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siguiente forma: a una presión de 640 mm Hg, se calentó una mezcla de salicilato de
metilo y de NaOH 1 M hasta 60 °C, agitando constantemente durante una hora; luego se
Resultados
Tabla 1: Pruebas de identificación del ácido salicílico
Prueba Resultados
Prueba del cloruro férrico Positiva
Pruebas de Identificación
Prueba No. 1
Observaciones:
Prueba No. 2
Criterio: “El ácido salicílico tiene un punto de fusión entre 158 y 161 °C (ref. 2)”
Reacción: Ninguna
Observaciones: El punto de fusión inicial fue de 155 °C, y el punto de fusión final
Discusión de Resultados
En la práctica se realizó la síntesis del ácido salicílicos, uno de los ácidos carboxílicos
Kolbe, utilizando como compuesto base fenol, hidróxido de sodio y dióxido de carbono;
formando salicilato de sodio; luego se le añadió ácido clorhídrico para precipitar el ácido
salicílico (precipita, ya que el pKa del ácido salicílico es mayor que el del ácido
Para que la reacción se produjese de manera más rápida, se le añadió calor, aunque se
debe resaltar que es a 60 °C; a esta temperatura lo que ocurre es que es la temperatura
ideal para que la reacción se lleve a cabo; a una temperatura mayor el agua empieza a
El salicilato de metilo (esencia de gaulteria) tiene usos distintos que los del ácido
salicílico, ya que el salicilato se usa, más que todo, como aromatizante, mientras el ácido
ya que la piel lo absorbe fácilmente, y una vez absorbido, se hidroliza y forma ácido
salicílico, por lo que puede ser usado como analgésico de uso local.
La reacción es de tipo heterogénea, o sea, que los productos son de distintas fases, por
lo que su separación se torna muy sencilla, permitiendo que los compuestos existentes en
la mezcla que son solventes en agua (CH3OH, NaCl) no llegasen a contaminar el ácido
salicílico, que es sólido a temperatura ambiente; sin embargo, los demás compuestos son
más solubles a medida que la temperatura baja, y ya que la mezcla se enfrió en un baño
de hielo, esto ayudó, sin duda, a que se disolviesen mejor los compuestos solventes en
agua.
La reacción del ácido salicílico con el cloruro férrico se debe a que el cloruro reacciona
Con respecto al punto de fusión, dicha prueba confirmó la formación del ácido
salicílico, ya que el compuesto tuvo un punto de fusión entre 155 y 159 °C, teniendo una
Conclusiones
mantuviese constante.
3. El baño de hielo aplicado a la mezcla ayudó a que se disolviesen mejor los
4. La adición de ácido clorhídrico al final del calentamiento fue para que precipitase
el ácido salicílico, ya que el pKa del ácido salicílico es mayor que el del ácido
Anexos
A.1. Procedimiento
1. AUSTIN, G.T. Shreve. Chemical Process Industries, Fifth edition. McGraw-Hill, Nueva York,