Isomeria: 1. Ismeros so dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma frmula molecular. 1.1.

Isomeria o fenmeno em que se verifica a existncia de diferentes substncias com a mesma frmula molecular, que se distinguem entre si por uma ou mais propriedades fsicas, qumicas ou fisiolgicas e que apresentam frmulas estruturais, plana ou espacial diferentes. 1.2. Isomeria plana: funcional, tautomeria, de cadeia ou de ncleo, de posio, de compensao ou metameria. 1.3. Isomeria espacial ou estereoisomeria: geomtrica ou ptica.

2. Isomeria Plana: Os ismeros so definidos por meio de frmulas estruturais planas.

2.1. Isomeria funcional ou de funo: ocorre entre compostos que pertencem a funes diferentes. Os principais casos de isomeria funcional podem ocorrem entre: lcool e ter H3C- CH2-CH2-CH2-OH H3C-CH2-O-CH2-CH3 Butan-1-ol ou 1 butanol; etxi-etano Aldedo e cetona H3C-CH2-CH2-CH || O Butanal. cido carboxlico e ster H3C-CH2-C-OH || O cido propanico. Nitrila e isonitrila H3C-CN Etanonitrila Tiolcool e tioter H3C-CH2 | SH Etanotiol Aminocido e alcoolamida. H3C-CH- C-OH | || NH2 O cido 2-aminopropanico. Nitrocomposto e nitrito H3C-N=O O Nitrometano H3C-CH2-C-CH3 || O Butanona H3C-C-O- CH3 || O Etanoato de metila. H3C-NC Metilcarbilamina H3C-S-CH3 sulfeto de (di)metila H3C-CH- C- NH2 | || OH O 2-Hidroxipropanamida H3C-O-N=O Nitrito de metila

2.2. Tautomeria:pode ser chamada tambm de isomeria dinmica :ocorre entre compostos que pertencem a funes diferentes, mas que se mantm em equilbrio dinmico em soluo aquosa. A diferena existente entre isomeria funcional e tautomeria que na isomeria funcional os compostos existem isoladamente um do outro, enquanto na tautomeria eles coexistem em equilbrio qumico dinmico devido a uma mudana de posio de uma dupla ligao e da migrao dentro da molcula de um tomo de hidrognio. Um ismero est continuamente se transformando no outro e vice-versa. Casos mais importantes de tautomeria: Aldedo e enol (tautomeria Aldo-enlica): dissolvendo-se, por exemplo, etanal em gua, percebe-se inicialmente que a quantidade de aldedo diminui, pois uma parte dele se transforma espontaneamente em etenol. Aps algum tempo as quantidades de etanal e etenol permanecem constante, assim nesse momento o equilbrio foi atingindo. HO H- O | || | H2C C- H H2C = C-H Etanal etenol

 Cetona e enol (tautomeria Ceto-enlica) OH O H || | | H3C-C CH2 H3C- C= CH2 Propanona Prop-1-en-2-ol

Os enis s existem nos equilbrios em soluo aquosa, em outros se verifica acentuada predominncia do
aldedo e da cetona, fora da soluo s existem o aldedo e a cetona. Pode-se comprovar a existncia do enol nos equilbrios por meio de reao com sdio:os aldedos e as cetonas no reagem com ele, mas os enis, assim como os alcois e fenis sim. Quando no carbono ligado a carbonila no houver tomo de H ligado, no haver enol correspondente. 2.3. Isomeria de Cadeia: ocorre entre compostos pertencentes mesma funo e que diferem na cadeia carbnica principal. Casos principais de isomeria de cadeia: Cadeia homognea e cadeia heterognea H3C-CH2-CH2-NH2 H3C-CH2-NH-CH3 Propilamina etilmetilmina Cadeia Aberta e cadeia fechada H2C=CH-CH2-CH3 1-Buteno ou but-1-eno Cadeia normal e cadeia ramificada H3C- CH2-CH2-CH3 Butano H2C CH2 | | H2C CH2 ciclobutano H3C-CH-CH3 | CH3 Isobutano ou metal-propano

Para compostos cclicos pode-se chamar a isomeria de cadeia como isomeria de ncleo. 2.4. Isomeria de posio: ocorre entre compostos que pertence mesma funo, apresentam a mesma cadeia carbnica principal e diferem na posio de radical ou insaturao. Principais exemplos: Posio diferente de radical H3C-CH2-CH2-CH2 H3C- CH2-CH-CH3 | | OH OH 1-Butanol 2-butanol

Posio diferente de insaturao

H2C=CH-CH2-CH3 1-buteno

H3C-CH=CH-CH3 2-buteno

2.5. Isomeria de compensao ou metameria: ocorre entre compostos pertencentes mesma funo, que tm cadeia carbnica heterognea e diferem na posio de um hetero-tomo.Exemplos importantes: teres H3C-O-CH2-CH2-CH3 H3C-CH2-O-CH2-CH3 Metxipropano etxietano Aminas H3C-NH-CH2-CH2-CH2-CH3 Butilmetilamina steres H3C-C-O-CH2-CH3 || O Etanoato de etila H3C-CH2-NH-CH2-CH2-CH3 etilpropilamina H3C-CH2-C-O-CH3 || O Propanoato de metila

Exerccios: 1. Assinale a alternativa que indica um par de ismeros:

a) H3C-CH3 e H3C-CH2-CH3 b) H3C- CH2-C=O e H3C-C- CH3 | || H O c) H3C-CH2OH e HOCH2-CH2OH d) H3C- CH2-O-CH2-CH3 e H3C- CH2-C-CH2-CH3 || O e) H3C-CH2-NH2 e CH3-CN 2. Com base nos seus conhecimentos em qumica orgnica utilize as informaes numeradas a seguir e responda o que pedido nos itens 1,2,3 e 4: 1. Nome do cido ismero de funo do metanoato de metila 2. Nome oficial de: CH3- CH2-CH3 3. Nome oficial do ismero de cadeia do metilpropano 4. Funo qumica a que pertence o composto mostrado na figura a seguir: O || CH3-CH2-C-CH2-CH3 3. Substituindo-se dois tomos de hidrognio da molcula de benzeno por dois grupos hidroxila, podem-se obter trs ismeros de posio, que apresentam pontos de fuso diferentes: a) Escreva as frmulas estruturais dos ismeros de posio. b) Qual ismero apresenta maior ponto de fuso? Justifique sua resposta, esquematizando a interao molecular responsvel pela propriedade observada para este ismero. 4. Analise os compostos a seguir: 1. H3CCOCH3 2. H3CCOOCH3 3. H3CCH2CHO 4. H3CCH2COOH 5. H3CCH2CH2OH 6. H3COCH2CH3 So ismeros os pares: a) 1 e 5; 2 e 4 b) 2 e 4; 3 e 5 c) 1 e 3; 2 e 4 d) 3 e 6; 1 e 5

5. Na tentativa de conter o trfico de drogas, a polcia federal passou a controlar a aquisio de solventes com
elevado grau de pureza, como o ter (etoxietano) e a acetona (propanona). Hoje, mesmo as universidades s adquirem esses produtos com a devida autorizao daquele rgo. A alternativa que apresenta, respectivamente, ismeros funcionais dessas substncias : a) butanal e propanal b) 1-butanol e propanal c) butanal e 1-propanol d) 1- butanol e 1-propanol.

6. O nmero de estruturas planas da substncia C5H12 :

a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6

7. Dada a frmula molecular C5H10, escreva as frmulas estruturais e os nomes de:

a) Dois ismeros de cadeia b) Dois ismeros de posio. 8. Os nitritos so usados como conservantes qumicos em alimentos enlatados e em presuntos, salsichas, salames, lingias e frios em geral. Servem para manter a cor desses alimentos e proteg-los contra a contaminao bacteriana. O problema que essas substncias, no organismo, podem converter-se em perigosos agentes cancergenos, as nitrosaminas[...]. (Veja)

CH2CH2CH2CH3 O=N-N CH2CH2CH2CH3 Dibutilnitrosamina CH2CH(CH3)2 O=N-N CH2CH(CH3)2 Di- isobutilnitrosamina Considerando-se as estruturas anteriores, da dibutilnitrosamina e da di-isobutilnitrosamina, pode-se afirmar que representam ismeros: a) geomtricos b) de funo c) de cadeia d) de posio e) por metameria

9. Considere a substituio de um tomo de hidrognio por um grupo OH no n- pentano. Escreva as frmulas

estruturais e os nomes de todos os ismeros resultantes da substituio. 10. O alcano e o lcool mais simples que apresentam isomeria so: a) metano e metanol b) etano e butanol c) propano e butanol d) butano e butanol e) butano e propanol. 11. Relacionando corretamente o tipo de isomeria com as estruturas apresentadas: (1) Isomeria de cadeia (2) Isomeria de posio (3) Metameria (4) Isomeria funcional (5) Tautomeria ( ( ( ( ( ) CH3C=O e CH2=CHOH | H ) CH3-O-CH2CH2CH3 e CH3CH2-O-CH2CH3 ) CH3-O-CH3 e CH3CH2OH ) CH3-CH=CH-CH3 e CH3-CH2CH=CH2 ) CH3-CH2-CH2-C=O e CH3- CH C=O | | | H CH3 H E lendo os algarismos de cima para baixo, encontramos o numeral: a) 54321 b) 53421 c) 53412 d) 43521 e) 42135

12. O equilbrio abaixo poder ser considerado como:

a) ressonncia b) reao cido-base c) reao de oxi-reduo

d) tautomeria e) hidrlise 13. O eugenol um leo essencial extrado do cravo-da-ndia que tem propriedades anestsicas. O isso-eugenol outro leo essencial extrado da noz moscada.

a) so ismeros funcionais b) so ismeros de cadeia c) no so ismeros d) so ismeros de posio e) so formas tautomricas 14. A fenilcetonria uma doena que se no for diagnosticada a tempo pode causar retardamentos mental. Um teste simples para identificar se a criana pode manifestar a doena consiste em colocar algumas gotas de soluo diluda de cloreto frrico na fralda molhada de urina. Dependendo da colorao obtida, identifica-se o cido fenilpirvico. Esse cido pode encontra-se sob duas formas , segundo o equilbrio:

Sobre as estruturas I e II desse equilbrio, correto afirmar que so: a) estereoismeros pticos b) estruturais de ressonncia c) ismeros planos de cadeia d) estereoismeros geomtricos e) tautmeros do cido fenilpirvico.

15. A gasolina uma mistura de hidrocarbonetos diversos que apresenta, dentre outros, os seguintes componentes:
CH3 | I. H3C-C CH-CH2-CH3 | | H3C CH3 CH3 | II. H3C- C CH2-CH-CH3 | | CH3 CH3 CH3 | III. H3C-C-CH2-CH2-CH2-CH3 | CH3 Os pares de componentes I-II e I-III apresentam isomeria plana, respectivamente, do tipo: a) cadeia e cadeia b) cadeia e posio c) posio e cadeia d) posio e posio

16. A delicadeza de muitos sabores e fragrncias naturais devida a misturas complexas. Assim, por exemplo,
mais de 100 substncias contribuem para o sabor dos morangos frescos. Os aromatizantes artificiais de baixo preo, tais como os usados em balas, consistem , normalmente , em um s composto ou so no mximo,

misturas muito simples. O odor e o sabor do etanoato de isopentila so semelhantes aos de banana, e os do propianato de isobutila aos do rum. Essas duas substncias representam ismeros: a) geomtricos b) de compensao c) de posio d) de funo e) de cadeia

17.

Com a frmula molecular C4H11N, so representados os seguintes pares de compostos: I. H3C-CH2-CH2-CH2-NH2 e H3C-CH-CH2-CH3 | NH2 II. H3C-NH-CH2-CH2-CH3 e H3C-CH2-NH-CH2-CH3 III. H3C-CH-CH2-NH2 e H3C-CH2-CH2-CH2-NH2 | CH3 Os pares I, II e III so respectivamente: a) ismeros de posio, metmeros e ismeros de cadeia b) ismeros de posio, tautmeros e ismeros funcionais c) ismeros de cadeia, metmeros e ismeros de posio d) ismeros funcionais, ismeros de posio e ismeros de cadeia e) ismeros de cadeia, ismeros de posio e metmeros.

18. As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de comunicaes , entre as quais a qumica, baseada na transmisso de sinais por meio de substncias, volteis, chamadas de feromnios, variveis em composio, de acordo com a espcie. O feromnio de alarme empregado, primeiramentem na orientao de ataque ao inimigo, sendo constitudo, em maior proporo, pela 4-metil-heptan-3-ona, alm de outros componentes secundrios j identificados, tais como: heptan-2-ona, octan-3-ona, octan-3-ol e 4-metilheptan-3-ol. ( Cincia Hoje, n.35,v.6) a) Qual o nome dos grupos funcionais presentes na estrutura da heptan-2-ona e do octan-3-ol, respectivamente? b) Quais as funes orgnicas representadas pelos compostos 4-metil-heptan-3-ona e 4-metil-heptan-3-ol, respectivamente? c) Identifique um par de ismeros relacionados no texto. 19. Um alcano pode ser um ismero de: a) um alceno com o mesmo nmero de tomos de carbono b) um cicloalcano com a mesma frmula estrutural c) outro alcano de mesma frmula molecular d) um alcino com apenas uma ligao tripla e) um alcadieno com o mesmo nmero de tomos de hidrognio.