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Química. 2. Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos.

2. FORMULACIÓN Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS.

1. Formula o nombra los siguientes compuestos:


a) 2-metilheptano. g)
b) 3,5-dimetilheptano.
c) 5-propilnonano.
d) isobutano.
e) neopentano.
h)
f)

i) radical 2-metilbutilo.
j) radical isopentilo.
k) radical 4,4-dimetil-2-propilhexilo.
l) m)

n) 4-etil-5-isopropil-3,4-dimetil-7-propilundecano.
o) 6,6,9-tris(1,1,2-trimetilbutil)pentadecano.
p)
Química. 2. Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos. 2

q)

r)

s) 1,2-dipropilciclobutano.
t)

u) 2-ciclohexil-5-ciclopropil-3,3-dimetilheptano.

2. Formula o nombra los siguientes compuestos:


a) 3-etil-6-metil-2-hepteno. c) 1,3-pentadieno.
b) d) 1,4-ciclohexadieno.
e) 6-metil-6-pentil-2,4,7-nonatrieno.

f)

g)

h) 1-butino. l)
i) 3-propil-1,5-heptadiino. CH3 CH CH CH2 C CH
j) 1-buten-3-ino.
k) 5,7-decadien-2-ino.
Química. 2. Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos. 3

m)
CH2 CH C C CH2 CH C CH3
CH3 p)
n) Ciclopenteno. CH3
o) 4,4-dimetil-3-vinilciclohexeno.

q) 6-alil-6-(4,4-dimetil-2-pentenil)-1,2,9-decatrien-7-ino.
r)

CH2 CH C C C C C C CH
CH CH2 CH CH2

3. Formula o nombra los siguientes compuestos:


a) p-dimetilbenceno. e)
b) o-isopropilpropilbenceno.
c) 1,3-difenilbutano.
d)
CH3
CH2
CH3 CH CH CH2 CH2 CH2 f)

4. Formula o nombra los siguientes compuestos:


a) 1-cloro-2-metil-4-vinilbenceno. d)
b) 3-cloro-1,4-hexadieno. Cl Cl
c) CH3 CH CH C CH

Br
CH3 CH2 CH CH CH CH
CH3 Br
Química. 2. Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos. 4

e)

Cl
Cl

Cl
Cl

5. Formula o nombra los siguientes compuestos:


a) 1-Propanol.
b) 1,2-Propanodiol. f)
c) Fenol. OH
d) CH3OH
e) CH3–CHOH–CH3

CH3

g) CH2OH– CH2OH. i) 4-Metil-2,4-hexadien-1-ol.


h) 3-Hexen-1-ol. j) CH3–CH=CH–CH2–CH2OH.
k) CH≡C–CH=CH–CH2–CH2OH. l)

OH

CH2 CH3

6. Formula o nombra los siguientes compuestos:


a) Fenil metil éter. d) CH3–O–CH=CH2
b) Ciclohexil ciclopentil éter. e) CH3–CH2–O–CH2–CH=CH–CH3
c) Difenil éter.
f) CH3–O–CH2–CH2–O–CH2–CH2–O–CH2–CH3
g) 1,3,5-Trioxaciclohexano.

7. Formula o nombra los siguientes compuestos:


a) Butanal.
b) 3-octen-6-inal.
c) Formaldehído.
Química. 2. Formulación y nomenclatura de compuestos orgánicos. 5

d)

O
CH3 CH2 CH CH2 C
CH3 H

e) CH3–CH=CH–CH=CH–CHO
f) OHC–CH2–CH2–CH2–CH2–CHO
g) Difenil cetona. o)
h) Metil vinil cetona. O
i) 3-Buten-2-ona. C
j) 1-Hepten-5-in-3-ona.
k) 1,3-Ciclopentanodiona.
p) 2-Formilpentanodial.
l)
q) 1,1,3-Propanotricarbaldehído.
O r)
CH3 CH C CH2 CH3
O O
CH3
C CH CH CH2 CH2 CH C
m) H C H
O H
O O O
CH3 C CH2 C CH2 CH2 C CH3

n) CH3–CO–CH2–CH2–C6H5

8. Formula o nombra los siguientes compuestos:


a) Ácido propanoico. c) Ácido 4-hexenoico.
b) HCOOH. d) CH3–C≡C–COOH
e) Ácido 4-etil-2-metil-2,4,6-octatrienoico.
f)

OH
g) Ácido 2,2-dimetilheptanodioico.
O
C

h) HOOC–CH2–C≡C–CH2––CH2–COOH
i) Ácido 2-carboxi-4-metilhexanodioico o ácido 3-metil-1,1,4-butanotricarboxílico.
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j)

O O
C CH2 CH CH CH2 C
HO
H C OH
O OH

9. Formula o nombra los siguientes compuestos:


a) Acetato de sodio. d) Propanoato de fenilo.
b) e) 3-Pentenoato de propilo.

O
f)
C O
OK
CH3 CH2 CH C
c) Benzoato de etilo. CH3 O CH3

g) CH3–C≡C–COO–CH2–CH2–CH2–CH3
h)

O
C O

i) Acetato de 1,2,3-trimetilbutilo.
j) Ciclohexanocarboxilato de terc-butilo o ciclohexanocarboxilato de dimetiletilo.
k) l)

O O
CH3 CH2 CH2 C O CH CH3 CH C CH2 C O CH2 CH CH3
CH3

m) Butanodioato de dietilo. n) Pentanodioato de etilo-metilo.

10. Formula o nombra los siguientes compuestos:


a) Anhídrido acético.
b) (CH3–CH2–CO)2O
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c)
O g)
CH3 CH2 C
O
O
C
CH3 CH2 C I
O

d) Cloruro de acetilo.
e) Bromuro de benzoílo.
f) CH3–CH2–CH2–CO–F

11. Formula o nombra los siguientes compuestos:


a) Propilamina. d)
b) 3-Fenilbutilamina. NH2
c)

CH3
CH C CH CH NH2
CH2 e)
CH3
CH3 CH C CH2 NH2
CH3

f) 1,3-Propanodiamina. g) 1,4-Hexanodiamina.
h)

NH2 CH2 CH2 CH2 CH CH2 NH2


NH2

i) 3-Aminometil-1,7-heptanodiamina.
j)

NH2 CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 NH2


CH2 CH2
CH3 CH2
NH2

k) N-metilpropilamina. n)
l) Difenilamina.
m) N,N-dimetilvinilamina. CH CH2 CH2 NH CH2 CH3
CH3
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o) p)

CH3 CH3 CH2 N CH2 CH3


CH C CH2 N CH2 CH3 CH2
CH3

q) N,N-dietil-N’-metil-1,3-propanodiamina.
r) N,N’-dimetil-1,3-butanodiamina. s)

CH3 NH CH2 CH2 N CH2 CH3


CH2
CH3

12. Formula o nombra los siguientes compuestos:


a) Etanonitrilo. h) 1,3-Dinitropropano.
b) Cianuro de metilo. i) p-Nitrofenol.
c) 4-Metilpentanonitrilo. j) CH3–CH2–CH2–NO2
d) k)

O O
N O
C N
N
O

e)

CH3 C C CH C N
CH3

f) Ciclohexanocarbonitrilo.
g) Nitrometano.
13. Formula o nombra los siguientes compuestos:
a) Butanamida. c) Ciclopentanocarboxamida.
b) Benzamida. d) CH3–CO–NH2
e) CH3–CH2–CH=CH–CH2–CO–NH2
f) N-metilacetamida. j) N-acetil-N-propanoilbutanamida.
g) 2,4-Dimetilpentanamida.
h)

CH3 O
CH3 CH2 CH C N CH2 CH2 CH3
CH3

i) N-acetilbenzamida.
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k) l)

O O O
C O C CH2 CH2 CH3
N C CH3
CH3 C N C CH2 C CH
CH3
O

14. Formula o nombra los siguientes compuestos:


a) Ácido 4-aminohexanoico.
b)

OH
CH3 CH CH CH2 O CH3
HO

c) 3,5-Dioxohexanoato de butilo.
d)

O O
C CH2 CH2 CH CH2 CH2 C
HO C OH
O OH

e) Ácido 3-hidroxi-6-metil-5-heptenoico.
f)

O
CH3 C CH2 CH CH2 CHO
CH3

g) N-metilaminoacetaldehído.
h)

CH2 CH O CH2 CH3

i) 4-(1-formiletil)heptanodial.
j)

O
NH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 C
N CH3 OH
CH3

k) 3-Nitrofenil 4-nitrofenil éter.


l)

CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 N CHO


CH3 CHO
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m) Ácido 3-ciano-5-oxohexanoico.
n)

CH3 C C CH2 O CH2 O CH3

o) 2-Formil-3-oxopentanodial.
p)

O OH O
CH3 C CH CH2 C
OH

q) Ácido p-(formilmetil)benzoico.
r)

O
CH3 OOC CH2 CH2 C
OH

s) Ácido 3-acetoxipropiónico.
t)

C N
HO

u) 2-Amino-4-oxohexanonitrilo.
v)

HOOC CH2 CH2 CH CH2 COOH


CONH2
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Soluciones.

1.
a)

b)

c)

d)
j)

e)
k)

f) 2,2,4-trimetilpentano.
g) 3-metilhexano.
h) 3-etil-5-propilnonano.
i) l) Radical 2,4-dimetilpentilo.

m) Radical 4,4-dimetil-2-propilhexilo.
n)
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o)

p) 2,2,3,5,7,7-hexametilnonano. q) 3,3,6-trietil-6-metiloctano.
r) 10-etil-2,2,3,3,8,9-hexametil-6-(3,4,4-trimetilpentil)tridecano.
s)

t) 1-butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano.
u)

2. c)
a)

d)

b) 5-metil-1-hexeno.

e)
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f) 5-metil-3-propil-1,4,6-octatrieno. i)
g) 3-metil-3,4-heptadieno.

j)
h)

k)

CH3 C C CH2 CH CH CH CH CH2 CH3

l) 4-hexen-1-ino. o)
m) 7-metil-1,6-octadien-3-ino. CH2
n)
CH
CH3
CH3

p) 5-metil-1,3-cicloheptadieno.

q)

CH2 CH CH2
CH2 C CH CH2 CH2 C C C CH CH2
CH2 CH3
CH CH C CH3
CH3

r) 5-(1,3-butadiinil)-1,5,8-nonatrien-3-ino.

3.
a)

CH3 CH3
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b) c)
CH3
CH2
CH2
CH CH3
CH3 CH2 CH2 CH CH3

d) 1,5-difenil-4-etilhexano.
e) m-diciclohexilbenceno.
f) 1,3-difenilciclohexano.

4.
a) b)

Cl Cl
CH3 CH3 CH CH CH CH CH2

c) 1,1-dibromo-4-metil-2-hexeno.

CH
d) 3,4-dicloro-1-pentino.

CH2 e) 1,2,4,5-tetraclorociclohexano.

5.
a) d) Metanol.

CH3 CH2 CH2 OH


e) 2-Propanol.
f) 4-Metilciclohexanol.
b)
g) 1,2-Etanodiol o etilenglicol.
OH h) CH3–CH2–CH=CH–CH2–CH2OH.
CH3 CH CH2 OH i)
c) CH3 CH C CH CH CH2 OH

OH CH3

j) 3-Penten-1-ol.
k) 3-Hexen-5-in-1-ol.
l) m-Etilfenol.
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6.
a) c)

O CH3 O

b) d) Metil vinil éter o metoxieteno.


e) 2-Butenil etil éter o 1-etoxi-2-
buteno.
O
f) 2,5,8-trioxadecano

g)

O O

7.
a) CH3–CH2–CH2–CHO. l) 2-Metil-3-pentanona.
b) CH3–C≡C–CH2–CH=CH–CH2–CHO. m) 2,4,7-Octanotriona.
c) HCHO. n) 4-Fenil-2-butanona.
d) 3-Metilpentanal. o) Ciclopentil fenil cetona.
e) 2,4-Hexadienal. p)
f) Hexanodial. O O
g) C CH2 CH2 CH C
H C H
O O H
C
q)

h) CH3–CO–CH=CH2 O O
C CH2 CH2 CH C
i) CH3–CO–CH=CH2 H H
C
j) CH2=CH–CO–CH2–C≡C–CH3 O H

k)

O
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r) 6-Formil-2-heptenodial o 1-penteno-1,5,5-tricarbaldehído.

8.
a) CH3–CH2–COOH.
b) Ácido metanoico o ácido fórmico.
c) CH3–CH=CH–CH2––CH2–COOH.
d) Ácido 2-butinoico.

e)

O
CH3 CH CH CH C CH C C
CH2 CH3 OH
CH3

f) Ácido 2-ciclohexenocarboxílico.
g)

O CH3 O
C CH2 CH2 CH2 CH2 C C
HO CH3 OH

h) Ácido 3-heptinodioico. i)

O O
C CH2 CH CH2 CH C
HO
H CH3 C H
OH
O H
OH

j) Ácido 3-carboxi-4-fenilhexanodioico o ácido 3-fenil-1,2,4-hexanotricarboxílico.

9.
a) CH3–COONa
b) Benzoato de potasio. d)
c) O
O CH3 CH2 C
C O
O CH2 CH3

e) CH3–CH=CH–CH2–COO––CH2–CH2–CH3
f) 2-Metilbutanoato de metilo. g) 2-Butinoato de butilo.
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h) Benzoato de fenilo.

i)

O
CH3 C O CH CH CH CH3
CH3 CH3 CH3

j)

O CH3
C O C CH3
CH3

k) Butanoato de isopropilo o butanoato de metiletilo.


l) 3-Butinoato de 2-ciclobutilpropilo.
m) CH3–CH2–OOC–CH2––CH2–COO––CH2––CH3
n) CH3–OOC–CH2––CH2––CH2–COO–CH2––CH3

10.
a) CH3–CO–O–OC–CH3 O
b) Anhídrido propiónico. C Br
c) Anhídrido propiónico.
d) CH3–CO–Cl f) Fluoruro de butanoílo.
g) Yoduro de ciclohexanocarbonilo.

e)

11.
a) CH3–CH2––CH2–NH2 f) NH2–CH2––CH2––CH2––NH2
b) g)

CH3 CH CH2 CH2 NH2 NH2 CH2 CH2 CH2 CH NH2


CH2
CH3

h) 1,2,5-Pentanotriamina.
c) 2-Etil-1-etil-3-butinilamina.
d) Fenilamina o anilina.
e) 2-Metil-2-butenilamina.
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i)

NH2 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH2 NH2


CH2
NH2

j) 4(2-aminoetil)-2-etil-1,6-hexanodiamina.
k) CH3–NH–CH2––CH2––CH3 p) Trietilamina.
l) q)

CH3 NH CH2 CH2 CH2 N CH2 CH3


NH CH2 CH3

r)
m)
CH3
CH2 CH N CH3 CH3 NH CH CH2 CH2 NH CH3
CH3

n) N-etil-3-fenilbutilamina.
o) N-etil-N-metil-2-propinilamina.
s) N,N-dietil-N’-metil-1,2-etanodiamina.

12.
a) CH3–C≡N f)
b) CH3–C≡N
c) C N

CH3 CH CH2 CH2 C N


CH3 g) CH3–NO2
h) O2N–CH2––CH2––CH2–NO2
d) Benzonitrilo.
i)
e) 2-Metil-3-butinonitrilo.
O
OH N
O

j) 1-Nitropropano.
k) o-Dinitrobenceno.
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13.
a) CH3–CH2––CH2–CO–NH2 h) N,2-dimetil-N-propilbutanamida.
i)
b) O O
O C NH C CH3
C
NH2

c)

O
C
NH2 j)

d) Etanamida o acetamida. O O
CH3 CH2 CH2 C N C CH2 CH3
e) 3-Hexenamida.
O C
f) CH3–CO–NH–CH3
CH3
g)
k) N-acetil-N-metilbenzamida.
O
CH3 CH CH2 CH C NH2
CH3 CH3

l) N-acetil-N-butanoil-3-butinamida.

14.
a)

O
CH3 CH2 CH CH2 CH2 C
NH2 OH

b) 1-Metoxi-2,3-butanodiol.
c)

O O O
CH3 C CH2 C CH2 C
O CH2 CH2 CH2 CH3

d) Ácido 4-carboxiheptanodioico o ácido 1,3,5-pentanotricarboxílico.


e)

OH O
CH3 C CH CH2 CH CH2 C
CH3 OH
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f) 3-Metil-5-oxohexanal.

g)

CH3 NH CH2 CHO

h) Etoxieteno.
i)

CHO CH2 CH2 CH CH2 CH2 CHO


CH CH3
CHO

j) Ácido 6-amino-4-dimetilaminohexanoico.
k)

O
O N
O
O N
O

l) N,N-diformil-3-metilhexilamina.
m)

O O
CH3 C CH2 CH CH2 C
C N OH

n) 6,8-Dioxa-2-nonino.
o)

O
CHO CH C CH2 CHO
CHO

p) Ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico.
q)

O
CHO CH2 C
OH

r) Ácido 3-(metoxicarbonil)propiónico.
s) CH3–COO–CH2–CH2–COOH
t) 2-Hidroxiciclohexanocarbonitrilo.
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u)

O
CH3 CH2 C CH2 CH C N
NH2

v) Ácido 3-carbamoílhexanodioico.