Química Orgánica III

Tema 4 Problemas Carbohidratos

1. Clasifique cada proyección de Fischer de los siguientes carbohidratos como: a) aldosa o

cetosa b) azúcar D o L c) tetrosa, pentosa o hexosa

CHO CHO CH2OH

CHO
HO H OH CH2OH O
OH
HO H HO O
HO OH
H
H OH OH OH HO
OH
H OH HO CH2OH CH2OH
CH2OH
CH2OH CH2OH
a) b) c) d) f)

2. Proporcione la fórmula en proyección de Fischer y el nombre de:

a) enantiómero b) enantiómero c) epímero en d) epímero en f) epímero en
de la D-ribosa de la L-fructosa carbono 2 de carbono 4 de carbono 3 de la
la D-xilosa la D-galactosa D-psicosa

3. Escriba las fórmulas de los siguientes anómeros según el ejemplo dado

CHO

OH
HO O O
+
HO
OH

CH2OH CH2OH CH2OH

CH2OH

O
O + O
OH
HO
OH

CH2OH CH2OH CH2OH

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4. Derivados de los monosacáridos al reaccionar con fenilhidrazina, por oxidación,

reducción y con enzimas. Completar las fórmulas
NH-NH2
Reactivo en exceso Br2 / H2O HNO3 NaBH4 enzimas
y H+

H C=N-NH-C6H5 COOH COOH CH2OH CHO

N-NH-C6H5

CH2OH CH2OH COOH CH2OH COOH

ácido aldónico ácido aldárico alditol ácido urónico
osazona

5. Complete las siguientes reacciones de la D-glucosa, dando el producto en la forma de

Fischer lineal, de Haworth y de silla
a) COOH
CHO O
OH O
Br2/ H2O
HO
OH
O
OH

CH2OH O

b) CHO COOH
HOOC
OH O
HO HNO3 O
OH HOOC
O
OH

CH2OH O
COOH

c)
CHO
NH-NH2
OH
HO
OH
OH

CH2OH
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6. Continuación
d) CHO

OH
HO H2/Ni
OH
OH

CH2OH

e) CHO O
HO H CH3O H
OH + OH OH
H CH3-OH
HO HO HO
O O
OH +
OH H OH
OH O
CH2OH CH2OH CH2OH

7. Escribe las estructuras de los siguientes derivados de los monosacáridos

Fischer Lineal Fischer cíclica Proyección de Haworth Configuración de silla

O O
O

a) ácido galactónico

O O O

b) ácido talárico

HOOC HOOC
O
O O

c) ácido manurónico COOH

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8. Escribe la estructura del disacárido y trisacárido en proyección de Haworth

azúcar reductor
a)
Gentibiosa 6-O-(beta-D-glucopiranosil)-D-glucopiranosa

b) azúcar no reductor

beta-D-fructosa + alfa-D-glucosa + alfa-D-galactosa

Rafinosa
unión beta C-2 alfa C-1 unión 6' - alfa C-1

9. Escribe los productos de reacción de la sacarosa con los reactivos indicados:

H2SO4
HOH2C calor
O

OH
HO
HO O
invertasa
HOH2C O
HO
CH2OH
OH

sacarosa Reactivo de
Tollens
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10. Da el nombre sistemático completo de cada una de las estructuras siguientes

HOH2C
HO
O HOH2C O OMe CH2OH
O
O HO OH
HO CH2OH CH3O
b) HO
OH HO OH
a) c)

HOH2C O CH2OH
HO
HO CH2OH HOH2C O CH2OH
O
OH O O HO
CH2OH
e) HO
O OH
d) HO
OH
HO
HO

11. Escriba las estructuras de los siguientes carbohidratos en fórmula de Haworth.

a) metil alfa-arabinofuranósido b) 2,3,4,6-tetra-O-metil beta-D-galactopiranosa

c) 1,3,6-tri-O-metil alfa-D-fructofuranosa d) lactona del ácido idárico

e) metil 1,3,6-tri-O-metil alfa-D-fructofuranósido f) lactona del ácido ribónico

g) 2,3,4,6-tetra-O-metil beta.D-talopiranosa h) beta-D-2-desoxiribofuranosa

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12. Escriba las estructuras de los siguientes carbohidratos en proyección de silla

a) 4-O-(alfa-D-glucopiranosil)-D-galactopiranosa

b) alfa-D-fructofuranosil-beta-D-manopiranósido

c) 6-O-(beta-D-galactopiranosil)-D-gulopiranosa

13. Representar las estructuras de los productos que se esperan cuando los siguientes
carbohidratos se someten a metilación seguida por hidrólisis ácida.

HOH2C O OH
1) CH3I, Ag2O
HO
CH2OH 2) H2O, H+
HO

HOH2C
O OCH2CH3 1) CH3I, Ag2O
HO 2) H2O, H+
HO
HO

HOH2C
O

OH
HO 1) CH3I, Ag2O
HO O
2) H2O, H+
HOH2C O
HO
CH2OH
OH