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Los anhídridos de ácido (o anhídridos carboxílicos) son compuestos químicos orgánicos

que tienen la fórmula general (RCO)2O, y formalmente son el producto de deshidratación


de dos moléculas de ácido carboxílico (o una si tiene lugar de forma intramolecular en un
ácido dicarboxílico). Al reaccionar con agua (hidrólisis) vuelven a formar los ácidos
carboxílicos de partida.
Los anhidridos de ácido simétricos y mixtos son respectivamente aquellos donde los grupos
acilo (RCO-) son iguales o diferentes:

Anhídrido de ácido simétrico

Anhídrido de ácido mixto

Los anhídridos de ácido se producen al reaccionar un haluro de acilo (RCOX) con un


carboxilato (R'COO-):
RCOX + R'COONa → RCO-O-COR' + NaX
En el caso de ser intramolecular y cuando conduce a anillos de 5 o 6 átomos, puede
realizarse de forma directa por deshidratación térmica (mediante calor), obteniéndose el
correspondiente anhídrido de ácido cíclico. Por ejemplo, el anhídrido succínico a partir de
ácido succínico:

Las reacciones de los anhídridos de ácido son similares a las de los haluros de
acilo, al ser tanto el haluro (X-) como el carboxilato buenos grupos salientes. A
destacar, el anhídrido acético que puede formar ésteres con fenoles, siendo útil
en la producción de medicamentos como el ácido acetilsalicílico (Aspirina).

Nomenclatura
Se nombran, en general igual que los ácidos de procedencia precedidos de la palabra
anhídrido:
• Los anhídridos de ácido dicarboxílicos (un acido) se nombran sustituyendo la
palabra ácido por anhídrido.
• Los anhídridos de ácido monocarboxílicos se nombran con la palabra anhídrido
seguido de cada componente del ácido carboxílico en orden alfabético (sin la
palabra ácido).
Para Nombrar
• Reconocer la cadena principal que pertenece al grupo funcional anhídrido (O).
• Dar el nombre de los ácidos carboxílicos de origen suprimiendo la palabra ACIDO.
• Debemos recordar que para numerar los radicales siempre debemos hacerlo
empezando por el carbono que este unido al grupo funcional.

Ejemplo



ANHIDRIDOS DE ACIDO

Preparación de anhídridos de ácido

Sólo un anhídrido de ácido monocarboxílico es de uso común: el


anhídrido acético, cuya importancia es enorme. Se prepara por la
reacción del ácido acético con cetena, CH2=C=O, que, a su vez, se
obtiene por deshidratación del ácido acético a temperaturas elevadas.

AIPO4 CH3COOH
CH3COOH H2O + CH2 C O (CH3CO)2O
700ºC
Cetena Anhídrido acético

La cetena es un compuesto interesante y muy reactivo, que hemos


mencionado como fuente de metileno. En laboratorio se obtiene por
pirólisis de acetona y se suele utilizar de inmediato.

700-750ºC
CH3COCH3 CH4 + CH2=C=O
Cetena

En contraposición con los ácidos monocarboxílicos, ciertos ácidos di-


carboxílicos generan anhídridos por simple calentamiento: se trata de
O
aquellos que pueden formar anillos de cinco o seis átomos. Por
O
ejemplo: C C
H2C OH H2C
calor O + H2O
H2C OH H2C
C Agua
C
O
O Anhídrido
succínico

O
C
COOH
200ºC
O + H2O
COOH Agua
C
O
Anhídrido
ftálico
El tamaño del anillo es crucial: con ácido adípico, por ejemplo, la
formación del anhídrido generaría un anillo de siete átomos, por lo que
no tiene lugar; en cambio, se pierde dióxido de carbono para formar
ciclopentanona, una cetona con un anillo de sólo cinco átomos.

CH2 CH2
H2C COOH H2C
Ba(OH)2, 285-295ºC
C O + CO2 + H2O
H2C COOH H2C
CH2 Dióxido Agua
CH2
Ciclopentanona de carbono