ALDEHIDOS Y CETONAS

Creado por german el Lun, 14/09/2009 - 20:41.

Nomenclatura de aldehdos y cetonas Se nombran sustituyendo la terminacin -ano por -al en el caso de los aldehdos y -ona para las cetonas. Estructura y propiedades fsicas del grupo carbonilo El grupo carbonilo est formado por un oxgeno con pares solitarios, que se protona en medios cidos y por un carbono polarizado positivamente, que es atacado por nuclefilos. Los aldehdos son ms reactivos que las cetonas. Los sustituyentes ceden carga al grupo carbonilo disminuyendo su reactividad. Sntesis de aldehdos y cetonas La oxidacin de alcoholes, la ruptura oxidativa de alquenos con ozono y la hidratacin de los alquinos son los mtodos ms importantes para la obtencin de carbonilos. Reaccin con alcoholes y agua Los alcoholes reaccionan con aldehdos y cetonas para formar hemiacetales y acetales. Los acetales cclicos se utilizan como grupos protectores. Reaccin con amoniaco y derivados Las aminas primarias forman iminas por reaccin con aldehdos y cetonas. Las secundarias dan lugar a enaminas. Con hidroxilamina se forman oximas y con hidrazina, hidrazonas. Ensayo de la 2,4-dinitrofenilhidrazina Los aldehdos y cetonas reaccionan con fenilhidrazinas para formar fenilhidr azonas que precipitan de color amarillo. Esta reaccin se emplea como ensayo analtico para identificar aldehdos y cetonas. Reduccin de Wolff-Kishner Los aldehdos y cetonas se reducen a alcanos por calentamiento con hidrazina en medio bsico. Esta reaccin se conoce como reduccin de Wolff-Kishner. Reduccin de Clemmensen

Reduce carbonilos a alcanos. Clemmensen emplea como reactivo una amalgama Zn(Hg) en medio cido. Formacin de enaminas Las enaminas se obtienen por reaccin de aldehdos o cetonas con a minas secundarias. Tienen una aplicacin importante en la alquilacin de carbonilos. Formacin de cianhidrinas La reaccin del cido cianhdrico con aldehdos o cetonas produce cianhidrnas. Estos compuestos pueden hidrolizarse a cidos carboxlicos o reducirse a aminas. Reaccin de Wittig Los aldehdos y cetonas condensan con iluros de fsforo formando alquenos. Esta reaccin se conoce como reaccin de Wittig. Iluros de azufre Los iluros de azufre se obtienen por reaccin de sulfuros y haloalcanos segu de ido desprotonacin con base fuerte (butillitio). La reaccin de iluros de azufre con aldehdos o cetonas genera epxidos. Oxidacin de Baeyer-Villiger Los percidos transforman cetonas en steres y aldehdos en cidos carboxlicos. Ensayos de Fehling y Tollens Son ensayos analticos especficos de los aldehdos. Fehling emplea como reactivo una disolucin bsica de Cu(II), que precipita en forma de xido cuproso, de color rojo, en presencia de un aldehdo. Formacin de enoles y enolatos Los hidrgenos del carbono vecino al carbonilo son cidos. La prdida de estos hidrgenos, en medio bsico, genera enolatos. Cuando se trabaja en medio cido se forman enoles.

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