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NITROCOMPUESTOS Caractersticas generales: Los nitrocompuestos; son compuestos orgnicos que contienen uno o ms grupos funcionales nitro (-NO2).

Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulacin inapropiada pueden fcilmente desencadenar una descomposicin exotrmica violenta. Existen dos clases de compuetos nitro los aromticos y los alifticos Existen nitrocompuestos alifticos y aromticos. Estructura. Definicin de las caractersticas estructurales, electronegatividad, polaridad, enlaces, hibridaciones . La estructura general que presentan todos los nitrocompuestos es: Donde el radical R es un grupo arilo como un grupo alquilo; por la naturaleza del grupo nitro tiene una carga positiva la cual es atractora por lo que el grupo nitro es grupo atractor de densidad electrnica hacia l y por tener una carga negativa tambin da estructuras resonantes a la cadena la cual se a dhiere.

Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituy uno o ms hidrgenos por el grupo "nitro", -NO2 Los nitratos orgnicos son steres del cido ntrico con alcoholes. El nitrato orgnico ms conocido es, probablemente, la nitroglicerina, formada a partir de una mezcla de glicerina, cido ntrico y cido sulfrico concentrado. Los compuestos con grupos funcionales nitrogenados son los siguientes: Aminas: El grupo funcional amina consiste en una molcula de amonaco a la que se le ha quitado un tomo de nitrgeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirsecon un radical de hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genrico de compuestos denominados aminas y que tienen gran importancia en los seres vivos. El ejemplo ms simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El tomo de nitrgeno se representa de color azul. Tambin puede el amonaco perder dos o los tres tomos de hidrgeno, de modo que el amonaco pu ede, en realidad, unirse a uno, dos o tres radicales de hidrocarburo, dando lugar, respectivamente, a las aminas primarias, secundarias y Amidas: El grupo funcional amida est formado por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes est unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que an queda puede unirse a un radical hidrocarbonado. Esto da lugar a una

familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo ms simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2. Nitrilos: El grupo funcional nitrilo res ulta de un triple enlace entre un tomo de carbono y otro de nitrgeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante m s sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN. Propiedades Fsicas: En comparacin con otros compuestos aromticos estos compuestos nitrados tienen mayor punto de ebullicin debido al grupo atractor. Y por su naturaleza no son solubles en agua a menos que contenga n un grupo hidroflico el cual le da mayor solubilidad.

Todos los nitrocompuestos son lquidos o slidos a la temperatura ambiente por su estabilidad alta y tienen olor muy tpico. Propiedades qumicas Los fenoles que tienen sustituyentes nitro en la posicin orto forman puentes de hidrogeno intramoleculares, momento dipolar elevado, por su atraccin alta se usa mucho en las reacciones qumicas. La elevada acidez del nitrometano se explica por la eficaz deslocalizacin de la carga negativa debida al efecto inductivo y resonante electrn -atrayente que posee el grupo nitro. El nitrometano se disuelve en una disolucin acuosa de NaOH porque se transforma completamente en su base conjugada Sntesis Preparacion de nitrocompuestos alifticos: A diferencia de la nitracin de hidrocarburos aromticos, los hidrocarburos saturados alifticos son inertes a los agentes nitrantes convencionales en condiciones normales. En condiciones forzadas hay ruptura de enlace C-C y se generan mltiples nitrocompuestos de bajo peso molecular. Este mtodo no es prctico para el laboratorio. 1. Reaccin con alquilnitritos formacin de arilnitrometanos (va carbanin)

2. Adicin regioselectiva de yoduro de nitroilo a alqueno s, seguida de eliminacin inducida por base.

3. Sntesis de -nitrocetonas Nitracin directa de cetonas genera gran variedad de sub -productos de oxidacin. Entonces se usan enolatos, enolacetatos o enolteres. Como agente nitrante, principalmente un acilnitrato. (Ejercicio: cmo se prepara acetilnitrato a partir de anhdrido actico y cido ntrico mecanismo)

4. Ruptura de anillo de 2 -nitrocetonas por un nuclefilo para generar nitrocompuestos funcionalizados. Ejemplo: apertura de anillo con ROH KF

5. Nitracin de haluros de alquilo usando nitritos AgNO2 (nitrito de plata) Reaccin de Victor Meyer NaNO2 (nitrito de sodio) Reaccin de Kornblum KNO2 (nitrito de potasio) Genera mezcla de nitroalcano + alquilnitrito que se separan por destila cin.

6.Compuestos nitro aromticos -En una sustitucin electrfila aromtica el cido ntrico reacciona con compuestos aromticos en lo que se conoce como nitracin.

E= NO2 La nitracin de anillos aromticos es una reaccin de particular importancia, debido a que se pueden reducir con reactivos como hierro a aminoarenos -Un mtodo clsico partiendo de fenoles halogenados es la nitracin de Zincke. ANLISIS: QUMICO Y ESPECTROSCPICO (IR, H-RMN, MASAS). QUMICO: METODO DE LASSAIGNE: para las investigaciones cualitativas del nitrgeno, halgenos, fsforos y azufre en los compuestos orgnicos, estos se transforman en sales orgnicas. Uno de los procedimientos que se emplea con este fin, consiste en la fusin de la sustancia orgnica con sodio metlico que

convierte el azufre en sulfuro de sodio (Na2S) el nitrgeno en cianuro de sodio (NaCN), los halgenos en halogenuros, el fsforo en fosfatos. NITROGENO (cianuros CN): el nitrgeno se puede investigar por formacin de ferrocianuro ferrico de azul de Prusia o por fusin de cal sodada. Algunas . ANALISIS ESPECTROSCPICO Espectro de masas La presencia de nitrgeno en un compuesto hace que el in molecular tenga una masa molecular impar. Un nmero impar de tomos de nitrgeno tambin produce este mismo efecto adems sus istopos dan una intensidad lo que se reconoce Infrarrojo Presentan 2 bandas intensas asociadas a las vibraciones de valencia N -O acopladas, que permiten su rpida identificacin. Estas disminuyen sus frecuencias si los grupos vecinos conjugan con el grupo nitro. Los nitrocompuestos aromticos presentan adicionalmente una ba nda que permite confirmar su presencia. Los grupos nitros presentan un estiramiento de nitrgeno carbono en la zona de la huella digital que va desde 600 a 1400 cm -1. Resonancia magntica nuclear El grupo nitro no presenta ninguna descripcin ya que no posee ningn protn pero los protones adyacentes presentas un desplazamiento de

Aplicaciones Los nitrocompuestos alifticos se utilizan como disolventes,explosivos , propulsores de cohetes, fumigantes y aditivos de gasolina. Algunos de ellos se emplean en las industrias del caucho, textil, pinturas y barnices. Su mayor consumo corresponde a la reduccin a derivados de la anilina que se utilizan en la fabricacin de colorantes, pigmentos, insecticidas, textiles, plsticos, resinas, elastmeros (poliuretano), productos farmacuticos, reguladores del crecimiento de las plantas, aditivos para combustibles, aceleradores del caucho y antioxidantes. El etilenglicol dinitrat o es un explosivo detonante, pero tiene tambin la propiedad de disminuir el punto de congelacin de la nitroglicerina. En la mayora de pases con un clima templado o fro, la dinamita se prepara con una mezcla de nitroglicerina y EGDN. La nitroglicerina se utiliza en explosivos detonantes y en la produccin de dinamita y otros explosivos, aunque ha sido sustituida gradualmente por nitrato amnico. La nitroglicerina se utiliza tambin para

combati i cendios en ozos de et leo , en medicina, como asod ilatador en casos de espasmo de la arteria coronaria a cloropicrina se emplea como rodenticida como arma mica, mientras e el nitrometano el nitroetano se tilizan como propulsores en ingeniera militar. El cido nitrilotriactico tiene numerosos usos en el tratamiento de aguas, textiles caucho, as como en las industrias de pasta de papel. ambin se utiliza como aditi o para el agua de alimentaci n de calderas como agente uelante en la limpieza separaci n de metales. as nitroparafinas cloradas se utilizan sobre todo como disol entes productos intermedios en la industria umica en la fabricaci n de caucho sinttico. Se emplean tambin como pesticidas, especialmente fumigantes, fungicidas ovicidas para mosquitos. as nitro olefinas se obtienen por deshidrataci n de nitroalcoholes o por adici n directa de xidos de nitrgeno a olefinas. o tienen mucha aplicacin industrial. os alquil nitritos se obtienen por reaccin de nitritos alcoholes en presencia de cido sulf rico diluido , o a partir de mononitroparafinas, por reaccin de haluros de alquilo nitritos. El principal uso de los alquil nitritos ha sido en explosivos industriales militares, aunque estas sustancias se utilizan tambin en sntesis orgnicas como agentes teraputicos vasodilatadores) en medicina. Se hidrolizan fcilmente liberando cido nitroso, producen reacciones de intercambio cuando se disuelven en alcoholes. os alquil nitratos se forman por la interaccin de alcoholes cido ntrico.

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