UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO

FACULTAD DE QUÍMICA

Laboratorio DE QUÍMICA ORGÁNICA

Profesora: Cornejo Rojas Rosa Luz

DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA

*López Hernández Mariana Lizeth Clave 5

*Pérez Villanueva José Antonio Clave 8

FECHA DE ENTREGA: 7 DE MARZO DEL 2011

 Destilación simple y fraccionada

Objetivo

Por medio de la destilación simple y fraccionada poder separar tres

distintos líquidos que se encuentran mezclados en una solución y por
medio del punto de fusión de estos determinad de qué sustancias se
trata.

Después de comprar las temperaturas obtenidas después de la

destilación fraccionada y simple determinas cual método es más preciso
en una destilación.

Diagrama de flujo

DESTILACIÓN DESTILACIÓN SIMPLE Y

SIMPLE FRACCIONADA DE UNA
MEZCLA
Montar el equipo de
Destilación simple
Montar el equipo de
Lubricar las juntas destilación y cubrir la
esmeriladas con un columna con cinta
poco de vaselina eléctrica

Agregar 20 ml del Utilizar 25 ml de la

líquido asignado en muestra problema
un matraz de bola

Calentarlo en parrilla Anotar la temperatura

eléctrica con agitación de destilación por cada
magnética o canastilla mililitro
eléctrica y reóstato

Separa cabeza, cuerpo,

Anotar la temperatura y cola de la destilación
a la cual empieza el
líquido a destilar

Recibir el destilado Al permanecer cte. La Dejar en el

matraz de bola
hasta antes de que la temperatura cambiar

temperatura llegue el matraz para recibir

a ser constante todo lo que se destile el
residuo que ya no destila
a esa temperatura

Estructuras y propiedades físicas del las sustancias utilizadas

n-Hexano C6H14

Es uno de los pocos alcanos tóxicos, posee un

potencial adictivo y peligroso
Densidad: 654.8 kg/m3
Masa molar: 86.18 g/mol
Punto de fusión: -95.15°C
Solubilidad en agua: miscible

Acetona (C3H120)

Riesgos de enrojecimiento en piel, nauceas, vomito,

dolor de cabeza
Densidad: 0.79g/cm3
Masa molar: 58.04g/mol
Punto de fusión: -94.9°C
Punto de ebullición: 56.3°C
Soluble en agua

Etanol (C2H6O)

Altamente inflamable
Densidad: 0.789 g/cm3
Masa molar: 46.07 g/mol
Punto de fusión: -114.3°C
Punto de ebullición: 78.4°C
Soludad en agua: miscible

METANOL (CH4O)

Totalmente miscible en agua

Altamente inflamable
Densidad: 0.7918g/cm3
Masa molar: 32.04 g/mol
Punto de fusión: -97.16°C
Punto de ebullición: 64.7°C
 AGUA (H2O)

Su conductividad es casi nula. Puede ser calentada por

encima de su punto de ebullición

Propano (C3H8O)
Es altamente inflamable, puede producir
enrojecimiento, dolor de cabeza
Densidad: 0.8034 g/cm3 Punto de fusión:
146.7 K
Masa molar: 60,09 g/mol Punto de
ebullición 370.3K

Butanol (C4H10O)
Es inflamable, soluble en agua
Densidad: 809,8 kg/m3
Masa molar: 74, 121g/mol
Punto de fusión: 143.5 K
Punto de ebullición: 390,88K

Octano C8H18
Altamente inflamable
Densidad: 0.703 g/cm3
Masa molar: 114.22 g/mol
Punto de fusión: 216K
Punto de ebullición: 398.7K
Insoluble en agua

Iso-propanol CH3CH(OH)CH3

Densidad 786,3 kg/m3; 0.7863 g/cm3

 Masa molar 60.09 g/mol
Punto de fusión 185 K (-87,9 °C)
Punto de 355 K (82,4 °C)
ebullición

Esquema con nombres

Resultados

Benzofenona

Fracción Temperatura Volum

de la de en

destilación ebullición (mL)

(°C)

1 75-78 3.5

2 78-85 11.5

3 85-89 5

Sustancia Peso No. de Punto de

Átomos de ebullición
molecular
Carbono (°C)
(g/mol)
Metanol 32.04 1 78

Etanol 46.07 2 69

Propanol 60.09 3 86.3

Butanol 74.12 4 109

iso-propanol 60.09 3 75

(No se considero el iso-propanol para la grafica porque pertenece a otra

serie homologa que no se utilizó)

B) destilación simple y fraccionada

DESTILACIÓN FRACCIONADA

Destilación simple de una mezcla

Volumen Temperatura
del
de destilación
destilado (°C)
(mL)

1 gota 50.66

1 52

2 52.66

3 54.16

4 55.66

5 57.83

6 60
7 60

8 62

9 68.33

10 84.66

11 87

12 91

13 91.33

14 91.33

15 91.66

16 91.3

17 91.3

18 91.3

19 91.3

20 91.3

Fracción Temperatura Volumen

de la de (mL)

destilación destilación
(°C)

Cabeza 50.66 12

Cuerpo 91.33 8

Cola no destilo 5

GRÁFICAS DEDUCIR CUAL DE LAS DOS

MEZCLAS ES MEJOR

Conclusiones
Cuestionario

A D

B
E

C F

Pentano: A  C  B Hexano: E  D  F
b) ¿Qué establece la Ley de Raoult?. Conteste en palabras y matemáticamente.

La ley de Raoult, para dos componentes, se expresa del modo siguiente:

pA = pAºXA
pB = pBºXB

donde pA y pB representan las presiones parciales de vapor de los componentes de la

disolución cuando sus fracciones molares son XA y XB, respectivamente; y las presiones
de vapor de los componentes puros son: pAº y pBº.
Si en la disolución hay componentes volátiles, cada uno producirá una presión parcial en la
disolución que puede calcularse a partir de la ley de Raoult. La presión total siempre es
igual a la suma de las presiones parciales de todos los componentes.P = P A + P B

d) ¿Cuál es la fracción molar de cada componente si 39g de benceno (C6H6)

se disuelven en 46 g de tolueno (C7H8)?

Benceno: (78 g / mol) / (39g) = 2 mol

Tolueno: (92 g/mol) / (46g) = 2mol

nT = 2 mol + 2 mol = 4 mol

Xibenceno = 2mol/4mol = 0.5

 Xitolueno = 2mol/4mol = 0.5

e) Considere a esta mezcla ideal. De acuerdo a la Ley de Raoult. ¿Cuál es la

presión de vapor parcial del benceno en esta mezcla a 50°C?

Pibenceno = (270mmHg) (0.5) = 135mmHg

f) ¿Cuál es la composición del vapor en el punto de ebullición (50 °C)?

Pitolueno = (95mmHg) (0.5) = 47.5mmHg

Ptotal = 135mmHg + 47.5 mmHg = 182.5mmHg

g) ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante?

Que el vapor se condense para volverse líquido y pueda destilar en forma líquida.

h) ¿Qué criterio siguió para separar las diferentes fracciones durante las
destilaciones? Explique.
Lo primero que se expulsa se llama cabeza y es lo que destila a una temperatura constante y
se tienen impurezas con punto de ebullición menor a la sustancia por destilar (sustancias
volátiles), después sigue el cuerpo que destila a temperatura constante y es lo que ya
estamos purificando, aquí se quita el matraz y se pone otro para quitar la cabeza, lo que ya
no destila se llama cola y son impurezas con punto de ebullición mayor al compuesto.

i) Compare los resultados experimentales de las destilaciones del problema 2 y

de tres razones de aquella que le pareció más eficaz.
La destilación fraccionada ya que se notan más fácilmente las fracciones de destilación, es
más confiable ya que equivale a varias destilaciones simples y comienza a destilar a menor
temperatura la cabeza.

j) ¿En qué casos es recomendable utilizar la destilación simple y en cuáles la

destilación fraccionada?
La simple para mezclas de líquidos que difieran en más de 80ºC sus puntos de ebullición
entre ellos y la fraccionada con punto de ebullición que difieran en menos de 80ºC o con
muy pocos grados entre ellos.

k) lnvestigue la toxicidad del acetato de etilo y acetona.

ACETATO DE ETILO:
Líquido incoloro, de olor característico.
El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en
punto distante; El calentamiento intenso puede originar combustión violenta o explosión.
La sustancia se descompone bajo la influencia de luz UV, bases y ácidos. La solución en
agua es un ácido débil. Reacciona con oxidantes fuertes, bases o ácidos. Ataca muchos
metales en presencia de agua. Ataca los plásticos.
La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La sustancia puede tener efectos
sobre el sistema nervioso. La exposición muy por encima del OEL puede producir la
muerte. Se recomienda vigilancia médica; El contacto prolongado o repetido con la piel
puede producir dermatitis.

ACETONA:
Líquido incoloro, de olor característico.
El vapor es más denso que el aire y puede extenderse a ras del suelo; posible ignición en
punto distante; La sustancia puede formar peróxidos explosivos en contacto con oxidantes
fuertes tales como ácido acético, ácido nítrico y peróxido de hidrógeno. Reacciona con
cloroformo y bromoformo en condiciones básicas, originando peligro de incendio y
explosión. Ataca a los plásticos.
El vapor de la sustancia irrita los ojos y el tracto respiratorio. La sustancia puede causar
efectos en el sistema nervioso central, el hígado, el riñón y el tracto gastrointestinal. El
contacto prolongado o repetido con la piel puede producir dermatitis. El líquido desengrasa
la piel. La sustancia puede afectar a la sangre y a la médula ósea.

l) ¿En qué forma se procesan desechos de acetato de etilo y acetona?

Acetato de etilo: Recoger en la medida de lo posible el líquido que se derrama y el ya
derramado en recipientes herméticos. Absorber el líquido residual en arena o absorbente
inerte y trasladarlo a lugar seguro. Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente;
debería prestarse atención especial al agua.

Acetona: Ventilar. Recoger el líquido procedente de la fuga en recipientes precintables,

absorber el líquido residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a un lugar seguro. NO
verterlo al alcantarillado.
Manejo y tratamiento de residuos

RESIDUOS CANTID
AD
Cabezas de 15.5
destilación

Cuerpos de 19.5
destilación

Colas de 10
destilación

Colocar en frascos para que posteriormente sean enviados a

incineración

Bibliografía

*Mc Murry “Química Orgánica”, Grupo editorial Iberoamericana, México, 1994

*L.G. Wade, Jr, “Química Orgánica”, Prentice-Hall Hispanoamericana, México, 1993