SÍNTESIS Y ANÁLISIS DE LA PRODUCCIÓN DE CLORURO DE ACETILO

Bibiana García Martínez*, Luis Alexander Torres

Universidad Industria de Santander

Escuela de Ingeniería Química
*bibiana0213@hotmail.com

RESUMEN.

El cloruro de acetilo es un líquido incoloro, que emite gases con un olor acre. Se lo utiliza
para fabricar productos farmacéuticos y pesticidas. En este trabajo se estudió la síntesis y
producción del cloruro de acetilo considerando varias posibilidades encontradas en la
literatura. El cloruro de acetilo se puede obtener a partir de diferentes reacciones, que
varían de acuerdo a la materia prima, los equipos a utilizar, el rendimiento, y quizás la
razón principal que nos permite discernir entre las reacciones existentes, es el costo de
producción. De acuerdo a los parámetros anteriores y a su común utilización se ha
decidió estudiar La producción de cloruro de acetilo a partir de la reacción entre el
anhídrido acético y cloruro de hidrógeno que se incrementa junto con por lo menos algo
del ácido acético por producto, a partir de la mezcla de reacción a medida que avanza la
reacción y el reciclaje del resto de la reacción mezclada en el reactor para la reacción con
cloruro de hidrógeno adicionales (1).

Palabras claves: cloruro de acetilo, anhídrido acético, cloruro de hidrógeno, síntesis

SUMMARY

Acetyl chloride is a colorless liquid, which emit gases with a pungent odor. It is used for the
production of pharmaceuticals and pesticides. This work studied the synthesis and
production of acetyl chloride considering several possibilities were found in the literature.
Acetyl chloride can be obtained from different reactions, which vary according to the raw
material, equipment use, performance, and perhaps the main reason that allows us to
distinguish between existing reactions, is the cost of production. According to the above
parameters and common use it has decided to study production of acetyl chloride in the
reaction between acetic anhydride and hydrogen chloride is increased by the removal of
acetyl chloride, optionally together with at least some of the acetic acid by product, from
the mixture of reaction as the reaction progresses and the recycling of the rest of the
reaction mixture in the reactor for the reaction with hydrogen additional [1].

Keywords: chloride from acetyl, acetic anhydride, hydrogen chloride, synthesis

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INTRODUCCIÓN El cloruro de acetilo es un líquido

incoloro, que emite gases con un olor
La síntesis de los procesos es una de las acre. Se lo utiliza para fabricar productos
etapas del diseño más importantes, que farmacéuticos y pesticidas. Las
permite la evaluación y análisis de las propiedades físicas comunes de cloruro
diferentes alternativas propuestas para de acetilo se dan en la Tabla 1 [2].
desarrollar y dar cumplimiento a los
objetivos especificados. Estos
conceptos de síntesis y análisis han sido
implementados para realizar un estudio
cuidadoso acerca de la producción del
Cloruro de acetilo, basándonos en una
estructura jerárquica para la síntesis, y
así realizar un diseño conceptual que
permite seguir un procedimiento simple
para identificar posibles problemas y
ventajas, de las opciones presentadas en
la literatura para la producción de Cloruro
de acetilo. Con base en todos estos
conceptos se ha determinado estudiar
Una producción de cloruro
de acetilo de la reacción entre
el anhídrido acético y cloruro de
Las propiedades químicas importantes
hidrógeno se incrementa mediante la
de cloruro de acetilo, CH3COCl, se
retirada de cloruro de
describieron en la década de
acetilo, opcionalmente junto con por
1850 [3]. Cloruro de acetilo ha sido
lo menos algo del ácido acético, producto
elaborado por destilación de una
de la mezcla de reacción a medida que
mezcla de acetato de sodio anhidro [127-
avanza la reacción, se ha
093], C2H3O2Na y oxicloruro de fósforo
informado en una patente de
[10025-87-3], POCl3, y lo usó para
EE.UU. [1]. El resto de la mezcla de
interactuar con él en ácido cético,
reacción se recicla de reactor para
anhídrido acético rendimiento. Violenta
la reacción con HCl adicionales.
reacción de cloruro de acetilo con el
agua se ha utilizado para modelar las
reacciones en fase líquida.
CLORURO DE ACETILO

Propiedades Físicas:
Otros nombres: Cloruro de etanoílo Un reactor de lecho fijo para esta
Formula molecular: CH3COCl hidrólisis que utiliza el control feed-
Peso molecular: 78,5 (C2H3ClO) forward se ha descrito [4], la reacción,

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que es de primer orden, tanto Control de Calidad

en reactivos, también se ha
estudiado cinéticamente [5-6]. Interactúa Cloruro de acetilo con frecuencia
contiene un 1-2% en peso de ácido
con el peróxido de hidrógeno
acético o el ácido clorhídrico. Fósforo y el
al cloruro de acetilo para producir el azufre que contienen ácidos también
ácido peroxi acético [79-21- pueden estar presentes en el material
0], C2H4O3, y el peróxido de acetil [110- comercial. Una simple prueba de la
22-5], C4H6O4. pureza implica la adición de unas
gotas de Solución de cristal violeta en
Usos: Se utiliza en la fabricación de la CHCl3. Cloruro de acetilo puro
aspirina, acetaminofén, acetanilida, y mantendrá el color de hasta
acetofenona. Composiciones de cristal 10 minutos, pero ácido clorhídrico,
líquido para la visualización óptica y sulfúrico, acético o hará que la solución
dispositivos de memoria con frecuencia de convertirse en verde primero y luego
requieren de cloruro de acetilo. Las a amarillo.
reacciones que son difíciles o letárgico el
uso de agentes acetilación como el Materias Primas y/o Pureza vs Precio
anhídrido acético o el ácido acético ser Debido a que las reacciones secundarias
fácil usando cloruro de puro. Polímeros que se obtiene de la reacción principal
hechos por reacciones que implican el en la obtención de cloruro de acetilo a
cloruro puro puede quelato con iones partir anhídrido acético con cloruro de
metálicos, tales como el cobre, y puede hidrógeno permiten la obtención de
ser preparado con propiedades eléctricas productos secundarios con un valor
y magnéticas. Esteres de azúcar comercial se obtienen con menos
puede ser igualmente preparados a partir impurezas y de mayor calidad si se
de cloruro puro en condiciones utilizan reactivos con un nivel de pureza
anhidro [9]. Aunque el cloruro puro es un mayor
reactivo conveniente para la Aunque esto implique un costo mayor en
determinación de los grupos hidroxilo, el valor de los reactivos esto se ve
métodos espectroscópicos han sustituido compensado con la obtención de
en gran medida esta aplicación en el productos de valor comercial
análisis de química orgánica.

Aspectos Económicos: Poco se METODOS DE OBTENCION DE

sabe del mercado de cloruro de acetilo.
La producción y las ventas se cree que
son pequeños, pero pueden tener un
potencial muy grande para la ampliación.
El total de mercado de los
EE.UU. puede ascender de sólo 500 t
anuales. Cloruro de acetilo generados
cautiva de comprar materias primas
probablemente tiene un valor unitario no
exceda de $ 0.92-0.95/kg. Los gastos de
envío y otros factores.
CLORURO DE ACETILO
Cloruro de acetilo se fabrica
comercialmente en Europa y el Lejano
Oriente. Algunos cloruro de acetilo se
produce en los Estados Unidos para uso
en cautividad, como la acetilación de los
productos farmacéuticos. Existen una
gran cantidad de reacciones de las
cuales se obtiene como producto cloruro
de acetilo, las cuales difieren unas de
otras por sus materia primas,

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condiciones de reacción o rendimiento,
determinar cuál es la más adecuada
depende de los criterio que se desean
cumplir y de la relación entre calidad y
cantidad del producto versus el costo de
producción. A continuación se realizará
un breve planteamiento de los diferentes
tipos de reacciones existentes para la
producción de Cloruro de Acetilo y las
cualidades del proceso escogido.
 El primer método se refiere a un
proceso para hacer el cloruro de
acetilo por reacción de cloruro de
metilo con monóxido de carbono en
condiciones prácticamente anhidro, a
temperaturas de 350 ° a 575 ° K, bajo
presiones de 1 a 300 bares, y en
presencia de un sistema
catalizador que contiene en por lo
menos uno de los metales nobles
seleccionados de rodio, paladio,
iridio. Un proceso en donde
el yoduro de metilo, yoduro
de etilo o yoduro de hidrógeno se
utiliza como compuesto de
yodo. Un proceso en donde la
reacción se lleva a cabo
en presencia de óxido de trialkyl-
óxido de fosfina o triaryl fosfina.
El actual proceso es técnicamente
más fácil de llevar a cabo y se
procede a mayor velocidad en
la adición de compuestos de cromo,
molibdeno o tungsteno [7].
 En un proceso para la preparación de
cloruro de acetilo por reacción de
anhídrido acético con cloruro de
hidrógeno para formar una mezcla de
cloruro de acetilo, ácido acético,
anhídrido acético y cloruro de
hidrógeno en un reactor, la mejora
SINTESIS Y ANÁLISIS DE LOS PROCESOS
que abarca la mejora de la
producción de cloruro de acetilo al
retirar el cloruro de acetilo de la
mezcla a medida que avanza la
reacción y el reciclaje del resto de la
mezcla en el reactor para la reacción
con cloruro de hidrógeno adicionales
[1].
 Esta invención se refiere a un método
para la preparación de cloruro de
acetilo, y más particularmente a un
método para preparar el cloruro de
acetilo al interactuar 1,1-dicloroetano
(en lo sucesivo simplemente como el
1,1-DCE) y el cloro y el oxígeno en la
irradiación de la luz. De acuerdo con
la presente invención, se proporciona
un método para preparar el cloruro
de acetilo por foto oxidación de 1,1-
DCE en la presencia de cloro. En
otras palabras, la presente invención
se caracteriza por la interacción 1,1-
DCE y el cloro y el oxígeno a
condiciones de exposición de luz. [8].
CLORURO DE ACETILO A PARTIR DE
ANHÍDRIDO ACETICO Y CLORURO DE
HIDROGENO
Según lo divulgado por el japonés
Kokoku 27 - 4,567 (Inoue et al.) y la
Unión Soviética Certificado de SU
autoría 458541 (Salaknov et. al.). Se
sabe que el cloruro de acetilo se puede
preparar por reacción de anhídrido
acético con cloruro de hidrógeno, de
acuerdo con la ecuación:
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Se ha encontrado que el cloruro de
acetilo se puede obtener un alto
rendimiento de la reacción de anhídrido
acético con cloruro de hidrógeno anhidro
a temperaturas moderadas, sin la
necesidad de un catalizador, cuando el
cloruro de acetilo se retira de la mezcla
de reacción a medida que avanza la
reacción y el resto de la mezcla de
reacción se recicla al reactor para la
reacción con cloruro de hidrógeno
adicionales. Salakhov et al. Enseñan que
una alta producción de cloruro de acetilo
se obtienen cuando el anhídrido acético
y cloruro de hidrógeno se hacen
reaccionar en una proporción de moles
de 1-5/1, preferiblemente de 4 / 1, en un
lecho fluidizado perlita a una temperatura
de 150.degree.-250.degree. C. Aunque
estos procesos conocidos son eficaces
en la preparación del producto deseado,
la ruta cetena es poco atractivo debido a
su generación de numerosas impurezas,
y ninguno de los procedimientos
conocidos es lo suficientemente
económico para ser conveniente para el
uso comercial.
Se ha encontrado que el cloruro de
acetilo se puede obtener un alto
rendimiento de la reacción de anhídrido
acético con cloruro de hidrógeno anhidro
a temperaturas moderadas, sin la
necesidad de un catalizador, cuando el
cloruro de acetilo se retira de la mezcla
de reacción a medida que avanza la
reacción y el resto de la mezcla de
reacción se recicla al reactor para la
reacción con cloruro de hidrógeno
adicionales.
SINTESIS Y ANÁLISIS DE LOS PROCESOS
DESCRIPCIÓN
En el proceso de la invención, el
anhídrido acético y cloruro de hidrógeno
anhidro puede reaccionar de ninguna
manera que permite un contacto
adecuado entre los reactivos, el retiro
fácil de la mezcla de reacción para la
extracción del cloruro de acetilo, y el
reciclaje del resto de la mezcla de
reacción.
Cuando se utiliza esta técnica, los
niveles de entrada no son críticas,
siempre que asegurar el contacto con el
anhídrido acético, de una suficiencia
estequiometria del cloruro de
hidrógeno. Las tarifas de alimentación
óptima varían, por supuesto, con la
concentración de anhídrido acético en el
material de partida, y que también varían
con la técnica de recuperación de
empleados, ya que menos de la
alimentación de HCl en realidad
reacciona con el anhídrido acético para
producir cloruro de acetilo en los buques,
siempre con una columna de destilación
que en los buques de la cual se recupera
el cloruro de acetilo por destilación
flash. Así, aunque las tasas de
alimentación proporciona alrededor 1.00
a 1.03 moles de HCl / mol de anhídrido
acético se prefieren generalmente en
esta última situación, proporcionando
velocidades de avance sobre las
herramientas 1.5 a 3.0 de HCl / mol de
anhídrido acético puede ser necesaria en
los buques, siempre con una destilación
columna. El exceso de HCl es capturado
por un depurador de anhídrido acético
para reciclar.
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[6]. V. Gold and J. Hilton, J. Chem. Soc.

CONCLUSIONES London 1955, 838–842 (1955).

[7]. U.S. Pat 4,352,761 (Apr. 22, 1981),

Después de realizar un análisis estricto H, Erpendbach. W, Lork.
de las diferentes procesos de producción
de cloruro de acetilo se pudo determinar [8]. U.S. Pat 29,044 (Jul. 15, 1975), K.
que la Konno, K. Kobayashi, Japan
producción de cloruro de acetilo a partir [9] Br. Pat. 2,163,425 (Feb. 26, 1986), S.
de la reacción entre el anhídrido acético Kea and C. E.Walker (to Nebraska
y cloruro de hidrógeno es ventajosa, ya Department of Economic Development);
que proporciona un proceso económico, Chem. Abstr . 105, 224, 935h (1986).
comercialmente viable para la
preparación de cloruro de acetilo en altas
producciones de anhídrido acético y
cloruro de hidrógeno. Y además cloruro
de acetilo se puede obtener un alto
rendimiento de la reacción de anhídrido
acético con cloruro de hidrógeno anhidro
a temperaturas moderadas, sin la
necesidad de un catalizador

BIBLIOGRAFÍA

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Copyright c John Wiley & Sons, Inc.

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Eng. Prog. Symp. Ser. 61(55), 155
(1965).

[5]. C. G. Swain and C. B. Scott, J. Am.

Chem. Soc. 75, 246 (1953).

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