Hidrolisis Ester

Ditulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007

Halaman ini membahas cara-cara hidrolisis ester yaitu dengan memecahnya menjadi
asam-asam karboksilat (atau garam-garamnya) dan alkohol dengan bantuan air, asam
encer atau basa encer. Penjelasan dimulai dengan hidrolisis ester-ester sederhana seperti
etil etaoat, lalu dilanjutkan dengan hidrolisis ester yang lebih besar, yang lebih kompleks
untuk pembuatan sabun.

Hidrolisis ester-ester sederhana

Pengertian hidrolisis

Secara teknis, hidrolisis adalah sebuah reaksi dengan air. Reaksi inilah yang sebenarnya
terjadi ketika ester dihirolisis dengan air atau dengan asam encer seperti asam hidroklorat
encer.

Hidrolisis ester dengan basa melibatkan reaksi dengan ion-ion hidroksida, tetapi hasil
keseluruhannya sangat mirip sehingga dikategorikan dalam hidrolisis dengan air atau
asam encer.

Hidrolisis menggunakan air atau asam encer

Reaksi dengan air murni sangat lambat sehingga tidak pernah digunakan. Reaksi ini
dikatalisis oleh asam encer, sehingga ester dipanaskan di bawah refluks dengan sebuah
asam encer seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer.

Berikut dua contoh sederhana dari hidrolisis menggunakan sebuah katalis asam.

Pertama, hidrolisis etil etanoat:

dan yang kedua hidrolisis metil propanoat:

Perhatikan bahwa kedua reaksi di atas dapat balik (reversibel). Untuk melangsugkan
hidrolisis sesempurna mungkin, harus digunakan air yang berlebih. Air diperoleh dari
asam encer, sehingga ester perlu dicampur dengan asam encer yang berlebih.

Hidrolisis menggunakan basa encer

Ini merupakan cara yang lazim digunakan untuk menghidrolisis ester. Ester dipanaskan di
bawah refluks dengan sebuah basa encer seperti larutan natrium hidroksida.

Ada dua kelebihan utama dari cara ini dibanding dengan menggunakan asam encer.
Reaksinya berlangsung satu arah dan tidak reversibel, dan produknya lebih mudah
dipisahkan.

Mari kita mengambil contoh ester sama seperti kedua contoh di atas, tapi menggunakan
larutan natrium hdroksida bukan sebuah asam encer:

Pertama, hidrolisis etil etanoat menggunakan larutan natrium hidroksida:

dan selanjutnya hidrolisis metil propanoat dengan cara yang sama:

Perhatikan bahwa terbentuk garam natrium bukan asam karboksilat sendiri.

Campuran ini relatif mudah dipisahkan. Jika digunakan larutan natrium hidroksida yang
berlebih, tidak akan ada ester yang tersisa.

Alkohol yang terbentuk bisa dipisahkan dengan distilasi. Pemisahan ini cukup mudah.

Jika anda menginginkan terbentuk asam bukan garamnya, anda harus menambahkan
asam kuat yang berlebih seperti asam hidroklorat encer atau asam sulfat encer ke dalam
larutan yang tersisa setelah distilasi pertama.

Jika anda melakukan ini, campuran akan dibanjiri dengan ion-ion hidrogen. Ion-ion
hidrogen ini ditangkap oleh ion-ion etanoat (atau ion paropanoat atau ion apapun) yang
terdapat dalam garam membentuk asam etanoat (atau asam propanoat, dan lain-lain).
Karena asam-asam ini adalah asam lemah, maka ketika bergabung dengan ion hidrogen,
cenderung tetap bergabung.

Sekarang asam karboksilat bisa dipisahkan dengan distilasi.

Hidrolisis ester-ester kompleks utuk membuat sabun

Pembahasan ini berkaitan dengan hidrolisis basa (dengan menggunakan larutan natrium
hidroksida) ester-ester besar yang ditemukan dalam lemak dan minyak hewani dan
nabati.

Jika ester-ester besar yang terdapat dalam lemak dan minyak hewani dan nabati
dipanaskan dengan larutan natrium hdiroksida pekat, reaksi yang terjadi persis sama
dengan reaksi pada ester-ester sederhana.

Terbentuk asam karboksilat – kali ini, garam natrium dari sebuah asam besar seperti asam
oktadekanoat (asam stearat). Garam-garam ini merupakan komponen sabun yang penting
– yaitu komponen yang melakukan pembersihan.

Juga terbentuk alkohol – kali ini, alkohol yang lebih rumit, propan-1,2,3-triol (gliserol).
Karena hubungannya dengan pembuatan sabun, hidrolisis ester dengan basa terkadang
disebut sebagai saponifikasi.

Poliester

Ditulis oleh Jim Clark pada 07-11-2007

Halaman ini menjelaskan tentang pembentukan, struktur dan kegunaan sebuah poliester
umum yang terkadang disebut Terylen jika digunakan sebagai sebuah serat, atau disebut
PET jika digunakan dalam, misalnya, botol minuman plastik.

Poli(etilen tereftalat)

Pengertian poliester

Poliester adalah sebuah polimer (sebuah rantai dari unit yang berulang-ulang) dimana
masing-masing unit dihubungkan oleh sebuah sambungan ester.

Diagram di atas menunjukkan sebuah rantai polimer yang sangat kecil dan kelihatan
sedikit rumit. Tetapi tidak terlalu sulit untuk menuliskan strukturnya – menggambarkan
strukturnya akan lebih mudah ketimbang mencoba untuk mengingatnya. Berikut anda
akan melihat bagaimana melakukannya dalam sesaat.
Nama lazim dari poliester umum ini adalah poli(etilen tereftalat). Nama sehari-harinya
tergantung pada apakah digunakan sebagai serat atau sebagai material untuk membuat
produk seperti botol untuk minuman ringan.

Jika digunakan sebagai serat untuk membuat kain, biasanya sering hanya disebut
poliester. Terkadang juga dikenal dengan nama perdagangannya seperti Terilen.

Jika digunakan untuk membuat botol, misalnya, biasanya disebut PET.

Pembuatan poliester sebagai sebuah contoh polimerisasi kondensasi

Pada polimerisasi kondensasi, jika monomer-monomer bergabung bersama, ada sebuah

molekul kecil yang hilang. Ini berbeda dengan polimerisasi adisi yang menghasilkan
polimer seperti poli(eten) – dimana pada proses ini tidak ada yang hilang ketika
monomer-monomer bergabung bersama.

Sebuah poliester dibuat dengan sebuah reaksi yang melibatkan sebuah asam dengan dua
gugus -COOH, dan sebuah alkohol dengan dua gugus -OH.

Pada poliester umum yang digambarkan di atas terdapat:

Asam benzen-1,4-dikarboksilat (nama lama: asam tereftalat).

Alkohol yaitu etana-1,2-diol (nama lama: etilen glikol).

Sekarang bayangkan kita menyusun senyawa-senyawa ini secara bergantian dan

membuat ester dimana masing-masing gugus asam dan masing-masing gugus alkohol,
kehilangan satu molekul air setiap kali sebuah sambungan ester terbentuk.
Hasilnya adalah rantai seperti ditunjukkan di atas (walaupun kali ini dituliskan tanpa
memisahkan ikatan rangkap C=O – namun anda bisa menuliskannya sesuai selera anda).

Pembuatan poli(etilen tereftalat) dalam skala produksi

Reaksi terjadi dalam dua tahap utama, yaitu: tahap pra-polimerisasi dan polimerisasi
sesungguhnya.

Pada tahap pertama, sebelum polimerisasi terjadi, terbentuk sebuah ester yang cukup
sederhana dari asam dan dua molekul etana-1,2-diol.

Pada tahap polimerisasi, ester sederhana ini dipanaskan pada suhu sekitar 260°C dan
pada tekanan rendah. Dalam hal ini diperlukan sebuah katalis – ada beberapa
kemungkinan termasuk senyawa-senyawa antimoni seperti antimoni(III) oksida.

Poliester terbentuk dan setengah dari etana-1,2-diol diperbaharui. Ini selanjutnya

dilepaskan dan disiklus ulang.
Hidrolisis poliester

Ester-ester sederhana mudah dihidrolisis melalui reaksi dengan asam atau basa encer.

Poliester diserang dengan mudah oleh basa, tetapi jauh lebih lambat oleh asam encer.
Hidrolisis dengan air saja sangat lambat sehingga hampir tidak diperhitungkan. (Poliester
tidak akan terurai menjadi bagian-bagian kecil jika terkena air hujan)

Jika anda menumpahkan basa encer pada sebuah kain yang terbuat dari poliester, maka
sambungan-sambungan esternya akan putus. Etana-1,2-diol terbentuk bersama dengan
garam asam karboksilat.

Karena dihasilkan molekul-molekul kecil dan bukan polimer asli, maka serat-serat kain
tersebut akan hancur, dan terbentuk sebuah lubang pada kain.

Sebagai contoh, jika anda mereaksikan poliester dengan larutan natrium hidroksida,
reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut: