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COMPUESTOS HETEROCICLICOS

Los compuestos heterocíclicos son estructuras cíclicas que contienen átomos distintos del
carbono como el oxígeno, azufre y nitrógeno y que se denominan heteroátomos. En la
nomenclatura de los compuestos heterocíclicos predominan los nombres vulgares. Los
heterocíclicos pueden ser alicíclicos o aromáticos y se aproximan en sus propiedades a los
hidrocarburos de estructura semejante, si bien los heteroátomos les confieren a menudo
características nuevas, por ejemplo, el nitrógeno suele conferir carácter básico al anillo
heterocíclico. Para el estudio de los heterocíclicos los hemos clasificado según el número
de átomos totales en el ciclo y el número de heteroátomos, además de su importancia
biológica.

COMPUESTOS HETEROCICLICOS PENTAGONALES CON UN SOLO


HETEROATOMO

Pirrol

HC CH El pirrol es un líquido incoloro, con olor que recuerda al cloroformo.


Es soluble en la mayor parte de los compuestos orgánicos. Se numera
HC CH
su estructura asignándole al nitrógeno la posición 1. Es aromático y,
N
H por lo tanto, present varias estructuras canónicas por su carácter
resonante. El hidrógeno del nitrógeno 1 tienen carácter ácido y es
Pirrol
sustituble por potasio

Derivados del Pirrol

HC CH La pirrolina y la pirrolidina son productos de hidrogenación del


pirrol. El aminoácido prolina es un derivado de pirrolidina con un
H2C CH2
grupo carboxilo en carbono 2. La 1-vinilpirrolidona (carbonilo en
N
H
Pirrolina
Compuestos Heterocíclicos

H2C CH2 carbono 2) da un polímero denominado polivinil-pirrolidona que es


utilizado como sustituto del plasma sanguineo. Bactericidas y
H2C CH2
antisépticos de amplísimo espectro para uso externo contienen yodo
N
H polivinil pirrolidona disuelto en un vehículo espumante y detergente

Pirrolidina

Furano

El furano es un líquido incoloro, con olor a cloroformo, poco soluble en


HC CH
agua y soluble en la mayor parte de los solventes orgánicos. Tiene
HC CH carácter aromático y, por lo tanto, su estructura es resonante
O
Furano
El furfural o aldehído α-furoico (grupo aldehído en carbono 2) es un
líquido incoloro cuando está recientemente destilado, con olor aromático, ligeramente
soluble en agua. La pentosas, por deshidratación producen furfural, reacción que es el
fundamento de ensayos de reconocimiento de carbohidratos como el Ensayo de Molisch,
Seliwanoff y otros. Ciertos carbohidratos, en sus formas cíclicas son derivados del furano,
de aquí que se denominen como formas furanósicas.

La nitrofurazona o furacin es la semicarbazona del aldehído 5-nitrofurílico. La


nitrofurazona se emplea como tópico antibacteriano en el tratamiento de los infecciones
mixtas de heridas superficiales y en dermatosis

Tiofeno

El tiofeno es un líquido con olor a benceno, insoluble en agua pero


HC CH
soluble en solventes orgánicos. Es aromático y presenta estructuras de
HC CH resonancia similares a las del furano
S
Tiofeno

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Compuestos Heterocíclicos

COMPUESTOS HEXAGONALES CON UN SOLO HETEROATOMO

Piridina y sus derivados

La piridina es un líquido incoloro, higroscópico, con olor característico


desagradable y penetrante. Es soluble en agua y en la mayor parte de los
N solventes orgánicos
Piridina

La piperidina o hexahidropiridina posee propiedades de amina alifática y es


parte estructural importante de muchos compuestos de interés farmacológico

N como la glutetimida y el metilprilon que son sedantes hipnóticos.


Piperidina

Las picolinas son las metilpiridinas. Se conocen la α, β y γ−picolina que al oxidarse forman
los ácidos picolínico, nicotínico e isonicotínico, respectivamente. De ellos el más
interesante es el nicotínico, quien además se sintetiza a partir de la nicotina (alcaloide del
tabaco)

CH3
[O]
N
β-Picolina
COOH
[O]
N
HNO3 Acido Nicotínico
N
N
CH3
Nicotina

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Compuestos Heterocíclicos

La dietilamida del ácido nicotínico o niquetamida o coramida se utiliza como analéptico


(agente o medicamento restaurador) inespecífico que tiene facultad de producir estímulo
difuso del Sistema Nervioso Central.

La hidracida del ácido nicotínico o isoniazida es el agente terapéutico de mayor eficacia


contra la tuberculosis experimental en animales

El 1-metil-4-fenilpiperidilcarboxilato de etilo-4 o demerol es un potente analgésico y aún


cuando la representación bidimensional de su estructura no guarda semejanza con la
morfina, la molécula se adapta a la configuración del receptor de opioide, lo que lo hace,
después de la morfina, probablemente el analgésico narcótico más eficaz

COMPUESTOS HETEROCICLICOS PENTAGONALES CON DOS NITROGENOS

Pirazol y derivados

El pirazol es un sólido cristalino, soluble en agua y casi insoluble en éter de


petróleo. Los derivados más importantes del pirazol son las pirazolonas,
N
N especialmente las cetonas en posición 5. De ella se derivan, entre las mas

Pirazol importantes, la antipirina, el piramidon y la butazolidina. La antipirina es un


antipirético. El piramidón, además de antipirético, en una época se consideró
el mejor agente antiinflamatorio y equivalente a la aspirina para tratar fiebre reumática
aguda. La butazolidona es un antiinflamatorio eficaz, pero su toxicidad impide el
tratamiento a largo plazo. Se utiliza para tratar artritis reumatoidea y trastornos afines.

Imidazol y derivados

N El imidazol es soluble en agua y casi insoluble en éter de petróleo. El


aminoácido histidina o β-imidazol alanina, la histamina, las hidantoinas y la
N alantoina son algunos ejemplos de derivados imidazólicos. La vitamina B1
Imidazol
contiene un anillo imidazólico

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Compuestos Heterocíclicos

COMPUESTOS HETEROCICLICOS PENTAGONALES CON DOS


HETEROATOMOS: NITROGENO Y OXIGENO, NITROGENO Y AZUFRE

Oxasol y Tiazol

Tanto el oxasol como el tiazol son bases débiles. Las azlactonas contienen el anillo
oxazolona-5 y son importantes productos intermedios en la síntesis de los L-aminoácidos.
Algunas sulfas se derivan del oxazol como la sulfametoxazol y la sulfisoxazol y el
sulfatiazol se deriva del tiazol

N N

O S
Oxazol Tiazol

COMPUESTOS HETEROCICLICOS HEXAGONALES CON DOS


HETEROATOMOS

Con dos nitrógenos: Diazinas

Las diazinas son la piridazina, la pirimidina y la pirazina. La pirimidina forma parte de la


constitución de numerosos derivados como las purinas, el ácido úrico, los barbitúricos y
varios agentes antibacterianos y antipalúdicos, algunas vitaminas, así como algunos
nucleótidos

4
5 3 N
N
6 2 N
N N N
1
Pirimidina Pirazina Piridazina

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Compuestos Heterocíclicos

La piperazina es la pirazina totalmente hidrogenada y se utiliza en el tratamiento de la gota


y la artritis, por formar una combinación soluble con el ácido úrico. Se le atribuyen,
también, propiedades antihelmínticas

Con nitrógeno y oxígeno y azufre: Oxazinas y tiazinas

Los compuestos de mas interés, dentro de este grupo, corresponden a los que tienen los
heteroátomos en la posicón 1,4 como la Oxazina-1,4 y la Tiamina-1,4

La morfolina o tetrahidrooxazina-1,4 es un líquido incoloro, soluble en agua,


moderadamente básica y del cual se deriva el 2-morfoliniletanol, el cual se utiliza en la
preparación de agentes antihistamínicos, antiespasmódicos y anestésicos locales. Semejante
a la morfolina es la tiamorfolina

CH2-CH2-OH

N N N N

O S O S
Oxaxina-1,4 Tiazina-1,4 2-Morfoliniletanol Tiamorfolina

Con dos oxígenos: Dioxanos

O El dioxano-1,4 es el de mayor interés. Es un líquido incoloro, higroscópico y


tóxico. Es soluble en agua y muchos líquidos orgánicos, lo que lo hace un buen
O disolvente de grasas, resinas, celuloide, colorantes, etc.
Dioxano

COMPUESTOS HETEROCICLICOS PENTAGONALES Y HEXAGONALES CON


MAS DE DOS HETEROATOMOS

Los triazoles son pentagonales y un derivado importante de ellos es el tetrazol del cual se
deriva a su vez, el cardiazol o pentametilentetrazol que es utilizado como analéptico

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Compuestos Heterocíclicos

(estimulante del Sistema Nervioso Central, agente restaurador), soluble en agua. Las
triazinas y tetrazinas son hexagonales

N N
N N
N N
Tetrazol Cardiazol

COMPUESTOS HETEROCICLICOS CON ANILLOS CONDENSADOS

Con dos anillos condensados

El indol es un sólido cristalino, soluble en muchos disolventes orgánicos. Es un producto


probable del desdoblamiento del triptófano y se elimina por las heces. El escatol o β-
metilindol es el componente de olor mas intenso de las heces humanas. La cumarona es un
líquido incoloro, mientras que el tionafteno es sólido. Las estructuras del indol, cumarona y
tionafteno son las siguientes:

β β β
α α α
N O S

Indol Cumarona Tionafteno


(Benzopirrol) (Benzofurano) (Benzotiofeno)

La quinolina puede considerarse como producto de la condensación de benceno y piridina


con el nitrógeno, o bien como resultado de sustituir en el naftaleno un –CH- por un

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Compuestos Heterocíclicos

nitrógeno. Es un líquido incoloro, con olor que recuerda a la piridina, soluble en solventes
orgánicos y ligeramente soluble en agua. Es un aromático

N O S

Quinolina Cromeno Tiocromeno

La quinina es el principal alcaloide de la quina o corteza del quino, árbol nativo de ciertas
regiones de América del Sur. La quinina en su estructura contiene un anillo quinolínico. La
dibucaína, en forma de clorhidrato, es un anestésico local quinolínico, y es el más potente,
más tóxico y de acción más duradera de los anestésicos locales comúnmente empleados.

Del cromeno dihidrogenado o cromano se derivan compuestos de gran interés como el


flavano o 2-metilcromano. Las flavonas e isoflavonas son pigmentos amarillos muy
repartidos en la naturaleza

Los tocoferoles, grupo de compuestos constituyentes de la vitamina E, son derivados del


cromano. El más activo y ampliamente distribuido de ellos es el α-tocoferol.

6 7
La purina es una sustancia aromática, incolora, muy soluble en agua
1 N y escasamente soluble en solventes orgánicos. La adenina o 6-
N 5
8
aminopurina y la guanina o 2-amino-6-oxopurina son bases
2
N
4
N nitrogenadas púricas que se encuentran en la mayoría de los
9
3

Purina nucleótidos. La xantina o 2,6-dihidroxipurina, al igual que la


hipoxantina o 6-hidroxipurina se encuentran en pequeñas cantidades
en diversos fluidos animales y en algunas visceras. Tanto la hipoxantina como la xantina
son productos intermedios del catabolismo de las purinas.

Los alcaloides purínicos derivados N-metilados de la xantina son la teofilina o 1,3-


dimetilxantina, la teobromina o 3,7-dimetilxantina y la cafeína o 1,3,7-trimetilxantina. Los

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Compuestos Heterocíclicos

tres alcaloides son diuréticos. Las bebidas xantínicas que tienen mas popularidad son el
café, el té, el cacao y las bebidas con sabor a cola. El café y el té contienen cafeína y el
cacao contiene teobromina. La teofilina fue descubierta en el extracto del té. Las bebidas
xantínicas son una fuente dietética de estimulación del Sistema Nervioso Central lo que
explica su popularidad. Las bebidas xantínicas suelen prohibirse a los pacientes hipertensos
y a los que padecen úlcera péptica. La estimulación del Sistema Nervioso Central produce
inquietud y trastornos del sueño y estimulación del miocardio.

OH El ácido úrico es un sólido cristalino blanco y poco soluble


7
1 6 N en agua. Se encuentra en los cálculos urinarios, en la orina
N 5
8
OH humana, en los excrementos de las aves y reptiles y en los
2
4
N tejidos de los enfermos de gota (niveles altos de ácido úrico
HO N 9
3
en sangre y orina)
Acido úrico

Con tres anillos condensados

La acridina o dibenzopiridina junto con su isómero fenantridina, da lugar a derivados de


gran interés terapéutico como agentes antipalúdicos. A partir de la fenotiazina se deriva el
azul de metileno que tiene propiedades antisépticas. El azul de metileno, además, es un
germicida débil y se utiliza como antídoto en la intoxicación con cianuro debido a que en
concentraciones elevadas convierte el hierro ferroso de la hemoglobina reducida en hierro
férrico. La isoaloxaxina es parte importante de la coenzima Flavin Adenin dinucleótido o
FAD que participa en muchos procesos oxidativos metabólicos

O
S N
N
O
N N N N

Acridina Fenotiazina Isoaloxazina

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