I TRODUCCI A LA QUMICA ORG ICA

PROF: DIDIER A. DE GRACIA T.

Compuestos Orgnicos Se considera compuesto orgnico a las sustancias en las que su componente fundamental es el tomo de carbono, acompaado de los elementos hidrgeno, nitrgeno, oxgeno u otros. Segn esto, el cido carbnico y sus derivados pueden considerarse compuestos orgnicos, as como los xidos de carbono, aunque tradicionalmente son estudiados como parte de la Qumica Inorgnica. Hibridacin en tomos de carbono En los enlaces de tomos de carbono intervienen el orbital 2s y los tres orbitales 2p. Cuando ellos se unen originan cuatro orbitales atmicos sp3, los cuales son de igual tamao; sus ejes de simetra forman entre s ngulos de 10928. El estado sp3 se denomina hibridacin tetradrica, debido a que los cuatro ejes de los orbitales parten del centro del tomo de carbono, siguiendo la direccin de las lneas que unen los vrtices de un tetraedro regular con su centro. Cuando en una combinacin intervienen un orbital s y dos orbitales p se originan tres orbitales sp2 equivalentes, los cuales tienen sus ejes de simetra en el mismo plano y forman entre s ngulos de 120. En este caso el tercer orbital o sea 2pz que no interviene en la hibridacin, presenta una direccin que es perpendicular con el plano de los dems. Este segundo estado de hibridacin se denomina trigonal y ocurre por ejemplo cuando se unen tomos de carbono mediante un doble enlace, que est constituido por un enlace sigma y uno La combinacin de un orbital atmico 2s y uno 2p da origen a dos orbitales hbridos diagonales. Los orbitales hbridos del tipo sp que resultan son simtricos respecto al eje. Estos orbitales hbridos se emplean para explicar la formacin del enlace triple, en el etino o acetileno, en el que los ejes de simetra de sus orbitales son lineales, es decir 180 El triple enlace est formado por un enlace sigma y dos de tipo . Caractersticas del Carbono Por lo tanto, el tomo de carbono es el elemento base de los compuestos orgnicos de los que se conocen un nmero que supera los 4 millones. La razn de la existencia de tan gran nmero de molculas orgnicas estriba en la facilidad de combinacin del tomo de carbono consigo mismo y con otros elementos, por su caracterstica principal de poder compartir sus cuatro electrones de valencia, dando lugar a al formacin de enlaces simples, dobles o triples, segn se comparta uno, dos o tres pares de electrones con otro tomo. A los enlaces sencillos se les llama saturados y a los enlaces dobles y triples insaturados. La disposicin geomtrica de estos enlaces es espacial, plana o lineal segn que el enlace sea sencillo, doble o triple respectivamente. Tipos de carbono: En los compuestos orgnicos existen cuatro tipos de tomos de carbono, segn el nmero de sustituyentes ligados al mismo. Primario: En el caso de que un tomo de carbono est ligado solamente a otro tomo de carbono (CH3) Secundario: Cuando se encuentra ligado a dos tomos de carbono (-CH2-) Terciario: En el caso que se encuentre ligado a tres tomos de carbono (-CH-) Cuaternario: Cuando est ligado a cuatro tomos de carbono (-C-) 2

Ejemplo:
a a

Primarios (a) Secundarios (b) Terciarios (c) Cuaternarios (d) Cadena o esqueleto carbonado

CH3 CH3 |d b |c a a CH3CCH2CHCH2OH b| CH2 a | CH3

En todo compuesto orgnico, prescindiendo del resto de los tomos presentes en el mismo, se considera como base la serie de tomos de carbono que unidos forman un esqueleto de molcula orgnica, o de una parte de ella. Los tipos de cadena de los compuestos orgnicos son: 1. Acclicas o abiertas: Los tomos no se encuentran formando un ciclo o anillo. Estas cadenas pueden ser de dos tipos: Lineales: Si no poseen ningn tipo de sustitucin. CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH=CH2 CH3-C C-CH3

Ramificadas: Son aquellas en las que existen sustituyentes ligados a los tomos de la cadena principal.
CH3 CH3-CH2-CH-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH3 CH3-CH CH3 CH3 CH2-CH3

2. Cclicas o cerradas: Los tomos se encuentran formando uno o varios ciclos o anillos. Los tomos de carbono del ciclo no suelen escribir. Estas cadenas pueden ser de varios tipos: Homocclicas: En ellas todos los tomos del anillo son tomos de carbono.

Heterocclicas: En ellas algn tomo de carbono de un ciclo ha sido sustituido por otro tomo diferente, por ejemplo N, O, S.

Atendiendo al nmero de ciclos presentes en la molcula, pueden ser: Monocclicas: En las que existe un solo ciclo; por Ejemplo:

Policclicas: Cadenas constituidas por varios ciclos unidos. Ejemplo:

Funcin o grupo funcional: Se llama funcin o grupo funcional a todo agregado de uno o ms tomos de una molcula que confiere a esta unas propiedades y un comportamiento qumico caracterstico. Ejemplos: Funcin ter: ROR RrCR

Funcin Alcohol y Funcin fenol: Alcohol: Fenol: Funcin Aldehdo: R C OH Grupo hidroxilo

Funcin Cetona:

Funcin cidos carboxlico:

Funcin ster:

Funcin Anhdrido:

Funcin Amida:

Unin de dos cidos con desprendimiento de H2O. 4

Funcin itrilo:

Funcin Amina:

Funcin Haluro:

Para nombrar correctamente una molcula que contiene grupos funcionales lo primero que hay que hacer es identificarlos: Tabla 1 Grupos funcionales ms importantes Grupo funcional -C-CFuncin alcanos alquenos Ejemplo CH3-CH3 Etano CH3-CH=CH2 Propeno CH3-CC-CH3 2-Butino CH3-CH2-OH Etanol cetona Propanona aldehdos Etanal cidos carboxlicos cido actico o etanoico ster Acetato de etilo CH3-CH2-O-CH2-CH3 Dietilter CH3- H2 Metilamina

alquinos -OH alcohol

-O- H2

ter amina amidas

etanoamida haluros

Cloruro de etilo

Serie Homologa Todos aquellos compuestos que poseen uno o ms grupos funcionales comunes y slo se diferencian en el nmero de grupos CH2- constituyen una serie homloga. Los miembros de esta serie se denominan homlogos. Responden a la misma frmula general y sus propiedades fsicas varan con el tamao de la molcula. Ejemplos: La serie de los alcanos (hidrocarburos saturados acclicos) CH4 C2H6 C3H8 C4H10 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3

Tiene por la formula general Cn H2n+2 La frmula general permite determinar inmediatamente la frmula de un compuesto de la serie con un nmero determinado de carbonos. As, la frmula de un compuesto que contiene 50 tomos de carbono es: C57H116 porque C57 H2(57)+2

omenclatura y sistemas de nomenclatura omenclatura: Se entiende por nomenclatura al conjunto de reglas mediante las cuales se puede asignar un nombre unvoco cualquier sustancia simple o compuesta. ombre sistemtico: Es el nombre compuesto totalmente por slabas o vocablos especialmente diseados segn el sistema prefijado, puede llevar o no prefijos numricos. Ejemplos: Pentano CH3- CH2-CH2-CH2-CH3 Butanona CH3- CO-CH2-CH3 El compuesto origen: Es la cadena principal o sistema de anillos de los cuales se deriva el nombre de un determinado compuesto, por sustitucin de un tomo de hidrgeno por otro tomo o grupos de tomos. Ejemplo: Metilciclobutano CH3

Deriva del compuesto de origen ciclobutano.

ombre Vulgar: Es el nombre no ajustado a un sistema prefijado, y que est muy arraigado en el lenguaje qumico convencional. En muchos casos son nombres aceptados por la IUPAC. Ejemplos: Acetileno CH CH cido actico CH3-COOH Acetona CH3-CO-CH3

Los localizadores: Son caracteres que sirven para designar los tomos de la cadena principal en las que existen sustituyentes. Los localizadores sobre tomos de carbono son los nmeros naturales (1, 2, 3, 4, 5) y sobre tomos de nitrgeno la letra N. Para determinadas posiciones relativas, por ejemplo, en los compuestos derivados del benceno, se emplean tambin las letras: o (orto), p (para), m (meta) Ejemplos:

o xileno

m- xileno

p-xileno

Se usan los sufijos cantidad en el caso de que de que haya dos o ms sustituyentes idnticos. Si los sustituyentes son lineales se usan los prefijos di, tri, tetra, penta etc. Si son ramificados los prefijos son: bis, tris, tetraquis, pentaquis. Ejemplo:
CH3CH3 H3C C C CH3 CH3CH3

2,2,3,3- tetrametilbutano Sufijos: Son las terminaciones del compuesto que indican la funcin principal que contiene. Ejemplos: pentanol tiene susfijo ol que corresponde a al funcin alcohol. pentanal tiene susfijo al que corresponde a al funcin aldehdo. petanoico tiene susfijo oico que corresponde a al funcin cido. petanona tiene sufijo ona que corresponde a la funcin cetona. Sistema de nomenclatura Los nombres sistemticos de un compuesto orgnico pueden obtenerse mediante diferentes sistemas, segn la complejidad del compuesto a nombrar. los principales son.

Sistema sustitutivo: Se considera al compuesto como derivado de un hidrocarburo, aadiendo al nombre de est el de la funcin a considerar, es decir cambiando la terminacin del nombre del hidrocarburo por terminacin caracterstica de la funcin. Ejemplos: 2-pentanol CH3-CH-OH-CH2-CH2-CH3

2-butanona CH3-CO-CH2-CH3 Sistema funcin radical: El nombre de compuesto se forma a base de dos palabras: un vocablo genrico que indica la funcin de que se trata, y otro especfico, el del radical ligado a esa funcin. Ejemplos: alcohol etlico CH3-CH2-OH

bromuro de metilo CH3-Br Sistema aditivo: Segn este sistema, el nombre de un compuesto se forma con el nombre de un tomo o grupo de tomos en forma de in y el del hidrocarburo de procedencia. Ejemplo: xido de etileno CH2-CH2 O Sistema conjuntivo: Se usa preferentemente en el caso de que un grupo funcional principal est ligado a un componente acclico unido directamente a un ciclo o anillo. Ejemplos: CH2-OH CHO

ciclohexanometanol

ciclobutanometanal

Frmulas de compuestos orgnicos Frmula: Se define como frmula a toda combinacin de smbolos y subndices que indican los componentes de una sustancia y sus proporciones atmicas. Constituye la manera ms sencilla y eficaz de representar los compuestos. Las frmulas pueden ser:

Empricas: Que indican la proporcin de los elementos segn los nmeros enteros ms sencillos. Moleculares: Que expresan el nmero real de tomos real de tomos de cada elemento de los que forman la molcula. Ejemplos: Frmula molecular C6H6 benceno C2H4O2 cido actico Segn el grado explicitacin, las frmulas se pueden escribir: Condensadas C6H6 Semidesarrolladas CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH=CH2 CH3-C C-CH3 C2H4O2 C6H13OH Frmula emprica (CH)X

(CH2O)X

Desarrolladas

Estructural

Radical: Se denomina radical a todo agregado de tomos con una o ms valencias libres, capaces de ser compartida con otros tomos o grupos de atmicos. -CH3 ; CH3O-

Isomera Se denomina isomera al fenmeno que presentan ciertos compuestos, compuestos, consistentes en poseer la misma frmula emprica, el mismo peso molecular y la misma frmula condensada pero diferente frmula estructural o desarrollada y en consecuencia, propiedades qumicas diferentes. Los compuestos en los que existe esta propiedad se denominan ismeros. Tipos de Isomera Isomera Estructural: Tienen distinta frmula semidesarrollada. Entre las cuales se distinguen las siguientes. Isomera de cadena: Presentan este tipo de isomera los compuestos que tienen distinta cadena carbonada. Ejemplos: Con la frmula molecular C4H10 existen los compuestos: CH3 metilpropano: CH3CHCH3

butano:

CH3CH2CH2CH3

Isomera de posicin: Se da en compuestos con iguales grupos funcionales pero situados en distinta posicin en la cadena carbonada. Ejemplos: Con la frmula molecular C3H6O existen los compuestos: 1-propanol: CH3CH2CH2OH y 2-propanol: CH3CHOHCH3

Isomera de funcin: Presentan este tipo de isomera los compuestos que tienen diferentes funciones y por lo tanto, distinta frmula estructural, pero la misma frmula molecular. En los alcoholes y teres del mismo nmero de carbonos se da este tipo de isomera, anlogamente en los aldehdos y cetonas. Ejemplos: 1- propanol: CH3CH2CH2OH y etilmetilter: CH3OCH2CH3

Estereoisomera: Se da este tipo de isomera en compuestos que tienen igual frmula desarrollada plana, pero distinta disposicin de los sustituyentes en el espacio tridimensional. La Estereoisomera, a su vez, puede se geomtrica (isomera cis-trans) y ptica. Isomera geomtrica (Isomera cis- trans) Tienen igual frmula semidesarrollada pero distinta frmula desarrollada. Sucede cuando hay dobles enlaces o ciclos que impiden que la cadena gire y hay dos sustituyentes iguales unidos a los dos carbonos que forman el doble enlace que estn al mismo lado del doble enlace (cis) o a lados contrarios (trans). Ejemplos: Cis-2-buteno: H H \ / C=C Trans-2- buteno: H CH3 \ / C=C

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/ H3C Isomera ptica

\ CH3

/ H3C

\ H

Slo se observa distinta distribucin espacial (en tres dimensiones) de los grupos unidos a un tomo de carbono. Para que haya ismeros pticos es necesario que los cuatro sustituyentes unidos a un tomo de carbono sean distintos (carbono asimtrico). Se asigna un orden de prioridad a los grupos (por nmero atmico). Si dos de ellos fueran el mismo tomo el orden se determina por la prioridad de sus sustituyentes. Se sita el sustituyente 4 hacia atrs y se observa el tringulo que forman los otros tres. Si el orden 1-2-3 sigue las agujas del reloj el ismero se denomina R y si sigue el contrario se denomina S. Ejemplos de isomera ptica El cido lctico (2-hidroxi-propanoico) presenta dos estereoismeros: R-cido lctico OH CH /\ CH3 COOH S-cido lctico COOH CH /\ CH3 OH

TIPOS DE ISOMERA ESTRUCTURAL De cadena De posicin De funcin ESTEREOISOMERA cis-trans Isomera ptica dextro (+) mezcla racmica levo (-)

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Hidrocarburos Los hidrocarburos y sus compuestos derivados se pueden clasificar en general en tres grandes categoras: 1. Hidrocarburos alifticos: Estn formados por cadenas de tomos de carbono en las que no hay estructuras cclicas. Se les denominan en general, hidrocarburos de cadena abierta o acclicos. CH3-CH2-CH3 propano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 pentano CH3-CH=CH-CH3 2-buteno

2. Hidrocarburos alicclicos, o simplemente cclicos: Son compuestos por tomos de carbono encadenados formando uno o varios anillos.

ciclobutano

ciclopentano

biciclo [4,4,0] decano

3.

Hidrocarburos aromticos: Son aquellos que constituyen un grupo especial de compuestos cclicos que contienen en general anillos de seis eslabones en los cuales alternan enlaces sencillos y dobles. Se clasifican, independientemente de los hidrocarburos alifticos y alicclicos, por sus propiedades fsicas y qumicas muy caractersticas.

benceno

naftaleno

fenantreno

TIPOS DE HIDROCARBUROS
CADENA ABIERTA
RAMIFICADOS LINEALES

CADENA CERRADA
ALICCLICOS AROMTICOS (Tienen al menos un anillo bencnico)

ALCANOS (Slo tienen enlaces sencillos) Frmula: CnH2n+2

ALQUENOS (olefinas) (Tienen al menos un enlace doble) Frmula: CnH2n

ALQUINOS (Tienen al menos un enlace triple) Frmula: CnH2n-2

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omenclatura IUPAC para los hidrocarburos: Tal como comentamos al principio, los hidrocarburos se clasifican en tres grandes grupos, en primer lugar veremos las reglas para los hidrocarburos alifticos, si el estudiante es capaz de comprenderlas para ellos, el resto es simplemente una ampliacin de las mismas. Hidrocarburos Alifticos: Si bien es cierto que son cadenas lineales de tomos de carbonos, ellos pueden subdividirse en tres grandes grupos: ALCANOS, ALQUENOS y ALQUINOS. Alcanos: Los nombres de los alcanos lineales se dan en la Tabla 3.1. Las races son mayoritariamente latinas o griegas e indican el nmero de tomos de carbono en la cadena. Por ejemplo, el nombre heptadecano est formado por la voz griega hepta, siete y la palabra latina decano, diez. Los cuatro primeros alcanos tienen nombres especiales que han sido aceptados en el sistema de la IUPAC pero mantienen la terminacin ano. Tabla 2. Todos los alcanos acclicos obedecen a la frmula general CnH2n+2. Frmula estructural CH4 CH3-CH3 CH3-CH2-CH3 CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3(CH2)8-CH3 ombre metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano Frmula condensada CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22

La Tabla 2., debe ser estudiada con atencin ya que sirve de base para la nomenclatura de un gran nmero de molculas orgnicas. Los nombres de los trminos superiores de la serie son los siguientes: 10 decano 11 undecano 12 dodecano 13 tridecano 14 tetradecano 15 pentadecano 16 hexadecano 17 heptadecano 18 octadecano 19 nonadecano 40 tatracontano 41 hentetetracontano 42 dodetetracontano 43 tritetracontano 44 tetratetracontano 20 eicosano 21 heneicosano 22 docosano 23 tricosano 24 tetracosano 25 pentacosano 26 hexacosano 27 heptacosano 28 octacosano 29 nonacosano 50 pentacontano 51 henpentacontano 52 dopentacontano 53 tripentacontano 54 tetrapentacontano 13 30 triacontano 31 hentriacontano 32 dotricontano 33 tritriacontano 34 tetratriacontano 35 pentatriacontano 36 hexatriacontano 37 heptatriacontano 38 actatriacontano 39 nonatriacontano 60 hexacontano 61 henhexacontano 62 dohexacontano 63 trihexacontano 64 tetrahexacontano

etctera 70 heptacontano 100 hectano

etctera 80 octacontano 200 dihectano

etctera 90 nonacontano 300 trihectano

Los sustituyentes de tipo alcano se nombran reemplazando la terminacin -ano por -ilo. Algunos homlogos inferiores de los alcanos ramificados tienen nombres comunes muy usados que utilizan los prefijos -iso y -neo, como es isobutano, isopentano, neohexano. CH3- metilo CH3-CH2- etilo CH3-CH2-CH2- propilo

isopropilo

Es un isoalcano (ej. n = 1, isopentano)

Es un neoalcano (ej. n = 1, neohexano)

Los alcanos lineales suelen corresponder a la frmula general CnH2n+2 , y slamente en el caso de ser absolutamente lineal (no ramificado) reciben el nombre de la Tabla 3.1. Los alcanos ramificados derivan de los sistemas de cadena lineal por eliminacin de un tomo de hidrgeno de un grupo metileno y sustitucin por un grupo alquilo. Tienen la misma frmula emprica que los alcanos lineales, CnH2n+2 . El ejemplo ms sencillo es el 2-metilpropano, C4H10, con la misma frmula molecular que el butano. Por lo tanto ambos compuestos son ismeros.

2-metilpropano

butano

Para homlogos superiores (n>4) de los alcanos son posibles ms de dos ismeros, hay tres C5H12, hay cinco C6H14, nueve C7H16. En la Tabla 3., se observa el nmero de posibles alcanos ismeros CnH2n+2 , el nmero de posibilidades para conectar n tomos de carbono entre si y con los 2n+2 tomos de hidrgenos que los envuelven aumenta dramticamente con el valor de n. Tabla 3. mero de posibles alcanos ismeros CnH2n+2. n 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 15 20 14 ismeros 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75 4347 366319

Reglas para nombrar a los alcanos ramificados: Para nombrar un hidrocarburo ramificado tal como el siguiente:

Se considera que hay un grupo o radical metilo (CH3-) unido una cadena de heptano. El compuesto es as un metilheptano. (Se prescinde de la o final de metilo) Sin embargo, hay que indicar dnde se encuentra el metilo, ya que los compuestos,

Son tambin metilheptanos. Para determinar la posicin del metilo se numera la cadena ms larga y se escribe y menciona dicho nmero, llamado localizador, delante del nombre, As, los tres compuestos anteriores se llaman: 2-metilheptano 3-metilheptano 4-metilheptano Regla 1: La cadena ms larga se numera de un extremo a otro, de tal forma que se asigne los nmeros ms bajos a los carbonos con cadenas laterales, independientemente de la naturaleza de los sustituyentes. Veamos las siguientes molculas:

Para la primera, la cadena ms larga es de siete carbonos, con dos sustituyentes metilo en los carbonos C3 y C5, por lo tanto su nombre correcto es: 3,5-dimetilheptano. Regla 2:

En el segundo ejemplo la cadena ms larga es de cinco carbonos, con tres sustituyentes metilo en los carbonos C2 y C4, por lo que su nombre correcto es: 2,2,4-trimetilpentano

Si en la cadena ms larga un sustituyente se repite ms de una vez, stos se nombran con los prefijos de cantidad di, tri, tetra, penta, hexa, (solamente son validos para sustituyentes sencillos). Como consecuencia del segundo ejemplo, nace la siguiente regla. Regla 3: Si en un mismo carbono existe ms de una vez el mismo sustituyente, el numero localizador se repite tantas veces como sustituyentes soporte.

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Analicemos los siguientes casos:

En este caso la cadena ms larga es de 11 carbonos, por lo que el compuesto base es el undecano, los sustituyentes son el grupo etilo y el grupo propilo, la numeracin correcta ha de venir por el lado del etilo dado que asigna valores ms bajos (C4 y C5), si se numerase desde el lado del propilo tendramos (C8 y C9), lo que no esta de acuerdo con la regla N 1. Por lo que el nombre correcto es: 4-etil-5-propilundecano Regla 4:

La cadena base sigue siendo el undecano y los sustituyentes el grupo etilo y el grupo propilo, la numeracin viene dado ahora por el grupo propilo dado que asigna valores ms bajos. La nica diferencia en el nombre va a radicar en la posicin de los sustituyentes. Su nombre correcto sera: 5-etil-4-propilundecano

Los sustituyentes en un compuesto ramificado se nombran por orden alfabtico, independientemente de la numeracin de los mismos, en el caso de repetirse uno de ellos ms de una vez los prefijos de cantidad no se han de considerar para el orden alfabtico. Hay algunos compuestos que tienen un nombre comn aceptado. Estos son isobutano, isopentano, neopentano e isohexano. Dichos compuestos pueden nombrarse, pues, de dos formas distintas: metilpropano o isobutano 2-metilpentano o isohexano 2-metilbutano o isopentano dimetilpropano o neopentano

Vamos a considerar ahora otros radicales ms complejos, radicales que podemos suponer que proceden de alcanos ramificados. El modo de nombrarlos es tal como se indica en los siguientes ejemplos:

3-metilbutilo 2-metilbutilo 1-metilbutilo

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2,4-dimetilpentilo

1-etil-1-metilbutilo

4,4-dimetil-2-propilhexilo Hay unos cuantos radicales que tienen un nombre propio admitido por la IUPAC, estos deben usarse cuando corresponda:

Isopropilo

Isopentilo

Isobutilo

terc-Pentilo

sec-Butilo Neopentilo

Isohexilo terc-Butilo Ejemplo:

4-etil-5-isopropil-3-metil-7-propilundecano (secuencia: etil, isopropil, metil, propil)

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano (secuencia: dimetilpropil, etil, metil) Regla 5: Si en un compuesto hay dos radicales simples y uno complejo, este ltimo se nombra primero, y a continuacin los simples en orden alfabtico. En el caso de que existan dos radicales complejos stos se nombran en orden alfabtico entre s, y si stos tuviesen las mismas palabras se citar en primer lugar aquel que tenga el nmero localizador ms bajo.

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Procedamos a nombrar los siguientes compuestos:

8-(2-metil-1-propilpentil)-6-(1,2,2,3-tetrametilbutil)-tetradecano

6,6,9-trietilpentadecano (con tres sustituyentes etilo)

6,6,9-tris-(1,1,2-trimetilbutil)-pentadecano (con tres sustituyentes complejos (1,1,2-trimetilbutil)) Regla 6: Cuando hay dos o ms radicales complejos iguales, para evitar confusiones con los prefijos sencillos di, tri, tetra, etc., se usan para stos entonces los prefijos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. Finalmente la regla N 7 contempla el caso de que haya varias cadenas de igual longitud. Cmo se elige entonces la cadena principal? Se toma como principal: Regla 7: a) La cadena que tenga el mayor nmero de cadenas laterales b) La cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores ms bajos c) La cadena que tenga el mximo nmero de tomos de carbonos en las cadenas laterales ms pequeas. d) La cadena que tenga cadenas laterales lo menos ramificadas posible.

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omenclatura de alcanos en forma estructural - Reglas IUPAC Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud. Si dos cadenas tienen la misma longitud se toma como principal la ms ramificada.

Regla 2. La numeracin parte del extremo ms cercano a un sustituyente. Si por ambos lados hay sustituyentes a igual distancia de los extremos, se tienen en cuenta el resto de sustituyentes del alcano.

Regla 3. El nombre del alcano comienza especificando los sustituyentes, ordenados alfabticamente y precedidos de sus respectivos localizadores. Para terminar, se indica el nombre de la cadena principal.

Regla 4. Existen algunos sustituyentes con nombres comunes que conviene saber:

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Actividades de Aprendizaje # 1
1. Indica el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada: CH3 CH3 | | CH3C CHCH2 C CH2 CH2CH3 | | | CH2 CH3 CH3 | CH3 2. Nombrar correctamente los siguientes alcanos ramificados.

CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH 3 CH2-CH3

CH3 CH3-CH2-CH2-CH-CH-CH 3 CH2-CH3

CH3 CH3-CH-CH 2-CH-CH 2-CH2-CH2-C H3C C CH3 CH3

CH3 H3C CH2 CH3

CH3-CH CH3

CH3 CH3 CH2-CH3

CH3CH3 C C CH3 CH3CH3

CH3-CH2-CH-CH-CH-CH-CH CH3-CH2-CH-CH 2-C-CH2-CH-CH 2-C H3C H3C

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3. Formular cada uno de los siguientes compuesto en forma semidesarrollada y estructural 2-metil hexano 2,3-dimetil butano 2,5-dimetil hexano 3,4-dietil nonano 3,4,4,trietil-3 metil octano 11-sec-Butil-13-etil-3,4,4,10,12-pentametilhexadecano 4,5,6,7-Tetraetil-3-metildecano 2,2,4,4-Tetrametilpentano 4,5-Dietil-3,3,6,6-tetrametiloctano 2,17-Dimetiloctadecano 4,4-Dietil-5-isopropildecano 6-etil-2,2,3-trimetil-4-propilnonano 2 3,6-dietil-2,5,8-trimetil-7-propildecano 4. Escriba el nombre de los siguientes alcanos dados en forma estructural.

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Alquenos: Los alquenos suelen responder a la frmula general CnH2n, siempre y cuando no sean cclicos. La posicin del doble enlace o insaturacin se indica mediante el correspondiente localizador. se procura asignar al doble enlace un localizador tan bajo como sea posible. Si hay ramificaciones se toma como cadena principal la cadena ms larga de las que contenga el doble enlace; es decir el doble enlace tiene primaca sobre las cadenas laterales en el momento de numerar y elegir la cadena principal. Ejemplos : Sabias que....... H2C CH3 CH3
2

CH2 CH CH3
3

Eteno CH2 CH
2

Propeno CH3
1

1-Buteno 2-Buteno CH2

1

El eteno conocido tambin como etileno, es una sustancia que se utiliza en grandes cantidades en la industria de los polmeros orgnicos . En general se tiene que partir de: -(CH2-CH2)nse forma el Polietileno, el cual se utiliza en la creacin de tuberas de plstico, botellas, aislantes elctricos y juguetes.

CH3
4

CH
3

CH
2

CH3
1

CH3 CH3
5

CH2
1

CH
3

CH
2

1-Penteno 2-Penteno 2-Penteno

CH2
1

CH
3

CH
2

CH3
1

CH3
1

CH2
2

CH
3

CH2
4

CH3
5

omenclatura de los alquenos

Se busca la cadena ms larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al doble enlace. La posicin del doble enlace se indica mediante el localizador del primero de los tomos que intervienen en el doble enlace.Si hay ms de un doble enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, tetraeno, etc.

Ejemplos:

4,5-dimetil-1-hepteno

3-etil-6-metil-2-hepteno

5-etil-3-hepteno 5,6-dimetil-3-hepteno Dienos y trienos Cuando un hidrocarburo contiene ms de un doble enlace se emplea para nombrarlo la terminacin -adieno, -atrieno, -atetraeno, etc., en lugar de la terminacin -eno. Proceden al nombre los nmeros localizadores de dichos doble enlaces. Los hay de distintos tipos de polienos:

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Clasificacin Con dobles enlaces acumulados Con dobles enlaces conjugados Con dobles enlaces no conjugados

Ejemplo 1 CH2=C=CH2 Aleno CH2=CH-CH=CH2 1,3-butadieno

Ejemplo 2 CH2=C=CH-CH2CH3 1,2-pentadieno CH2=CH-CH=CH-CH3 1,3-pentadieno

1,4-ciclohexadieno

CH2=CH-CH2-CH=CH2 1,4-pentadieno

Alquinos Son hidrocarburos con un enlace carbono-carbono triple, obedecen a la frmula general CnH2n-2, los triples enlaces son lineal en su disposicin espacial. Esta disposicin lineal impide, que pueda obtenerse en la prctica un triple enlace sobre un anillo pequeo. Ejemplos : H CH3 CH3 CH3 CH3
5

C C CH2 C CH2
4

C C C C CH2
3

H H C CH3 C
2

Etino Propino H 1-Butino 2-Butino C

1

Sabias que.....
El alquino ms simple es el Etino o Acetileno, el cual es un gas incoloro, de gran utilidad en la industria, debido a su alto calor de combustin. En estado lquido, al acetileno es muy sensible a los golpes y es altamente explosivo.

H 1-Pentino 2-Pentino 2-Pentino

CH3
5

CH2
2

C
3

C
2

CH3
1

CH3
1

C
2

C
3

CH3
4

CH2
5

En el caso de que en un compuesto existan dos o ms enlaces triples, estos se nombran con la terminacin -diino, -triino, etc. omenclatura de los alquinos

Se busca la cadena ms larga que contenga el triple enlace y tomando como base ese nmero de carbonos se nombra utilizando el sufijo -ino. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el nmero ms bajo posible al triple enlace. La posicin del triple enlace se indica mediante el localizador del primero de los tomos que intervienen en el triple enlace.Si hay ms de un triple enlace se indica la posicin de cada uno de ellos y se emplean los sufijos -dieno, -trieno, tetraeno, etc. Si en una molcula existen dobles y triples enlaces se les asigna los localizadores ms bajos posibles.Al nombrarlos se indican primero los dobles enlaces y despus los triples.

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Si un doble y triple enlace estn en posiciones equivalentes se empieza a numerar por el extremo que da el localizador ms bajo al doble enlace.

Ejemplos:

3-propil-1,5-heptadiino

10-isopropil-9,9-dimetil-1,4,7,11-dodecatetraino

Con estos ejemplos queda claro que la numeracin de la cadena principal la mandan los triples enlaces, la que a su vez es aquella que contiene a la mayor cantidad de triples enlaces.

Hidrocarburos con dobles y triples enlaces Para nombrarlos hay que enunciar tanto el nmero de dobles enlaces como el de triples: si hay dos enlaces dobles y uno triple, ser un dieno-ino; si hay tres enlaces dobles y dos triples ser un trieno-diino; etc. Para numerar la cadena principal se procura que recaigan los nmeros ms bajos en las insaturaciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples: HCC-CH2-CH2-CH=CH-CC-H 3-octeno-1,7-diino
Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones estn localizadas en 1,5,7; si por la derecha, en 1,3,7 (esta ltima posicin es la preferida). Si se empieza a numerar por la izquierda, las insaturaciones estn en 2,5,7, si por la derecha, en 3,5,8. La primera posicin es la que debe emplearse.

CH3-CC-CH2-CH=CH-CH=CH-CH2-CH3 5,7-decadien-2-ino

El problema se plantea cuando, tanto si se empieza a numerar por la izquierda como por la derecha, los localizadores de las insaturaciones coinciden. En este caso se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples, en el sentido de que se asigna a los dobles enlaces los localizadores ms bajos. CH2=CH-CCH 1-buten-3-ino (no 3-buten-1-ino) 8-etil-1,3,8-nonatrien-6-ino (no 2-etil-1,6,8-nonatrien-3-ino) 4,9,9-trimetil-3-deceno-5,7-diino (no 2,27-trimetil-7-deceno-3,5diino)

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Radicales alquenilo y alquinilo Consideremos el siguiente compuesto:

Junto a dos sustituyentes o radicales alquilo, hay un grupo (-CH=CH-CH3) que desempea una funcin anloga pero que contiene una insaturacin. Los grupos o radicales univalentes de este tipo adoptan las terminaciones -enilo o -inilo (en o in por el doble o triple enlace, ilo por tratarse de un radical). Obsrvese el nombre de los siguientes radicales: CH2=CHCH3CH=CHCH2=CH-CH2vinilo (etenilo) 1-propenilo alilo (2-propenilo) CHCCH3-CCCHC-CH2etinilo 1-propinilo 2-propinilo

omenclatura de alquenos en forma estructural - Reglas IUPAC

Modelo molecular del limoneno

Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinnimo. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinacin de las semillas y la maduracin de los frutos. Los alquenos se nombran reemplazando la terminacin -ano del correspondiente alcano por eno. Los alquenos ms simples son el eteno y el propeno, tambin llamados etileno y propileno a nivel industrial. Regla 1. Los alquenos son hidrocarburos que responden a la frmula CnH2n. Se nombran utilizando el mismo prefijo que para los alcanos (met-, et-, prop-, but-....) pero cambiando el sufijo -ano por -eno. Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeracin comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador.

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omenclatura de alquinos en forma estructural - Reglas IUPAC

Etino (acetileno)

Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono. La frmula molecular general para alquinos acclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturacin es dos. El acetileno o etino es el alquino ms simple, fue descubierto por Berthelot en 1862. Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-cin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-cin debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

Regla 3. Cuando la molcula tiene ms de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor nmero de enlaces triples y se numera desde el extremo ms cercano a uno de los enlaces mltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor nmero posible de enlaces mltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores ms bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminacin es, -eno-diino

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Actividades de Aprendizaje # 2
1. Nombrar los siguientes alquenos:

2. Dibuja las frmulas de los siguientes compuestos: a) 2-Metilhexa-1,5-dieno i) trans-1,4-Dibromobut-2-eno b) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno j) 3-Clorohex-2-eno c) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno k) Buta-1,3-dieno d) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno l) Hexa-1,4-dieno e) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno m) 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno f) Hept-1-eno n) 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno g) cis-Oct-3-eno o) 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno h) 3-Etilpent-2-eno p) 3-Propilhepta-1,5-dieno.

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Hidrocarburos ciclicos Cicloalcanos Los cicloalcanos son los hidrocarburos saturados que poseen uno o varios ciclos. Su frmula emprica es CnH2n. Los ms sencillos son los monocclicos, que se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta del mismo nmero de carbonos. omenclatura de Cicloalcanos - Reglas IUPAC Los hidrocarburos cclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo nmero de tomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".

Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores ms bajos, y se ordenan por orden alfabtico. En caso de que haya varias opciones decidir el orden de preferencia alfabtico de los radicales.

1-etil-3-metil-5-propil-ciclohexano Los sustituyentes cclicos que se derivan de cicloalcanos no sustituidos se nombran al igual que los sustituyentes de alcanos abiertos, reemplazando la terminacin ano por il o ilo. As por Ejemplo:
CH ciclopropil CH2 CH2 CH2 CH2 CH ciclobutil CH2

ciclopentil

ciclohexil

cicloheptil

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En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los nmeros localizadores ms bajos.

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-hexano

1,4-diciclohexil-2-metilbutano

3-ciclopentil-2-ciclopropil-6-metilheptano

Actividades de Aprendizaje # 3
1. Nombra los siguientes cicloalcanos:

2. Nombra los siguientes radicales cicloalquilo.

3. Nombra los siguientes cicloalcanos. 1) tomando como cadena principal el ciclo. 2) tomando como principal la cadena.

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4. Escribe la frmula estructural para los siguientes cicloalcanos. a) 4-Isobutil-1,1-dimetilciclohexano b) sec-Butilciclooctano c) Ciclopentilciclohexano d) 2,2-Dimetilpropilciclopentano e) Diciclohexilmetano f) 1-Isopropil-3-metilciclohexano g) 1-Ciclobutil-2-ciclopropiletano h) 1-Etil-2-metil-4-propilciclohexano i) 1-Ciclohexilbutano j) 2-Ciclohexil-4-ciclopropilhexano

5. Nombra los siguientes hidrocarburos, en los que varios ciclos se unen a una cadena.

Cicloalquenos y cicloalquinos Los alquenos y alquinos tambin presentan compuestos cclicos

Ciclo Hexeno

Ciclo Heptino

Ciclo Hexa 1,3 dieno (2-eno o 2 doble enlace, 2 dos + ) Los compuestos cclicos simples pueden presentar dobles enlaces al interior de la molcula, en tal caso se nombran con la terminacin -eno, y la numeracin en tal caso la manda el doble enlace, en el caso de haber ms de uno entonces se nombran con la terminacin -dieno (2 dobles enlaces); -trieno (3 dobles enlaces); etc. En todo caso tratando de darle los valores ms bajos a los localizadores. Analicemos los siguientes ejemplos:

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3-metilciclohexeno (no es necesario indicar la posicin 1 del doble enlace)

5-etil-2-metil-1,3-ciclohexadieno

5-etil-1,7-dimetil-1,3,6-cicloctatrieno

Actividades de Aprendizaje # 4
1. Nombra los siguientes cicloalquenos

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HIDROCARBUROS AROMTICOS: El benceno es un hidrocarburo peculiar ya que, a pesar de que parece un polieno, su reactividad es menor que la de los alquenos. Se cree que la particular disposicin de los dobles enlaces alternados o conjugados unos con otros y en un ciclo, es la causa de esta estabilidad inesperada del benceno y de sus derivados.

Benceno (C6H6) Como muchos de los primitivos derivados del benceno aislados de las plantas tenan fuerte aroma, se utilizaba la expresin hidrocarburos aromticos para distinguirlos. Cuando los qumicos se dieron cuenta de lo que defina mejor a los derivados y anlogos del benceno era esa estabilidad de la que estamos hablando, se sigui empleando el trmino aromaticidad, pero en un doble sentido. Hoy en da, sin embargo, cuando en Qumica se dice un compuesto es aromtico, uno se est refiriendo a que ese compuesto es ms estable de lo esperado, y la expresin no tiene nada que ver con su buen o mal olor. omenclatura: Los sustituyentes que pueda haber sobre un anillo bencnico se mencionan como radicales anteponindolos a la palabra benceno.

etilbenceno sec-butilbenceno vinilbenceno Cuando hay dos sustituyentes, su posicin relativa puede indicarse mediante los nmeros localizadores 1,2-; 1,3- o 1,4-, o mediante los prefijos o- (orto), m- (meta), o p(para):

1-etil-2-metilbenceno o-etilmetilbenceno

1-etil-3-propilbenceno m-etilpropilbenceno

1,4-dimetilbenceno p-dimetilbenceno

Si hay tres o ms sustituyentes, se procura que reciban los nmeros ms bajos posibles, y en caso de que existan varias opciones la decisin se basar, como norma general, en el orden de preferencia de los distintos radicales.

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2-etil-1-metil-4-propilbenceno

5-alil-1-isopropil-2,3-dimetilbenceno

1-etil-3-(2-metil-3-butenil)benceno

1-terc-butil-4-(1-butinil)-2-etilbenceno

1-butil-5-ciclopentil-2-etil-4-(1-propenil)benceno

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Grupos funcionales orgnicos

1- Alcoholes

Los alcoholes son compuestos que contienen un grupo oxhidrilo, OH, unido a un tomo de carbono aliftico. omenclatura: La IUPAQ ha sugerido el reemplazo de la terminacin ano del alcano por ol. Si existe ms de un radical OH se usa la terminacin diol, triol, etc. en lugar de ol. De manera similar los alquenos y alquinos. Ejemplos: CH3 CH2 CH CH3 | OH OH | CH2 = CH CH CH2 3-buten-2-ol 2-butanol

Los alcoholes no saturados se nombran de tal manera que el radical OH tenga el menor nmero posible.

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2- Fenoles
Como ya hemos indicado, se obtienen al sustituir uno o ms tomos de hidrgeno del benceno por radicales OH. Si se sustituye un solo tomo de hidrgeno, se obtienen los fenoles; si se sustituyen varios, obtenemos los difenoles, trifenoles, etc. Para nombrarlos se utiliza la terminacin ol precedida del nombre del hidrocarburo aromtico correspondiente. Ejemplo:

Si existen varios radicales OH, se numeran los tomos de carbono del benceno de modo que los carbonos con grupos hidroxilo les corresponda la numeracin ms baja en conjunto; al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correspondientes: di, tri, etc. Ejemplos:

35

36

3 - teres
Los teres estn formados por un tomo de oxgeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Las posibles frmulas generales son:

Siendo R y Ar radicales alquilo y arilo, respectivamente. Ejemplos:

Los radicales RO y ArO se nombran aadiendo la terminacin oxi al nombre del radical R o Ar; con las excepciones siguientes: metoxi, etoxi, propoxi, butoxi y fenoxi (en lugar de metiloxi, etiloxi, etc.). Ejemplos:

Existen varios tipos de nomenclaturas para nombrar los teres: omenclatura radicofuncional: Se nombran, en orden alfabtico, los radicales unidos al oxgeno y se anteponen a la palabra ter. Ejemplo:

omenclatura sustitutiva: Se nombra el radical ms sencillo seguido, sin separacin, del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical ms complejo. Ejemplo:

Segn lo indicado, no debe decirse etoximetano.

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Ejemplos:

Para los teres ms complejos se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de ellos, un politer se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos CH2 por tomos de oxgeno. Los grupos ter se nombran mediante la palabra oxa, significando que un tomo de oxgeno ha reemplazado a un grupo CH2. Ejemplos:

Observemos que en la cadena principal se numeran tanto los tomos de carbono como los de oxgeno.

Aldehdos y Cetonas
Ambos tipos de compuestos se caracterizan pos tener un doble enlace carbono oxgeno en su grupo funcional, que es el grupo carbonilo, C=O. La diferencia reside en que: En los aldehdos el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena; En las cetonas el grupo carbonilo no est en un extremo de la cadena.

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4- Aldehdos
Tericamente se puede considerar a los aldehdos como derivados de los hidrocarburos al sustituir dos tomos de hidrgeno de un carbono terminal por un tomo de oxgeno. Su frmula general es CnH2nO. Ejemplo:

Los aldehdos* se nombran aadiendo al nombre del hidrocarburo del que derivan el sufijo al o el sufijo dial, segn que el grupo carbonilo, C=O, ocupe uno o los dos extremos de la cadena. Ejemplos:

| El grupo carbonilo, C=O, tiene preferencia sobre los radicales, las instauraciones y los alcoholes, debindose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo carbonilo. Solo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes, instauraciones y radicales para decidir por donde se comienza a numerar la cadena. Ejemplos:

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* La palabra aldehdo proviene de la expresin alcohol deshidrogenado. Los aldehdos son compuestos intermedios obtenidos en la oxidacin de alcoholes primarios a cidos.

El grupo OH como sustituyente: Supongamos el siguiente compuesto:

| Al tener preferencia el grupo carbonilo, C=O, sobre el grupo hidroxilo, OH, el compuesto se nombra como aldehdo y el grupo hidroxilo como un sustituyente. Cuando el grupo OH interviene en un compuesto como sustituyente, se nombra con el prefijo hidroxi. Ejemplos:

El grupo CHO como sustituyente: En los casos en que se encuentre el grupo caracterstico de los aldehdos como sustituyente, bien porque en un compuesto hay tres grupos aldehdo o ms, o porque esta funcin no prevalece al nombrar el compuesto, se designa con el prefijo formil.

40

Ejemplos:

5- Cetonas
Pueden considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos tomos de hidrgeno, unidos a un carbono secundario, por un tomo de oxgeno. Su frmula general es CnH2nO. Ejemplo:

Para nombrar las cetonas existen dos tipos de nomenclaturas: omenclatura sustitutiva: Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, aadiendo la terminacin ona e indicando la posicin del grupo carbonilo, CO, mediante localizadores. Ejemplos:

omenclatura tradicional: Consiste en nombrar, uno a continuacin de otro y en orden alfabtico, los radicales a que est unido el grupo carbonilo y agregando al final la palabra cetona. Ejemplo:

41

Recomendamos la nomenclatura sustitutiva. Ejemplos:

La funcin cetona tiene prioridad sobre los alcoholes, fenoles, radicales e instauraciones, pero no la tiene sobre los aldehdos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehdo, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el tomo de oxgeno del grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo. Ejemplos:

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6- cidos carboxlicos
Estos compuestos ternarios se caracterizan por tener el grupo carboxilo, COOH, que tiene carcter cido y slo puede estar en carbonos primarios. Los cidos carboxlicos se nombran con el nombre genrico de cido y la terminacin oico que se pospone al nombre del hidrocarburo del que proceden. Ejemplos:

Hay cidos que tienen dos grupos carboxilo y se llaman cidos dicarboxlicos. Ejemplos:

43

Los cidos carboxlicos pueden ser compuestos ramificados y tener dobles o triples enlaces o ambos. Ejemplos:

Cuando en un compuesto hay tres o ms grupos COOH (carboxilo), los que no se encuentran en los carbonos terminales de la cadena ms larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi. Los compuestos de este tipo se nombran de la forma que se indica en los ejemplos siguientes: Ejemplos:

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La funcin cido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; por tanto, si en un compuesto se halla la funcin cido, las dems se consideran como sustituyentes y la funcin principal ser la del cido. Ejemplos:

La IUPAC acepta los nombres vulgares de muchos cidos carboxlicos y dicarboxlicos, nombres que son de uso muy frecuente en el lenguaje qumico, oral y escrito. Formulamos a continuacin los cidos carboxlicos y dicarboxlicos ms sencillos e indicamos sus nombres sistemticos y vulgares.

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7- Sales y teres de los cidos Carboxlicos

Los aniones de los cidos carboxlicos se obtienen por prdida del tomo de hidrgeno del grupo carboxilo. Se nombran reemplazando la terminacin ico del cido por la terminacin ato (igual que en Qumica Inorgnica). Ejemplos:

Si sustituimos el hidrgeno del grupo carboxilo por un metal, obtenemos las sales de los cidos carboxlicos. Ejemplos:

Si el hidrgeno es sustituido por radicales alqulicos, se obtienen los steres. Ejemplo:

La nomenclatura de los steres es igual que la de las sales, pero con el nombre del radical terminado en ilo. Ejemplos:

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La diferencia entre una sal y un ster reside principalmente en que el enlace oxgeno-metal (ONa) de una sal es inico, mientras que el enlace oxgeno-radical alqulico (OCH3) de un ster es covalente. Cuando la funcin ster no es la principal o hay tres o ms grupos ster, el radical RCOO se nombra con el prefijo alcoxicarbonil (o ariloxicarbonil). Ejemplos:

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Compuestos itrogenados Generalidades

Son compuestos constituidos por carbono, hidrgeno y nitrgeno; algunos de ellos pueden contener oxgeno. Aqu estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

8- Aminas
Son derivados del NH3 (amonaco) al sustituir uno, dos o tres tomos de hidrgeno por radicales orgnicos. Segn se produzca la sustitucin de uno, dos o los tres tomos de hidrgeno del amonaco, tendremos las aminas primarias, secundarias o terciarias. En los compuestos en los que la funcin amina es la funcin principal, la nomenclatura es la siguiente: Las aminas primarias se nombran aadiendo el sufijo amina al nombre del hidrocarburo del que proceden o al nombre del radical unido al tomo de nitrgeno. Ejemplos:

Las aminas secundarias y terciarias se nombran como derivadas de las aminas primarias al sustituir por radicales tomos de hidrgeno unidos al nitrgeno. Se toma como cadena principal la que tiene el radical ms complejo. Si la sustitucin queda indeterminada se localiza anteponiendo la letra que indica que la sustitucin se ha realizado en el nitrgeno. mayscula cursiva,

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Ejemplos:

En los compuestos en los que hay varios grupos amina el nombre depende de si los tomos de nitrgeno forman parte o no de la cadena principal. a) Si los tomos de nitrgeno forman parte de la cadena principal, en forma de aminas primarias (NH2), se nombran anteponiendo los numerales di, tri, tetra, etc., al sufijo amina.

Los grupos NH2 que estn unidos a carbonos secundarios o terciarios pueden nombrarse mediante el vocablo amino. Se indica la posicin de los grupos amino por medio de localizadores. Ejemplos:

b) Si los tomos de nitrgeno son integrantes de la cadena principal, en forma de aminas secundarias (NH) o terciarias (N), se designan mediante el vocablo aza, indicando su posicin con localizadores y empleando los numerales di, tri, tetra, etc. Ejemplos:

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Observemos lo siguiente: En la cadena principal se numeran tanto los tomos de carbono como los de nitrgeno. Se empieza a numerar de forma que correspondan los localizadores ms bajos a los grupos amino.

c) Si los tomos de nitrgeno no forman parte de la cadena principal, se citan mediante prefijos tales como amino (NH2), metilamino (NHCH3), aminometil (CH2NH2), etc. Se indica su posicin con localizadores. Ejemplos:

Cuando el grupo amina se encuentra en una cadena (principal o no) de un compuesto en el que existe otro grupo que tiene preferencia sobre el grupo amina, se siguen los criterios expuestos en los apartados b) y c). Ejemplos:

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9- Amidas
Las amidas son compuestos que se pueden considerar derivados de los cidos al sustituir el grupo OH de los mismos por el grupo NH2. Lo que caracteriza a las amidas es la unin del nitrgeno al carbono del grupo carbonilo (C=O). Existen distintos tipos de amidas. Por ejemplo:

Para nombrar las amidas, si sta es la funcin principal, se nombran sustituyendo la terminacin oico del cido por el sufijo amida. Ejemplos:

Las amidas secundarias (o terciarias) simtricas, es decir, que tengan los radicales R y R (o R, R y R) iguales, se nombran anteponiendo el prefijo di (o tri) al nombre de la amida primaria correspondiente.

51

El prefijo di (o tri) puede intercalarse tambin entre el nombre del hidrocarburo del que derivan los radicales iguales RCO y el sufijo amida. Ejemplos:

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10- itrilos o Canuros

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11- itroderivados

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12- Compuestos con ms de una funcin

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TABLA DE PREFERE CIA DE LOS GRUPOS FU CIO ALES

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Actividades de Aprendizaje de los grupos funcionales

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