Академический Документы
Профессиональный Документы
Культура Документы
1.0 Introducción
Fue sintetizado por primera vez por Charles Frédéric Gerhardt el 1853. Fue sintetizado
con gran pureza en el año 1897 por el químico alemán Felix Hoffmann, de la casa Bayer,
siguiendo experimentos anteriores.
En 1971, el farmacólogo británico John Robert Vane, entonces empleado del Royal
College of Surgeons de Londres, pudo demostrar que el AAS suprime la producción de
prostaglandinas y tromboxanos
1
Laboratorio de Química Orgánica A-II UNMSM
2.0 Resumen
2
Laboratorio de Química Orgánica A-II UNMSM
Los estudios realizados para conocer el mecanismo de esta reacción, han puesto de
manifiesto que el –OH del ácido (del grupo –COOH) y el –H del alcohol (del grupo –OH) son
los que forman la molécula de H2O, y se obtiene el éster correspondiente.
La ecuación del proceso se puede escribir:
Sin embargo, otra manera de llevar a cabo la esterificación con el fin de hacerla más eficaz,
es substituir el ácido carboxílico por uno de sus derivados más reactivos, como son el haluro de
acilo o el anhídrido correspondiente.
3
Laboratorio de Química Orgánica A-II UNMSM
4.1 Materiales
Probeta graduada de 25 mL
Luna de reloj
Pipeta de 5 mL
Propipeta
Bagueta de vidrio
Papel de filtro.
Balanza electrónica.
4.2 Reactivos
Ácido salicílico
Anhídrido acético
Agua destilada
Hielo
Finalmente se recogió los cristales de aspirina por filtración con un Buchner (filtración al
vacio), ver figura 1, luego se lavo con agua destilada fría para su posterior secado en la estufa,
ver la figura 2.
4
Laboratorio de Química Orgánica A-II UNMSM
Acido acetilsalicílico obtenido son unos cristales alargados, de sabor ligeramente amargo y
de color blanquecino. El rendimiento experimental fue de 2,6 g de Aspirina.
5
Laboratorio de Química Orgánica A-II UNMSM
2 .5 5.4
R .L . = = 0.018 R .E . = = 0.05
138 .12 102 .1
Entonces de esto se determina, que le reactivo limitante es el ácido salicílico, por lo que el
rendimiento teórico de aspirina se calcula de la siguiente manera:
Rendimient o de la reacción
% rendimient o = ×100
Re n dim iento teórico
Entonces:
Rendimiento de la reacción: 2.60 g
Rendimiento teórico : 3.26 g
2.6 g
% rendimient o= ×100 =79 .75 %
3.26 g
9.0 Recomendaciones
• Es recomendable que esta experiencia se trabaje en la campana extractora usando sus lentes,
guantes, mandil y si fuese necesario una mascarilla ya que se trabajara con: ácido sulfúrico
concentrado, compuesto químico muy corrosivo y el anhídrido acético, compuesto químico
muy lacrimógeno (evite inhalar sus vapores).
• El anhídrido acético por ser un agente tan reactivo no será necesario calentar la mezcla. De
hecho se observará que la temperatura se elevara moderadamente y todo el ácido salicílico
se disolverá.
• Raspar las paredes del vaso con cuidado para favorecer así la formación de cristales
(precipitado).
• Lavar bien los cristales de aspirina con agua destilada fría para arrastra las impurezas ácidas
hasta que el olor punzante del ácido acético haya desaparecido.
10.0 Bibliografía
• http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_acetilsalic%C3%ADlico
• http://es.wikipedia.org/wiki/Anh%C3%ADdrido_ac%C3%A9tico
7
Laboratorio de Química Orgánica A-II UNMSM
• http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_salic%C3%ADlico
• http://www.eis.uva.es/~qgintro/esteq/tutorial-04.html
11.0 Apéndice
11.1 Cuestionario
8
Laboratorio de Química Orgánica A-II UNMSM
11.2 Gráficas
Figura 1
Figura 2