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PROFESSOR

caderno do

3 SRIE
volume 3 - 2009

ensino mdio

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QUMICA
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Coordenao do Desenvolvimento dos Contedos Programticos e dos Cadernos dos Professores Ghisleine Trigo Silveira AUTORES Cincias Humanas e suas Tecnologias Filosofia: Paulo Miceli, Luiza Christov, Adilton Lus Martins e Ren Jos Trentin Silveira Geografia: Angela Corra da Silva, Jaime Tadeu Oliva, Raul Borges Guimares, Regina Araujo, Regina Clia Bega dos Santos e Srgio Adas Histria: Paulo Miceli, Diego Lpez Silva, Glaydson Jos da Silva, Mnica Lungov Bugelli e Raquel dos Santos Funari Sociologia: Heloisa Helena Teixeira de Souza Martins, Marcelo Santos Masset Lacombe, Melissa de Mattos Pimenta e Stella Christina Schrijnemaekers Cincias da Natureza e suas Tecnologias Biologia: Ghisleine Trigo Silveira, Fabola Bovo Mendona, Felipe Bandoni de Oliveira, Lucilene Aparecida Esperante Limp, Maria Augusta Querubim Rodrigues Pereira, Olga Aguilar Santana, Paulo Roberto da Cunha, Rodrigo Venturoso Mendes da Silveira e Solange Soares de Camargo Cincias: Ghisleine Trigo Silveira, Cristina Leite, Joo Carlos Miguel Tomaz Micheletti Neto, Julio Czar Foschini Lisba, Lucilene Aparecida Esperante Limp, Mara Batistoni e Silva, Maria Augusta Querubim Rodrigues Pereira, Paulo Rogrio Miranda Correia, Renata Alves Ribeiro, Ricardo Rechi Aguiar, Rosana dos Santos Jordo, Simone Jaconetti Ydi e Yassuko Hosoume Fsica: Luis Carlos de Menezes, Estevam Rouxinol, Guilherme Brockington, Iv Gurgel, Lus Paulo de Carvalho Piassi, Marcelo de Carvalho Bonetti, Maurcio Pietrocola Pinto de Oliveira, Maxwell Roger da Purificao Siqueira, Sonia Salem e Yassuko Hosoume Qumica: Maria Eunice Ribeiro Marcondes, Denilse Morais Zambom, Fabio Luiz de Souza, Hebe Ribeiro da Cruz Peixoto, Isis Valena de Sousa Santos, Luciane Hiromi Akahoshi, Maria Fernanda Penteado Lamas e Yvone Mussa Esperidio

Linguagens, Cdigos e suas Tecnologias Arte: Gisa Picosque, Mirian Celeste Martins, Geraldo de Oliveira Suzigan, Jssica Mami Makino e Sayonara Pereira Educao Fsica: Adalberto dos Santos Souza, Jocimar Daolio, Luciana Venncio, Luiz Sanches Neto, Mauro Betti e Srgio Roberto Silveira LEM Ingls: Adriana Ranelli Weigel Borges, Alzira da Silva Shimoura, Lvia de Arajo Donnini Rodrigues, Priscila Mayumi Hayama e Sueli Salles Fidalgo Lngua Portuguesa: Alice Vieira, Dbora Mallet Pezarim de Angelo, Eliane Aparecida de Aguiar, Jos Lus Marques Lpez Landeira e Joo Henrique Nogueira Mateos Matemtica Matemtica: Nlson Jos Machado, Carlos Eduardo de Souza Campos Granja, Jos Luiz Pastore Mello, Roberto Perides Moiss, Rogrio Ferreira da Fonseca, Ruy Csar Pietropaolo e Walter Spinelli Caderno do Gestor Lino de Macedo, Maria Eliza Fini e Zuleika de Felice Murrie Equipe de Produo Coordenao Executiva: Beatriz Scavazza Assessores: Alex Barros, Beatriz Blay, Carla de Meira Leite, Eliane Yambanis, Heloisa Amaral Dias de Oliveira, Jos Carlos Augusto, Luiza Christov, Maria Eloisa Pires Tavares, Paulo Eduardo Mendes, Paulo Roberto da Cunha, Pepita Prata, Renata Elsa Stark, Solange Wagner Locatelli e Vanessa Dias Moretti Equipe Editorial Coordenao Executiva: Angela Sprenger Assessores: Denise Blanes e Luis Mrcio Barbosa Projeto Editorial: Zuleika de Felice Murrie Edio e Produo Editorial: Conexo Editorial, Edies Jogo de Amarelinha, Glauco Moura Design Grfico, Adesign e Occy Design (projeto grfico) APOIO FDE Fundao para o Desenvolvimento da Educao CTP, Impresso e Acabamento Esdeva Indstria Grfica

Governador Jos Serra Vice-Governador Alberto Goldman Secretrio da Educao Paulo Renato Souza Secretrio-Adjunto Guilherme Bueno de Camargo Chefe de Gabinete Fernando Padula Coordenadora de Estudos e Normas Pedaggicas Valria de Souza Coordenador de Ensino da Regio Metropolitana da Grande So Paulo Jos Benedito de Oliveira Coordenador de Ensino do Interior Rubens Antonio Mandetta Presidente da Fundao para o Desenvolvimento da Educao FDE Fbio Bonini Simes de Lima

EXECUO

Coordenao Geral Maria Ins Fini Concepo Guiomar Namo de Mello Lino de Macedo Luis Carlos de Menezes Maria Ins Fini Ruy Berger GESTO Fundao Carlos Alberto Vanzolini Presidente do Conselho Curador: Antonio Rafael Namur Muscat Presidente da Diretoria Executiva: Mauro Zilbovicius Diretor de Gesto de Tecnologias aplicadas Educao: Guilherme Ary Plonski Coordenadoras Executivas de Projetos: Beatriz Scavazza e Angela Sprenger COORDENAO TCNICA CENP Coordenadoria de Estudos e Normas Pedaggicas

A Secretaria da Educao do Estado de So Paulo autoriza a reproduo do contedo do material de sua titularidade pelas demais secretarias de educao do pas, desde que mantida a integridade da obra e dos crditos, ressaltando que direitos autorais protegidos* devero ser diretamente negociados com seus prprios titulares, sob pena de infrao aos artigos da Lei no 9.610/98. * Constituem direitos autorais protegidos todas e quaisquer obras de terceiros reproduzidas no material da SEE-SP que no estejam em domnio pblico nos termos do artigo 41 da Lei de Direitos Autorais. Catalogao na Fonte: Centro de Referncia em Educao Mario Covas

So Paulo (Estado) Secretaria da Educao.

S239c

Caderno do professor: qumica, ensino mdio - 3a srie, volume 3 / Secretaria da Educao; coordenao geral, Maria Ins Fini; equipe, Denilse Morais Zambom, Fabio Luiz de Souza, Hebe Ribeiro da Cruz Peixoto, Isis Valena de Sousa Santos, Luciane Hiromi Akahoshi, Maria Eunice Ribeiro Marcondes, Maria Fernanda Penteado Lamas, Yvone Mussa Esperidio. So Paulo : SEE, 2009. ISBN 978-85-7849-369-1 1. Qumica 2. Ensino Mdio 3. Estudo e ensino I. Fini, Maria Ins. II. Zambom, Denilse Morais. III. Souza, Fabio Luiz de. IV. Peixoto, Hebe Ribeiro da Cruz. V. Santos, Isis Valena de Sousa. VI. Akahoshi, Luciane Hiromi. VII. Marcondes, Maria Eunice Ribeiro. VIII. Lamas, Maria Fernanda Penteado. IX. Esperidio, Yvone Mussa. X. Ttulo. CDU: 373.3:5

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Caras professoras e caros professores,

Tenho a grata satisfao de entregar-lhes o volume 3 dos Cadernos do Professor. Vocs constataro que as excelentes crticas e sugestes recebidas dos pro ssionais da rede esto incorporadas ao novo texto do currculo. A partir dessas mesmas sugestes, tambm organizamos e produzimos os Cadernos do Aluno. Recebemos informaes constantes acerca do grande esforo que tem caracterizado as aes de professoras, professores e especialistas de nossa rede para promover mais aprendizagem aos alunos. A equipe da Secretaria segue muito motivada para apoi-los, mobilizando todos os recursos possveis para garantir-lhes melhores condies de trabalho. Contamos mais uma vez com a colaborao de vocs.

Paulo Renato Souza


Secretrio da Educao do Estado de So Paulo

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Sumrio
So Paulo faz escola uma Proposta Curricular para o Estado Ficha do Caderno 7 8 5 orientao sobre os contedos do Caderno Situaes de Aprendizagem 10

Situao de Aprendizagem 1 A biosfera como fonte de materiais teis ao ser humano 10 Situao de Aprendizagem 2 Composio, processamento e usos do petrleo, do gs natural e do carvo mineral 12 Situao de Aprendizagem 3 Composio, processamento e usos da biomassa 30 Situao de Aprendizagem 4 A biosfera como fonte de alimentos para o ser humano 33 Propostas de questes para avaliao Propostas de Situaes de Recuperao 43 45

Recursos para ampliar a perspectiva do professor e do aluno para a compreenso do tema 46

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CurriCulAr PArA o EStAdo

So PAulo FAz ESColA umA ProPoStA

Prezado(a) professor(a), com muita satisfao que lhe entregamos mais um volume dos Cadernos do Professor, parte integrante da Proposta Curricular de 5 a 8 sries do Ensino Fundamental Ciclo II e - do Ensino Mdio do Estado de So Paulo. sempre oportuno relembrar que esta a nova verso, que traz tambm a sua autoria, uma vez que inclui as sugestes e crticas recebidas aps a implantao da Proposta. tambm necessrio relembrar que os Cadernos do Professor espelharam-se, de forma objetiva, na Base Curricular, referncia comum a todas as escolas da rede estadual, e deram origem produo dos Cadernos dos Alunos, justa reivindicao de professores, pais e famlias para que nossas crianas e jovens possussem registros acadmicos pessoais mais organizados e para que o tempo de trabalho em sala de aula pudesse ser melhor aproveitado. J temos as primeiras notcias sobre o sucesso do uso dos dois Cadernos em sala de aula. Este mrito , sem dvida, de todos os profissionais da nossa rede, especialmente seu, professor! O objetivo dos Cadernos sempre ser o de apoiar os professores em suas prticas de sala de aula. Podemos dizer que este objetivo est sendo alcanado, porque os professores da rede pblica do Estado de So Paulo fizeram dos Cadernos um instrumento pedaggico com bons resultados. Ao entregar a voc estes novos volumes, reiteramos nossa confiana no seu trabalho e contamos mais uma vez com seu entusiasmo e dedicao para que todas as crianas e jovens da nossa rede possam ter acesso a uma educao bsica de qualidade cada vez maior.

Maria Ins Fini


Coordenadora Geral Projeto So Paulo Faz Escola

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FiChA do CAdErno
A biosfera como fonte de materiais para uso humano
nome da disciplina: rea: Etapa da educao bsica: Srie: Volume: temas e contedos: Qumica Cincias da Natureza e suas Tecnologias Ensino Mdio 3 3 Produo e usos sociais dos combustveis fsseis Processos de transformao de petrleo, carvo mineral e gs natural em substncias utilizadas no sistema produtivo: refino do petrleo, destilao seca do carvo mineral e purificao do gs natural Arranjos moleculares para explicar a formao de cadeias, funes orgnicas e isomeria A biomassa como fonte alternativa de materiais combustveis Os componentes principais dos alimentos carboidratos, lipdios e protenas , suas propriedades e funes no organismo

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oriEntAo SobrE oS ContEdoS do CAdErno


Neste bimestre, o foco do estudo recair sobre a biosfera enquanto fonte de materiais teis para a sobrevivncia do ser humano. Biosfera a regio do planeta Terra onde existe vida. Dada a diversidade de materiais que o ser humano extrai da biosfera (e considerando o tempo disponvel nas aulas), optou-se aqui por estudar o petrleo, o gs natural e o carvo mineral obtidos de vegetais e animais fossilizados , a biomassa como fonte de energia e os componentes principais da alimentao humana: protenas, lipdios e carboidratos obtidos de vegetais e animais. O estudo dos processos a que so submetidos o petrleo, o carvo mineral e o gs natural retomar conhecimentos sobre as propriedades fsicas dos compostos de carbono j estudados na 2 srie do Ensino Mdio. Essas propriedades sero usadas para diferenciar os compostos e possibilitar a comparao entre suas estruturas e nomes. Pesquisas sobre a biomassa permitiro aos alunos reconhecer transformaes qumicas envolvidas em processos alternativos de obteno de energia e refletir sobre as potencialidades desses recursos e suas aplicaes tecnolgicas e de interesse social. A anlise de rtulos de diferentes alimentos industrializados permitir o reconhecimento de diferenas nas suas composies, relacionando-as, primeiramente, com propriedades organolpticas comuns presentes em cada um dos grupos estudados (carboidratos, lipdios e protenas). Em um segundo momento, ser feito o estudo da estrutura dos compostos pertencentes a cada um dos grupos e o reconhecimento de suas funes orgnicas. As estratgias propostas ao longo das Situaes de Aprendizagem pesquisas, anlises de tabelas, leituras de textos e discusses, entre outras buscam permitir aos alunos desenvolver competncias e habilidades, tais como: f entender que, com base na nomenclatura atualmente utilizada para representar compostos orgnicos, possvel construir suas estruturas moleculares e que estas oferecem pistas sobre as propriedades tais como temperaturas de fuso e de ebulio e as reatividades dos compostos em questo; f compreender que, na Qumica Orgnica, frmulas moleculares oferecem poucas informaes sobre os compostos, dada a possibilidade de existncia de isomeria; f construir e aplicar conceitos da rea da Biologia como metabolismo e nutrio e da rea da Fsica como ondas, polarizao da luz e imagens reais para reconhecer ismeros pticos; f aplicar conhecimentos das reas da Matemtica e da Geografia para avaliar a importncia da jazida de petrleo e gs natural descoberta na Bacia de Santos; f selecionar, organizar, relacionar e interpretar dados e informaes de textos, tabelas e infogrficos sobre combustveis fsseis brutos como o petrleo e o carvo mineral para compreender os processos de separao e de refino por eles sofridos;

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Qumica - 3a srie - Volume 3

f relacionar as propriedades das substncias constituintes dos combustveis fsseis com seus usos e processos de separao, retomando conhecimentos aprendidos em outros momentos, tais como foras intermoleculares e destilao fracionada; f relacionar as informaes apresentadas em rtulos de alimentos com as funes orgnicas e suas representaes estruturais; f recorrer aos conhecimentos aprendidos sobre as transformaes qumicas envolvidas em processos atualmente utilizados para a obteno de combustveis a partir da biomassa e, tambm, recorrer aos conhecimentos pesquisados e discutidos com os colegas

sobre os impactos ambientais causados por esses processos para avaliar a importncia dessa fonte de energia para a melhoria da qualidade de vida individual e coletiva; f reconhecer a biosfera como fonte de materiais teis ao ser humano. O desenvolvimento das Situaes de Aprendizagem apresenta questes abertas, interpretao de textos, grficos, tabelas e representaes qumicas. As atividades realizadas ao longo do bimestre permitem a voc, professor, o acompanhamento da aprendizagem de contedos especficos da Qumica e o desenvolvimento do conjunto de competncias e habilidades aqui descritas.

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SituAES dE APrEndizAGEm
SITUAO DE APRENDIZAGEM 1 A BIOSFERA COMO FONTE DE MATERIAIS TEIS AO SER HUMANO
Esta primeira Situao de Aprendizagem tem por objetivo problematizar o estudo da biosfera enquanto fonte de materiais teis ao ser humano. Para tanto, procurou-se criar situaes que permitam aos alunos organizar os conhecimentos e as vivncias que j possuem referentes aos produtos provenientes da biosfera, que so utilizados por eles direta ou indiretamente, e estabelecer uma ponte entre esses conhecimentos e os que sero estudados neste bimestre. Os alunos tero a oportunidade de reconhecer que o ser humano extrai materiais da biosfera e desenvolve processos para utiliz-los e de observar a importncia desses materiais na vida cotidiana. A discusso pretende organizar as informaes que eles j possuem sobre os temas e iniciar o estudo de algumas funes orgnicas.

tempo previsto: 1 aula. Contedos e temas: materiais extrados de recursos animais ou vegetais e de animais e vegetais fossilizados. Competncias e habilidades: reconhecer e valorizar a biosfera como fonte de materiais teis para o ser humano; conhecer alguns usos cotidianos e algumas aplicaes industriais desses materiais. Estratgias: discusso em grupos desencadeada por associao de palavras. recursos: cartes contendo palavras-chave. Avaliao: participao e envolvimento nas atividades desenvolvidas.

roteiro para aplicao da Situao de Aprendizagem 1


Pode-se iniciar a organizao das ideias dos alunos por meio de uma atividade de associao de palavras. Para isso, pode-se escrever na lousa cinco conjuntos de palavras, explicitando os materiais extrados diretamente da biosfera (1), suas origens (2), seus derivados (3), seus processos de obteno/extrao (4) e suas aplicaes (5). Em grupos, os alunos podem

ser solicitados a associar essas palavras e a explicar as associaes feitas. Outra possibilidade pedir a eles que criem frases usando uma palavra de cada grupo. A cada associao discutida ou frase criada, voc, professor, pode apresentar informaes sobre o uso dos materiais envolvidos e sua procedncia e perguntar aos alunos se conhecem os processos de separao ou transformaes qumicas envolvidos em sua obteno. As palavras sugeridas a seguir esto envolvidas nos estu-

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dos a ser realizados neste bimestre. Voc deve fazer uma seleo e escolher as palavras que julgar adequadas. f Carvo mineral, GLP (gs liquefeito de petrleo), gs natural, petrleo, carvo vegetal, protenas, carboidratos e lipdios. f Recursos vegetais, recursos animais e recursos de vegetais e animais fossilizados. f GLP, gasolina, lcool, diesel, hidrocarbonetos, nafta, querosene, mega-3, gorduras trans, acar, aminas, cidos e aldedos. f Destilao fracionada, craqueamento e poos de perfurao.

f Sade, vida, obesidade, fraqueza, frio, fome, calor, transporte, eletricidade, alimentao, plsticos, aquecimento, energia, acar, farinha de trigo, indstria siderrgica, gorduras, combustvel, vitaminas, colesterol, produo de ferro-gusa, produo de cal virgem, roupas e garrafas PET (polietileno tereftalato). Um exemplo de frase que poderia ser composta pelos alunos : O petrleo formado de animais e vegetais fossilizados e fornece gasolina e diesel, usados no transporte de mercadorias e pessoas. Associaes esquemticas podem tambm aparecer como respostas. Veja uma possibilidade a seguir.

recursos animais e vegetais fossilizados

petrleo

gasolina

transporte aquecimento energia combustvel

Para discutir a associao de palavras, ou mesmo as frases, poderia ser pedido inicialmente ao aluno que a formulou que a explicasse. Depois, as ideias seriam discutidas pelos colegas. interessante apontar que a gasolina um derivado do petrleo e perguntar aos alunos se reconhecem outros derivados do petrleo na lista de palavras. Poderia tambm ser perguntado se conhecem outros materiais obtidos de vegetais e animais fossilizados. Caso os alunos no faam referncias s palavras que indicam funes orgnicas, voc pode perguntar o que eles acham que significa a palavra hidrocarboneto ou indagar sobre o porqu da palavra hidrocarboneto estar na lousa. Independentemente da resposta deles, pode-se adiantar que a gasolina, por exemplo, uma mistura formada principalmente por hidrocarbonetos, isto , por uma classe de compostos formados por tomos de carbono e

tomos de hidrognio, o que ser estudado na prxima Situao de Aprendizagem. Caso seja possvel, pea aos alunos que tragam artigos de jornais ou revistas nos quais apaream alguns dos termos apresentados na atividade e que tratem tambm da importncia do petrleo ou de outros combustveis fsseis e da sua influncia na economia brasileira. Esse material pode ser exposto em um mural na sala de aula para que todos tenham conhecimento da importncia de tais recursos. Uma discusso mais detalhada sobre esses assuntos ser proposta nas prximas Situaes de Aprendizagem.

Grade de avaliao da Situao de Aprendizagem 1


Esta Situao de Aprendizagem poder ser avaliada por meio da qualidade na participa-

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o e do envolvimento dos alunos ao criarem e discutirem as frases solicitadas. No esperado que eles conheam os atributos de todas as palavras: o objetivo desta atividade iniciar o

estudo da biosfera e organizar os conhecimentos que j possuem sobre os contedos e temas a ser discutidos nas Situaes de Aprendizagem que seguem.

SITUAO DE APRENDIZAGEM 2 COMPOSIO, PROCESSAMENTO E USOS DO PETRLEO, DO GS NATURAL E DO CARVO MINERAL


Esta Situao de Aprendizagem ir, inicialmente, discutir o petrleo, o gs natural e o carvo mineral como materiais utilizados pelo ser humano, sua importncia econmica, fortempo previsto: 8 aulas. Contedos e temas: processos de obteno e purificao do petrleo, do gs natural e do carvo mineral e seus derivados; utilizao e importncia econmica desses materiais; estrutura e nomenclatura de hidrocarbonetos; isomeria em cadeias abertas e fechadas. Competncias e habilidades: interpretar e analisar textos referentes descoberta e explorao de jazida de petrleo e gs natural; compreender os processos de transformao do petrleo, do carvo mineral e do gs natural em materiais e substncias utilizados no sistema produtivo refino do petrleo, destilao seca do carvo mineral e purificao do gs natural; estabelecer relaes entre a temperatura de ebulio, a estrutura e a nomenclatura de hidrocarbonetos por meio de dados apresentados em tabelas; construir estruturas de hidrocarbonetos com base na frmula molecular para compreender o conceito de isomeria; analisar fluxograma dos produtos obtidos do carvo mineral e reconhecer suas diversas aplicaes. Estratgias: leitura e interpretao de textos, aulas expositivo-dialogadas e pesquisas. recursos: textos, artigos e livros. Avaliao: participao, consistncia das informaes pesquisadas e respostas aos questionrios.

mas de obteno e refino. Essa discusso servir como contexto para o aprofundamento do estudo das estruturas dos compostos de carbono e para relacion-las com suas propriedades.

roteiro para aplicao da Situao de Aprendizagem 2


Atividade 1 Petrleo e gs natural como fontes de materiais
Voc, professor, pode iniciar a atividade solicitando que os alunos busquem notcias de jornal sobre as recentes descobertas de

petrleo e de gs natural ocorridas no litoral brasileiro. Os alunos podem ser orientados a buscar notcias que lhes forneam subsdios para discutirem a importncia econmica do petrleo na sociedade atual. Para direcionar melhor a busca de artigos e a posterior discusso, voc pode orientar a pesquisa por meio de perguntas como, por exemplo:

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Qumica - 3a srie - Volume 3

1. Qual o volume estimado das reservas de petrleo brasileiras? Em quanto estima-se que estas reservas tenham aumentado com as recentes descobertas? 2. O que camada pr-sal? 3. A que profundidade se inicia a camada pr-sal? Qual a estimativa de quanto dever ser perfurado para que se atinja a reserva de petrleo e gs? 4. Posicione-se: neste momento, no qual se buscam fontes de energia alternativas e menos poluentes, voc investiria na explorao dessas reservas? Busque dados para subsidiar sua posio. No CA, sugerida como Lio de Casa, Atividade 1, a realizao de uma pesquisa em jornais, revistas ou outras fontes sobre os principais derivados do petrleo, assim como sobre o gs natural e suas aplicaes industriais e cotidianas. Os alunos so tambm solicitados a pesquisar o volume em litros de um barril de petrleo, assim como a maneira como cotado. Essa pesquisa pode favorecer tanto o estudo desses materiais como o desenvolvimento de habilidades relativas busca de informaes. O estudo pode prosseguir com uma discusso sobre a seguinte questo: Quais processos

esto envolvidos na obteno dos derivados do petrleo? Os alunos podem ler o texto a seguir e responder s questes propostas. Alguns termos podem ser desconhecidos por eles (por exemplo: cadeia aberta, cadeia ramificada, cadeia cclica etc.), mas no necessrio que seus significados sejam explicados neste momento, pois sero explorados nas prximas atividades. A leitura poder ser orientada por meio das questes a seguir: 1. O que petrleo? Por que ele considerado importante economicamente? 2. Quais explicaes so dadas para o processo de formao do petrleo? Voc diria que o petrleo faz parte da biosfera? Explique. 3. Cite alguns dos componentes usuais do petrleo. 4. O que refino do petrleo? 5. Cite alguns materiais que podem ser obtidos a partir do refino do petrleo. 6. No texto, so citados processos envolvidos no refino do petrleo: destilao fracionada, craqueamento, reforma e alquilao. Explique com suas palavras o que ocorre em cada um deles e para que so utilizados.

Processos envolvidos na obteno dos derivados do petrleo


Hebe Ribeiro da Cruz Peixoto, Isis Valena de Sousa Santos e Maria Fernanda Penteado Lamas

O petrleo uma fonte de materiais muito importante para a sociedade moderna por ser utilizado na produo de inmeras matrias-primas e de diversos combustveis. O petrleo uma mistura menos densa do que a gua, inflamvel, de aspecto oleoso e de cor que pode variar desde o castanho at o preto, passando pelo verde; sua cor depende de sua composio, e esta depende da sua regio de origem. Acredita-se que o petrleo tenha sido formado h milhes de anos pela decomposio de seres vivos acumulados em ambientes com pouco gs oxignio e submetidos a altas presses e tempera-

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turas. Nesses depsitos tambm havia sedimentos que, nessas condies, formaram rochas chamadas sedimentares. Acredita-se tambm que o petrleo no sempre encontrado na rocha em que foi formado, pois, dependendo das caractersticas do subsolo, pode se deslocar at encontrar um local mais apropriado para seu acmulo, formando jazidas. Neste local tambm pode ser encontrado o gs natural. O petrleo uma mistura que contm principalmente hidrocarbonetos (compostos formados exclusivamente por carbono e hidrognio) e, em propores bem menores, compostos nitrogenados, oxigenados e sulfurados. Conforme a composio, o petrleo pode ser classificado em petrleo de base parafnica, de base naftnica e de base intermediria. O primeiro constitudo principalmente por hidrocarbonetos de cadeia aberta, ramificada ou no. O segundo constitudo principalmente por hidrocarbonetos cclicos (ciclanos), como o metilciclopentano, o cicloexano, o dimetilciclopentano etc. O terceiro o petrleo cuja composio est entre os de base parafnica e os de base naftnica. A composio da mistura varia de acordo com a formao geolgica do terreno onde foi formada. Conhec-la importante para que sejam determinadas as condies especficas em que ocorrer o refino, o qual consiste em uma srie de processos sequenciais para transformar o petrleo bruto em seus derivados. A primeira etapa desse processo a destilao fracionada, na qual so obtidos, entre outros, a nafta, o GLP (gs liquefeito de petrleo), o querosene e as principais fraes que sero utilizadas na produo da gasolina e do leo diesel. Conforme foi visto no primeiro bimestre da 3a srie, quanto menor a temperatura de ebulio de uma substncia, maior a tendncia de que ela se condense nas partes mais altas da coluna de destilao. Dessa forma, os compostos de menor massa molecular so recolhidos no topo da coluna, enquanto os outros, de maiores massas moleculares, vo sendo recolhidos nos nveis mais baixos. Os resduos dessa destilao so redestilados mediante um processo a vcuo que possibilita a extrao de outras fraes, tambm utilizadas na indstria petroqumica. Dependendo do tipo de produto que se deseja e do tipo de petrleo de que se dispe, alguns dos produtos obtidos nos processos de destilao podem ser submetidos ao craqueamento, reforma ou alquilao. No craqueamento, as molculas formadas por um grande nmero de tomos (alta massa molecular) e que so saturadas (s possuem ligaes simples entre os tomos de carbono) so quebradas em outras, com um nmero menor de tomos (baixa massa molecular) e insaturadas (possuem ligaes duplas e triplas entre os carbonos). As molculas resultantes do processo de craqueamento tm mais tendncia a sofrer reaes qumicas do que as molculas originais. Na reforma, molculas de alta massa molecular so obtidas de molculas de baixa massa molecular. Na alquilao, obtm-se molculas com um nmero maior de ramificaes. Isso interessante especialmente no caso da produo da gasolina, a qual, para ter uma resistncia compresso adequada, deve conter em sua composio certa Esquema que representa o funcionamento quantidade de hidrocarbonetos ramificados.

Claudio Ripinskas

de uma torre de destilao de petrleo.

Elaborado especialmente para o So Paulo faz escola.

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Qumica - 3a srie - Volume 3

A tabela a seguir, elaborada pelo Centro de Ensino e Pesquisa Aplicada do Instituto de

Fsica da USP, apresenta alguns derivados do petrleo e suas aplicaes.

Alguns derivados do petrleo


Produto Eteno utilizao Matria-prima para a fabricao de polietileno, polietileno tereftalato (PET), inseticidas, explosivos, plastificantes, borracha sinttica etc. Matria-prima para a fabricao de polipropileno, medicamentos, cosmticos, anticongelantes, tintas etc. Propelentes Combustvel domstico Produto Lubrificantes bsicos utilizao Motores, engrenagens, freios e sistemas de arrefecimento

Propeno

Parafinas

Fabricao de velas; indstria de alimentos

Butanos especiais Gs liquefeito de petrleo (mistura de butano e propano) Gasolinas Hexano comercial

leos combustveis Asfalto

Combustveis industriais Pavimentao

Combustvel automotivo Solvente; utilizado na extrao de leos e gorduras

Enxofre Benzeno

Produo de cido sulfrico Solvente; antidetonante em gasolina; matria-prima na fabricao de compostos orgnicos Solventes; matria-prima para a fabricao de anidrido ftlico, gasolina de aviao, corantes, inseticidas etc.

Tolueno

Solvente para tintas e revestimentos; matria-prima na fabricao de benzeno e fenol; utilizado para elevar a octanagem da gasolina Combustvel para avies

Xilenos

Querosene de aviao

leo diesel

Combustvel para veculos automotores

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Para discutir o processamento do gs natural, voc, professor, pode utilizar o texto a seguir. Sugestes de questes: 1. Como foi formado o gs natural? Onde pode ser encontrado? Voc diria que o gs natural faz parte da biosfera? 2. Quais so os principais constituintes do gs natural? o gs natural e sua purificao

3. O gs natural precisa passar por um tratamento antes de ser enviado para as linhas de transmisso? Por que se deve retirar o vapor de gua do gs natural? 4. Que problema ambiental pode ser agravado se o sulfeto de hidrognio presente no gs natural no for eliminado?

Hebe Ribeiro da Cruz Peixoto, Isis Valena de Sousa Santos e Maria Fernanda Penteado Lamas

O gs natural um combustvel fssil e, assim como o petrleo, foi formado pela decomposio de matria orgnica durante milhes de anos. Ele encontrado em rochas porosas no subsolo e, em geral, em uma camada acima da reserva de petrleo. No entanto, as rochas porosas que armazenam o gs tambm podem estar em locais onde no se encontra reserva de petrleo. O principal constituinte do gs natural o gs metano (de 50 a 70%), mas outras substncias, como o butano, o propano, o etano, o nitrognio, a gua e o sulfeto de hidrognio, tambm podem estar presentes. Depois de extrado da jazida, ele precisa passar por um tratamento para poder se tornar adequado ao consumo, tratamento este feito nas unidades de processamento de gs natural. Em uma primeira etapa, so retiradas as fraes condensveis (propano e butano), que tm interesse industrial. Depois, necessrio retirar a gua e o sulfeto de hidrognio antes do gs ser mandado para as linhas de transmisso. Quando a gua no retirada, as linhas de transmisso sofrem um intenso processo de corroso. A remoo de gua pode ser feita pela passagem do gs por substncias secantes como alumina, cloreto de clcio, cido sulfrico etc. A legislao tambm exige a eliminao do sulfeto de hidrognio, que, alm de causar corroso nas linhas de transmisso, forma xidos de enxofre quando o gs entra em combusto.
Elaborado especialmente para o So Paulo faz escola.

Grade de avaliao da Atividade 1


A pesquisa de notcias sobre as recentes descobertas de jazidas brasileiras de petrleo e gs natural permite avaliar os alunos quanto habilidade de localizar informaes em um texto, alm de propiciar o reconhecimento da importncia econmica do petrleo na economia atual. As respostas s perguntas referentes aos textos sobre o petrleo, o gs natural e seus

processos de refinamento (Atividade 1) podem ser obtidas diretamente nos textos. A leitura dirigida dos textos busca permitir aos alunos que identifiquem explicaes referentes s composies desses materiais e aos processos envolvidos nas separaes de seus componentes e de seu refino. Alm de permitir o desenvolvimento de habilidades leitoras e escritoras, a leitura e a anlise dos textos e tabelas possibilitam relacionar fatos e notcias atuais com o estudo a ser desenvolvido, ou seja, esta atividade visa contextualizao do estudo dos

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compostos orgnicos no sistema produtivo.

Atividade 2 relao entre propriedades, estrutura e nomenclatura de hidrocarbonetos


Nesta atividade, os hidrocarbonetos sero estudados formalmente, retomando-se o que foi tratado sobre a composio e o processamento do petrleo. Para inici-la, voc pode discutir o significado de alguns termos apresentados nos textos da Atividade 1, tais como hidrocarbonetos de cadeia aberta ou fechada, hidrocarbonetos de cadeia ramificada e compostos saturados ou insaturados. Voc pode ainda estabelecer relaes entre as propriedades e as estruturas desses compostos, considerando tambm os procedimentos e as regras envolvidos na sua nomenclatura. importante frisar que esta atividade no pretende detalhar tais regras, mas permitir ao aluno compreender as bases das regras da nomenclatura e associar diferentes estruturas a diferentes nomes. Dessa forma, no se deve investir muito tempo em discusses detalhadas das regras de nomenclatura de compostos de carbono. Neste momento, pode-se relembrar o que foi visto na 2 srie* a respeito das relaes

entre as diferentes temperaturas de ebulio dos hidrocarbonetos no ramificados e os tamanhos de suas cadeias, e como isso reflete na destilao fracionada do petrleo**. Para introduzir algumas regras de nomenclatura dos hidrocarbonetos, pode ser feita a anlise da tabela a seguir, que apresenta algumas temperaturas de ebulio desses compostos. Para isso so propostas algumas questes que permitem aos alunos associar os prefixos met-, et-, prop- e but- ao nmero de carbonos que compem a cadeia. Caso ache interessante, mencione tambm os outros prefixos. As questes permitiro ainda que os alunos concluam que, nos diferentes grupos de hidrocarbonetos (alcanos, alcenos e alcinos), h regularidades envolvendo os nmeros de tomos de carbono e hidrognio. As questes tambm possibilitam apresentar as definies de alcanos, alcenos e alcinos. Os alcanos podem ser definidos como os compostos de carbono que apresentam somente ligaes simples entre carbonos; sua frmula geral CnH2n+2. Os alcenos apresentam uma ligao dupla entre carbonos, e a frmula geral CnH2n. Os alcinos apresentam ligao tripla entre carbonos, e a frmula geral CnH2n-2.

**

2 srie, no 3 bimestre. Atividade 1 deste Caderno.

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temperaturas de ebulio e massas molares de alguns hidrocarbonetos


hidrocarboneto
Metano (CH4) Etano (C2H6) Propano (C3H8) Butano (C4H10) Pentano (C5H12) Hexano (C6H14) Eteno (C2H4) Propeno (C3H6)

temperatura de ebulio a 1 atm (oC)


161 88 44 0 36 69 103,7 47,4 6,3 30 63,3 84 23,2 8,1 40,2 71,3

massa molar (g/mol)


16 30 44 58 72 86 28 42 56 70 84 26 40 54 68 82

Alcanos

Alcenos

But-1-eno (C4H8) (ou 1-buteno) Pent-1-eno (C5H10) (ou 1-penteno) Hex-1-eno (C6H12) (ou 1-hexeno) Etino (C2H2) Propino (C3H4)

Alcinos

But-1-ino (C4H6) (ou 1-butino) Pent-1-ino (C5H8) (ou 1-pentino) Hex-1-ino (C6H10) (ou 1-hexino)

Elaborada especialmente para o So Paulo faz escola.

A anlise da tabela pode ser feita mediante questes como: 1. Ao comparar os compostos pertencentes ao grupo dos alcanos, possvel relacionar o nmero de tomos que compem as molculas e suas temperaturas de ebulio? Justifique. Faa a mesma anlise para os alcenos e os alcinos (CA, Desafio!). Voc saberia explicar, usando o que estudou na 2 srie sobre foras interpartculas, as relaes observadas? 2. Cite os nomes do alcano, do alceno e do alcino que possuem dois tomos de carbono em suas molculas. Qual regularidade

voc observa em suas nomenclaturas (seus nomes)? Faa o mesmo para os alcanos, alcenos e alcinos cujas molculas possuem trs, quatro, cinco e seis tomos de carbono. 3. possvel estabelecer alguma relao entre o nmero de tomos de carbono e de hidrognio dos compostos pertencentes ao grupo dos alcanos? Qual? E para os alcenos e alcinos (CA, Questes para a Sala de Aula)? A nomenclatura apresentada na tabela incorporou as novas regras propostas pela Unio Internacional de Qumica Pura e Aplicada (Iupac, em ingls), em 1993, mas tambm mostra as formas utilizadas antes

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dessa data. Como as regras antigas ainda so frequentemente aplicadas, importante que os alunos tenham acesso aos dois procedimentos. Mais detalhes podem ser encontrados em: RODRIGUES, Jos Augusto R. Recomendaes da Iupac para a nomenclatura de molculas orgnicas. Disponvel em: <http://qnesc.sbq.org.br/online/qnesc13/>.

Acesso em: 1 maio 2009. Para diferenciar os alcanos, os alcenos e os alcinos, pode ser relembrado o que foi estudado sobre o processo de craqueamento, que envolve a produo de compostos insaturados. Um exemplo est representado na equao a seguir:

H H H H H H H H C C C C C C C H H H H H H H H
heptano No CA, Atividade 2, h um Desafio! que solicita que o aluno, ao observar a equao acima, procure explicar por que a frmula genrica dos alcenos CnH2n e a dos alcanos CnH(2n+2). Tambm solicitado que os alunos tentem escrever as frmulas estruturais de trs alcinos, sabendo que a frmula geral dos alcinos CnH(2n-2). Na correo do exerccio, os alunos podem ser informados, ento, de que a reatividade dos compostos que contm ligaes duplas ou triplas (ou ambas) diferente da reatividade dos compostos que s possuem ligaes simples em sua estrutura. Dependendo do tipo de ligao presente no hidrocarboneto, pode-se classific-lo como saturado ou insaturado. Podem ser tambm apresentadas as estruturas que caracterizam os grupos dos alcanos, alcenos, alcinos e alcadienos e a associao entre os sufixos Etano (frmula estrutural estendida)

H H H H H

H C C C C H
but-1-eno

H H C C C H + H2 H H H
propeno

-ano, -eno, -ino e -dieno e as estruturas desses hidrocarbonetos. interessante apontar que os compostos estudados at esta etapa podem ser classificados como compostos de cadeia aberta (principais constituintes do petrleo de base parafnica) e que tambm h os que podem ser classificados como compostos de cadeia fechada, chamados hidrocarbonetos cclicos (principais constituintes do petrleo de base naftnica). Neste momento, conveniente mostrar as estruturas que caracterizam os ciclanos, ciclenos e os compostos aromticos. Os alunos podem ter dificuldade em compreender a mudana de representao que ocorre quando se deixa de usar a frmula estrutural estendida dos compostos e se passa a representar os tomos de hidrognio de forma condensada, como mostrado a seguir. Etano (frmula estrutural condensada)

H H H C C H H H H 3C CH3

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Podem ser necessrios alguns exerccios nos quais seja feita essa passagem e, tambm, o raciocnio inverso. No CA, Atividade 2, foram propostos alguns exerccios deste tipo como Lio de Casa. Ainda nesta Lio de Casa, pedido que os alunos pesquisem a definio de hidrocarbonetos e que discutam posteriormente suas respostas com seus colegas e com o professor. extremamente importante que os alu nos compreendam que os tomos de hidrognio esto ligados aos tomos de carbono e que as duas representaes significam a mesma coisa. Pode-se pedir a eles que representem as estruturas estendidas e condensadas de cada um dos alcanos cujas propriedades foram estudadas, explicitando seus nomes. Para aprofundar o estudo sobre as estruturas dos hidrocarbonetos, sugere-se a discusso de um problema como o seguinte, que envolve a construo das diferentes estruturas possveis para uma mesma frmula molecular. Desse modo, podem ser trabalhados conceitos relacionados nomenclatura e existncia de isomeria nos compostos de carbono. No CA h uma questo que introduz o con-

ceito de isomeria (CA, Questes para a Sala de Aula (Continuao), exerccio 4): 4. Considerando que o tomo de carbono faz quatro ligaes covalentes e o tomo de hidrognio faz uma ligao covalente, construa todas as estruturas possveis para o composto de frmula C 4H8. Os alunos podem resolver esta questo em grupos e expor para a sala as estruturas encontradas. Possveis dificuldades na realizao desta atividade sero minimizadas se forem utilizados modelos tridimensionais feitos com bolas de isopor (cerca de 15 cm de dimetro), que podem ser pintadas com tinta guache de cores diferentes, e montadas com palitos de churrasco para representar as ligaes. Os modelos podem ser construdos considerando-se aproximadamente os ngulos esperados (ligaes simples: 104,9o; ligaes duplas: 120o; ligaes triplas: 180o). Primeiramente, voc pode considerar os compostos de cadeia aberta que foram encontrados pelos alunos. A nomenclatura dos compostos de cadeia fechada poder ser discutida em seguida. As estruturas esperadas para as cadeias abertas so:

H H 3C
1

C H H

CH3

C H But-1-eno H

CH2 CH3

H C
1

CH3 C
2

H 3C H

C CH3
3

C H

CH3

Trans-but-2-eno

Metilpropeno

Cis-but-2-eno

A tabela a seguir apresenta algumas das propriedades desses compostos e pode ser um ponto de partida para a discusso, que ser

embasada pelas questes propostas. No CA, Atividade 2, a tabela dever ser completada com os dados fornecidos a seguir.

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Composto But-1-eno Cis-but-2-eno Trans-but-2-eno Metilpropeno

temperatura de fuso (oC) (1 atm) 185,3 138,9 105,5 140,4

temperatura de ebulio (oC) 1 atm 6,26 3,73 0,96 6,9

densidade (g/ml) 0,5951 0,6213 0,6042 0,5942

Elaborada especialmente para o So Paulo faz escola.

5. Voc diria que as estruturas encontradas representam compostos diferentes? Justifique sua resposta com base nas propriedades fsicas desses compostos. importante que seus nomes sejam diferentes? 6. Compare as estruturas do but-1-eno e do cis-but-2-eno. Em seguida, compare as estruturas do but-1-eno e do trans-but-2-eno. Por que foram utilizados os nmeros 1 e 2 nesses nomes? 7. Compare as estruturas do cis-but-2-eno e do trans-but-2-eno. Sabendo que os termos cis e trans vm do latim e que cis significa do mesmo lado e trans significa do outro lado, explique os nomes cis-but-2-eno e trans-but-2-eno. 8. Observe as estruturas que voc construiu na questo 4. Procure justificar por que uma delas denominada metilpropeno. (Dica: procure a maior sequncia de carbonos que contenha as ligaes duplas em cada composto. Para isso, imagine uma linha que passa sobre os carbonos. Para traar essa linha, voc no pode tirar o lpis do papel. Observe o nmero de carbonos que foi englobado pela linha em cada um dos compostos.) A construo de diferentes estruturas para uma mesma frmula molecular possibilita que os alunos verifiquem a existncia de ismeros, e esse conceito deve ser formalizado. interessante mostrar tambm aos alunos

que os alcanos no apresentaro a isomeria cis-trans, pois as ligaes simples permitem a rotao dos tomos de carbono no prprio eixo. Tambm podem ser introduzidos os conceitos de cadeia principal e de ramificaes. A cadeia principal pode ser considerada a maior sequncia de carbonos que, no caso dos compostos insaturados, contenha as ligaes duplas e triplas. Se houver duas sequncias com o mesmo nmero de carbonos, a cadeia principal ser a que contm o maior nmero de ramificaes (carbonos que no fazem parte da cadeia principal). No caso dos compostos cclicos, a cadeia principal ser o ciclo. A resposta questo 5 auxiliar os alunos a compreender como se numera uma cadeia principal. A numerao iniciada, prioritariamente, pela extremidade mais prxima dupla ligao e deve ser feita de forma que as ramificaes fiquem com os menores nmeros possveis. No CA, as questes de 5 a 8, Atividade 2, permitiro a compreenso das diferenas entre os ismeros cis e trans. Pode-se deixar claro que esse tipo de isomeria s ocorre em dois casos: f quando h uma ligao dupla entre os tomos de carbono, e os ligantes de cada tomo de carbono forem diferentes entre si e iguais aos ligantes do outro tomo de carbono (no pode existir insomeria geomtrica quando qualquer dos tomos de carbono de ligao dupla estiver ligado a grupos idnticos); f quando os tomos de carbono formarem uma

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cadeia fechada, e pelo menos dois carbonos do ciclo possurem ligantes diferentes entre si e iguais aos de outro tomo de carbono.
H CH3 H H H CH3 H H

Um exemplo do segundo caso apresentado a seguir. No CA, esse exemplo foi transformado na questo 9 da Atividade 2.
H CH3 H H H H H CH3

Cis 1,2-dimetilciclopentano

Trans 1,2-dimetilciclopentano

Para sintetizar as ideias que os alunos construram sobre isomeria, foi proposta uma questo (CA, Atividade 2, questo 10) que solicita que os alunos escrevam a definio de ismero. Alcano Estrutura

Para discutir diferenas de propriedades e de nomenclatura de compostos ramificados, podem ser utilizadas a tabela (CA, Atividade 2, questo 11) e as questes de 12 a 15. temperatura de ebulio (oC) a 1 atm Frmula molecular

H H H H
hexano

H3C C C C C CH3 H H H H H H3C C CH2 CH2 CH3 CH3

69

C6H14

2-metilpentano

60

C6H14

3-metilpentano

H3C CH2 CH CH2 CH3 CH3

63

C6H14

CH3
2,2-dimetilbutano

H3C C

CH2

CH3

50

C6H14

CH3 CH3
2,3-dimetilbutano

H3C CH CH CH3 CH3

58

C6H14

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No CA, questo 11, solicitado que os alunos completem a tabela anterior inserindo as frmulas moleculares. Caso deseje, pode ser solicitado que identifiquem a cadeia principal e as ramificaes em cada um dos compostos apresentados. 12. Sabendo que a ramificao -CH3 chamada metil, por que os nomes 2-metilpentano e 3-metilpentano? Existe a necessidade destes nmeros? Justifique. 13. Observe as estruturas dos compostos 2,2-dimetilbutano e 2,3-dimetilbutano. Explique a necessidade do uso destes nmeros e do prefixo di. 14. Observe as estruturas do 2-metilpentano e do 2,2-dimetilbutano. Explique por que um deles chamado pentano e o outro butano, se ambos possuem seis tomos de carbono. 15. Compare a temperatura de ebulio dos compostos sem ramificao, com uma ramificao e com duas ramificaes. Que relao h entre o nmero de ramificaes e a temperatura de ebulio desses ismeros? Como voc explicaria essa relao? Neste momento, voc pode retomar os ismeros de cadeia fechada encontrados na frmula C4H8 e apresentar suas nomenclaturas. Eles so o ciclobutano e o metilciclopropano. Em seguida, podem ser apresentadas outras ramificaes, como o etil (H3C-CH2-), o propil (H 3C-CH 2-CH 2-) ou o isopropil (H3C-CH-CH3). Voc pode explicitar tambm a importncia de localizar as ramificaes em relao aos carbonos da cadeia principal, de modo que sejam utilizados os menores nmeros possveis. Pode ser deduzido que ismeros apresentam a mesma frmula molecular, porm se trata de compostos diferentes e com propriedades diferentes

(por exemplo, temperatura de ebulio), e que suas estruturas podem ser conhecidas por meio da nomenclatura. Para finalizar a abordagem dos hidrocarbonetos, voc pode ainda ressaltar alguns pontos relativos nomenclatura para melhorar a compreenso do processo de localizao e de numerao da cadeia principal. Por exemplo: Existe um composto de nome 4-metilpentano? E but-3-eno (ou 3-buteno)? E 2-etilbutano? Explique (No CA, esta questo aparece como Desafio!). Foi solicitado, tambm, como Lio de Casa, que os alunos tentem construir ismeros cclicos do C4H8.

Grade de avaliao da Atividade 2


Nas questes de 1 a 3, os alunos devem perceber que, aumentando o tamanho da molcula (o nmero de carbonos na cadeia), aumentam tambm as suas temperaturas de ebulio. Isso pode ser explicado pela maior possibilidade de interaes intermoleculares, conforme estudado no 3 bimestre da 2 srie. Essas questes tambm permitem que eles relacionem os prefixos met-, et-, but- etc. com o nmero de carbonos na cadeia principal (visto que at este momento ainda no foi introduzida a ideia de ramificao) e os sufixos -ano, -eno e -ino com alcanos, alcenos e alcinos, respectivamente. No CA, nas questes 4 a 8, construda a ideia de isomeria. Espera-se que os alunos percebam que compostos com as mesmas frmulas moleculares podem apresentar estruturas diferentes, constituindo, portanto, compostos diferentes, com propriedades distintas. As questes permitem tambm que aprendam a identificar a cadeia principal, numer-la e localizar as posies das ligaes duplas e triplas. A questo 9 permite que entendam o que so ismeros cis e trans. Uma vez que os alunos costumam apresentar dificuldades na visualizao desse tipo de isomeria, pode-se sugerir a construo de modelos com bolas de isopor

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para que percebam a diferena entre os dois tipos de compostos. Nas questes de 11 a 14, os alunos aprendem a traduzir frmulas estruturais em frmulas moleculares, exercitam a identificao de cadeias principais e verificam a necessidade de numerar a posio de radicais.

essas outras formas de utilizao sero estudadas nesta atividade. O texto a seguir pode ser lido e discutido com a turma. No CA, foram feitas mais algumas questes (de 4 a 6) que focalizam alguns pontos importantes explicitados no texto a seguir. O estudo pode ser completado solicitando-se uma pesquisa aos alunos. Eles podem ser divididos em grupos, ficando cada grupo responsvel por pesquisar a utilizao de cada uma das substncias orgnicas obtidas do carvo. Para essa pesquisa, pode-se levar para a sala de aula alguns livros, revistas, textos da internet etc. A inteno, neste momento, no que os alunos se preocupem com as frmulas ou nomes, mas que se familiarizem com algumas substncias orgnicas e suas aplicaes. A socializao da pesquisa pode ser feita utilizando-se a tabela a seguir, com os nomes das substncias, e pea que escrevam a aplicao de cada uma delas. Para facilitar seu trabalho, professor, algumas das aplicaes j esto descritas na tabela. Caso no haja tempo, sugere-se apenas o uso da tabela mencionada. Tanto para a pesquisa quanto para a exposio da tabela, pode ser realizada uma rpida atividade que enfatize o relacionamento das aplicaes das substncias obtidas do carvo mineral com materiais que os alunos conhecem de seu cotidiano.

Atividade 3 o carvo mineral como fonte de materiais


importante iniciar a atividade retomando alguns conceitos discutidos no Caderno do 2 bimestre da 1 srie. Para isso, voc pode fazer perguntas como (CA, questes 1, 2 e 3): 1. Qual a diferena entre carvo mineral e carvo vegetal? 2. Como formado o carvo mineral na natureza? 3. Cite algumas aplicaes do carvo mineral. Com essas questes, voc pode relembrar com os alunos como formado o carvo mineral, assim como a importncia da sua utilizao como combustvel. Seria interessante perguntar ainda se eles acham que o carvo pode ter outra utilizao, alm do uso como combustvel. Em seguida s respostas dos alunos, pode-se esclarecer que leitura e Anlise de texto o carvo mineral como fonte de materiais

Hebe Ribeiro da Cruz Peixoto, Isis Valena de Sousa Santos e Maria Fernanda Penteado Lamas

O carvo mineral, alm de ser um combustvel importante, divide com as substncias petroqumicas o fornecimento de matrias-primas utilizadas em indstrias de corantes, remdios, pesticidas, elastmeros e plsticos modernos, entre outras. Por isso, considera-se que o carvo mineral constitui a maior reserva mundial de matria-prima orgnica (compostos de carbono) concentrada; bom lembrar que, apesar de levar o nome de mineral, trata-se de um fssil.

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Quando o carvo sofre pirlise trmica (destilao destrutiva), converte-se em diversos produtos slidos, lquidos e gasosos. Pirlise a degradao de qualquer material orgnico pelo calor na ausncia parcial ou total de oxignio. A falta de oxignio tem como objetivo evitar a combusto. Os produtos obtidos por esse processo dependem da temperatura e do tipo de carvo utilizado. Normalmente, a pirlise conduzida a temperaturas que variam de 454 oC a 982 oC; a baixas temperaturas, obtm-se maiores quantidades de produtos lquidos, enquanto a temperaturas mais altas a quantidade de produtos gasosos maior. Os produtos lquidos so gua, alcatro e leo cru leve. Os produtos gasosos so hidrognio, metano, etileno, monxido de carbono, dixido de carbono, sulfeto de hidrognio, amnia e nitrognio. As reservas de carvo brasileiras esto localizadas principalmente no Rio Grande do Sul e em Santa Catarina. Visto que o carvo brasileiro apresenta altos teores de cinzas e de enxofre, baixo poder calorfico, que seu processo de beneficiamento difcil e que os custos envolvidos na remoo de poluentes nele presentes so elevados, ele no explorado muito intensamente no Brasil. O fluxograma a seguir mostra os principais produtos que podem ser obtidos na pirlise (destilao destrutiva) do carvo mineral.

Carvo Frao slida


Coque Alcatro Piches industriais naftaleno Piridina Fenol

Frao lquida
leo cru Estireno tolueno benzeno

Frao gasosa
Gs combustvel Sulfato de amnia

orto, meta e paraxileno

Elaborado especialmente para o So Paulo faz escola.

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Algumas substncias obtidas a partir do carvo mineral e algumas de suas aplicaes


Fase Substncia
Naftaleno

Frmula estrutural

Frmula molecular

usos
Matria-prima para a produo de medicamentos, corantes, herbicidas, inseticidas, fluidizantes e polisteres Matria-prima para a sntese de fungicidas, vitaminas e medicamentos; usada tambm como solvente e como auxiliar para tingimento txtil Desinfetante; matria-prima na produo de medicamentos, tensoativos, defensivos agrcolas, resinas sintticas e corantes Matria-prima na fabricao de poliestireno, borracha sinttica, resinas e polisteres Solvente para tintas e revestimentos; matria-prima na fabricao de benzeno e fenol; utilizado para elevar a octanagem da gasolina Solvente; antidetonante em gasolina; matria-prima na fabricao de compostos orgnicos Solvente para resinas; matria-prima para a fabricao de anidrido ftlico, gasolina de aviao, corantes, inseticidas; constituinte de asfalto e nafta

C10H8

Piridina Fase lquida Fenol

C 5H 5N

OH
C 6H 6O

Estireno

C 8H 8

Tolueno

C 7H 8

CH3
Benzeno

C 6H 6

CH3 H 3C Ortoxileno
CH3
Xilenos

C8H10

H 3C Metaxileno

C8H10

Intermedirio para corantes e snteses orgnicas; solvente; inseticida

H3C

CH 3

C8H10 C C

Paraxileno
Fase slida Coque Carvo de retorta C C

Usado na fabricao de medicamentos e de inseticidas, como matria-prima para o cido tereftlico (usado na produo de corantes, sacarina, perfumes etc.), e na indstria de polmeros sintticos e de polisteres Redutor de minrio de ferro; combustvel Produo de eletrodos
Elaborado especialmente para o So Paulo faz escola.

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Qumica - 3a srie - Volume 3

Aps a apresentao das informaes da tabela, pode-se retomar as aplicaes do xileno fazendo questes como: Observe as aplicaes dos compostos ortoxileno, paraxileno e metaxileno discutidos anteriormente. So exatamente as mesmas? Voc diria que esses compostos so iguais? Justifique (CA, exerctemperatura de fuso (oC) 144,4 139,1 138,3

cio 1, Questes para a Sala de Aula). Os alunos devero perceber que as aplicaes desses compostos so semelhantes, mas no so as mesmas. Para que possam comparar suas propriedades, sugere-se a anlise da tabela abaixo. densidade (g/ml) 0,880 0,864 0,861 Frmula molecular C8H10 C8H10 C8H10

nome Ortoxileno Metaxileno Paraxileno

temperatura de ebulio (oC) 25,5 47,9 13,3

Os alunos devem observar que os compostos tm a mesma frmula molecular, mas possuem propriedades diferentes; portanto, devem ser substncias diferentes. Voc pode explicar aos alunos que chamamos de composto orto aquele composto que possui duas ramificaes ligadas em posies consecutivas ou vizinhas no anel benznico; de para aquele cujas duas ramificaes esto em posies opostas no anel benznico; e de meta aquele que possui duas ramificaes em posies que no so vizinhas nem opostas no anel benznico. Com essa explicao, poder ser retomada a ideia de que diferenas nas propriedades das substncias podem ser resultantes de diferenas nas posies das ramificaes em compostos que tm a mesma frmula molecular. Assim, voc poder retomar tambm o conceito de isomeria anteriormente estudado. Seria interessante desenhar na lousa duas estruturas que podem parecer diferentes, mas que so iguais se considerarmos as posies das ramificaes em relao ao anel benznico. Depois, pode-se perguntar se as estruturas so

iguais ou diferentes e pedir aos alunos que justifiquem as respostas. Essa discusso deve lev-los a perceber que no existe a posio 1,5 porque esse composto igual ao de posio 1,3 (meta), pois o anel benznico um ciclo. No CA, a sntese desta discusso solicitada no exerccio 2. Dando continuidade atividade, podem ser sistematizados os grupos funcionais a que pertencem os compostos de carbono, apresentando as estruturas que os caracterizam. Hidrocarbonetos, alcois, teres, cetonas, steres, cidos carboxlicos, aldedos, aminas e amidas podem ser mencionados. Caso voc ache interessante, podem ser includas outras funes (fenis, haletos de alquila etc.). importante enfatizar que essa classificao permite um estudo mais aprofundado dos diferentes grupos de substncias e que os compostos que pertencem a cada um desses grupos apresentam algumas propriedades comuns. Por exemplo, os hidrocarbonetos geralmente so utilizados como combustveis; os alcois so solveis em gua (a solubilidade diminui

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com o aumento da massa molar); os teres so pouco solveis em gua e pouco reativos; as cetonas tm solubilidade mediana em gua e podem ser utilizadas como solventes para materiais orgnicos; os steres tm solubilidade mediana em gua, podem ser utilizados como solventes e tm odores caractersticos; os cidos carboxlicos produzem solues cidas e reagem com alcois gerando steres; as aminas tm solubilidade mediana em gua e produzem solues bsicas; os aldedos com cadeias curtas so solveis em gua, transfor-

mando-se em alcois; e as amidas so bastante solveis em gua devido ao seu carter polar, sendo muito utilizadas em snteses em laboratrios, na produo de medicamentos e do nilon a ureia uma diamida. Seria interessante apresentar casos de isomeria em compostos que pertencem a outra funo que no os hidrocarbonetos. Para isso, pode-se desenhar as seguintes estruturas na lousa e explor-las com solicitaes e perguntas como as seguintes:

CH3

CH2 CH2

CH 2 OH

CH3

CH2 CH CH3 OH
butan-2-ol

butan-1-ol

1. D a frmula molecular de cada um dos compostos. 2. Identifique a funo orgnica presente nesses compostos. 3. Esses compostos podem ser considerados ismeros? Por qu? 4. Haveria sentido em nomear um composto como butan-3-ol ou como butan-4-ol? Justifique. Essas questes recordam que compostos diferentes possuem nomes diferentes e introduzem a ideia de que a numerao das cadeias iniciada pelo carbono mais prximo ao grupo que caracteriza a funo. Caso os alunos sintam dificuldade em perceber que, por exemplo, o composto butan-3-ol igual ao butan-2-ol, ou que o butan-4-ol igual ao butan-1-ol, pode-se recorrer aos modelos
* Essas relaes foram estudadas no 2 bimestre da 2 srie.

tridimensionais feitos com bolas de isopor. Quando montarem as estruturas, percebero que os compostos so iguais. O lcool etlico e o ter dimetlico apresentam calores de combusto diferentes; isso se deve ao fato dos tomos estarem arranjados de maneira diferente apesar de terem a mesma quantidade de carbonos, hidrognios e oxignio*. So, portanto, substncias diferentes. Os alunos podem ser solicitados a consultar seus livros e a responder s questes a seguir. 5. A qual funo orgnica pertence o etanol? E o metoximetano? Eles so ismeros? Justifique. 6. Escreva a frmula estrutural do 1-propanol e do metoximetano. A que funes orgnicas pertencem esses compostos? Eles so ismeros? Justifique.

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Qumica - 3a srie - Volume 3

7. Discuta a afirmao: um lcool sempre tem um ter que seu ismero, e vice-versa. As respostas s questes mostraro aos alunos possveis isomerias de funo entre alcois e teres e os ajudaro a perceber que um ter tem sempre um lcool que seu ismero. Para que eles compreendam outras isomerias de funo, voc pode fornecer uma lista de vrios compostos orgnicos contendo, por exemplo, cido etanoico e metanoato de metila, propanona e propanal. Depois, pode solicitar que escrevam a frmula estrutural desses compostos ou, se possvel, que construam estas frmulas. Para facilitar a atividade, pode-se recorrer aos modelos tridimensionais

com bolas de isopor, j citados na Atividade 2. Depois de montar os compostos, pea aos alunos que identifiquem os ismeros e preencham a tabela a seguir (em cinza, encontram-se as estruturas e funes que se espera que sejam construdas pelos alunos). Neste momento, os alunos podero conhecer compostos ismeros que pertenam a funes diferentes: cidos carboxlicos e steres, aldedos e cetonas (CA, Lio de Casa). Neste momento, seria bom que os alunos fizessem uma sntese sobre a isomeria (CA, Voc Aprendeu?).

ismeros
Frmula molecular Estrutura e funo orgnica Estrutura e funo orgnica

O
C 2H 4O 2

O HC O CH3

H3C

C OH

cido etanoico Funo: cido carboxlico

Metanoato de metila Funo: ster

H
C 3H 6O

O H3C C CH3
Propanona Funo: cetona

H3C

CH2

C O

Propanal Funo: aldedo

Grade de avaliao da Atividade 3


O estudo dos compostos ismeros permite aos alunos construir o conceito de que ismeros so aqueles compostos que apresentam a mesma frmula molecular, porm diferentes

propriedades, reatividades e frmulas estruturais, podendo ou no pertencer mesma funo orgnica. Tambm importante que, aps esta Atividade, eles saibam representar as frmulas estruturais com base na nomenclatura, e vice-versa.

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SITUAO DE APRENDIZAGEM 3 COMPOSIO, PROCESSAMENTO E USOS DA BIOMASSA


Nesta Situao de Aprendizagem ser proposto o estudo da biomassa como
tempo previsto: 2 aulas. Contedos e temas: processos de transformao, usos sociais da biomassa e questes ambientais. Competncias e habilidades: reconhecer a biomassa (e exemplos de materiais a ela pertencentes) como recurso alternativo ao uso de combustveis fsseis; valorizar conhecimentos qumicos como instrumentos para a busca de alternativas energticas; avaliar a biomassa como fonte de energia alternativa; aplicar conceitos de nomenclatura orgnica para melhor entender as informaes relativas biomassa; desenvolver atitudes como saber ouvir, dialogar e argumentar. Estratgias: aulas expositivo-dialogadas; levantamento de ideias que os alunos j possuem sobre biomassa; pesquisa orientada por perguntas; discusso de informaes pesquisadas em roda de conversa. recursos: livros, material de outras sries, jornais, revistas e internet. Avaliao: apresentao do material de pesquisa solicitado; apresentao dos resultados das pesquisas; sntese das informaes pesquisadas; participao.

alternativa energtica aos combustveis fsseis.

roteiro para aplicao da Situao de Aprendizagem 3


Tem sido amplamente divulgada na mdia a necessidade de se usar combustveis que no sejam derivados de materiais fsseis. Uma dessas fontes chamadas alternativas para a gerao de energia a biomassa. Esta Situao de Aprendizagem prope uma pesquisa sobre esse tema e a sua importncia na sociedade atual.

A sensibilizao pode ser feita pelo levantamento das ideias que os alunos j possuem sobre biomassa. Pode-se perguntar se eles j ouviram falar sobre o assunto e se poderiam dar exemplos de materiais que proveem da biomassa. Depois que responderem, voc pode pedir aos alunos que leiam a definio de biomassa fornecida a seguir e solicitar que, com o auxlio de um dicionrio, a reinterpretem com suas prprias palavras.

Do ponto de vista energtico, biomassa todo recurso renovvel oriundo de matria orgnica (de origem animal ou vegetal) que pode ser utilizado na produo de energia. Assim como a energia hidrulica e outras fontes renovveis, a biomassa uma forma indireta de energia solar [...].
Atlas de energia eltrica do Brasil. 2. ed. Braslia: Agncia Nacional de Energia Eltrica (Aneel), 2005. Disponvel em: <http://www.aneel.gov.br/aplicacoes/atlas/pdf/05-Biomassa(2).pdf>. Acesso em: 22 abr. 2009.

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Qumica - 3a srie - Volume 3

Com base na definio, os alunos podem ser solicitados a expor exemplos que j conhecem de materiais pertencentes biomassa e de combustveis que deles podem ser obtidos. Por exemplo: cana-de-acar lcool; lixo orgnico gs natural; sementes oleaginosas biodiesel; entre outros. Em seguida, pode ser solicitada uma pesquisa sobre a importncia do uso da biomassa nas sociedades atuais, os possveis materiais que podem ser utilizados como biomassa, os combustveis que a biomassa pode fornecer e as vantagens e desvantagens desse uso. Os alunos, divididos em grupos, pesquisaro diferentes temas. A pesquisa ser realizada na internet ou, se isso no for possvel, ser feita com material e livros didticos fornecidos por voc ou material solicitado em aula anterior. Nesse caso, as questes orientadoras da pesquisa devem ser apresentadas juntamente com a solicitao do material. Seguem sugestes de questes que podem auxiliar na orientao da pesquisa. f lcool combustvel: Quais materiais da biomassa podem ser utilizados para a obteno de lcool combustvel? Quais produtos so obtidos da cana-de-acar? Os processos de obteno de acar e de lcool a partir da cana-de-acar so os mesmos? Quanto etanol produzido da cana-de-acar no Brasil? Qual o processo de obteno do etanol usado como combustvel? Quais subprodutos so obtidos nesse processo? Quais so as vantagens e as desvantagens do uso do etanol como combustvel automotivo quando comparado gasolina e ao gs natural? f biogs: O que um biodigestor? Quais os tipos de biomassa que podem ser usados em biodigestores? Quais os produtos obtidos no processo de biodigesto? Por que se deve controlar o pH e a temperatura do meio reacional? Por que os resduos slidos da biodigesto podem ser con-

siderados bons fertilizantes? Analise o processo de obteno do biogs e aponte as principais dificuldades que podem ser encontradas. Os seguintes pontos podem ser considerados: a) a possibilidade de interrupo do processo; b) a possibilidade de armazenamento; c) a distncia entre os locais de produo e de consumo; e d) o tratamento de resduos. f biodiesel: O que biodiesel? Como obtido? Quais matrias-primas podem ser utilizadas? Qual a equao qumica que descreve a obteno de um biodiesel? Onde est sendo utilizado/consumido? Quais os aspectos positivos e negativos podem ser apontados na produo e no uso do biodiesel? Se for possvel o acesso internet, voc pode orientar a pesquisa, ajudando os alunos a realizar buscas mediante palavras-chave, como biomassa, biocombustvel, biodiesel, biodigestor e biogs, ou por meio de combinaes de palavras-chave para refino da pesquisa, como lcool etlico fermentao processo usinas resduos. tambm desejvel que os alunos sejam alertados quanto ao fato de que nem todas as fontes da internet so confiveis e, por isso, devem restringir a pesquisa a pginas ligadas a instituies, como agncias de pesquisa, universidades, associaes, jornais e revistas, entre outras. Pginas pessoais, pginas em que todos podem escrever suas opinies e pginas de perguntas e respostas no so confiveis. Uma sugesto til seria consultar sempre mais de uma fonte e comparar as informaes obtidas. Seguem sugestes de endereos de algumas pginas que contm informaes sobre o tema: f <http://www.aneel.gov.br/aplicacoes/atlas/ pdf/05-Biomassa(2).pdf>; f <http://cenbio.iee.usp.br>; f <http://www.biodiesel.gov.br>;

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f <http://www.cetesb.sp.gov.br/biogas>; f <http://teses.eps.ufsc.br/defesa/pdf/7626. pdf>; f <http://www.cepea.esalq.usp.br/especialagro/ EspecialAgroCepea_4.doc>; f <http://www.inovacao.unicamp.br/report/ entre-cortez.shtml>. Todas as pginas foram acessadas em 22 abr. 2009. Para que o objetivo dessa pesquisa seja alcanado, os alunos podem tambm ser orientados a anotar as principais informaes solicitadas sem se preocupar em escrever ou copiar textos. Devem anotar o endereo eletrnico, fornecendo inclusive a data do acesso. Caso no haja disponibilidade de computadores

com acesso internet, a pesquisa poder ser iniciada utilizando-se textos retirados da internet ou de outras fontes trazidos por voc e pelos alunos. Esta Situao de Aprendizagem pode ser finalizada com uma roda de conversa em que cada grupo apresentar aos colegas as respostas pesquisadas. Sugere-se tambm que as questes que envolvam aspectos positivos e negativos, vantagens e desvantagens da produo e uso das diferentes fontes de energia sejam discutidas pela turma toda. Uma discusso bastante atual gira em torno de possveis impactos sobre o abastecimento de alimentos no mundo por causa da substituio de reas antes destinadas produo de alimentos por reas de cultivo de vegetais que sero utilizados na produo de biocombustveis. As apresentaes podem ser acompanhadas por registros na lousa das principais ideias pesquisadas.

Caso a escola permita, pode ser proposta uma interveno na comunidade por meio da construo de um biodigestor. Essa construo, se acompanhada de relatos de experincias reais de obteno de gs combustvel, pode permitir a revalorizao da escola como espao para aprendizagens teis, alm de promover condies para uma alfabetizao cientfica em sua dimenso prtica.

Grade de avaliao da Situao de Aprendizagem 3


Espera-se que, ao final dessas atividades, os alunos sejam capazes de compreender a importncia da biomassa como fonte alter-

nativa de energia. desejvel que sejam estimuladas atitudes de tolerncia e respeito a opinies alheias durante a roda de conversa. Tambm importante que se incentive a fundamentao das opinies com base nas pesquisas realizadas.

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SITUAO DE APRENDIZAGEM 4 A BIOSFERA COMO FONTE DE ALIMENTOS PARA O SER HUMANO


Nesta Situao de Aprendizagem sero retomadas as noes de nutrio estudadas em Biologia no 2 bimestre da 3 srie, no que se refere s necessidades energticas dirias de indivduos com caractersticas diferentes. Os alunos ainda identificaro e faro uma anlise quantitativa dos valores energticos dos componentes presentes em diferentes alimentos. Sero identificadas algumas caractersticas organolpticas comuns aos principais grupos de alimentos (carboidratos, lipdios e protenas)
tempo previsto: 5 aulas. Contedos e temas: componentes nutricionais dos alimentos; propriedades e funes orgnicas encontradas em carboidratos, lipdios e protenas; nutrio e sade. Competncias e habilidades: reconhecer as funes orgnicas presentes nos diferentes grupos de alimentos; reconhecer polmeros, assim como os monmeros que os compem. Estratgias: retomada da anlise de rtulos de alimentos realizada em Biologia, focalizando os valores energticos de cada componente e sua relao com as respectivas estruturas; discusses relacionadas s funes de cada grupo de alimentos na manuteno da vida. recursos: questes; observao de estruturas; livro didtico. Avaliao: participao em aula; realizao das atividades; respostas aos exerccios.

e, alm disso, sero estudadas as funes orgnicas presentes nesses grupos de compostos, retomando o que foi estudado nas Situaes de Aprendizagem anteriores. Espera-se tambm que os alunos consigam usar os conhecimentos referentes s funes que esses nutrientes desempenham no organismo humano para fazer escolhas e tomar decises de consumo mais conscientes em relao a dietas alimentares.

roteiro para aplicao da Situao de Aprendizagem 4


Atividade 1 Estudo da composio de alimentos
A contextualizao do estudo pode ser feita com uma sondagem inicial, pedindo-se aos alunos que citem alimentos ricos em carboidratos, em protenas e em lipdios que conhecem.

Para a continuao da atividade, os alunos podem ser divididos em trs grandes grupos (10 a 15 alunos), apenas para que possam se organizar para trazer o material necessrio para a prxima aula. O primeiro grupo estudar alimentos ricos em carboidratos; o segundo, estudar alimentos ricos em protenas; e o terceiro, estudar alimentos ricos em lipdios. Portanto, voc pode pedir a cada aluno do primeiro grupo que traga para a aula uma embalagem de um alimento como farinha de

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trigo, acar, macarro ou arroz; a cada aluno do segundo grupo, que traga uma embalagem de um alimento como atum, peito de peru ou presunto magro; e a cada aluno do terceiro grupo, que traga uma embalagem de um ali-

mento como leo, azeite ou margarina. Como nem sempre fcil para os alunos conseguirem rtulos de peito de peru ou de presunto produtos comprados geralmente a granel , segue a composio mdia desses dois produtos.

Presunto de peru cozido: valor nutricional


Por unidade de peso mdio, poro de 40 g (2 1/2 fatias), tal qual exposto venda Valor calrico 38 kcal = 160 kJ Carboidratos 0,5 g Protenas 6,4 g Gorduras totais 1,2 g Gordura saturada 0,4 g Gordura monoinsaturada 0,5 mg Gordura poli-insaturada 0,4 g Gordura trans 0g Colesterol 17 mg Fibra alimentar 0g Sdio 433 mg Vd* 2% 0% 9% 2% 2% ** ** ** 6% 0% 18%

Tabela construda a partir de rtulo de um presunto de peru cozido encontrado no mercado. * % de valores dirios (VD) com base em uma dieta de 2 000 kcal ou 8 400 kJ; seus valores dirios podem ser maiores ou menores, dependendo de suas necessidades energticas. ** VD no estabelecido.

Presunto tipo tender: valor nutricional


Por unidade de peso mdio, poro de 100 g (2 1/2 fatias), tal qual exposto venda Valor calrico 105 kcal = 441 kJ Carboidratos 0g Protenas 23 g Gorduras totais 1,2 g Gordura saturada 0,4 g Gordura trans 0g Colesterol 20 g Fibra alimentar 0g Sdio 679 mg Vd* 5% 0% 31% 2% 2% ** 7% 0% 28%

Tabela construda a partir de rtulo de um presunto tipo tender encontrado no mercado. * % de valores dirios (VD) com base em uma dieta de 2 000 kcal ou 8 400 kJ; seus valores dirios podem ser maiores ou menores, dependendo de suas necessidades energticas. ** VD no estabelecido. Tabelas elaboradas especialmente para o So Paulo faz escola.

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Na aula seguinte, os alunos podem ser separados em grupos de trs ou quatro integrantes, de forma que todos os membros de cada grupo tenham trazido alimentos do mesmo tipo. Podem ser propostas as seguintes questes (CA, Atividade 1): 1. Qual o valor energtico citado na embalagem? A qual massa de alimento este valor se refere? Qual o valor energtico de 100 g

desse alimento? 2. Quais as porcentagens de carboidratos, protenas e lipdios (gorduras totais) presentes no alimento analisado? 3. Copie, na tabela abaixo, as informaes e os alimentos pertencentes ao mesmo grupo que voc pesquisou com base em diferentes rtulos de embalagens.

Alimentos com componentes predominantes


Alimento % do componente predominante Valor energtico por 100 g do alimento

Em seguida, os alunos devem ser reorganizados em trios de forma que cada integrante do trio tenha estudado um alimento diferente. Podem ser propostas as seguintes questes: 4. Compare os valores nutricionais explicitados no rtulo do alimento que voc trouxe com os valores dos alimentos dos seus colegas que pesquisaram o mesmo grupo de alimentos. So parecidos?

5. Compare as composies dos alimentos pesquisados pelo seu grupo com as composies dos outros dois grupos de alimentos. Quais as diferenas nas composies dos trs grupos de alimentos estudados? Quais as semelhanas? Quais os componentes predominantes em cada grupo? 6. Complete a tabela a seguir com as informaes obtidas.

Alimentos com componentes predominantes


Alimento rico em: Carboidratos Protenas Gorduras 7. Levando em conta o que vocs estudaram, em uma dieta para emagrecimento, que tipos de nutrientes devem ser evitados? 8. Os diferentes tipos de alimentos tm diferentes funes na manuteno da vida. Relacione o que voc estudou no 2 bimestre de Biologia e busque em livros quais as principais funes no organismo de cada grupo de alimentos pesquisados. Pode-se eliminar totalmente o consumo de algum dos grupos de alimentos? Quais as recomendaes para a ingesto de cada um deles? A anlise dos dados que foram utilizados % do componente predominante Valor energtico por 100 g do alimento

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para preencher a segunda tabela permitir que os alunos percebam diferenas nas caractersticas dos alimentos e as relacionem com sua classificao (o grupo cujo componente predominante so os carboidratos abrange alimentos como cereais, pes, massas e acares; o grupo cujo componente predominante so as protenas abrange produtos de origem animal; e o grupo cujo componente predominante so os lipdios abrange alimentos como leos e gorduras). Alm disso, percebero que o valor energtico dos alimentos ricos em gordura est em torno de 9 kcal/g (37,6 kJ/g) e que o valor energtico dos alimentos ricos em carboidratos e ricos em protenas est em torno de 4 kcal/g (16,7 kJ/g). Os alunos podem, agora, responder questo: Levando em conta o que vocs estudaram, em uma dieta para emagrecimento, que tipos de nutrientes devem ser evitados? importante salientar que os diferentes tipos de alimento tm diferentes funes na manuteno da vida. Pode ser dito que, alm de servirem como fonte de energia, eles possuem outras funes, como proteo e isolamento (no caso das gorduras) ou constituio e manuteno das estruturas celulares (no caso das protenas), conforme foi estudado em Biologia no 2 bimestre da 3 srie. Esta reflexo solicitada no CA, na seo Aprendendo a Aprender, Atividade 1.

alunos observem as estruturas da glicose e da frutose. Oriente a anlise das estruturas com perguntas como (CA, Atividade 2): 1. A qual grupo de alimentos estudado pertencem a glicose e a frutose? 2. Identifique nas estruturas as funes orgnicas presentes. So as mesmas para as duas substncias? Justifique. 3. Comente a frase: Cada substncia pode apresentar somente uma nica funo orgnica. 4. Lembre-se do que foi estudado na 2 srie sobre interaes intermoleculares. Voc diria que estes compostos tendem a ser solveis ou insolveis em gua? Justifique.

O H HO H H H

H H HO H H H C C C C C C H
Frutose (cadeia aberta)

OH O H OH OH OH

C OH C H C OH C OH C OH H

Glicose (cadeia aberta)

Atividade 2 Estudo das estruturas dos lipdios, carboidratos e protenas


Nesta atividade sero identificadas as funes orgnicas que podem ser encontradas nos carboidratos, nos lipdios e nas protenas a partir da observao de suas estruturas. O estudo pode ser iniciado com o grupo dos carboidratos. Para tanto, sugere-se que os

Com base nas respostas dadas s questes, os alunos podero perceber que existem substncias que possuem mais de uma funo orgnica. Tambm podero retomar os conceitos de interaes intermoleculares e explicar a solubilidade dos acares em gua pelas interaes entre a gua e os grupamentos OH dos acares (ligaes de hidrognio).

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Neste momento, pode ser introduzido o conceito de polmero (CA, questo 5). Inicialmente, pode-se perguntar aos alunos se j ouviram falar de polmeros e se conhecem algum exemplo desse tipo de material. A seguir, pode ser lida uma definio de polmero:
Polmero um material de alta massa molecular, cuja estrutura consiste na repetio de unidades, chamadas monmeros.

5. Polmero um material de alta massa molecular, cuja estrutura consiste na repetio de unidades chamadas monmeros. Considerando esta definio e as estruturas apresentadas, pode-se dizer que o amido um polmero? Voc tambm pode solicitar aos alunos uma pesquisa que responda questo: O polietileno e o polister so polmeros. Busque exemplos de estruturas desses compostos. Reconhea os monmeros que lhes do origem. (CA, Pesquisa individual) Dando continuidade ao estudo, voc poder pedir aos alunos que respondam seguinte questo (no CA, Questo 6): 6. Observem o esquema da estrutura geral dos lipdios:

Solicite aos alunos que observem as estruturas do amido e da glicose e que respondam s perguntas:

Amido

CH2 OH OH H O

OH OH

O H 3C H 3C
OH H OH H OH

C O CH2 O C O CH O C O CH2
Lipdio A: trilaurato de glicerina ou triundecanato de glicerina

H OH H CH2 OH OH H O H OH
Glicose (cadeia fechada)

CH2 OH H OH OH H O

CH2 H OH

OH OH

H 3C

H OH

H H 3C H 3C H 3C

H O C O CH2 O C O CH O C O CH2

CH2 OH H H O H OH OH OH

H H

H OH

Lipdio B: -cis-oleato -trans-elaidiato -estearato de glicerina

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a) Qual a funo orgnica presente nesses lipdios?* b) Considerando o que foi estudado na 2 srie sobre interaes intermoleculares, os lipdios devem ser solveis ou insolveis em gua? Justifique. c) Observando as representaes, voc diria que o lipdio A saturado ou insaturado? E o lipdio B? Justifique. Respondendo s questes, os alunos podero verificar que os lipdios apresentam em sua estrutura o grupo funcional que caracteriza os steres e, tambm, que apresentam baixa solubilidade em gua devido s suas longas cadeias apolares. Podero tambm relacionar a insaturao da gordura com a existncia de ligao dupla. A isome-

ria cis-trans pode ser relembrada e relacionada gordura trans, atualmente em grande evidncia. Caso haja possibilidade, pode ser feito o experimento da produo do sabo. Um procedimento detalhado no livro: SO PAULO (Estado). Secretaria da Educao/Coordenadoria de Estudos e Normas Pedaggicas. Subsdios para a implementao da proposta curricular de Qumica para o 2 grau. Marcello de Moura Campos (Coord.). So Paulo: SE/CENP/Funbec, 1979. Para finalizar esta atividade, pode-se dizer que as protenas so polmeros formados por centenas de aminocidos. Se possvel, fornea a estrutura genrica de um aminocido e pea aos alunos que reconheam as funes orgnicas presentes (CA, questo 7).

Exemplos de aminocidos

R H C C NH2

O OH

H H H C C C H NH2
Alanina

O OH

O OH

NH2 H C C H C H

H H NH2 C C C H H H H

Estrutura gentica de um aminocido

Lisina

7. Observe os exemplos de estruturas de aminocidos representadas no quadro e responda: a) Identifique as funes orgnicas presentes nos aminocidos representadas no quadro. b) Com base na resposta anterior, procure explicar o porqu do nome aminocido.

Com essas questes, os alunos podero perceber que os aminocidos possuem esse nome porque neles sempre esto presentes as funes amina e cido carboxlico. Para que eles construam o conhecimento de como os aminocidos se ligam para formar as protenas, h de se discutir as ligaes peptdicas. Inicialmente, pode ser discutida a formao de um peptdeo, o que pode ser feito obser-

* Esses lipdios so chamados de triacilgliceris (ou triglicrides). H tambm outros tipos de lipdios, como os glicerofosfolipdios (ou fosfolipdios), os glicolipdios e os esteroides.

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vando-se a equao apresentada no quadro a seguir. Os alunos devero perceber que o grupo carboxila de um aminocido interage com o grupo amina de outro aminocido, ocorrendo a eliminao de uma molcula de gua. Voc pode apresentar a ligao peptdica entre os aminocidos alanina e lisina antes de generalizar a equao e mostrar que o grupo carboxila da alanina pode interagir com o grupo amina da lisina, formando uma ligao peptdica com a eliminao de uma molcula de gua. Pode ento apontar que possvel que o grupo amina da alanina interaja com o gru-

po carboxila da lisina tambm formando uma ligao peptdica e que o peptdeo formado neste caso diferente do anterior. Deve ser ressaltado que os peptdeos assim formados apresentam em suas estruturas pelo menos um grupo amina e um grupo cido terminais, que podem, por sua vez, reagir com outros aminocidos e formar cadeias polipeptdicas contendo centenas ou mesmo milhares de aminocidos, ou, como ressaltam os professores Marzzoco e Torres*, contendo at milhares de resduos de aminocidos, visto que, a cada ligao peptdica formada, uma molcula de gua eliminada.

H
+

H 3N

CH3
alanina

+ O-

H 3N C

CH2 CH2 CH2 CH2 N H2


lisina

O-

H 3N C

H+

H 2O O

O H N

O C C CH2 CH2 CH2 CH2 O-

CH3

ligao peptdica

N H2

H
+

O C O+

H
+

H 2O O C O+

H H 3N C

O H H C N C CH3 C

O O-

H 3N

H 3N

C CH3

CH2 CH2 CH2 CH2 N H2


lisina

CH2 CH2 CH2 CH2 N H2

alanina

ligao peptdica

* MARZZOCO, Anita; TORRES, Bayardo Baptista. Bioqumica bsica. 3. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2007.

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Os alunos so solicitados ento a registrar em seus Cadernos a definio de ligao peptdica e a escrever os compostos que podem ser formados a partir dos aminocidos lisina e alanina (CA, questes 8 e 9). Os alunos podero ento ser informados de que as protenas encontradas nos seres vivos so formadas por uma ou mais cadeias polipeptdicas que contm diferentes combinaes de 20 aminocidos diferentes. Uma molcula de protena pode conter de 50 a at mesmo milhares de combinaes distintas desses 20 aminocidos. Esses 20 aminocidos diferem entre si pela estrutura das cadeias laterais ligadas ao carbono , que o carbono ao qual se ligam o grupo amina e o grupo carbo-

xila. Caso haja interesse, as estruturas dos 20 aminocidos podem ser facilmente encontradas em livros didticos de Biologia, em livros de Bioqumica e em pginas da internet. As funes e, consequentemente, a importncia das protenas nos organismos vivos j foram estudadas em Biologia. Seria tambm conveniente mostrar aos alunos que os grupos amina e carboxila ligados ao carbono dos aminocidos podem se apresentar protonados ou no, dependendo do pH do meio. A sntese proteica ocorre em ambientes com valores de pH por volta de 7,4. Os aminocidos, nessas condies, apresentam-se como ons dipolares. Mais informaes podem ser encontradas em livros de Bioqumica.

COOH NH3
+

-H+ +H
+

COO NH3
+

-H+ +H
+

COO NH2 C R

C R

C R

Ao discutir as ligaes peptdicas, deve-se levar em conta o alerta feito pelos professores Marzzoco e Torres (2007, p. 17): Esta reao, como est escrita, jamais ocorre. Nos seres vivos, a unio dos aminocidos por ligaes peptdicas no feita por reao direta entre eles, mas atravs de um complexo aparato de sntese proteica, que inclui ribossomos, cidos ribonocleicos, vrias protenas e enzimas. A equao mostra apenas o resultado lquido do processo. Esta discusso proposta no Desafio! que se encontra no CA.

H R1

O
-

H H

H R2

O
-

H 2O

H R1

O N H

H O C C O R2
-

H3 N+ C C O + H N+ C C O

H3N + C C

ligao peptdica

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Como atividade, voc pode apresentar algumas estruturas de diferentes compostos, pertencentes a diferentes funes orgnicas, e pedir aos alunos que as identifiquem e que apontem os grupos funcionais caractersticos. No CA, proposta uma Lio de Casa, que requer a aplicao do conceito de ligao peptdica e, tambm, que os alunos busquem em livros diversos de Qumica, de Biologia ou mesmo de Bioqumica estruturas de aminocidos. A seo Aprendendo a Aprender promove uma reflexo sobre a pirmide alimentar que apresenta os carboidratos em sua base; esta pirmide est sendo contestada. Este tipo de discusso, quando baseada em informaes,

permite que os alunos percebam que o conhecimento cientfico construdo pelo ser humano, sofrendo, portanto, influncias de sua cultura, do momento histrico em que vive, do meio em que vive, do conhecimento disponvel na poca e do que cada um acredita. Espera-se que este tipo de discusso permita que os alunos entendam que o conhecimento cientfico no sinnimo de conhecimento verdadeiro, absoluto e imutvel. Em face de situaes-problema, cidados crticos devem aplicar conhecimentos para julgar, fazer escolhas e propor alternativas. Isto feito em conjunto com outras pessoas, em sociedade. necessria a tolerncia. necessrio saber ouvir outras opinies, fundamentadas, por vezes, em conhecimentos conflitantes com os nossos, mas que nem por isso tm menos valor.

isomeria ptica: atividade optativa


Hebe Ribeiro da Cruz Peixoto, Isis Valena de Souza Santos e Maria Fernanda Penteado Lamas

A compreenso desse tipo de isomeria nem sempre fcil, pois exige certa habilidade de visualizao espacial. Caso se decida por esse estudo, ele pode ser contextualizado a partir da informao de que existem duas conformaes do gliceraldedo e que, por algum motivo no muito bem esclarecido, somente uma delas, o D-gliceraldedo, participa e intervm na H O H O composio e no metabolismo das clulas de muitos seres vivos*. Os alunos podem ser C C informados de que as duas conformaes H C OH HO C H do gliceraldedo apresentam as mesmas propriedades, como temperaturas de fuso e de CH2OH CH2OH ebulio, densidade, solubilidade etc. Fica a pergunta: no que diferem? D - gliceraldedo L - gliceraldedo Pode-se mostrar que estes compostos so como imagens um do outro em um espelho, no podendo ser superpostas. Para que entendam que os L ismeros desviam a luz polarizada para a esquerda e que os D ismeros para a direita, os alunos tero de entender o que uma luz polarizada. Este
* Pode tambm ser lembrado o problema causado pelo medicamento talidomida. Esse frmaco foi comercializado nos anos 1 960 com o objetivo de tratar nuseas, comuns no perodo inicial da gravidez. O medicamento era composto por uma mistura dos dois ismeros pticos em propores iguais (mistura racmica). O que no se sabia na poca era que apenas um dos ismeros (a conformao dextrgira) tinha as propriedades teraputicas desejadas, enquanto o outro (a conformao levgira) era teratognico, ou seja, causava m-formao em fetos. O uso da talidomida levou ao nascimento de milhares de crianas com m-formao, principalmente nos braos e pernas.

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entendimento pode ser concretizado por meio de uma demonstrao usando duas ripas de madeira coladas de maneira a formar uma fenda vertical no muito larga (veja a figura ao lado) e um barbante ou cordinha com um dimetro muito parecido com a largura da fenda. A cordinha deve ser colocada atravs da fenda e balanada na mesma direo da abertura. Os alunos podero verificar que as ondas atravessaro a fenda formada entre as ripas. A cordinha deve ento ser balanada em outras direes, para que se possa verificar que as ondas que no coincidem com a direo da fenda no passam para o outro lado. Lembre-os de que a luz pode ser entendida como ondas, e que fontes luminosas irradiam essas ondas em todas as direes; caso se deseje que as ondas se propaguem em uma s direo, devem ser polarizadas. Figuras sobre polarmetros e representaes de ondas luminosas incidindo sobre eles podem ser apresentadas; estas figuras so encontradas Barbante ou em muitos livros de Fsica e de Qumica para o cordinha Ensino Mdio. Os alunos podero entender que, ao se incidir uma luz polarizada no D-gliceraldedo, esse plano desviado para a direita. O L-gliceraldedo desvia o plano de luz polarizada para a esquerda.
Tbuas formando uma fenda
Elaborado especialmente para o So Paulo faz escola.

Grade de avaliao da Situao de Aprendizagem 4


desejvel que os alunos, realizando as atividades propostas, consigam identificar as

Andr Salvatierra S. Santos

funes orgnicas presentes nos compostos pertencentes aos grupos dos carboidratos, das protenas e das gorduras. As respostas das questes propostas foram discutidas ao longo do texto.

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PROPOSTAS DE QUESTES PARA AVALIAO


1. (Fuvest 1991) Na vitamina K (frmula abaixo) reconhece-se o grupo funcional: encontrado em algumas variedades de manga, morango, pssego, ma, alho, feno e at mesmo em alguns tipos de queijo como, por exemplo, o parmeso. Alguns dos seus ismeros atuam tambm como feromnios de agregao de certos insetos. Sabendo que o 3-penten-2-ol apresenta isomeria cis-trans, desenhe a frmula estrutural da forma trans. Resposta:

CH3

O
a) cido carboxlico; b) aldedo; c) ter; d) fenol; e) cetona. 2. (Comvest/Vestibular Unicamp 2005 adaptada) As plantas necessitam se comunicar com insetos e mesmo com animais superiores na polinizao, frutificao e maturao. Para isso, sintetizam substncias volteis que os atraem. Um exemplo desse tipo de substncias o 3-penten-2-ol,

H 3C H

H C C C H OH CH3

3. (Unesp 2005) As protenas constituem a maior parte dos componentes no aquosos e apresentam uma variedade de funes nas clulas. As ligaes peptdicas possveis entre os vinte aminocidos so responsveis pela formao das protenas. Esse tipo de ligao ocorre na reao qumica seguinte, que representa a sntese de um dipeptdeo:

A estrutura que representa o aminocido valina : a) (CH3)2CHCH2CH(NH2)COOH; b) (CH3)2CHCH(NH2)COOH; c) HOCH2(CH3)CHCH(NH2)COOH; d) CH3CH(CH3)CHCH(NH2)COOH;

e) CH3CH(NH2)COOH. 4. (Enem 2000) Para compreender o processo de explorao e o consumo dos recursos petrolferos, fundamental conhecer a gnese e o processo de formao do petrleo descritos no texto abaixo. O petrleo um combustvel fssil, originado provavelmente de restos de vida aqutica

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acumulados no fundo dos oceanos primitivos e cobertos por sedimentos. O tempo e a presso do sedimento sobre o material depositado no fundo do mar transformaram esses restos em massas viscosas de colorao negra denominadas jazidas de petrleo.
(Adaptado de: TUNDISI, Helena da Silva F. Usos de energia. So Paulo: Atual, 1991.)

5. (Fuvest 1980) Quantos compostos diferentes esto representados pelas seguintes frmulas estruturais?

Br Br Br

Br Br Br

Br Br Br Br Br Br

As informaes do texto permitem afirmar que: a) o petrleo um recurso energtico renovvel a curto prazo, em razo de sua constante formao geolgica; b) a explorao de petrleo realizada apenas em reas marinhas; c) a extrao e o aproveitamento do petrleo so atividades no poluentes dada sua origem natural; a) 6 d) o petrleo um recurso energtico distribudo homogeneamente, em todas as regies, independentemente da sua origem; e) o petrleo um recurso no renovvel a curto prazo, explorado em reas continentais de origem marinha ou em reas submarinas. b) 5 c) 4 d) 3 e) 2

Br Br

Br

Br Br

Br

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PROPOSTAS DE SITUAES DE RECUPERAO


Voc pode pedir aos alunos que consultem seus cadernos ou outras fontes de pesquisa e, com base nas pesquisas e nas anotaes, escrevam pequenos resumos orientados. A seguir, algumas questes que podem dirigir os temas. f D exemplos de derivados do petrleo e de derivados do carvo mineral. f Quais os processos envolvidos no refino do petrleo? f Discuta a importncia econmica da confirmao da descoberta de grande reserva de petrleo e gs na Bacia de Santos. f Discuta por que a biomassa uma fonte de combustveis que tem sido muito valorizada. D exemplos de alguns combustveis provenientes da biomassa atualmente utilizados no Brasil e aponte os processos envolvidos em sua obteno. f Considere os grupos carboidratos, lipdios e protenas. Para cada um deles, cite uma funo orgnica que pode ser encontrada em suas estruturas. D cinco exemplos de alimentos em que possam ser encontrados, majoritariamente, cada um desses grupos. f O que so ismeros? D dois exemplos de compostos ismeros. f Refaa as questes da avaliao, explicando os erros por voc cometidos anteriormente.

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RECURSOS PARA AMPLIAR A PERSPECTIVA DO PROFESSOR E DO ALUNO PARA A COMPREENSO DO TEMA livros
BOYD, R.; MORRISON, R. Qumica Orgnica. 6. ed. Lisboa: Calouste Gulbekian, s/d. O livro contm informaes sobre compostos orgnicos, funes e reatividade em geral. MARZZOCO, A.; TORRES, B. B. Bioqumica bsica. 3. ed. Rio de Janeiro: Guanabara Koogan, 2007. Este livro apresenta um texto conciso que privilegia conceitos bsicos de Bioqumica e as vias metablicas principais. A leitura do livro na ntegra permite a construo de uma viso sistmica da Bioqumica, que poder servir de ponto de partida para que os professores desenvolvam estudos temticos e interdisciplinares, projetos e atividades adaptadas para o nvel mdio. WOLKE, R. L. O que Einstein disse a seu cozinheiro. Trad.: M. I. D. Estrada. Rio de Janeiro: Jorge Zahar, 2005, v. 1. Esse livro contm mais de cem perguntas e respostas que podem ser consultadas independentemente e procuram explicar os conceitos cientficos envolvidos na cozinha.

revistas
FIORUCCI, A. R.; SOARES, M. H. F. B.; CAVALHEIRO, E. T. G. cidos orgnicos: dos primrdios da qumica experimental sua presena em nosso cotidiano. Qumica Nova na Escola, 15 maio 2002, p. 6-10. Esse trabalho evidencia a importncia dos cidos orgnicos no cotidiano, assim como a relao da descoberta de tais cidos com o prprio desenvolvimento da Qumica. MARIA, L. C. S. et al. Petrleo: um tema para o ensino de qumica. Qumica Nova na Escola, 15 maio 2002, p. 19-23. O artigo traz um relato de como associar os tpicos de Qumica Orgnica s informaes sobre petrleo, alm de sugerir atividades experimentais. RODRIGUES, J. R. et al. Uma abordagem alternativa para o ensino da funo lcool. Qumica Nova na Escola, 12 nov. 2000, p. 20-3. Relato de uma experincia em sala de aula desenvolvida em uma 3a srie do Ensino Mdio, na qual o estudo da funo lcool foi desencadeado pela discusso do alcoolismo. RODRIGUES, J. A. R. Recomendaes da Iupac para a nomenclatura de molculas orgnicas. Qumica Nova na Escola, 13 maio 2001, p. 22-8. As recomendaes atuais da Iupac para a nomenclatura de molculas orgnicas so apresentadas em formato condensado.

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