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Química Orgânica

1. Classificação do carbono na cadeia carbônica:

Classificação Conceito Exemplo

Ligado a apenas outro
C primário C–C
átomo de carbono
Ligado a dois átomos de
C secundário C–C–C
carbono
C–C–C
Ligado a três átomos de
C terciário
carbono
C
C
Ligado a quatro átomos de
carbono (o número máximo
C quaternário C–C–C
de ligações que o carbono
admite).
C
Um átomo de carbono é nulário (n) quando não se liga a nenhum outro átomo de
carbono.

2. As cadeias carbônicas:

Butano C4H10 Ciclo-propano C3H6

H H
H H H H C
Fórmula estrutural plana H C C C C H H C C H
H H H H H H
Fórmula estrutural CH2
H3C CH2 CH2 CH3
simplificada H2C CH2
Representação tipo bond
line

OBS: A representação da cadeia carbônica por meio de segmentos de reta (bond line
formula) ainda não tem nome oficial em português. Essa representação obedece ao
seguinte código:
 A cadeia será representada como um ziguezague.
 As pontas corresponderão ao grupo CH3.
 A junção de dois traços corresponderá a um grupo CH2.
 A junção de três traços indicará um grupo CH.
 A junção de quatro traços corresponderá a um carbono quaternário

Exemplos:
H3C N CH2 CH3
CH3 N
H3C CH CH
CH3
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3. Classificação das cadeias carbônicas:

a) Quanto ao sentido do percurso
- Aberta ou acíclica. - Fechada ou cíclica:

b) Quanto à disposição
 Normal ou linear: apenas átomos de carbono primários e/ou secundários.
 Ramificada: contém átomos de carbono terciários e/ou quaternários.

c) Quanto à saturação
 Saturada: entre átomos de carbono existem apenas ligações simples.
 Insaturada: entre átomos de carbono existem ligações duplas e/ou triplas.

d) Quanto à natureza
 Homogênea: entre átomos de carbono existem apenas átomos de carbono.
 Heterogênea: entre átomos de carbono existe átomo diferente de carbono
(heteroátomo).

4. Classificação geral das cadeias carbônicas:

Normal
quanto às ramificações
Ramificada
Aberta
(acíclica
Saturada
ou tipo de ligação
alifática) Insaturada

tipo de átomo Homogênea

Cadeias
Heterogênea
carbônicas
aromática Homogênea (homocíclica)

Fechada Heterogênea (heterocíclica)

(cíclica)
não-aromática (alicíclica) Saturada
Insaturada

5. Função orgânica:
Função química é uma série de compostos que tem propriedades químicas em
comum. Esses compostos apresentam um radical (ou grupo) funcional, grupamento
atômico comum a todos os constituintes da função, responsável pelas suas propriedades
químicas.

Nomenclatura oficial:

Nome oficial = prefixo + parte intermediária + sufixo

 Prefixo: Indica a quantidade de átomos de carbono na cadeia.

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1 Met 5 Pent 9 Non 13 Tridec

2 Et 6 Hex 10 Dec 14 Tetradec
3 Prop 7 Hept 11 Undec 15 Pentadec
4 But 8 Oct 12 Dodec

 Parte intermediária (infixo): Indica a presença ou não de insaturações.

Tipo de ligação entre átomos de C Parte intermediária

Apenas ligação simples – C – C – an
Uma ligação dupla – C = C – en
Duas ligações duplas – C = C = C – dien
Uma ligação tripla – C  C – in
Duas ligações triplas – C  C – C  C – diin

 Sufixo: Indica a função orgânica. Depende da função a que pertence a substância.

Cadeia carbônica ramificada:

 Escolha da cadeia principal

1. Quando a cadeia carbônica é cíclica, os átomos de carbono do ciclo constituem a
cadeia principal.
2. Quando a cadeia carbônica é acíclica, a cadeia principal deve ser a maior
seqüência que contenha o radical funcional ou, no caso de hidrocarbonetos, os
carbonos da insaturação, se essa existir.
3. Existindo duas ou mais possibilidades de cadeia principal deve-se optar pela mais
ramificada.

OBS: Cadeia principal de uma estrutura é a maior seqüência possível de átomos de C que
engloba a função orgânica mais importante da substância. As ramificações devem ser
citadas em ordem alfabética, sem levar em conta eventuais prefixos de quantidades (di, tri,
etc).

 Ramificações
- Se o hidrocarboneto for alifático, o radical é chamado de alcoíla ou alquila, sendo
representado por R–.
- Se o hidrocarboneto for aromático e a valência livre se apresentar em carbono de
núcleo aromático, o radical denomina-se arila, sendo representado por Ar–.
- Na nomenclatura desses radicais o sufixo é il ou ila.

 Numeração
Para numerar a cadeia principal existem algumas regras que devem ser usadas na
ordem em que estão apresentadas.

A cadeia principal é cíclica A cadeia principal é acíclica

1. A cadeia principal é numerada a partir do 1. A cadeia principal é numerada a partir da
C que contém o radical funcional ou, no caso extremidade mais próxima do radical
de hidrocarboneto, a partir da insaturação se funcional ou, no caso de hidrocarboneto, dos
existir. C da insaturação se existirem.
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2. Se a regra anterior não decidir, a cadeia
principal é numerada a partir do C que
contém um radical.
3. Se a regra anterior não decidir, a cadeia
principal é numerada a partir do carbono que
posicione os radicais nos carbonos de
menores números (regra dos menores
números).
4. Se a regra anterior não decidir, a cadeia
principal é numerada de acordo com a ordem
alfabética dos radicais.
2. Se a regra anterior não decidir, a cadeia
principal é numerada a partir da extremidade
mais próxima do primeiro radical.
3. Se a regra anterior não decidir, a cadeia
principal é numerada a partir da extremidade
que posiciona os radicais nos carbonos de
menores números (regra dos menores
números).
4. Se a regra anterior não decidir, a cadeia
principal é numerada a partir da extremidade
mais próxima do radical de acordo com a sua
ordem alfabética.

Função Hidrocarboneto
1. Hidrocarbonetos:
São compostos binários formados exclusivamente por C e H, sendo a classe de
compostos orgânicos mais simples. Na nomenclatura oficial apresentam terminação o.

2. Alcanos:
São hidrocarbonetos alifático, acíclicos e saturados, sendo também chamados
hidrocarbonetos parafínicos (apresentam baixa reatividade química) ou metânicos
(derivam teoricamente do metano).

Primeiros membros da serie de alcanos de cadeia linear

Fórmula Ponto de
Fórmula estrutural condensada Nome
molecular ebulição
CH4 CH4 Metano -161
C2H6 CH3CH3 Etano -89
C3H8 CH3CH2CH3 Propano -44
C4H10 CH3CH2CH2CH3 Butano -0,5
C5H12 CH3CH2CH2CH2CH3 Pentano 36
C6H14 CH3CH2CH2CH2CH2CH3 Hexano 68
C7H16 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Heptano 98
C8H18 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Octano 125
C9H20 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Nonano 151
C10H22 CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3 Decano 174

 Nomenclatura dos alcanos:

1. Encontre a cadeia mais longa de átomos de C e use o nome dessa cadeia com o
nome base do composto. A cadeia mais longa nem sempre está escrita em uma
linha reta, como visto no seguinte exemplo:
CH3 – CHCH3 2-metil-hexano

CH2 – CH2 – CH2 – CH3

2. Numere os átomos de cada C na cadeia mais longa, começando com o lado da
cadeia mais próximo de um substituinte.
3. Dê o nome e forneça a localização de cada grupo substituinte.
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4. Quando dois substituintes estão presentes, relacione-os em ordem alfabética.

Quando existem dois ou mais do mesmo substituinte, o número de substituintes
daquele tipo é indicado por um prefixo: di (2), tri (3), tetra (4), penta (5), e assim
por diante. Observe o seguinte ex.:
CH3
|
CH3 – CH – CH2 3-etil-2,4,5-trimetileptano
|
CH – CH – CH2 – CH3

CH3 CH – CH3

CH3
 Cicloalcanos:
Os alcanos podem formar não apenas cadeias ramificadas, mas também anéis ou ciclos.
Os alcanos com essa forma de estrutura são chamados cicloalcanos. As estruturas dos
cicloalcanos algumas vezes são desenhadas como polígonos simples nos quais cada
vértice do polígono representa um grupo CH2.

Ciclohexano ciclopentano ciclobutano ciclopropano

3. Alcenos:
São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com uma dupla ligação,
sendo também chamados alquenos, hidrocarbonetos olefínicos (originam líquidos
oleosos em presença de halogêneos) ou etilênicos (derivam teoricamente do eteno,
também conhecido como etileno). O nome dado a cadeia é obtido com a terminação -
eno. A cadeia é sempre numerada do lado que leva a ligação dupla. No propeno a única
posição possível para a ligação dupla é entre o primeiro e o segundo C; assim um
prefixo que indique sua localização torna-se desnecessário.
Se uma substância contém duas ou mais ligações duplas, cada uma é localizada
por um prefixo numérico. A terminação do nome é alterada para identificar o número de
ligações duplas: dieno (duas), trieno (três) etc, por ex., CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 é
penta-1,4-dieno.
Os principais grupos derivados dos alcenos são chamados vinil e alil, nomes
usuais aceitos pela Iupac.

H2C = C – H H2C = C –
grupo vinil (vinila) ou etenil
H H
eteno

H2C = CH – CH3 H2C = CH – CH2 – –CH = CH – CH3

propeno alil (alila) prop-1-en-1-il (usual: propenil(a))

H2C = C – CH3 prop-1-en-2-il (usual: isopropenil(a))

Propriedades físicas de alguns alcenos

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Ponto de fusão Ponto de ebulição

Nome Fórmula
(ºC) (ºC)
eteno CH2 = CH2 -169 -104
propeno CH3 – CH = CH2 -185 -47
but-1-eno H2C = CH – CH2 – CH3 -185 -6
bent-1-eno CH3 – CH2 – CH2 – CH = CH2 -106 +30

4. Alcinos:
São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com uma tripla ligação,
sendo também chamados alquinos e hidrocarbonetos acetilênicos (derivam teoricamente
do etino, conhecido como acetileno). Os alcinos que apresentam tripla ligação na
extremidade da cadeia são denominados verdadeiros; os que apresentam insaturação
entre os demais átomos de C são chamados falsos. Eles são nomeados com a
identificação da cadeia contínua mais longa na molécula contendo a ligação tripla e com
a terminação - ino.
H2C = C = CH2 H3C – C  C – CH3
but-1-ino but-2-ino
5. Alcadienos:
São hidrocarbonetos alifáticos, acíclicos e insaturados com duas duplas ligações.
H2C = C = CH – CH3 H2C = CH – CH = CH2
buta-1,2-dieno buta-1,3-dieno

Os alcadienos são classificados em função da posição das duas duplas ligações em:

 Alcadienos de duplas acumuladas, quando elas são consecutivas:

H2C = C = CH2
Propadieno

 Alcadienos de duplas conjugadas, quando elas estão separadas por uma ligação
simples:
H2C = CH – CH = CH2
Buta-1,3-dieno

 Alcadienos de duplas isoladas, quando elas estão separadas por mais de uma
ligação simples:
H2C = CH – CH2 – CH2 – CH = CH – CH3
Hepta-1,5-dieno

6. Hidrocarbonetos aromáticos:
São hidrocarbonetos que apresentam um ou mais núcleos benzênicos. O membro
mais simples dessa série é o benzeno (C6H6). A cada sistema de anel aromático é dado
um nome comum.
CH3

Benzeno Naftaleno Antraceno Tolueno

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Provavelmente por ter um odor característico, o benzeno e seus derivados mais

simples foram chamados de compostos aromáticos. Os anéis aromáticos são
representados por hexágonos com um círculo inscrito para denotar o caráter aromático.
Os átomos de H não são mostrados.
CH3 H2C CH3 HC CH2

benzeno metilbenzeno (tolueno) etilbenzeno vinilbenzeno (estireno)

 Posições de radicais no núcleo aromático

R
R R

R R
Posição 1,2 = orto (o) Posição 1,3 = meta (m) Posição 1,4 = para (p)

Radicais de hidrocarbonetos aromáticos:

 Radicais arilas O principal radical derivado do

benzeno é o grupo fenil. É possível
que tal denominação seja
proveniente de feno, antigo nome do
benzeno.
Benzeno ou feno fenil (a)

CH CH CH 
3 3 3  
-naftil -naftil
 
orto-toluil meta-toluil  
para-toluil
(o-toluil) (m-toluil) (p-toluil)

 Radicais alcoíla
CH3 CH2
Grupo benzil, derivado do grupo metil
do tolueno.

Tolueno benzil (a)

Aromáticos Polinucleares:
Existem diversos tipos em função da posição dos núcleos: conjugados, isolados
e condensados.
CH2

Difenil metano Difenilo Naftaleno

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Outras funções orgânicas

A reatividade dos compostos orgânicos pode ser atribuída aos átomos em
particular ou grupos de átomos nas moléculas. Um sítio de reatividade em uma
molécula orgânica é chamado grupo funcional porque controla como a molécula se
comporta ou funciona.

 Funções oxigenadas
A substituição de um átomo de H de um hidrocarboneto por um radical hidroxila
pode gerar três funções distintas: álcool, enol e fenol.
OH

– C – OH –C=C

álcool OH fenol
enol
1. Álcoois (R – OH)
Se na molécula existe apenas um hidroxila o álcool é monoálcool ou monol e se
existem várias hidroxilas é polialcool (os diois são denominados glicois).
Se no monol a hidroxila se liga a um C primário, secundário, ou terciário, o
álcool é, respectivamente, primário, secundário, ou terciário. Na nomenclatura oficial, a
terminação é - ol. Quando necessário, a localização do grupo OH é designada por um
prefixo numérico apropriado que indica o numero do átomo de C que carrega o grupo
OH; a cadeia deve ser numerada a partir da extremidade mais próxima do grupo
hidroxila, como mostrado nos exemplos abaixo. CH3

CH3 – CH – CH3 CH2 – CH2 CH2 – CH2 – CH2 CH3 – C – CH3

OH OH OH OH OH OH OH
propan-2-ol etano-1,2-diol propano-1,2,3-triol 2-metil-propan-2-ol
álc. isopropílico etileno – glicol glicerina álc. t-butílico

De acordo com as normas da Iupac, a nomenclatura dos álcoois deve ser

construída da seguinte maneira:

IUPAC
prefixo + parte intermediária + ol
sufixo
USUAL
álcool + radical + ico

2. Enóis
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de átomo de H,
de carbono de dupla ligação, excetuando-se as do núcleo aromático, por igual número
de hidroxilas (-OH). Os enóis são compostos instáveis que só existem em solução, em
equilíbrio dinâmico com aldeído ou cetona. Na nomenclatura oficial, a terminação é ol.

H2C = CH H3C – C = CH2 Tome cuidado: H2C – CH =CH2

OH OH OH
etenol prop-1-en-2-ol é alcool, e não enol: prop-2-en-1-ol
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3. Fenóis
São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais
átomos de H, de carbono de núcleo aromático, por igual número de hidroxilas (-OH). Se
na molécula só existe uma hidroxila, eles são monofenóis e se existem várias hidroxilas,
são polifenóis. Na nomenclatura oficial, usa-se o prefixo hidroxi.
OH

CH3 OH OH

hidroxibenzeno /p-hidroximetilbenzeno 1,2-dihidroxibenzeno

1-hidroxi-4-metilbenzeno

4. Éteres (C – O – C)
São compostos que apresentam o radical C – O – C.

O éter comum tem fórmula: H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 éter de farmácia

Se os dois radicais ligados ao átomo de O são iguais, o éter é simétrico; se

diferentes, é assimétrico. A nomenclatura determinada pela Iupac para os éteres obedece
ao seguinte esquema:

Prefixo que indica o número + oxi + Nome do hidrocarboneto

de C do menor grupo correspondente ao maior grupo

Ex: H3C – O – CH2 – CH3 met + oxi + etano (metóxi-etano)

A nomenclatura usual, os grupos R são escritos em ordem alfabética e devem

terminar com a palavra éter.

Ex: H3C – O – CH2 – CH3 etil-metil-éter

Quando os grupos são iguais, devemos usar o prefixo di.

Ex: H3C – O – CH3 dimetil-éter

Também é usado como nomenclatura usual o seguinte esquema:

éter Nome dos grupos em ordem alfabética + ico

Ex: H3C – O – CH2 – CH3 éter etil-metílico (éter assimétrico)

H3C – O – CH3 éter dimetílico (éter simétrico)
H3C – CH2 – O – CH2 – CH3 éter dietílico (éter simétrico)

5. Aldeídos ( )
São compostos que apresentam o radical funcional (–CHO), denominado
aldoxila.
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Ex:

Metanal
Etanal
2 – Metil - Propanal Aldeido Fórmico / Formol
Aldeido Acético / Acetaldeido

São classificados em monoaldeídos ou polialdeídos, dependendo do número de

radicais aldoxila na molécula. Na nomenclatura oficial, a terminação é al.

6. Cetonas ( )
São compostos que apresentam o radical funcional (– C = O), denominado
carbonila.
O O O
C C
H3C CH3 H3C CH2
Propanona ou Metil Cetona
CH3
Butan-2-ona Ciclo Hexanona
Butanona ou Etil – Metil Cetona

São classificadas em monocetonas ou policetonas, dependendo do número de

radicais carbonila na molécula. Na nomenclatura oficial, a terminação é ona.

USUAL: radical 1, radical 2 (ordem alfabética) + cetona

7. Ácidos carboxílicos (R C OH)

São compostos que apresentam o radical funcional (– COOH), denominado
carboxila. Classificam-se em monoácidos ou poliácidos, dependendo do número e
radicais carboxila presentes na molécula. Na nomenclatura oficial, a terminação é óico.

Ex:H – C – OH H3C – C – OH HO – C – C – OH

O O O O
Ácido metanóico ácido etanóico ácido etanodióico
Ácido fórmico ácido acético
monoácido monoácido diácido

Os nomes comuns de muitos ácidos carboxílicos são baseados em suas origens

históricas ou ao seu odor exalado por quem os produz.

Nome oficial Nome comercial Origem do nome

Ácido metanóico Ácido fórmico Existe nas formigas
Ácido etanóico Ácido acético Formado no azedamento do vinho
Ácido propanóico Ácido própiônico gordura
Ácido butanóico Ácido butírico Encontrado na manteiga
Ácido pentanóico Ácido valérico Encontrado na planta valeriana
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Ácido hexanóico Ácido capróico Produzidos por cabras e bodes

Ácido octanóico Ácido caprílico Produzidos por cabras e bodes
Ácido decanóico Ácido cáprico Produzidos por cabras e bodes

Essas substâncias, chamadas de ácidos carboxílicos, obedecem à seguinte

nomenclatura proposta:
ácido prefixo + Parte intermediária + óico
sufixo

Ácido Metanóico Ácido Etanóico

ou ou Ácido Propanóico
Ácido Fórmico Ácido Acético

8. Anidridos
Os anidridos derivam dos ácidos carboxílicos pela desidratação de duas
moléculas destes. Para dar o nome de um anidrido substitui-se apenas a palavra ácido
por anidrido. Ex. anidrido etanóico:
O
H3C-C
O
H3C-C
O

9. Sais de Ácidos Carboxílicos

Derivam destes pela substituição do H da carboxila por um cátion metálico. Para
dar o nome, substitui-se o sufixo óico por OATO e a seguir o nome do cátion.
Exemplos: HCOO Na+ metanoato de sódio; CH3COO K+ etanoato de
potássio

O
R C
8. Ésteres ( O R' )
São compostos derivados dos carboxilácidos pela substituição do átomo de
hidrogênio da carboxila por radical alcoíla ou arila.

R – C – O – H  R – C – O – R´

O O

Os ésteres são compostos de forma que o átomo de H de um grupo carboxílico

seja substituído por um grupo hidrocarboneto. Os ésteres são nomeados usando-se
inicialmente o grupo do qual o ácido é derivado (-ICO/+ATO) e depois o grupo do qual
o álcool é derivado precedido da palavra “de” (+ Radical).

Etanoato de Metila – Aroma de Decanoato de Etila - UVA

Metanoato de Etila frutas
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9. Compostos halogenados
São compostos orgânicos que apresentam halogênios (F, Cl, Br e I). Esses
compostos têm sido usados como propelentes em aerossóis em sistemas de refrigeração,
e são genericamente chamados de CFCs (cloro-fluor-cabonos). Entre os compostos
halogenados mais importantes destacamos os haletos orgânicos e os haletos de acila.

10. Haletos orgânicos / Haletos de alquila

São compostos derivados dos hidrocarbonetos pela substituição de um ou mais
átomos de H por igual número de átomos de halogênio. Se na molécula houver apenas
um halogênio, o composto é classificado como monohaleto; se existirem vários,
polihaleto. Na nomenclatura oficial, cita-se o nome e a posição do halogênio na
molécula do hidrocarboneto; no caso de monohaletos, a nomenclatura usual utiliza-se da
palavra haleto mais o nome do radical alçoíla ou arila.

Ex: H3C – Cl H3C – CH – CH3 H2C = CH

Br Cl
clorometano 2-bromopropano cloroeteno

11. Haletos de acila

São compostos derivados dos carboxilácidos pela substituição do grupo OH da
carboxila por átomo de halogênio. Os mais importantes haletos de acila são os derivados
do cloro. Na nomenclatura oficial utilizam-se a palavra haleto e o nome do radical acila
ligado ao halogênio.

H3C – C – Cl H3C – CH2 – CH2 – C – Cl C – Cl

O O O
cloreto de etanoíla cloreto de butanoíla cloreto de benzoíla

Tome cuidado para não errar na nomenclatura:

H3C – CH2 H3C – C = O

Cl Cl
cloreto de etila cloreto de etanoíla

Funções Nitrogenadas
1. Aminas
São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais
átomos de H por igual número de radicais alcoíla ou arila. As aminas são bases
orgânicas. Elas tem a fórmula geral R3N, onde R pode ser H ou um grupo
hidrocarboneto, como nos seguintes exemplos:

CH3CH2NH2 (CH3)3N NH2

etilamina trimetilamina
fenilamina (anilina)
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Uma amina é primária, secundária ou terciária conforme o número de radicais

ligados ao atomo de N. Na nomenclatura oficial, citam-se os nomes dos radicais e
acrescenta-se a palavra amina. No caso de amina primária, pode-se considerar o grupo
amino (– NH2) como radical da cadeia do hidrocarboneto.

H3C – CH – CH3 H3C – NH – CH2 – CH3 H3C – N – CH3

NH2 CH3
Isopropilamina metiletilamina trimetilamina

2. Amidas
São compostos derivados da amônia, NH3, pela substituição de um ou mais
átomos e H por igual número de radicais acila. Podemos considerar o grupo funcional
amida derivado de um ácido carboxílico com um grupo NR2 substituindo OH do ácido,
como nesses exemplos:
O
H3C – C – OH
C – NH2
O
etanamida fenilmetanamida

Uma amida é primária, secundária ou terciária conforme o número de radicais

ligados ao átomo de N. Na nomenclatura oficial, substitui-se a terminação óico do ácido
por amida.

H – C – NH2 H – C – NH – C – CH3 C – NH2

O O O
metanamida metanoetanamida benzamida

3. Nitrilas
São compostos resultantes da substituição do átomo de H do cianeto de
hidrogênio, H – C  N, por radical alcoíla ou arila. CN

H3C – CN H3C – CH2 H2C = CH

CN CN
etanonitrila propanonitrila propenonitrila benzonitrila
cianeto de metila cianeto de etila cianeto de vinila cianeto de fenila