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Alcanos y cicloalcanos

Prof. Ivette Torres Vera


Nombres comunes
• Prefijos
– Iso
• Indica que el terminal de una cadena sin ramificar
termina en – CH(CH3)2. Posee una ramificación
con un grupo metilo.
– Neo
• El terminal de la cadena finaliza en –C(CH3)3.
Tiene dos ramificaciones con metilo.
– Ambos se incluyen en el orden alfabético, sec
y tert NO se incluyen en el orden alfabético
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Ejercicio
• Escriba la estructura de:
– 4-etil-2,5-dimetiloctano

– 2-etil-2,4,6-trimetilheptano

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Clasificación de C e H
• Se clasifican de acuerdo al grado de
sustitución por otros carbonos.
– Carbono e Hidrógeno primario
• Están enlazados a un átomo de carbono
– Carbono e Hidrógeno secundario
• Están enlazados a dos átomos de carbono
– Carbono e hidrógeno terciario
• Están enlazados a tres átomos de carbono
– Carbono cuaternario
• Están enlazados a cuatro átomos de carbono.
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Ejercicio 2
• Escriba la estructura de:
– 4-isopropil-2,4,5-trimetilheptano

– Identifique los carbonos, 1º, 2º, 3º, y 4º.


– Circule un ejemplo de los siguientes grupos:
• Metilo, etilo, isopropilo, sec-butilo e isobutilo

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Cicloalcanos
• Hidrocarburos cíclicos.
• Formados por anillos de 3 ó más
carbonos.
• Fórmula: CnH2n
• La estructura se representa con polígonos
que tienen el mismo número de lados que
átomos de carbono en el anillo.
• Tienen dos hidrógenos menos que el
alcano del mismo número de carbonos.
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Ejemplos:

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Nomenclatura de cicloalcanos
• Añadir el prefijo ciclo al nombre del alcano de
cadena abierta que tiene el mismo número de
carbonos que el anillo.

• Sustituyentes
– 1 sustituyente: no es necesario indicar números a los
carbonos.
– 2 sustituyentes: se enumera el anillo comenzando
con el sustituyente según el orden alfabético.

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Nomenclatura de cicloalcanos
• 3 ó más sustituyentes: Enumerar el anillo
en la dirección que presente el número
más bajo de los sustituyentes.
– Luego se colocan en orden alfabético.

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• Cuando el anillo contiene menos
carbonos que el grupo alquilo enlazado a
él, el compuesto se nombra como
alcano y el anillo como un sustituyente
cicloalquilo.

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Bicicloalcanos
• Alcanos que contienen dos anillos que
comparten dos ó más átomos de carbono.

• Fórmula: CnH2n-2

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Nomenclatura de bicicloalcanos
• El nombre se deriva del hidrocarburo que
contiene el mismo número de carbonos
que tiene el anillo bicíclico.
– 9 carbonos ( biciclononano)

• Se enumera comenzando con uno de los


carbonos del puente que une los anillos y
luego los demás átomos de carbono.

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Nomenclatura de bicicloalcanos
• Contar cuantos carbonos hay en cada
puente de los anillos.
• Si tienen sustituyentes, se les asigna el
número más bajo.
• Para escribir el nombre:
– Colocar la palabra biciclo
– Entre corchetes representar los números de
carbonos de los puentes del anillos, en orden
descendente.

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Conformaciones de alcanos y
cicloalcanos
• Conformación
– Cualquier arreglo tridimensional de átomos
que resulte de la rotación de enlaces
sencillos.
• Proyección Newman
– Forma de visualizar una molécula a través de
un enlace sencillo C-C.

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Etano C2H6
• Forma escalonada
– Los átomos ó grupos de un carbono están lo
más alejados de los demás átomos de
carbono.

• Forma eclipsada
– Los átomos o grupos de cada carbono están
cercanos y se solapan.

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Relación de energía entre
conformaciones
• Ángulo dihedral Θ:
– Ángulo creado por los dos planos que se
intersectan definidos por los tres átomos:

• Conformación escalonada Θ = 60º


• Conformación elipsada Θ= 0º
• Diferencia en energía entre las dos
conformaciones es de 12.6 kJ
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Energía torsional
• Fuerza que se opone a la rotación de una
parte de la molécula sobre un enlace
mientras la otra parte de la molécula
permanece estacionaria.
• Etano
– Es causada por leves repulsiones de los
pares de electrones de enlaces C-H
adyacentes según rotan y pasan de una
conformación a otra.
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Ejercicio
• Dibuje las proyecciones Newman para:
– Butano
– 1,2-dicloroetano
– 2-metilpropano

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Conformaciones de Butano
• Anti
– Conformación escalonada donde los grupos CH3
están distantes. (en direcciones opuestas), ángulo
dihedrall = 180º
• Gauche
– Conformación escalonada donde el ángulo dihedral
es de 60º.
• Eclipsada
– 2 metilos, ángulo dihedral es 0º
– CH3 – H, ángulo dihedral es 120º
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Conformaciones gauche y anti
• La diferencia en energía es de 3.8 kJ, esto
se debe a la tensión de interacciones no-
enlazantes.
• Tensión (Impedimento estérico)
– Surge cuando átomos no-enlazantes entre sí
son forzados a acercarse y sus electrones se
repelen.

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Cicloalcanos
– Teoría de la tensiones Baeyer
• Carbono enlazado a cuatro átomos, presenta un
ángulo de 109.5 º.
– ¿Qué ocurre en los cicloalcanos?
• Se desvían del valor normal.
• Indican que las moléculas están tensas.
• Son moléculas inestables
– Tensión angular
• Tensión inducida en una molécula cuando el
ángulo de enlace se desvía del ideal 109.5º.
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Ciclopropano
• Es plano
• Sus enlaces C-H son adyacentes.
• Tienen un ángulo de 60º.
• Molécula tensa e inestable
• Enlaces débiles y más reactivo que su
alcano típico.

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Ciclobutano
• Menor tensión angular que ciclopropano.
• Mayor tensión torsional por el gran
número de hidrógenos en el anillo.
• No es completamente plano, un carbono
cae a 25º sobre el plano de los otros 3 C.
• Efecto del pequeño doblez
– Aumenta la tensión angular y disminuye la
tensión torsional hasta alcanzar un balance
de energía mínimo.

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Ciclopentano
• Es prácticamente plana.
• No tienen tensión angular.
• Tiene gran cantidad de tensión torsional.
• Se dobla para adoptar una conformación
plegada no planar que mantiene un
balance entre aumento de tensión angular
y disminución de tensión torsional.
– Conformación de sobre
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Ciclohexano
• No es plana
• Adopta conformaciones plegadas en 3D
que alivia las tensiones.
• Libre de tensión angular
– Silla
• Enlaces escalonados
• Libre de tensión angular y torsional
• Mínimo de energía
• Más estable
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• Bote
– Posee enlaces eclipsados
– Tiene tensión torsional
– Tensión Van der Waals por el acercamiento
excesivo de hidrógenos.
– Menos estable que la silla
– Máxima energía
– Tensión estérica de hidrógenos en C 1 y 4.
– Pares de hidrógenos en C 2,3,5 y 6 producen
tensión torsional porque están eclipsados.

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• Bote retorcido
– Se encuentra en un mínimo de energía sobre
la silla.

• Enlaces ecuatoriales y axiales


– Ecuatoriales – hidrógenos en el plano del
anillo
– Axiales – hidrógenos ubicados sobre y bajo
el plano paralelo al eje perpendicular a ellos.
• Sustitución de un hidrógeno
– Interacción 1,3-diaxial

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Conformaciones cis y trans
• CIS
– Tienen dos hidrógenos en el mismo lado del
anillo, axial ó ecuatorial (ambos)
• TRANS
– Dos hidrógenos en lados opuestos del anillo,
uno axial y otro ecuatorial.

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Propiedades de alcanos y
cicloalcanos
• Alcanos de bajo peso molecular
– Son gases a temperatura ambiente
• Alcanos de alto peso molecular
– Son líquidos a temperatura ambiente.
• Alcanos de peso molecular muy alto
– Son sólidos a temperatura ambiente.

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