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UNIVERSIDAD NACIONAL AUTONOMA DE MXICO FACULTAD DE QUMICA

Laboratorio de Qumica Orgnica I (2-A)

Grupo: 3

Destilacin Simple y Fraccionada

Ramrez Naranjo Jos Pablo Clave: 10

Cuidad Universitaria a 4 de mayo de 2011

Objetivos
Conocer los procesos de destilacin simple y fraccionada, sus caractersticas y factores que en ellas intervienen. Elegir la tcnica de destilacin ms adecuada, simple fraccionada, en funcin de la naturaleza del lquido o mezcla de lquidos que se va a destilar. Correlacionar los resultados experimentales mediante el trazo de una grfica que involucre los puntos de ebullicin ante los pesos moleculares el nmero de tomos de carbono de las sustancias en estudio.

Diagrama de Flujo

Montar el equipo para destilacin simple. Se recibe 20 mL de muestra.

Lubricar las juntas esmeriladas con vaselina

Calentar el sistema con restato o canastilla

Cambiar de matraz cuando la T sea constante y luego se deja el matraz lo que no se destila.

Recibir el destilado antes que se llegue a una T constante.

Registrar los datos cuando el liquido empieze a destilar

Montar el equipo para destilacin fraccionada. Se recibe 25 mL de muestra.

Cubra la columna Vigreaux con la cinta electrica o fibra de vidrio

Anote la temperatura de destilacion por cada mL. separar como lo anterior.

Se proveern 25 mL de una mezcla y se hara la destilacin simple correspondiente con el sistema previamente montado.

Reacciones Qumicas
Durante la presente prctica no se llevo a cabo ninguna reaccin qumica, solo se dieron procesos de cambio de fase, las ecuaciones con las que se pueden representar dichos cambios se expresaran en la seccin de anlisis de resultados.

Estructura, propiedades fsicas y caractersticas CRETIB


Acetona Corrosivo: Corrosiva con polmeros. Reactivo: Normalmente estable. Explosivo: Combustible Txico Ambiental: No se considera txico para la vida acutica. Inflamable: Puede encenderse a Temperatura ambiente. Biolgico-Infeccioso: Nausea, vomito, confusin menta, dolor de cabeza, enrojecimiento de la piel y ojos. Reactivo: No reactiva Explosivo: No explosiva Txico Ambiental: No txica Inflamable: No inflamable Biolgico-Infeccioso: En exceso causa dolores de cabeza, calambres, si se inhala puede causar ahogo.

Densidad: 790 kg/m3 Masa molar: 58.04 g/mol Punto de fusin: -94.9 C Punto de ebullicin: 56.3 C Momento dipolar: 2.91 D Agua

Densidad: 1 g/cm3 Masa molar: 18.01 g/mol Punto de fusin: 0 C Punto de ebullicin: 100C Momento dipolar: 1.85 D Corrosivo: No corrosiva Metanol

Densidad: 791.8 kg/m3 Masa molar: 32.04 g/mol Punto de fusin: -97.16 C Punto de ebullicin: 64.7 C Momento dipolar: 1.69 D Etanol

Corrosivo: No corrosivo. Reactivo: Normalmente estable. Explosivo: Mezclas vapor-aire son explosivas. Txico Ambiental: Baja toxicidad a organismo acuticos y terrestres. Inflamable: Puede encenderse a temperatura ambiente. Biolgico-Infeccioso: Bajo poca exposicin puede causar daos temporales o permanentes. Densidad: 789 kg/m3 Masa molar: 46.07 g/mol Punto de fusin: -114.3 C Punto de ebullicin: 78.4 C Solubilidad en agua: Miscible

Corrosivo: En metales como el plomo, magnesio, aluminio y algunos plsticos. Reactivo: Normalmente estable. Explosivo: Los vapores pueden generar mezclas explosivas en el aire. Txico Ambiental: No representa amenaza n-Hexano

Inflamable: Puede encenderse a bajo determinadas condiciones temperatura ambiental. Biolgico-Infeccioso: Solo causa irritacin, daos menores.

Densidad: 654.8 Kg/m3 Masa molar: 86.18 g /mol Punto de fusin: -95.15 C Punto de ebullicin: 68.85 C Solubilidad en agua: Inmiscible Corrosivo: No se considera corrosivo Reactivo: Reacciona con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosin. Heptano

Explosivo: Genera mezclas explosivas con el aire, adems es posible que explote en lugares cerrados. Txico Ambiental: Puede representar un peligro para organismo acuticos. Inflamable: Se considera inflamable, adems de que es posible que vapor pueda encenderse al contacto con una fuente de ignicin. Biolgico-Infeccioso: En forma de vapor generalmente puede irritar la nariz y la garganta, el forma lquida irrita la piel y los ojos. Explosivo: Genera mezclas explosivas con el aire, adems es posible que explote en lugares cerrados. Txico Ambiental: Puede representar un peligro para organismo acuticos. Inflamable: Se considera inflamable, adems de que es posible que vapor pueda encenderse al contacto con una fuente de ignicin. Biolgico-Infeccioso: En forma de vapor generalmente puede irritar la nariz y la garganta, el forma lquida irrita la piel y los ojos.

Aspecto: Lquido incoloro Olor: Caracterstico Punto de ebullicin, 98 C Densidad: 0,68 g/cm3 Corrosivo: No se considera corrosivo Reactivo: Reacciona con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosin. Octano

Apariencia: Incoloro Densidad :703 kg/m3; 0.703 g/cm3

Masa molar: 114,22 g/mol Punto de fusin: 216 K Punto de ebullicin: 398.7 K Corrosivo: No se considera corrosivo Reactivo: Reacciona con oxidantes fu-ertes, originando peligro de incendio y explosin. Explosivo: Genera mezclas explosivas con el aire, adems es posible que explote en lugares cerrados. Txico Ambiental: Puede representar un peligro para organismo acuticos. Inflamable: Se considera inflamable, adems de que es posible que vapor pueda encenderse al contacto con una fuente de ignicin. Biolgico-Infeccioso: En forma de vapor generalmente puede irritar la nariz y la garganta, el forma lquida irrita la piel y los ojos. Butanol

Estado de agregacin: Lquido Densidad: 0,8098 g/cm3 Masa molar: 74,121 g/mol Punto de fusin: 183,7 K Punto de ebullicin: 390,88 K Corrosivo: No se considera corrosivo Reactivo: Reacciona con oxidantes fu-ertes, originando peligro de incendio y explosin. Explosivo: Genera mezclas explosivas con el aire, adems es posible que explote en lugares cerrados. Txico Ambiental: Puede representar un peligro para organismo acuticos. Inflamable: Se considera inflamable, adems de que es posible que vapor pueda encenderse al contacto con una fuente de ignicin. Biolgico-Infeccioso: En forma de vapor generalmente puede irritar la nariz y la garganta, el forma lquida irrita la piel y los ojos.

Esquema de destilacin simple


Termmetro

Salida de agua Condensador Matraz de destilacin y pinza de tres dedos Probeta Fuente de Calentamiento Entrada de agua

Esquema de destilacin fraccionada

Columna de Vigreux

No se indican los dems componentes porque son los mismos que la destilacin simple

Resultados
Destilacin Simple Primera gota 59 C Volumen (mL) Temperatura (C) 1 61 2 62 3 62 4 62.5 5 63 6 63 7 63 8 63.5 9 64 10 64.5 11 64.5 12 65 13 65 14 65.5 15 66 16 66.5 17 67 18 67.5 19 68 20 68.5 Destilacin Fraccionada Primera gota 51 C Volumen (mL) Temperatura (C) 1 61 2 61.5 3 61.5 4 61.5 5 62 6 62 7 62 8 62 9 62 10 62.5 11 62.5 12 62.5 13 63 14 63 15 63 16 64 17 64 18 65 19 66 20 66

Tabla 1.- Resultados de la destilacin Simple.

Tabla 2.- Resultados de la Dest. Fraccionada

Destilacin Simple

Temperatura (C)

Volumen (mL)

Grafico 1.- Grafica de la destilacin simple para la sustancia problema.

Destilacin Fraccionada

Temperatura (C)

Volumen (mL)

Grafico 2.- Grafica de la destilacin fraccionada para la sustancia problema.

Anlisis de resultados
Puede observarse claramente como es que hay diferencias notables entre los grficos de destilacin simple y destilacin fraccionada, aunque en la destilacin simple se pueden ver algunas mesetas estas no estn tan marcadas como en la destilacin fraccionada. Realizando una rpida inspeccin del grafico 1, puede observarse como es que bsicamente la temperatura va elevndose gradualmente sin mantenerse fija salvo en algunos pequeos intervalos de volumen, sin embargo dichos intervalos no son mayores a 2 mL, por tanto puede concluirse que no se realiza una separacin eficiente de los componentes de la mezcla, en tanto que en el grafico 2, que es el correspondiente a la destilacin fraccionada, puede verse hasta 5 zonas donde la temperatura permanece bsicamente constante, esto ocurre a 61.5 C, 62 C, 62.5, 63, y 64 C. Otra de las diferencias que puede resultar relevante es la temperatura la cual el sistema destila la primera gota, se puede observar claramente en las tablas 1 y 2 que la temperatura para la primera gota es menor para la destilacin fraccionada, y que en general, la temperaturas de ebullicin registradas para la destilacin fraccionada, son menores que las de las destilacin simple, considerndose que se utilizo las misma muestra. No se pudo identificar la muestra, aunque posiblemente y por basndose en el punto de ebullicin, pudo tratarse de metanol con alguna sustancia disuelta.

Conclusiones.
Aunque no se determino la identidad de la muestra, se puede decir que, se cumplieron los objetivos de la prctica, puesto que aprend las tcnicas de destilacin y sus fundamentos, adems tambin por medio del anlisis de los grficos queda en claro, la eficacia de la destilacin fraccionada frente la destilacin simple, es decir que se demostr experimentalmente que las destilacin fraccionada es mejor para separar mezclas de sustancias con puntos de ebullicin relativamente cercanos.

Cuestionario
a) De acuerdo a su frmula estructural ordene los siguientes ismeros del pentano y del hexano segn su punto de ebullicin creciente. Pentano

< Hexano

<

<

<

b) Qu establece la Ley de Raoult?. Conteste en palabras y matemticamente. La presin de vapor de un componente de una mezcla es proporcional a la concentracin de dicho componente y a la presin de vapor del componente puro.

c) Tabla de presiones de vapor para benceno y tolueno a diferentes temperaturas: Temperatura Benceno C 30 40 50 60 70 80 90 100 mm Hg 120 180 270 390 550 760 1010 1340 Temperatura Tolueno C 30 40 50 60 70 80 90 100 110 mmHg 37 60 95 140 200 290 405 560 711

d) Cul es la fraccin molar de cada componente si 39 g de benceno (C6H6) se disuelven en 46 g de tolueno (C7H8)?

e) Considere a esta mezcla ideal. De acuerdo a la Ley de Raoult. Cul es la presin de vapor parcial del benceno en esta mezcla a 50 C?

f) Qu finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante? Condensa los vapores que resultan de la destilacin, su finalidad consiste en que el producto gaseoso se convierta en lquido ya que enfra el vapor del lquido purificado. g) Qu criterio sigui para separar las diferentes fracciones durante las destilaciones? Explique. Lo que gotea primeramente es la cabeza que tiene impurezas con punto de ebullicin menor a la sustancia por destilar, despus sigue el cuerpo y por ello se quita el matraz y se pone otro, uno se percata que es el cuerpo ya que destila a temperatura constante y es lo est purificando, lo que ya no destila se llama cola y son impurezas con punto de ebullicin mayor al compuesto. h) Compare los resultados experimentales de las destilaciones del problema 2 y d tres razones de aquella que le pareci ms eficaz. Es mas eficaz fraccionada 1. Se puede regular de mejor forma la ebullicin. 2. Se pueden separar mezclas con temperaturas de ebullicin cercanas. 3. Pueden destilarse una mayor cantidad de componentes. i) En qu casos es recomendable utilizar la destilacin simple y en cules la destilacin fraccionada? La destilacin simple es conveniente cuando se sospecha que las sustancias contenidas en la mezcla tienen puntos de ebullicin separados por aproximadamente 80 C, mientras que las destilacin fraccionada es mas recomendable en situaciones que requieran mas precisin adems de aquellas mezclas en las que los puntos de ebullicin de cada componente sean bastante prximos, incluso de hasta 1 C

J) Investigue la toxicidad del acetato de etilo y acetona. Acetato de Etilo: Evitar la contaminacin de alcantarillas. No es probable que haya productos de biodegradacin a corto plazo. Sin embargo, s se esperan productos de degradacin a largo plazo, que sern ms txicos que el producto original tales como Monxido de carbono y dixido de carbono. Dems propiedades estan enunciadas en las seccin de Estructura, propiedades fisicas y caracteristicas CRETIB. Acetona: No tirar al drenaje, pues pueden alcanzarse niveles explosivos, no se considera peligrosa en el ambiente. Dems propiedades estan enunciadas en la seccin de Estructura, propiedades fisicas y caracteristicas CRETIB. k) En qu forma se procesan desechos de acetato de etilo y acetona? Acetona: Para pequeas cantidades, puede absorberse con papel y dejarlo evaporar en una campana extractora de gases. Acetato de etilo: Pequeas cantidades pueden evaporarse en una campana de extraccin.

Manejo y tratamiento de residuos


En la pregunta k) del cuestionario se trata acerca del proceso de tratamiento de desechos de acetato de etilo y acetona, aunque tambin los mismo puede ser destilados para y poder reutilizar dichos solventes. En lo referente al manual de prcticas se indica que las cabezas y colas de destilacin deben examinarse para probar compatibilidad para poder ser enviada a incineracin.

Bibliografa
es.wikipedia.org/wiki/Acetona http://es.wikipedia.org/wiki/Etanol http://es.wikipedia.org/wiki/Hexano http://es.wikipedia.org/wiki/Heptano Dukst, et Qumica orgnica experimental ed Revert, 1ra edicin, Espaa.