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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO FACULTAD DE ESTUDIOS SUPERIORES CUAUTITLAN

QUMICA INDUSTRIAL

QUMICA EXPERIMENTAL APLICADA I

PROTOCOLO ANLISIS FUNCIONAL ORGNICO (IDENTIFICACIN DE UN COMPUESTO ORGNICO)

ALUMNO: OJEDA ESPINOZA SALVADOR

PROFESORA: HERNNDEZ PALACIOS VICTORIA ORALIA

SEMESTRE: 2011-I

FECHA DE ENTREGA: 08 DE FEBRERO DE 2011

IDENTIFICACIN DE UN COMPUESTO ORGNICO

OBJETIVOS

 Conocer algunas de las pruebas de laboratorio para poder identificar un compuesto orgnico en base a un anlisis cualitativo.  Analizar e identificar los componentes de una muestra orgnica.  Adquirir la practica para el manejo de pequeas cantidades de las sustancias utilizadas que se requiere en este tipo de anlisis.

INTRODUCCIN En el siguiente protocolo se establece la metodologa para efectuar la identificacin de un compuesto orgnico desconocido basndose en reacciones especficas que permitan la identificacin inequvoca de un elemento o grupo funcional particular, as tambin efectuar la medicin de las propiedades fsicas que permitan establecer la identidad de dicho compuesto. La qumica es el estudio de la materia, incluyendo su composicin, estructura, propiedades fsicas, y reactividad. La qumica tradicionalmente se divide en cinco campos: orgnica, inorgnica, fisicoqumica, bioqumica y analtica. Es necesario destacar la importancia de la qumica analtica, ya que esta mejora los mtodos establecidos, extiende los mtodos existentes y desarrolla nuevos mtodos. Una vez que la qumica analtica ha desarrollado nuevos o ha mejorado los mtodos existentes, estos se convierten en poderosas herramientas del anlisis qumico. El anlisis qumico puede dividirse en cualitativo, el cual nos da informacin acerca de los componentes presentes en un compuesto, anlisis cuantitativo que nos dice las proporciones en que se encuentras dichos constituyentes, el anlisis de caracterizacin, el cual brinda informacin acerca de las propiedades fsicas y qumicas del compuesto, tambin existe el anlisis fundamental cuyo fin es una mejor eficiencia del mtodo usado para efectuar un anlisis.

INVESTIGACIN Anlisis de un compuesto desconocido: El correcto estudio de un compuesto para conseguir su identificacin consiste en una serie de pasos sistemticos, los cuales permitan llevar a cabo de manera eficiente tanto en el aprovechamiento del tiempo

disponible, uso de reactivos, y cantidad de muestra necesaria para el anlisis. La identificacin de un compuesto puede resumirse de la siguiente manera. Examen preliminar. Debe observarse si la sustancia es homognea, se debe anotar su estado fsico (es slido, lquido), color, olor. Efectuar prueba de ignicin y anotar resultados. Determinacin de constantes fsicas. Si la sustancia es slida, determinar el punto de fusin, si la muestra es lquida o un slido de punto de fusin bajo se debe determinar el punto de ebullicin. Anlisis elemental: Los distintos elementos que integran un compuesto orgnico se encuentran, en general, en forma de tomos unidos por enlaces covalentes y no de iones. Su identificacin, de acuerdo con la metodologa propia del anlisis inorgnico que es el procedimiento ms sencillo y rpido, exige su ionizacin previa, lo que se consigue con facilidad por fusin del compuesto problema con sodio metlico. Los elementos ms comunes que se encuentran en los compuestos orgnicos son C, H, O, N, S, y X (halgenos). Por lo que es necesario realizar pruebas para identificar la presencia de estos elementos, y de manera posterior efectuar pruebas especficas para grupos funcionales a fin de establecer la identidad del compuesto desconocido. De manera general el anlisis qumico elemental cualitativo para un compuesto orgnico puede resumirse de la siguiente manera. La identificacin de carbono e hidrgeno se logra si el compuesto problema se hace reaccionar con xido de cobre (CuO) a alta temperatura para formar productos de oxidacin caractersticos. La identificacin de nitrgeno, azufre y los halgenos, se basa en la conversin de ellos en sales solubles en agua y as poder reaccionar con reactivos especficos. Uno de los mtodos para esta conversin es la fusin alcalina de los compuestos orgnicos en presencia de sodio metlico. Anlisis funcional: Comportamiento de grupos funcionales. Como es sabido, la presencia de un grupo funcional en una molcula orgnica proporciona un comportamiento que se debe a la naturaleza y caractersticas de los enlaces presentes en dicho grupo funcional. El anlisis funcional, aunque no permite establecer la composicin de las molculas orgnicas, sin embargo permite garantizar la presencia o ausencia de los diversos grupos funcionales en las mismas. Para el estudio de grupos funcionales existen series de reacciones que permiten diferenciar de manera notable un grupo funcional de otro, e incluso entre compuestos que posean el mismo grupo funcional pero en distinta clasificacin como es el grupo carbonilo en aldehdos y cetonas, o diferenciar entre una amina primaria secundaria y terciaria. Entre las reacciones de identificacin de grupos funcionales ms comunes podemos encontrar

las siguientes. El uso del reactivo de Brady (disolucin alcohlica de sulfato de 2,4dinitrofenilhidracina) el cual permite identificar al grupo carbonilo; el reactivo Tollens que permite diferenciar entre aldehdos y cetonas; ensayo del reactivo Lucas para la identificacin de alcohol es, etc. Pruebas de solubilidad: Se debe determinar la solubilidad de la sustancia en todos los solventes que puedan suministrar informacin til, agua, cido clorhdrico diluido, hidrxido de sodio diluido, solucin de bicarbonato de sodio, cido sulfric o concentrado, cido fosfrico y ter etlico. Pruebas de clasificacin: A partir de la evidencia acumulada, se debe deducir que grupos funcionales estn presentes y en base al anlisis elemental tanto cualitativo como funcional, as tambin como las propiedades fsicas medidas, se establece la identidad de la sustancia desconocida.

PROCEDIMIENTO Los siguientes procedimientos se expresaran de una manera resumida o simplificada para facilitar la identificacin de la sustancia orgnica problema.

 Examen preliminar  Se toma nota de la sustancia desconocida, si es un lquido o un slido.  Color: se anota el color de la muestra original as como cualquier cambio de color que pueda ocurrir durante la toma del punto de fusin o de ebullicin. El color de algunas sustancias se debe a algunas impurezas, estas frecuentemente se producen debido a la oxidacin lenta del compuesto por el oxigeno del aire. Muchos lquidos y slidos son realmente coloridos debido a la presencia de grupos cromforos en la molcula. Muchos compuestos nitrados, quinonas, compuestos azoicos, sales de carbonio y compuestos con sistemas conjugados diversos, son coloridos. Si un compuesto desconocido es un lquido estable incoloro o un slido cristalino blanco, esta informacin es valiosa porqu e excluye los grupos funcionales cromforos.  Olor: muchos tipos de compuestos orgnicos tienen olores caractersticos. No es posible describir olores en forma precisa, pero es necesario distinguir las diferencias entre los olores.

 Prueba de ignicin  Un ensayo de ignicin preliminar proporciona informacin sobre la naturaleza de la sustancia. ste puede realizarse con una mnima cantidad de sustancia colocada en un crisol o en la punta de una esptula y calentarla directamente a la flama de un mechero. Al realizar la prueba debe observarse si la sustancia arde con llama luminosa y si deja o no un pequeo residuo.  Determinacin de pruebas fsicas  Punto de fusin: El aparato de Fisher-Johns consta de una platina calentada mediante una resistencia elctrica, en la que se coloca la muestra entre dos cubre-objetos redondos (unos cuantos cristales en el centro del cubre -objetos). La velocidad de calentamiento se controla con un restato integrado al aparato y la temperatura de fusin de la sustancia se lee en el termmetro adosado a dicha platina.
1).- Calibracin del termmetro del aparato Se le proporcionar tres sustancias estndar de punto de fusin conocido a las que deber determinarles el punto de fusin en el aparato de Fisher-Johns. Para mayor exactitud de las determinaciones y con base en el punto de fusin conocido de cada estndar, calcule la velocidad ptima de calentamiento que debe utilizar en el restato del Fisher -Johns, a travs de la siguiente frmula: Velocidad de calentamiento = (pf. conocido x 0.8) / 3 = pf conocido/4 Trace luego una grfica de calibracin del termmetro del aparato Fisher-Johns abscisas los puntos de fusin tericos conocidos y en las ordenadas los puntos de fusin obtenidos experimentalmente. Esta grfica se utiliza para corregir puntos de fusin experimentales, localizando primero en las ordenadas el valor experimental y extrapolando hacia las abscisas para encontrar el punto de fusin corregido. 2).- Medicin La primera determinacin permite conocer aproxim adamente el punto de fusin, al que llamaremos pf aproximado pf estimado. (Coloque en 50 el botn del restato, que es una velocidad intermedia de calentamiento). La segunda determinacin permitir conocer el pf ms exactamente, si se utiliza la velocidad ptima de calentamiento, que para este caso est dada por la frmula: Velocidad de calentamiento = pf estimado/4

Corrija (usando la grfica) los pf obtenidos en esta segunda determinacin y antelos en el cuadro siguiente. (No olvide anotar los dos valores, de inicio y de trmino).

 Punto de ebullicin: En este trabajo experimental utilizaremos el mtodo semimicro de Siwoloboff.


1.- Agregue de 3 a 4 gotas de la muestra a analizar en el interior del tubo de Durham (tubo pequeo de 4 mm de dimetro y 4 cm de largo, cerrado por un extremo). 2.- Selle el extremo de un capilar (0.8 a 1.0 mm de dimetro), luego introdzcalo de forma invertida en el tubo de Durham que contiene la muestra. 3.- Utilice un anillo de goma para adaptar el tubo de Dur ham al termmetro, de tal manera que quede a la altura del bulbo del termmetro. 4.-Llene el tubo de Thiele con vaselina lquida hasta el inicio del brazo lateral. 5.- Introduzca el termmetro con el tubo de Durham en el tubo de Thiele. Asegure que el tubo quede sumergido en la vaselina, de tal manera que reciba una transmisin homognea de calor. Procure que el anillo de goma no se sumerja en la vaselina. 6.- Con la ayuda del mechero de laboratorio caliente el codo del tubo de Thiele en forma lenta, tratando de subir la temperatura en 1 2 grados por minuto. Caliente hasta que comience a desprender un rosario de burbujas. Se detiene el calentamiento y se anota la temperatura que registra el termmetro en el momento en que dejan de salir burbujas. La temperatura leda corresponde al punto de ebullicin de la muestra a la presin ambiental. Usted deber realizar las correcciones que se indican en los fundamentos tericos.

 Punto de congelacin.
1.- Unos mililitros del liquido se colocan dentro de un tubo de ensayo ordinario que esta provisto de un termmetro y un alambre agitador (de Cu, Pt o Ni). El tubo se sostiene dentro de un tubo de ensayo un poco ms grande por medio de un tapn de corcho y se enfra en bao de hielo o de hielo sal, o una mezcla de hielo seco acetona y el lquido se agita vigorosamente. Tan pronto como empiezan a formarse cristales, el tubo se saca del bao y se contina vigorosamente mientras se lee la temperatura que registra el termmetro. El punto de congelacin es la temperatura alcanzada despus que ha desaparecido el efecto de sobre enfriamiento inicial.

 Densidad: La medicin de la densidad se logra mediante el uso de uso de picnmetro o densmetro y un lquido de referencia. El uso del primero es ampliamente conocido, pues se basa en establecer una relacin entre la masa de un liquido de referencia y el volumen del picnmetro y la masa de un liquido al cual de desea medir su densidad. El uso del densmetro depende del tipo particular de este.
Uso del picnmetro 1. Mida la masa del picnmetro con la balanza (M 1) 2. Mida la masa del picnmetro con un liquido de referencia (agua destilada por lo general) (M2) 3. Mida la masa del picnmetro con el lquido en estudio (M 3) La densidad del lquido se obtiene mediante la siguiente ecuacin.

M 3

 M1 M2  M1

Donde

es la densidad del lquido de referencia a la

temperatura de trabajo.

 ndice de refraccin.
1.- La medicin del ndice de refraccin es til en la identificacin de compuestos ya que este es una caracterstica distintiva de sustancias liquidas puras o de soluciones de concentracin conocida, debido a la gran extensin de artefactos existentes en el mercado, el uso de cada instrumento para llevar a cabo la medicin depende del modelo, por lo que es mejor consultar el manual del fabricante para hacer uso correcto del instrumento.

 Anlisis elemental cualitativo  Identificacin de carbono e hidrgeno. 1.- Se realizar a travs de la reaccin de una muestra orgnica con xido cprico (xido de cobre II). Este mtodo se puede hacer cuantitativo, y fue desarrollado por J. Liebig en 1831; con algunas modificaciones an se utiliza. Los productos son CO 2 y H2O, que permiten identificar carbono e hidrgeno respectivamente. Las reacciones involucradas son:

 Fusin con sodio: Para el reconocimiento de azufre, nitrgeno y halgenos (X: Cl, Br, I) es necesario someter la sustancia orgnica a una vigorosa reaccin, que permita romper los enlaces covalentes y dejar libres los elementos que se desean estudiar. Para ello se realiza una fusin con sodio (Mtodo de Laissagne), que permite transformar los elementos al estado inico. En la ecuacin de la reaccin general se escriben estos iones en la forma de sales sdicas inorgnicas, tal como se muestra a continuacin:

Las sales sdicas formadas se presentan en esta ecuacin qumica en solucin acuosa (ac) y son incoloras. Por lo tanto su identificacin se realizar por precipitacin de sus aniones, formando con diferentes reactivos productos coloreados, los cuales se presentan a continuacin: 1.- Identificacin de azufre: El in sulfuro S -2 se identifica acidificando la solucin (proveniente de la fusin con sodio) con cido actico (CH 3COOH) para formar cido sulfhdrico, el cual forma un precipitado negro en la reaccin con acetato de plomo, segn se muestra en las siguientes ecuaciones de reaccin qumica: 2CH3COOH(ac) + S2- (ac) = H2S(ac) + 2CH3COO-(ac) Pb(CH3COOH)2(ac) + H2S(ac) = PbS (ac) + 2CH3COOH(ac) 2. - Identificacin de nitrgeno: El nitrgeno, que luego de la fusin se encuentra como in cianuro (CN -), es identificado a travs de las siguientes reacciones: Fe2+(ac) + 6CN-(ac) = [Fe(CN)6]4-(ac) 4Fe3+8(ac) +3[Fe(CN)6]4-(ac) = Fe4[Fe(CN)6]3(ac) Si la muestra tiene S, puede formarse SCN que con Fe3+ forma el producto Fe(SCN)3 de coloracin roja.

l g  H 2 O  Cu (s) CO 2  Ba OH 2 ! BaCO 3  H 2 O l g s uestra Orgnica  CuO p CO 2

uestra Orgnica  Na p X   S   CN   CNS 

3.- Identificacin de halgenos (X: Cl, Br, I): Para ello debemos eliminar las especies qumicas que actan como interferentes en esta reaccin, tales como los iones CN - y S2-, y los eliminaremos como gases de HCN (cido cianhdrico) y H2S (cido sulfhdrico). Luego la reaccin general procede de acuerdo con la siguiente reaccin qumica: X-(ac) + Ag+ = AgX(s) Los precipitados de halogenuros de plata, son distintos de acuerdo al halgeno presente: el cloruro de plata es blanco y soluble en solucin de amoniaco; el bromuro de plata es amarillento y algo soluble en solucin de amoniaco y el yoduro de plata es amarillo e insoluble en solucin de amoniaco. Para la identificacin de los iones I - y Br - en presencia del in Cl - (nota: si existe H2S es necesario eliminarlo) se debe realizar la oxidacin de los iones I - y Br- con agua de cloro. La reaccin es: 2I-(ac)+Cl-(ac) = I2(s) + 2Cl 2Br-(ac)+Cl-(ac) = Br2(s) + 2Cl La presencia de ambas especies qumicas se reconoce por la coloracin violeta del I 2 y el color pardo amarillo del Br 2 cuando se disuelven en CCl 4. La oxidacin con agua de cloro debe ser controlada ya que un exceso de agua de cloro en la reaccin provocar la oxidacin del yodo (I 2) a in yodato (IO 3-). Esta oxidacin del yodo permitir la identificacin de bromo (Br 2) en la extraccin lquidolquido con tetracloruro de carbono (CCl 4), se debe considerar que el bromo tambin sufre la oxidacin a bromato por la accin del agua de cloro. I2 + 5Cl2 + 6H2O = 2HIO3 +10HCl Br2 + 5Cl2 +6H2O = 2HBrO3 + 10HCl Para la identificacin de cloro en presencia de in y oduro e in bromuro, se deben eliminar estos interferentes por oxidacin con PbO 2 (s) en medio cido. I - + 3PbO2(s) = IO3- + 3PbO Br- + 3PbO2(s) = BrO3- + 3PbO Cl - + 3PbO2(s) = no hay reaccin Luego: Cl- + Ag+(ac) = AgCl (s)

 Pruebas de solubilidad

Soluble

Tornasol rojo Tornasol azul

cidos solubles en agua Bases solubles en agua

Agua Soluble Insolubles NaOH Sol. Insoluble HCl Insol. H2SO4 Insol. Comp. Inertes NaHCO2 Sol. Insol. cidos fuertes cidos dbiles

Comp. bsicos Comp. neutros H3PO4 Solubles Comp. Sol.

 Anlisis funcional  y y y
Aminas Cloruro de bencen sulfonilo Acido nitroso Cloruro de acilo

 Halgenos y Solucin etanlica de nitrato de plata. y Yoduro de sodio en acetona.  y y y y  y y y y


Aldehdos y cetonas Fenilhidracina 2,4-dinitrofenilhidracina Solucin de bisulfito de sodio Clorhidrato de hidroxilamina Aldehdos Solucin de Benedict Reactivo de Tollens Reactivo de Fuchsina para aldehdos Solucin de bisulfito de sodio

 Fenoles y Agua de bromo y Solucin de cloruro frrico y Cloruro de acilo  cidos carboxlicos. y Ninguna prueba; generalmente se supone que una sustancia fuertemente cida, que no es fenol ni enol, debe ser un acido carboxlico.  Insaturacin y Solucin de permanganato de potasio. y Bromo en tetracloruro de carbono.  y y y
Compuestos nitrados Zinc y cloruro de amonio Hidrxido ferroso Solucin de hidrxido de sodio

 steres y Solucin de hidrxido de sodio y Clorhidrato de hidroxilamina  y y y y y y


Alcoholes Reactivo de acido clorhdrico -cloruro de zinc Cloruro de acilo Nitrato crico Sodio metlico Acido perydico Anhidrido crmico

 Hidrocarburos aromticos. y Acido sulfrico fumante y Cloruro de aluminio anhidro y azoxibenceno o cloroformo.  teres y Acido yodhdrico. y Agua de bromo.

TABLAS DE RESULTADOS Y OBSERVACIONES Examen preliminar Procedimiento Anlisis de estado fsico Color Olor Prueba de ignicin Reactivo Condiciones Observaciones Conclusiones

Propiedades fsicas Procedimiento pf, pe P. congelacin, densidad, ndice de refraccin Peso Molecular Reactivo Condiciones Observaciones Conclusiones

Anlisis elemental Procedimiento Identificacin C-H Identificacin N Identificacin S Identificacin Halgenos Reactivo Condiciones Observaciones Conclusiones

Solubilidad Procedimiento Solubilidad en Agua Solubilidad en NaOH Solubilidad en NaHCO3 Solubilidad en HCl Reactivo Condiciones Observaciones Conclusin

Solubilidad en H2SO4 Anlisis funcional Procedimiento Aminas Halgenos Aldehdos y cetonas Aldehdos Fenoles cidos carboxlicos Insaturacin Compuestos nitrados Esteres Alcoholes Aromticos teres Reactivo Condiciones Observaciones Conclusin

BIBLIOGRAFA CARRILLO, C., Myrna et. al; Microescala. Qumica General. Manual de Laboratorio ; Facultad de Qumica. UNAM; Mxico, 1996. HOLMAN, J. P.; Mtodos Experimentales para Ingenieros ; 4. Edicin; McGraw Hill; Mxico, 1990 BREWSTER R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Prctico de Qumica Orgnica 2a. Edicin. Madrid, 1979. SHRINER R.L., Fuson, R.C... y Curtin D.Y. Identificacin Sistemtica de Compuestos Orgnicos Limusa. Mxico, 1977.