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OXIDACIN DEL CICLOHEXENO A ACIDO ADIPICO

Oscar Miguel Snchez Prez Facultad de Petrleo, Gas Natural y Petroqumica Nofx999_9@hotmail.com RESUMEN
En este laboratorio se tiene como objetivo la preparacin del acido adipico a partir de la oxidacin del ciclohexeno, para luego determinar los puntos de fusin obtenidos y compararlos con los resultados tericos.

ABSTRACT
This laboratory aims at the preparation of adipic acid from the oxidation of cyclohexene, and then determines the melting points obtained and compared with theoretical results.

INTRODUCCION
El cido adpico o cido 1,6-hexanodioico es el compuesto orgnico con la frmula (CH2)4(CO2H)2. Desde la perspectiva industrial, es el ms importante cido dicarboxlico: Alrededor de 2,5 billones de kilogramos de este polvo blanco cristalino son producidos anualmente, principalmente como un precursor de la produccin del nylon. El cido adpico en raras ocasiones se hace presente en la naturaleza. La mayor parte de los 2.5 billones kg de cido adpico producido anualmente es utilizado como un monmero para la produccin de nailon por una reaccin de policondensacin formando nailon 6,6. Otra de las ms relevantes aplicaciones involucra tambin polmeros, con lo cual el monmero utilizado en la produccin de poliuretano y sus steres son plastificadores, especialmente en los PVC. El permanganato potsico es un compuesto que presenta carcter oxidante y que se puede utilizar en numerosas reacciones de oxidacin en sustratos orgnicos. La reaccin que nos ocupa consiste en la rotura oxidativa de un doble enlace para la obtencin de cidos carboxlicos. Oxidacin de ciclohexeno El rompimiento de dobles ligaduras por oxidacin drstica es un procedimiento til en la sntesis de algunos cidos y cetonas, as como en la determinacin de estructuras. Existen diversos mtodos para esto como son: ozonlisis, tratamiento con permanganato caliente, tratamiento con dicromato de sodio, etc.

Se cree que el mecanismo de oxidacin de un alqueno procede por la formacin inicial de un glicol (un 1,2 diol) que contina oxidndose al romperse el enlace carbono-carbono. Los detalles de este tipo de reaccin, incluyendo todos los intermediarios, no se conocen bien.

La ruptura oxidativa de los alquenos se lleva a cabo tradicionalmente con una solucin acuosa de permanganato de sodio caliente, pero este mtodo produce una gran cantidad de MnO2. El producto obtenido depende de la estructura original de la olefina. As, un carbono olefnico terminal (=CH2) es oxidado hasta CO2, uno monosustituido (=CHR) da un cido y un disustituido (=CR2) da una cetona. Ejemplos:

En el caso de un alqueno cclico (disustituido cis), ya que ambos carbonos olefnicos son monosustituidos, al oxidarse dar un cido dicarboxlico:

Filtra al vaco los cristales blancos de cido adpico en un embudo.

RESULTADOS
La ecuacin balanceada para la preparacin del cido adpico por oxidacin del ciclohexeno con permanganato, en caliente, es la siguiente: Pto. de fusin = 152C

CONCLUSIONES
Se corroboro que el punto de fusin obtenido se acerca a los valores tericos 152-154C.

RECOMENDACIONES METODO
Prepara en un matraz Erlenmeyer de 125 mL, una solucin de1.26 g de permanganato de potasio en 20 mL de agua destilada. El permanganato se disuelve lentamente y requiere agitacin ocasional. Aade esta solucin, en porciones de 1ml y en un periodo de tiempo de 10 min., a un segundo matraz Erlenmeyer de 125 ml conteniendo 0.30 mL de ciclohexeno disueltos en 2 mL de acetona pura. Entre las adiciones, agita el matraz para mezclar los reactivos. Transfiere el resto del permanganato al matraz con el ciclohexeno con porciones pequeas de agua destilada. Despus de terminar las adiciones, calienta la mezcla, en un bao de agua a55-60 C, por 30 min. Retira el matraz del bao de agua caliente, aade 0.3 g de bisulfito de sodio a la mezcla de reaccin obscura y enfra el matraz en bao de hielo. Filtra al vaco la mezcla de reaccin usando un embudo Buchner grande y un matraz Kitasato de 125 mL. Usa papel filtro de poro fino. Si el filtrado todava tiene color caf o amarillento, vuelve a filtrarlo hasta que quede totalmente transparente. Sin quitar el vaco, enjuaga el matraz Erlenmeyer con un total de10 mL de agua destilada, divididos en varias porciones, vertiendo cada vez la porcin de lavado sobre el precipitado caf en el Buchner. Transfiere el filtrado claro a un vaso de precipitados de 250 mL y acidifcalo a pH 1-2 con cido clorhdrico concentrado. Sigue la acidificacin con papel pH. Pon varias piedras de ebullicin y reduce el volumen del filtrado a unos 3-5 mL, hirviendo la solucin, calentando en una parrilla en la campana. Enfra la solucin concentrada en un bao de hielo. Si es necesario raspa con la esptula para ayudar a la cristalizacin. Al reducir la concentracin del filtrado en la campana, tener cuidado pues en los ltimos instantes del calentado la evaporacin se realiza mas rpido, y si nos descuidamos podramos quedarnos sin sustancia liquida.