GUIA 1 QUMICA II Y LABORATORIO

QU ES LA QUMICA ORGNICA? Histricamente el trmino qumica orgnica defini al estudio de compuestos como el alcohol, azcar, urea que se obtenan a partir de organismos vivos y no se encontraban en el reino mineral. En 1828 Friederich Whler prepar urea partiendo de sustancias que pertenecan a la qumica inorgnica (cianato de amonio) logro sintetizar Urea, de all en adelante se logr demostrar que los compuestos orgnicos podan ser obtenidos a partir de sustancias inorgnicas y que era falsa la teora de la fuerza vital. En la actualidad, la qumica orgnica describe la qumica del carbono. La qumica orgnica no toma como compuestos orgnicos, aunque tengan carbono a los: carburos, monxido de carbono, dixido de carbono y los carbonatos, que pertenecen a la qumica inorgnica. GRUPO FUNCIONAL Son un grupo de tomos que presentan caractersticas qumicas similares. Los grupos funcionales ms importantes son: Frmula general Nombre funcin Ejemplo R-H alcanos CH3CH2CH3 R-CH=CH2 alquenos CH2=CH-CH3 R-CCH alquinos CHCH R-X halogenuro de alquilo CH3-Cl R-OH alcoholes CH3CH2OH R-O-R eter CH3CH2-O-CH2CH3 aldehido cetona Acido carboxilico esteres R- NH2 aminas amida CH3 CHO CH3 CO CH3 CH3 COOH CH3COOCH3 CH3CH2NH3 CH3 CONH2

Nombre Sustancia Propano Propeno Etino acetileno cloruro de metilo o cloro metano Etanol Eter dietilico acetaldehido o etanal acetona acido actico acetato de metilo etilamina acetamida

ALCANOS: Compuestos a base de carbono e hidrogeno. Cuyo nombre comn es hidrocarburos. Tienen como formula qumica CnH2n+2 Se les llama Hidrocarburos PARAFINICOS. Parafina: Por su baja actividad. Se les llama Hidrocarburos ALIFATICOS que se refiere a una estructura qumica de cadena abierta, mientras que otros compuestos se les denominan AROMATICOS por tener una estructura en forma de anillo bencnico NOMBRE FORMULA FORMULA PUNTO PUNTO COMPUESTO ESTRUCTURAL MOLECULAR EBULLICION FUSIN O O METANO CH4 -161 C -183 C O O C2H6 -88 C -172 C ETANO CH3CH3 O O PROPANO CH3CH2CH3 C3H8 -45 C -187 C O O C4H10 -0.5 C -138 C BUTANO CH3CH2CH2CH3 O O PENTANO CH3(CH2)3CH3 C5H12 36 C -130 C O O DECANO CH3(CH2)8CH3 C10H22 174 C 30 C TRIDECANO C13H28 TETRADECANO C14H30 EICOSANO C20H42 TRIACONTANO C30H62 PENTATRIACONTANO C35H72 ISOMETROS Sustancias con la misma formula qumica pero diferente estructura. CH3CH2 CH2 CH3 C4H10 BUTANO 1-METILPROPANO, sta sustancia presenta una ramificacin Nombre Comn: Cualquier forma de nombrar a una molcula a diferencia del sistema IUPAC. Para los Alcanos se usa especialmente para los que tienen 5 carbonos o menos, para tamaos mas grandes es difcil utilizar este mtodo. n- Propano CH3CH2 CH3 sin ramificaciones CH3 n-Butano CH3CH2 CH2 CH3 sin ramificaciones CH3CH CH2 CH2CH2 CH3 ISOHEPTANO CH3 CH3 CH3CH CH3 ISOBUTANO CH3-CH CH2 -CH3 NEO HEXANO CH3 CH3 CH3 CH3CH CH2 CH3 ISOPENTANO CH3-C-CH3 NEO PENTANO CH3
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IUPAC: Los nombres vienen del nombre griego o latino del numero en el prefijo y el sufijo ANO las 4 primeras molculas mantienen sus nombres en el IUPAC. Regla 1.- Se elige la cadena de mayor longitud de tomos de carbono. Da el nombre base 2.- Se enumera iniciando por el extremo ms cercano a una ramificacin o sustitucin 3.- Cada sustituyente o ramificacin se nombra indicando su posicin por un nmero. 3- Metil 4.- El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra los nombres se separan por guiones de los nmeros y los nmeros entre si por comas. Los nombres a los sustituyentes se colocan como prefijos. CH3 6 5 4 3 2 1 CH3 CH2 CH CH2 CH CH3 El 2 y el 4 dimetil termina en IL por ser una ramificacin. 2,4-dimetilhexano. CH3 Si en una molcula hay varios sustituyentes del mismo grupo se indica mediante el prefijo DI,TRI,TETRA,PENTA,HEXA, ALQUILO: Ramificaciones hidrocarbonadas se llaman grupo ALQUILO , se usa para IUPAC CH3METIL CH3 CH2ETIL CH3 CH2 CH2CH2 CH2- PENTIL CH3 CH2 CH2CH3 CHCH3 PROPIL ISOPROPIL CH2 CH3 CH3 CCH3 TERT-PENTILO CH3 CH3 CH CH2 CH2-

ISOPENTIL

CH3 CH2 CH2CH2- BUTIL CH3 CHCH2ISOBUTIL CH3 CH3 CH2CHSECBUTIL CH3 CH3 CH3- CTERT-BUTIL CH3 PROPIEDADES QUIMICAS 1OXIDACION CH3 CH2 CH3 + 502 3C02 + 4H2O 2HALOGENACION CH4 +Cl2 CH3Cl +HCl CH3 CH3 CH3 CH3 CHCH3 + CL2 CH3 C -CH3+ CH3 CH CH2Cl + HCl Cl 3PIRLISIS CH3 CH2 CH2 CH3 CH4 + CH2CH2 + CH2=CH2CH3 + H2

CH3 CH3- C-CH2NEOPENTIL CH3 CH3 CH3- C-CH2-CH2- NEOHEXIL CH3 REACCIONES DE SNTESIS 1DESTILACIN PETRLEO 2HIDROGENACIN O REDUCCIN ALQUENO R CH=CH R +H2 RCH2CH2R 3REDUCCIONES HALOGENUROS DE ALQUILO R CH2X + Zn + HB R CH3 + ZnBX CH3 CH2 Cl + Zn+ HCl - CH3 CH3 + ZnCL2 4FISCHER TROSPSCH (220-260C y 20-30 bar) CH4 +H2O CO +H2 CO +H2 CnH2n+2 + H2O

Taller No. 1 1. Identifique el nombre del grupo funcional: 4. Coloque apropiadamente el nombre de los siguientes compuestos a. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 b. e. c. f. d.

a. b. c.

d.

2. 3.

Escriba las formulas estructurales de los 5 ismeros del hexano. Escriba la formula estructural de: a. 2,4-dimetilpentano b. 2,2-dimetilpentano c. 3-isopropiloctano d. 4-etil-2-metilhexano e. 4-t-butilheptano f. 4-etil-7-isopropil-2,4,8 trimetildecano
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e.

f. g. CH3(CH2)14CH3 h. C15H32

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1. a. b. c. d. e.
f.

Relacione los nombres de la izquierda con las estructuras del centro y la frmula de la derecha Nombres Estructuras 2,4-dimetilpentano 2,2-dimetilpentano 3-isopropiloctano 4-etil-2-metilhexano 4-t-butilheptano 4-etil-7-isopropil-2,4,8 trimetildecano

Frmula qumica A. C7H16 B. C. D. E. F. G. C11H24 C9H20 C7H16 C18H38 C11H24 C12H26

2.

Relacione las reacciones qumicas de la izquierda con su funcin en el centro y las condiciones de reaccin a la derecha Reaccin CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3 CH3CH3 + Cl2 CH2ClCH3 + HCl CH3CH2CH3 + O2 CO2 + H2O CH3CH2CH2CH3 CH4 + CH3CH3++ CH2=CH2+ + H2 CH4 + H2O CO + H2 CO + H2 CnH2n+2 + H2O Nombre oxidacin Fischer Tropsch Reduccin alquenos Halogenacin Pirlisis Condiciones 220 260 C 20 30 atms 470 510 C y 20 a 50 atm Luz, perxido, calor y 300 C Calor Platino, paladio o niquel

3.

Cul de las siguientes sustancias es el nombre correcto de la siguiente molcula y su frmula qumica a. Dimetilciclobutano a. C6H14 b. C6H12 b. Trans 1,4-dimetilciclobutano c. Cis 1,3-dimetilciclobutano c. C4H8 d. Trans 1,3-dimetilciclobutano d. C4H10 e. Cis 1,4-dimetilciclobutano e. cis C4H8 Identifique que sucede en la siguiente reaccin: Nada CH3CH2CH3 CH3CH=CH2 + H2 ?

4. a. b. c. d. e. 5. a. b. c. d. 6. a. b. c. d.

CH3CH2CH2CH3 El nombre comn de la sustancia neohexano, en nomenclatura IUPAC es: 2,2-metilbutano 2,3-dimetilbutano 2,2-dimetilbutano 2-metilpentano Cul de las siguientes sustancias es un ismero del heptano y cumple con la frmula C7H16 Neohexano Neopentano Isoheptano 2-dimetilpentano

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