Universidade de Caxias do Sul

Centro de Ciências Exatas e Tecnologia

Departamento de Física e Química
Núcleo de Apoio ao Ensino da Química
Mini-Curso de Orgânica

Estudos Orientados – Módulo 01 – Introdução a Química Orgânica - Resolvido

Ministrante: Emiliano Chemello – echemell@ucs.br

1) (FAAP-SP) Cite os tipos de ligação existentes na molécula do composto de fórmula:

H C C C Na
1 2 3
H

Resolução
No carbono 1 temos:
4 ligações σ , sendo 3 do tipo σ s-sp3 e 1 tipo σ sp3-sp

No carbono 2 temos:
2 ligações σ , uma tipo σ sp3-sp e outra do tipo σ sp-sp , além de duas ligações do tipo π

No carbono 3 temos:
1 ligação σ do tipo σ , 2 ligações do tipo π e uma ligação iônica feita com o átomo de sódio.
sp-sp

2) Um determinado composto orgânico possui as seguintes características:

 A molécula tem 1 átomo de nitrogênio

 É formado por 7 átomos de carbono, sendo 4 primários, 1 secundário e 2 terciários.
 Os carbonos terciários sofrem hibridização sp2, apenas 1 carbono sofre hibridação sp e os demais sofrem
hibridação sp3

Indique a fórmula estrutural desse composto e classifique sua cadeia carbônica.

Resolução
H

H3C C C C C N

CH3 CH3 H

A cadeia carbônica é acíclica (aberta), insaturada, homogênea e ramificada.

3) (UFSC) Quanto à classificação de cadeias carbônicas pode-se afirmar que:

I – Uma cadeia saturada contém ligações duplas entre carbono e carbono.

II – Uma cadeia heterogênea apresenta um átomo diferente do átomo de carbono ligado pelo menos entre dois
carbonos.
III – Uma cadeia normal apresenta cadeias laterais ou ramificações.
IV – Uma cadeia aromática mononuclear pode possuir mais de um grupo aromático
V – Uma cadeia aromática polinuclear não pode ser dita saturada.
VI – A classificação correta para:

1
 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

H3C C C C C C C C C CH3

CH3 CH3 CH3 CH3 CH3

H3C C CH3

CH3
é: aberta, heterogênea, ramificada e insaturada.

a) Quais das afirmativas estão corretas?

b) Justifique a afirmação V

Resolução

a) As afirmações corretas são as de número II, V e VI.

A afirmação I é falsa porque em cadeia saturada há apenas ligações simples entre carbonos, a III é falsa porque a
cadeia normal é justamente a que não possui ramificações e, por fim, a afirmação IV é falsa porque se a cadeia é
mononuclear, ela possui apenas um núcleo aromático.

b) A afirmação V é correta pois numa cadeia aromática polinuclear ou mononuclear os carbonos sofrem hibridação
sp2, característica de compostos insaturados, apesar de ocorrer ressonância dos elétrons π (o que caracteriza os
compostos aromáticos)

4) (ITE-Bauru-SP adaptado) Informe a quantidade de carbonos primários, secundários, terciários e quartenários

presentes no composto orgânico de fórmula plana abaixo:

CH3

H3C C CH CH2 CH3

CH3 CH3
Resolução

Analisando cada carbono, temos:

CH3
1
H3C C CH CH2 CH3
2 3 4 5 6
CH3 CH3
7 8

 O carbono 1 é primário
 O carbono 2 é primário
 O carbono 3 é quartenário
 O carbono 4 é terciário
 O carbono 5 é secundário
 O carbono 6 é primário
 O carbono 7 é primário
 O carbono 8 é primário

Totais:
5 carbonos primários
1 carbono secundário
1 carbono terciário
1 carbono quartenário.

2
5) (UEL-PR) O 1,2-benzopireno:

agente cancerígeno encontrado na fumaça do cigarro, é um hidrocarboneto:

a) aromático polinuclear
b) aromático mononuclear
c) alinfático saturado
d) alinfático insaturado
e) alicíclico polinuclear

Resolução

O benzopireno é aromático e polinuclear porque possui vários anéis aromáticos condensados, onde ocorre
ressonância entre os elétrons π .

Qualquer dúvida, sugestão ou reclamação pode ser feita via e-mail:

echemell@ucs.br

Bom Trabalho!

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Emiliano Chemello
Bolsista
NAEQ – Núcleo de Apoio ao Ensino da Química
www.ucs.br/ccet/defq/naeq
naeq@ucs.br