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Los compuestos heterocíclicos son estructuras cíclicas que contienen átomos distintos del
carbono como el oxígeno, azufre y nitrógeno y que se denominan heteroátomos. En la
nomenclatura de los compuestos heterocíclicos predominan los nombres vulgares. Los
heterocíclicos pueden ser alicíclicos o aromáticos y se aproximan en sus propiedades a los
hidrocarburos de estructura semejante, si bien los heteroátomos les confieren a menudo
características nuevas, por ejemplo, el nitrógeno suele conferir carácter básico al anillo
heterocíclico. Para el estudio de los heterocíclicos los hemos clasificado según el número
de átomos totales en el ciclo y el número de heteroátomos, además de su importancia
biológica.
Pirrol
Pirrolidina
Furano
Tiofeno
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Compuestos Heterocíclicos
Las picolinas son las metilpiridinas. Se conocen la α, β y γ−picolina que al oxidarse forman
los ácidos picolínico, nicotínico e isonicotínico, respectivamente. De ellos el más
interesante es el nicotínico, quien además se sintetiza a partir de la nicotina (alcaloide del
tabaco)
CH3
[O]
N
β-Picolina
COOH
[O]
N
HNO3 Acido Nicotínico
N
N
CH3
Nicotina
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Compuestos Heterocíclicos
Pirazol y derivados
Imidazol y derivados
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Compuestos Heterocíclicos
Oxasol y Tiazol
Tanto el oxasol como el tiazol son bases débiles. Las azlactonas contienen el anillo
oxazolona-5 y son importantes productos intermedios en la síntesis de los L-aminoácidos.
Algunas sulfas se derivan del oxazol como la sulfametoxazol y la sulfisoxazol y el
sulfatiazol se deriva del tiazol
N N
O S
Oxazol Tiazol
4
5 3 N
N
6 2 N
N N N
1
Pirimidina Pirazina Piridazina
97
Compuestos Heterocíclicos
Los compuestos de mas interés, dentro de este grupo, corresponden a los que tienen los
heteroátomos en la posicón 1,4 como la Oxazina-1,4 y la Tiamina-1,4
CH2-CH2-OH
N N N N
O S O S
Oxaxina-1,4 Tiazina-1,4 2-Morfoliniletanol Tiamorfolina
Los triazoles son pentagonales y un derivado importante de ellos es el tetrazol del cual se
deriva a su vez, el cardiazol o pentametilentetrazol que es utilizado como analéptico
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Compuestos Heterocíclicos
(estimulante del Sistema Nervioso Central, agente restaurador), soluble en agua. Las
triazinas y tetrazinas son hexagonales
N N
N N
N N
Tetrazol Cardiazol
β β β
α α α
N O S
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Compuestos Heterocíclicos
nitrógeno. Es un líquido incoloro, con olor que recuerda a la piridina, soluble en solventes
orgánicos y ligeramente soluble en agua. Es un aromático
N O S
La quinina es el principal alcaloide de la quina o corteza del quino, árbol nativo de ciertas
regiones de América del Sur. La quinina en su estructura contiene un anillo quinolínico. La
dibucaína, en forma de clorhidrato, es un anestésico local quinolínico, y es el más potente,
más tóxico y de acción más duradera de los anestésicos locales comúnmente empleados.
6 7
La purina es una sustancia aromática, incolora, muy soluble en agua
1 N y escasamente soluble en solventes orgánicos. La adenina o 6-
N 5
8
aminopurina y la guanina o 2-amino-6-oxopurina son bases
2
N
4
N nitrogenadas púricas que se encuentran en la mayoría de los
9
3
100
Compuestos Heterocíclicos
tres alcaloides son diuréticos. Las bebidas xantínicas que tienen mas popularidad son el
café, el té, el cacao y las bebidas con sabor a cola. El café y el té contienen cafeína y el
cacao contiene teobromina. La teofilina fue descubierta en el extracto del té. Las bebidas
xantínicas son una fuente dietética de estimulación del Sistema Nervioso Central lo que
explica su popularidad. Las bebidas xantínicas suelen prohibirse a los pacientes hipertensos
y a los que padecen úlcera péptica. La estimulación del Sistema Nervioso Central produce
inquietud y trastornos del sueño y estimulación del miocardio.
O
S N
N
O
N N N N
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