- ти как антиоксидант, консервант, стабилизатор, прояви-
щие годы занялся пристальным изучением кальцие- тель, контрастный агент, в очищающих средствах для
вых, магниевых и марганцевых солей фитиновой ротовой полости, усилитель ферментации, агент для
кислоты, что помогло установить структуру самой обработки воды, антикоррозийный агент, высокомоле-
фитиновой кислоты — долгое время это оставалось кулярный растворитель, «собиратель» для редкозе-
загадкой. мельных и драгоценных металлов, хелатирующий агент
Сам фитин представляет собой белый аморфный для устранения ионов металлов и т. д.
порошок, без вкуса и запаха, почти нераствори- Применение в пищевой промышленности: улучше-
мый в воде, но растворимый в растворах минераль- ние цвета консервированных продуктов (0,02–0,05%),
ных и некоторых органических кислот. 1 часть фи- ускорение ферментации и улучшение цвета и вкуса
ти на полностью растворяется в 10 частях 1 н (0,01–0,05%). Допустимое содержание в конечном про-
соляной кислоты, образуя истинный раствор. При дукте: 0,001–0,02%.
нагревании в растворах кислот и щелочей и в воде Биологическая роль: источник активных фосфатных
фитин гидролизуется с образованием ортофосфор- групп для живых организмов, в то же время снижает
ной кислоты и мио-инозита, но условия при этом доступность металлов (кальций, магний, цинк, железо,
должны быть довольно жесткими (гидролизуется медь). Образует стабильные комплексы с ионами ме-
на 9,5% за 6 ч в 0,5 М Н2SO4 при 100° С [11]). При таллов, белками, углеводами. Эти комплексы часто не-
гидролизе образуется весь букет промежуточных растворимы в физиологических условиях. Во многих эк-
продуктов, содержащих от 1 до 5 остатков фосфор- спериментах подтверждены антиоксидантные и
ной кислоты. антиканцерогенные свойства [9].

4/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 43


m%"/å ãå!%, *%“ìå2,÷å“*%ã% !/…*=: -,2,…%"= *,“ë%2=. )=“2ü 1
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ

К сожалению, неспособностью нежвачных жи- Фитиновая кислота —


вотных, к которым, так уж сложилось, относится и «СуперФосфорная кислота+»
человек, переваривать фитин пренебрегать не сле- Так можно было бы назвать фитиновую кисло-
дует. Не учитывая это обстоятельство, производи- ту, применив метод словообразования, используе-
тели фитиновых добавок представляют фитин как мый создателями витаминных и прочих добавок.
источник фосфора и витамина I — инозита. В орга- Действительно, у химика ее структурная формула
низме человека инозит и его фосфорные эфиры дей- вызывает восторг и некоторое недоумение. Здесь
ствительно играют значительную роль, но мио-ино- гораздо позже возникает философский вопрос, лю-
зит образуется из глюкозы-6-фосфата, о чем мы уже бимый химиками, — доколе кислоту можно считать
говорили. Конечно, активность фитазы из семян и кислотой? Фосфорная кислота (ортофосфорная,
продукты гидролиза фитина, образующиеся в про- H3PO4) титруется за два шага, что говорит о потере
цессе обработки пищи и деятельности микрофлоры двух протонов. Второй протон уходит с гораздо
кишечника, вносят свой вклад в деградацию фити- меньшей охотой. Активность оставшегося сравни-
на, пишут также об эндогенной фитазе, помогаю- ма по кислотным свойствам с водой. Т. е., HPO42– —
щей освобождать связанные фитиновой кислотой еще более слабая кислота, кислотные свойства ко-
металлы, но, по-видимому, вклад этот весьма скро- торой сравнимы с водой (если воду рассматривать
мен, иначе за фитиновой кислотой не закрепилась как кислоту: 2Н2О=Н3О+ + ОН- ). В фитиновой кис-
бы устойчивая характеристика антипищевого веще- лоте остатков фосфорной — шесть, 12 атомов во-
ства. Несколько неожиданной в такой ситуации выг- дорода. Как протоны будут уходить — задача для
лядит работа немецкой группы, которая изучала пе- лабораторного эксперимента. Известно, что в пол-
реваривание фитина свиньями (как самыми ностью депротонированной форме фитиновая кис-
близкими человеку животными, во многом на него лота не существует [15].
похожими). В этой работе сравнивалась диета, бо- Химическими компаниями фитиновая кислота
гатая фитазой, и диета с низким содержанием фита- поставляется в виде вязкой жидкости коричнева-
зы (степень утилизации фитатов в этом случае при- того или бледно-желтого цвета, в которой соб-
писывалась деятельности эндогенной фитазы). В ственно фитиновой кислоты содержится около 40–
конце эксперимента оказалось, что уровень дегра- 50% (ра створы водн ые). Такое проц ен тн ое
дации фитина при обоих типах диет сравним, в то соотношение, по-видимому, определяется услови-
время как доступность фосфора несравненно выше ями экстраги рован ия, и сделать коммерческую
при диете, богатой фитазой. Гидролиз инозитфос- фи тиновую кислоту «более густой» — занятие
фатов в кишечнике еще предстоит изучить [12]. Об- вряд ли доступное неспециализированным пред-
суждается активность фитазы эритроцитов у цып- приятиям. Обилие гидроксильных групп в моле-
лят и ее роль в контроле уровня органического куле делает ее крайне гидрофильной, и «оторвать»
фосфата, вовлеченного в регуляцию газообмена [13]. связанную воду без применения жестких условий
То есть наличие фитазы и ее активность в клетках сложно, а грубые воздействия приведут к частич-
разных типов и у различных животных — предмет ному гидролизу. Что имеется в виду под упомина-
для отдельного обсуждения. И вероятность дегра- емой косметическими фирмами 70%-ной кислотой?
дации фитиновой кислоты в конкретном месте мож- Тут можно только гадать, так как такой инфор-
но оценить, только располагая конкретными же све- мацией сами фирмы не располагают. Очень веро-
дениями. ятно, что фи рма-поставщи к считает исходн ый
Есть вполне убедительные данные об антиокси- продукт 100%-ным и разводит его до нужной кон-
дантных и антиканцерогенных способностях фити- центрации (70, 50, 20% и т. д.). Этот вопрос легко
новой кислоты, о чем также подробно рассказыва- бы решили студенты-аналитики, оттитровав кис-
ется на сайтах, предлагающих фитин [14]. Основной лоту. Коммерческая фитиновая кислота и так час-
упор делается на роль инозита в метаболизме, но то содержит «неполноценную» фитиновую кисло-
фитиновая кислота, как мы уже поняли, — это не ту — ли шен н ую части ф осфа тны х групп . Это
инозит. Все же данные об антиканцерогенном дей- может быть связано с тем, что в процессе биосин-
ствии фитиновой кислоты получены in vitro. На се- теза образуются все промежуточные соединения,
годня мы не располагаем сведениями о клинических часть фитиновой кислоты может быть также био-
испытаниях фитиновой кислоты. Хотя на различ- ферментирована, да еще потери увеличиваются на
ных экспериментальных моделях получены очень стадиях выделения и очистки. Обилие стереоизо-
убедительные результаты (этому будет посвящен меров и «невыдержанность» коммерческого про-
краткий обзор абстрактов, найденных в базе дукта по составу очень осложняют изучение хи-
MEDLINE). мии фитиновой кислоты — до сих пор эта молекула

44 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 4/2003


m%"/å ãå!%, *%“ìå2,÷å“*%ã% !/…*=: -,2,…%"= *,“ë%2=. )=“2ü 1
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ

таит множество загадок. Образующиеся продук-


ты крайне разнообразны, даже если это «соль» фи-
тиновой кислоты — всегда остаются атомы водо-
рода, т. е. и будучи солью, фитиновая кислота
может быть названа кислотой. Кислотные же свой-
ства — реальные — можно обсуждать только в
конкретных условиях — если бы у фитиновой кис-
лоты ушли все протоны, она была бы способна
отбирать их у воды.
Поэтому, не занимаясь спекуляциями, мы можем
утверждать только очевидные вещи. Фитиновая кис-
лота — это достаточно сильная кислота. Ее концен-
трированные растворы из-за проблем диссоциации
могут и не иметь очень низких значений рН (см.
выше рН разведенных растворов). При контакте
таких растворов с «живым» живому не поздоровит-
ся. Например, при нанесении кислоты на кожу. При
встрече с агрессивным химическим агентом организм
стремится его разбавить (вспомните, что будет, если
в рот попадет что-то очень острое) — в кожу го-
нится доступная вода, в которой концентрирован-
ная кислота будет постепенно разбавляться. Попут-
но могут образовываться различные соли, образуя
нерастворимые или растворимые комплексы (в за-
висимости от металла и количества оставшихся сво-
бодными фосфатных групп — в этом принципиаль-
ное отличие фитиновой кислоты от фосфорной —
там если уж образуется нерастворимая соль, то сра-
зу и выпадет в осадок).
Более тонкие эффекты, опосредованные выдаю-
щейся хелатирующей способностью фитиновой кис-
лоты, заслуживают и более пристального внимания.
Экстраполяции здесь неуместны. Коротко можно
сказать, что антиоксидантный эффект прежде всего
определяется связыванием железа, уровень которо-
го играет ключевую роль в свободнорадикальных
реакциях. Антиканцерогенному эффекту посвящено
много работ, и это стоит обсудить отдельно. Свя-
зывание кальция и вмешательство в межклеточные
взаимодействия — настолько сложная тема, что де-
лать какие-то прогнозы в этом направлении и вовсе
не стоит. Здесь потребуются количественные экспе-
рименты, описывающие кинетику проникновения
фитиновой кислоты в слои кожи и количество свя-
завшихся по дороге ионов кальция, а мы прекрасно
понимаем, насколько это сложные во всех отноше-
ниях — и инструментально, и методологически —
эксперименты. Взаимоотношениями кератиноцитов
занимаются очень плотно, в том числе и Ca-зависи-
мыми. Этому посвящено несколько монографий,
например свежая работа (70 страниц!) с прекрасным
обзором и экспериментальной частью Timo
Korkiamäki [16], опубликованная в Финляндии (к ней
мы обязательно вернемся).

4/2003 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 45


m%"/å ãå!%, *%“ìå2,÷å“*%ã% !/…*=: -,2,…%"= *,“ë%2=. )=“2ü 1
К ОС М Е Т ИЧ ЕС К АЯ ХИМ ИЯ

3. Alpha hydroxy acids in cosmetics. FDA Backgrounder. Available


Ингибирование тирозиназы from: URL: http://www.fd a.gov/opacom/backgrounders/
Интересным также является упоминание ингиби- alphabg.html.
рующих свойств фитиновой кислоты, которые она 4. Cuen L. Creating the opposite effect. Available from: URL:
проявляет по отношению к металлоферментам, в ht tp: //a bcn ews .go .co m/s ec tio ns/ liv ing /Da ily News/
частности медьсодержащей полифенолоксидазе — aging_alphahydroxy0908.html.
тирозиназе [17, 18]. Высокое содержание во фрук- 5. Alpha hydroxy acids. Available from: URL: http://
тах и овощах фитиновой кислоты предотвращает www.consumeraffairs.com/cosmetics/alpha_hydroxy_acids.htm.
«покоричневение» этих продуктов за счет «ингиби- 6. Alpha hydroxy acids. Available from: URL: http://dermstore.com/
рования тирозиназы» — фитиновая кислота, связы- bytype.asp?tid=88.
вая медь, затрудняет работу фермента. О прямом 7. Raboy V., Young K., Cook A. Current status of barley low phytic
воздействии на белок нигде не упоминается, так что acid research. Barley Newsletter 1998. Available from: URL: http:/
ингибирование и здесь осуществляется скорее всего /grain.jouy.inra.fr/ggpages/BarleyNewsletter/42/oral29.html.
именно за счет хелатирования меди. Упомянутые 8. Химическая энциклопедия, в 5-ти томах. М:БРЭ;1998. Сло-
работы сделаны довольно давно — похоже, эта тема варные статьи по темам: Инозит, Фитин.
не является приоритетной, но в свете поиска эффек- 9. Featured Products: Phytic Acid. Available from: URL: http://
тивных отбеливающих средств и эта информация www.echemm.com.cn/Products/PhyticAcid.html.
может быть полезна. 10. Phytin. Isolation and identification. Available from: URL:
www.phytin.com.
Заключение 11. Досон Р., Эллиот Д., Эллиот У., Джонс К. Справочник биохи-
Конечно, нетрудно догадаться, что фитиновой мика. М:Мир;1991. с. 63
кислотой мы заинтересовались не случайно. И круг 12. Schlemmer U., Jany K.D., Berk A., Schulz E., Rechkemmer G.
обсуждаемых вопросов во многом определяется ви- Degradation of phytate in the gut of pigs—pathway of gastro-
тающими в воздухе настроениями — вот не иссякае- intestinal inositol phosphate hydrolysis and enzymes involved. Arch
мый стимул для поиска материала! По дороге обна- Tierernahr 2001;55(4):255-80.
руживаются иногда ценные и просто интересные 13. Martin M., Luque J. Phytase activity in chicken erythrocytes and
вещи. Фитиновая кислота — действительно уникаль- its control by organic phosphates (glycerate-2,3-P2 and inositol-
ное соединение, свойства ее до сих пор изучены сла- P5) d uring avian development. Comp Biochem Physiol B
бо, но интерес к ней все возрастает. Причем уже се- 1985;80(3):557-61.
годня ее используют крайне активно в самых 14. Phytin. Pharmacology and action. Available from: URL:
различных областях. Насколько актуально ее при- www.phytin.com.
менение для человека в будущем — покажет время. 15. De Stefano C., Milea D., Sammartano S. Acid-base properties of
Волна коммерческих продаж, использующая всплеск phytate ion and its interaction with alkali metals SIMEC-02,
интереса к новым препаратам, схлынет, из лабора- Santiago de Compostela, 2-6 June 2002.
торий эксперименты могут быть перенесены в кли- 16. Korkiamäki T. Intercellular Calcium-Mediated Cell Signaling in
ники. Но это — не сегодня. Сегодня к фитиновой Keratinocytes Cultured from Patients with NF1 or Psoriasis. Oulu,
кислоте присматриваются все пристальнее, учиты- Finland 2002.
вая ее антиканцерогенное действие и способность 17. Inactivation of metalloenzymes by food constituents. Friedman
модулировать некоторые клеточные процессы. И, M, Grosjean O. K., Zahnley J. C. Food Chem Toxicol 1986
конечно же, фитиновая кислота — это прежде всего Sep;24(9):897-902.
серьезная кислота, которую также призвали на борь- 18. Phytic acid. A natural antioxidant. Graf E., Empson K. L., Eaton
бу за вечную молодость. В ряду использующихся для J. W. J Biol Chem 1987 Aug 25;262(24):11647-50.
этой цели кислот она пока «темная лошадка», но,
если сравнивать с другими, потенциал ее может рас-
крыться и в этой области. Раз уж люди все равно
делают пилинги…

Литература
1. Steven Pray W. Use of Nonprescription Alpha-Hydroxy Acids.
US Pharmacist 27(5), 2002. Available from: URL: http://
www.medscape.com/viewarticle/433927_2.
2. Kurtzweil P. Alpha hydroxy acids for skin care. FDA Consumer.
1998;32(2):30-35 [revised May 1999: Available from: URL:
http://vm.cfsan.fda.gov/~dms/fdacaha.html].

46 j%“ìе2,*= & lеä,ö,…= 4/2003