REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS

I. Objetivos:
- dentificar la reaccin del benceno, Naftaleno y Antraceno a travs de la
decoloracin del bromo.
- Realizar los ensayos de reaccin del Benceno monosustituidos y disustituidos
con los reactivos y observar el cambio de color, u otro fenmeno de la reaccin.

II. Fundamento terico
Benceno, lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula
C
6
H
6
. La molcula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis tomos de
carbono unidos por enlaces qumicos que resuenan entre uniones simples y
dobles (;F,80 Resonancia). Cada tomo de carbono est a su vez unido a un
tomo de hidrgeno.

Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporcin con disolventes
orgnicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el
azufre, el fsforo y el yodo, tambin para gomas, ceras, grasas y resinas, y para
los productos orgnicos ms simples. Es uno de los disolventes ms empleados
en los laboratorios de qumica orgnica. El benceno tiene un punto de 1usin de
5,5 C, un punto de ebuIIicin de 80,1 C, y una densidad relativa de 0,88 a
20 C. Son conocidos sus efectos cancergenos, y puede resultar venenoso si se
inhala en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el lquido es
violentamente inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos
compuestos, como el nitrobenceno. Tambin es empleado en la produccin de
medicinas y de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno
y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo qumico conocido como
compuestos aromticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de
carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un
combustible aceptable. En Europa era frecuente aadir al benceno mezclado con
tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y slo
recientemente se ha tenido en cuenta su condicin de agente cancergeno.
El benceno fue descubierto en 1825 por el cientfico ingls Michael Faraday, pero
hasta 1842 en que se descubri la existencia del benceno en el alquitrn de hulla,
no pudo disponerse de l en grandes cantidades. Una tonelada de carbn
transformada en coque en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la
actualidad se obtienen del petrleo grandes cantidades de benceno, ya sea
extrayndolo directamente de ciertos tipos de petrleo en crudo o por tratamiento
qumico del mismo (reforming y ciclacin).
La estructura de la molcula de benceno es de gran importancia en qumica
orgnica. El primero en formular la teora de la estructura de anillo de resonancia
descrita anteriormente fue el qumico alemn August Kekul von Stradonitz, en
1865. Por diversos motivos, los cientficos del siglo XX tuvieron dificultades para
asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripcin molecular orbital de
los electrones orbitando por toda la molcula en vez de por los tomos de
carbono. En la dcada de 1980, tras nuevos estudios, se ha vuelto a la descripcin
de Kekul, aunque con los electrones en rbitas deformadas alrededor de sus
tomos concretos.
Descripcin: El Benceno es un lquido claro, voltil, incoloro, muy inflamable, con
olor caracterstico.
El grado comercial ms comn contiene entre 50 y 100% de Benceno.

Usos.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de
impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico.
El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos,
productos farmacuticos y tinturas.
Comparacin entre la reactividad qumica del benceno y la de los alquenos.

La especial estructura electrnica del benceno no slo comporta una elevada
estabilidad termodinmica, puesta de manifiesto en la comparacin de los calores
de hidrogenacin, sino tambin una particular reactividad qumica. Por ejemplo, un
alqueno decolora al permanganato de potasio formando un glicol y

3 . Sin
embargo, cuando se agrega permanganato al benceno no ocurre ninguna reaccin
Comportamiento frente a los agentes oxidantes.
III.- MATERIALES Y REACCTIVOS.
MATERIALES.
- 5 Tubos de ensayo
- 1 Gradilla
- 1 Gotero
- 1 Pinza
- Esptula
- Mechero de bunsen
REACTIVOS.
- Benceno............................................... C
6
H
6

- Permanganato de potasio ..................

3
- Hidroxido de potasio . . . . . . . . . . . ... . .KOH
- Bromo en tetracloruro de carbono .......

7
- Naftaleno............................................... C
10
H
8

- Antraceno.......................... ....................C
14
H
10

- Clorobenceno........................................C
6
H
5
Cl
- Bromo benceno......................................C
6
H
5
Br
- Fenol ...............


- Tolueno..................................................C
6
H
5
CH
3

- Hierro...............

0
- Anilina................


- Ciclohexano...........................................C
6
H
12

- Etanol.....................................................CH
3
--CH
2
--OH
- Acido Benzoico .....................................
- Nitro Benceno ............................. .........


- Acido Salislico......................................
IV.- PARTE EXPERIMENTAL:
V.- RESULTADOS EXPERIMENTALES:
Ensayo N 1. Reacciones deI benceno.
a) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de benceno y agregar 2 a 3
gotas de permanganato de potasio y 2 gotas de hidrxido de potasio al 10%.
Agitar y observar.

+

3 No hay reaccin

Observacin: El ensayo es negativo.
Cuando se aade a la solucin incolar del benceno, la solucin violeta de

3 y
KOH no se lleva la reaccion entre los dos compuestos, observandose la formacin
de dos fases, el benceno en la superficie y el permanganato d epotasio en la base
debido a que los dobles ligaduras se encuentran deslocalizadas como si no
pertenecieran a ningn carbono.
Con Na1taIeno:

+

3 No hay reaccin
Observacin: El ensayo es negativo.
Luego de disolver el naftaleno slido blanco cristalino en n-hexano, se aadi la
solucin de

3 y KOH, no se llev la reaccin an cuando se le agit, se

observ en el tubo de ensayo ambas soluciones en dos fases debido a que el
naftaleno tiene el mismo comportamiento que el benceno.
Con eI Antraceno:

+

3 No hay reaccin
Observacin:
Luego d edisolver el antraceno slido blanco en n-hexano se aadi el

3 y
KOH, no hubo ninguna reaccin.
b) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de benceno y agregar 2 a 3
gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos minutos,
luego aadir limaduras de hierro o hierro en polvo.
REACION DEL BENCENO:
+

0
7 PPF + HBr

Observacin:
Cuando se aade la solucin incolora de benceno la solucin de bromo en

la
solucin se torn de anaranjado y luego cuando se aadi limaduras de hierro
B7
como catalizador, la solucin se decolora esto viraje de color indica que la
reaccin a sido de manera positivamente.
En este caso las limaduras de hierro catalizan la reaccin, y sta ocurre.
El hierro reacciona con el bromo para formar FeBr
3
, que es el realmente cataliza la
reaccin. ste, reacciona con el bromo para formar una molcula complejada de
estructura FeBr
4
-
----- Br
+
, el que ataca al anillo como si fuera un in bromonio.
FeBr
3
+ Br
2
FeBr
4
-
----- Br
+

La molcula de bromo complejada ataca al sistema de electrones pi del anillo de
benceno, que acta como nuclefilo, en un paso lento determinante de la
velocidad -en la cintica total-, para formar un carbocatin no aromtico
intermediario. ste, que es doblemente allico, puede representarse en tres
estructuras resonantes.
REACION DEL NAFTALENO :
+

0
PPF + HBr

Observacin:
Luego de haber disuelto el naftaleno slido blanco cristalino en n-hexano se
aadi bromo en

. Donde la bromacin del naftaleno son tan fciles que no

necesita el empleo del catalizador. El bromo se decolor obteniendo de la reaccin
entrre el naftaleno y el bromo el 1-bromonaftaleno.
REACION DEL ANTRACENO :
+

0
PPF + HBr
Observacin:
Despus de haver disuelto el antraceno slido blanco cristalino en n-hexano se
aadi bromo en

, donde la solucin se torn anaranjado. Luego de unos

minutos la solucin coloreada se decolor, sin hierro como catalizador. Esto
debido a que cuando el antraceno se trata con bromo en fro y en ausencia del
catalizador, cidos y en disolventes inertes se forma el producto de adicin en
9.10, y para llegar al correspodiente producto de sustitucin electroflica en 9 .
Ensayo N 2. Reacciones de bencenos monosustituidos.
a) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de clorobenceno y agregar 2 a 3
gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos minutos,
luego aadir limaduras de hierro o hierro en polvo.
B7
B7
Repetir este ensayo con: anilina, bromobenceno, tolueno, fenol, cido benzoico, 1-
naftol.
RESULTADOS:
REACION DEL TOLUENO:

2 +

0
PPF +

OBSERVACN:
Cuando se aade a la solucin incolora de tolueno la solucin de bromo en

,
la solucin se torn a una solucin anaranjada. Despus de agrgar las limaduras
de hierro como catlizador la solucin se va tornando a un asolucin turbia lo cual
verifica que la reaccin a si do positivamente.
El grupo metilo es un grupo activador y un orientador orto-para El tolueno
reacciona con un arpidez considerablemente mayor que el bencenoen las
sustituciones electroflicas.
REACION DE FENOL:

+ 2

7

0
PPF + HBr
OBSERVACN:
Al tomar 1mL de solucin de fenol y al agregar la solucin de bromo en

, la
solucin se tornade anaranajdo y rpidamente se decolora a una solucin incolora
y sin agregar el catalizador lo que verifica que la reaccin a sido positivamete
demostrando que se form el o-bromofenol.
Este reaccin rapido se debe a que el grupo hidroxilo es un potente activador
asimismo es un potente grupo orientador orto-para , en la sustitucuines
electroflicas a causa de esto todoas las posiciones de orto y pra se sustituyen.

B7

B7

Br
Br
B7

REACION DE ANILINA:

+ 2

7

0
PPF + HBr

OBSERVACN:
Al tomar la solucin de anilina y despus de agregar la solucin de bromo en


no se obrserva ninguna variacin de color y al aadir Fe tampoco no se observa la
decoloracin de la solucin. No se observa ningun cambio de color es debido que
la anilina que la anilina est ya contamina , pero podemos afirmar por teora que la
anilina es un asolucin incolora y al agregarse el bromo utilizandoo un catalizador
como el hierro la reaccin es positiva y se forma el o-bromo anilina.
Po teora se sabe que el grupo amino es un potente activador y orientador a orto y
para, entonces todas las posiciones son sustituidas.
REACION DE CLOROBENCENO:

2 +

0
PPF +
OBSERVACN:
Se toma 1mL de la solucin de clorobenceno (incoloro) luego se aade la solucin
de bromo en tetracloruro que se va tornando una solucin anaranjado y despus
de aadir el catalizador hierro en limaduras, la solucin tiende ma una solucin
amarillo dbil. Por tanto la variacin del viraje del color verifica que la reaccin es
en forma positiva.
Como los grupos haluros son los nicos orientadores orto-para que se son grupos
deasctivadores reaccinan con el bromo que tien el lugara ataque electrofilo.
REACION DE ACIDO BENZOICO:

2 +

0
PPF +

Br
Br
B7

B7

Br

Br
Br

OBSERVACN:
El cido benzoico es (de estado slido de color blanco), se toma 1mL de etanol
para disolver para luegop llevar a nuestro experimento.
La solucin de cido benzoico en etanol se agrega unos 3 gotas de la solucin de
bromo que se torna a una solucin amarilla y despus de aadir limaduras de
hierro la solucin se decolora lo que manifiesta de que la reaccin se ha efectuado
de manera positivamente.
En este se entiende que el grupo ...... que es orientador a la posicin meta y
desactivador, ubicando al bromo en la posicin meta y se obtine el producto m-
bromobenzoico.
REACION DE NITROBENCENO:

2 +

0
PPF +

OBSERVACN:
Se toma 1mL de la solucin amarilla dbil de nitrobenceno, luego al aadir la
solucin del bromo se torna a unna solucin anaranjado, agregando las limaduras
de hierro la solucin de decolorea lo que verifica que la reaccin ha sido de
manera positiva.
Ensayo N3. Reacciones de bencenos disustituidos.
a) En un tubo de ensayo limpio y seco echar 1mL de o-bromobenceno y agregar 2
a 3 gotas de bromo en tetracloruro de carbono, agitar y observar por unos
minutos, luego aadir limaduras de hierro o hierro en polvo.
Repetir este ensayo con: cido salislico
CON ACIDO SALISILICO:

2 +

0
PPF +

B7

B7

Br

Br

OBSERVACN:
El cido salislico es de estado slido de color blanco, se toma una muestra de
ste cido luego se agrega 1mL de etanol para disolver en ella y una vez ya en la
solucin se agrega 2 a 3 gotas de la solucin de bromo que se va tornando a una
solucnj anaranjado luego al agregar las limaduras e hierro la solucin tiende a
decolorarse anuno solucin incolora este fenomeno es debdo a que el bromoa
reaccionado con el cido salisilico esta reaccion se describe a que grupo OH es
un activador y orientador a orto y para es mayor que el grupo COOH en
consecuencia podemos afirmar que la reaccina sido efectivamente positiva.
Ensayo N4.Combustion d eIos compuestos aromticos.
En un acapsula de porcelana, echar 2 a 3 gotas de de benceno, acercar la llam del
mechero de bunsen y observar. Si el compuesto es slido, poner en una pequea
cantidad en la punta de una esptula y acercar al mechero de bunsen. Realizar
este ensayo con 3 compuestos aromticos.
El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad caracterstica de
mayora de los compuestos aromticos y que se debe a su alto contenido en
carbono.

Observacin.
Combustin:
Es incompleta;
Abundante residuo carbonoso;
Se desprende materia en suspensin;
Arde fcil y activamente.

En resumen el benceno arde fcilmente con llama amarillenta y fuliginosa (que
humea), debido a la gran masa de carbono que queda sin quemar.
La ecuacin que representa la combustin incompleta es:

C
6
H
6
+ 3O
2

PPF CO
2
+ CO + 3H
2
O + 4C

Tambin la combustin del naftaleno y cido benzoico son incompletas debido a
que tiene el mismo comportamiento que el benceno.
Se observ tambin que en la combustin del cido benzoico haba un a
manifestacin luminescencia en la llama esto era a que el compuesto haba menor
reduccin en la combustin incompleta.
VI.- CONCLUSIN:
- Se lleg a la conclusin de que el benceno no reacciona con el permanganato de
potasio por lo que no es una sustitucin nucleoflica

- Se verific la reaccin del benceno con la solucin de bromo en a travs del
viraje del color de la solucin.

- Tambin se demostr que los compuestos aromticos como tolueno, fenol,
Anilina, Clorobenceno, etc. Tambin reaccionaron de manera positiva lo que
verifico por el cambio de coloracin de la solucin.
VII.- RECOMENDACIONES:
-En el ensayo de reacciones con fenol en bromo en tetracloruro se puede realizar
el ensayo sin utilizar el catalizador porque la reaccin es espontnea sin uso del
catalizador.
-Para el ensayo con Anilina el reactivo de anilina se debe tener un
almacenamiento muy riguroso porque es un reactivo que fcilmente se contamina
al exponer al medio ambiente y con ella no se puede notar el viraje del color
debido a que ya esta contaminada.

VIII.- CUESTIONARIO:
1. CuaI es Ia 1uente principaI de Ios hidrocarburos aromticos?. ExpIique
Los hidrocarburos aromticos simples se usan como materia prima para la
elaboracin de los hidrocarburos ms complejos y sus dos fuentes principales son
el carbn (o hulla) y el petrleo. El carbn es una sustancia mineral constituida por
anillos del tipo benceno unidos entre s. Cuando se calienta a 1000C en la
molcula de Hulla ocurre desintegracin trmica (pirlisis) y destila una mezcla de
hidrocarburos voltiles denominada alquitrn de hulla. Cuando se destila esta
mezcla se obtiene benceno, Xileno, Tolueno, Naftaleno, y una variedad de
compuestos orgnicos.
El petrleo consiste en una mezcla de alcanos y contiene pocos compuestos
aromticos. Sin embargo en la refinacin del petrleo se forman compuestos
aromticos, cuando se hacen pasar los alcanos sobre un catalizador a 500C, a
altas presiones. El heptano (C
7
H
16
), por ejemplo se transforma en tolueno (C
7
H
8
)
por deshidrogenacin y ciclacin.
2. Describa una sntesis de un compuesto aromtico.

Sintesis de anilina a partir de clorobenceno

3. Ponga 5 ejempIos de compuestos aromticos, expIique Ios usos que tiene
en Ia industria o como soIventeo en sntesis.
Benceno

Descripcin El Benceno es un lquido claro, voltil, incoloro, muy inflamable, con
olor caracterstico.
El grado comercial ms comn contiene entre 50 y 100% de Benceno.
Usos.
El Benceno se utiliza como constituyente de combustibles para motores,
disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotogrfico de
impresiones. Tambin se utiliza como intermediario qumico.
El Benceno tambin se usa en la manufactura de detergentes, explosivos,
productos farmacuticos y tinturas.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposiciones incluye:
Bruidores.
Fabricantes de cido carblico.
Fabricantes de cido maleico.
Fabricantes de adhesivos.
Fabricantes de bateras secas.
Fabricantes de caucho.
Fabricantes de colorantes.
Fabricantes de detergentes.
Fabricantes de estireno.
Fabricantes de hexacloruro de benceno.
Fabricantes de nitrobenceno.
Fabricantes de pegamentos.
mpregnadores de productos de asbestos.
Qumicos.
Soldadores.
Terminadores de muebles.
Trabajadores con clorobenceno.
Trabajadores de la industria petroqumica
Riesgos.
Vas de entrada: nhalacin de vapor que puede estar complementada con
absorcin cutnea, si bien el benceno no es absorbible a travs de la piel sana.
E1ectos nocivos:
Sistemticos. La exposicin aguda al benceno produce depresin del sistema
nervioso central. Tambin pueden producirse cefalea, mareos, nuseas, vmitos,
convulsiones, coma y muerte.
Se ha comprobado que la exposicin crnica al benceno causa trastornos en la
sangre. El benceno es un agente mielotxico
Precaucin.
Lmites de exposicin permisibles: Es 1 ppm para un promedio ponderado en un
tiempo de 8 horas, con un pico de 5 ppm por encima del mximo aceptable para
una duracin mxima de 15 minutos.
Medidas de proteccin personal: Debe usarse siempre vestimenta de proteccin.
La ropa mojada con benceno debe desecharse deinmediato. En reas en las
cuales la exposicin es constante se debe usar ropa y guantes impermeables para
cubrir las zonas expuestas del cuerpo. En reas donde pueden producirse
salpicaduras debe usarse mscara o anteojos de proteccin.

Na1taIeno

Descripcin: El naftaleno es un slido blanco cristalino, con un olor caracterstico
a desinfectante de polillas.
Usos.
El naftaleno se usa como intermediario qumico o base para sntesis de
compuestos ftlicos, antranlicos, hidroxilados, aminos y sulfnicos que se usan
que usan en la manufactura de varios colorantes tambin se utiliza en la
manufactura de hidronaftalenos, resinas sintticas, negro de humo, plvora sin
humo y celuloide. El naftaleno se ha empleado como repelente de polillas.
Lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye:
Fabricantes de anhdrido ftlico.
Fabricantes de beta naftol.
Fabricantes de celuloide.
Fabricantes de fungicidas.
Fabricantes de hidronaftaleno.
Fabricantes de plvora sin humo.
Fabricantes de textiles qumicos.
Fabricantes de tinturas qumicas.
Manipuladores de alquitrn de carbn.
Manipuladores de repelentes de polillas.
Tintoreros.
Riesgo.
Va de entrada: nhalacin de polvo o vapor.


E1ectos nocivos:
LocaIes. El naftaleno es un irritante primario y produce eritema y dermatitis tras
contacto reiterado. Tambin es un alergeno y puede producir dermatitis en
individuos hipersensibles. El contacto directo del polvo en los ojos ha provocado
irritacin y cataratas.
Sistmicos. La inhalacin de grandes cantidades de vapor de naftaleno o su
ingestin puede producir hemolisis intravascular con las consecuencias
correspondientes. Los sntomas iniciales incluyen irritacin de los ojos, cefalea,
confusin, excitacin, malestar. Sudoracin profusa, nuseas, vmitos, dolor
abdominal e irritacin de la vejiga.
Precaucin.
Limites de exposicin: El estandarte federal es 10 ppm (50 mg/m3)
Medidas de proteccin personal: En su uso industrial son escasamente
necesarias. En las reas donde hay polvo y alta concentracin de vapor deben
usarse mscaras contra el polvo o depsito de vapor orgnico. La piel debe
protegerse con cremas, guantes o ropa especial.

ToIueno

Descripcin Es tolueno es un lquido no corrosivo, claro e incoloro con un olor
suave y punzante semejante al del benceno.
Usos.
El tolueno puede encontrarse en la manufactura del benceno tambin se usa
como sustrato qumico para el disocinato de tolueno, el fenol, el bencilo y sus
derivados, el cido benzoico, los sulfanatos de tolueno, los nitrotoluenos, el
veniltolueno y la sacarina, as como disolventes par pinturas y revestimientos o
como componente de combustibles para automviles y aviones.
Una lista parcial de ocupaciones con riesgo de exposicin incluye:
Fabricantes de adelgazadores de pintura.
Fabricantes de benceno. Fabricantes de cementos de hule.
Fabricantes de disocianato de tolueno.
Fabricantes de perfumes.
Fabricantes de sacarina.
Fabricantes de viniltolueno.
Manipuladores de lacas.
Mezcladores de combustibles para aviones.
Mezcladores de gasolina.
Trabajadores con disolventes.
Trabajadores de hornos de coke.
Trabajadores de la industria petroqumica.
Trabajadores de laboratorios qumicos.
Riesgo.
Vas de entrada: nhalacin de vapor y absorcin cutnea del lquido.
E1ectos nocivos:
Locales. El tolueno puede causar irritacin de los ojos, del tracto respiratorio y de
la piel. El contacto prolongado o repetido con el lquido puede provocar remocin
de los lpidos naturales de la piel y producir dermatitis seca y fisurada. El lquido
salpicado puede causar irritacin y dao reversible.
Sistmicos. La exposicin aguda al tolueno produce de manera predominante
depresin del sistema nervioso central. Los sntomas y signos incluyen cefalea,
mareo, fatiga, debilidad muscular, falta de coordinacin, somnolencia, parestesias
cutneas, colapso y coma.
Precaucin.
Lmites de exposicin permisibIes: El estndar federal es de 200 ppm para un
promedio ponderado en un tiempo de 8 horas con una concentracin mxima
aceptable de 300 ppm. Se aceptan picos mximos por encima de 500 ppm para
una duracin de 10 minutos.
El NOSH ha recomendado un lmite de 100 ppm con un mximo de 200 ppm
durante un perodo de 10 minutos.
Medidas de proteccin personal: Donde existe una concentracin de vapor por
encima de los lmites permisibles, los empleados deben usar respiradores (con
aire suplementario) o mscaras antigas con filtro para vapor orgnico, que cubran
todo el rostro.

XiIeno

Descripcin El xileno comercial es una mezcla de tres ismeros (orto, meta y
para xileno) tambin puede contener etilbenceno as como pequeas cantidades
de tolueno y otros. El meta xileno predomina en el xileno comercial.
Es un lquido muy fluido, incoloro e inflamable.
Usos.
Se usa como disolvente. Es constituyente de pinturas (y derivados), lquidos de
limpieza y combustibles para aviones. Tambin se emplea en la manufactura de
osciladores de cristal de cuarzo, perxido de hidrgeno, perfumes, repelentes de
insectos, resinas exposdicas, productos farmacuticos, y ella industria del cuero.
Una Iista parciaI de ocupaciones con riesgo de exposicin incIuye:
Fabricantes de cido benzoico.
Fabricantes de cido tereftlico.
Fabricantes anhdridos de ftlico.
Fabricantes de barnices.
Fabricantes de lquidos limpiadores.
Fabricantes de pelcula de tereftalatode polietileno.
Fabricantes de osciladores de cristal de cuarzo.
Fabricantes de textiles sintticos.
Manipuladores de adhesivos.
Manipuladores de disolventes.
Manipuladores de lacas.
Pintores.
Tcnicos en histologa
Trabajadores con cuero.
Trabajadores con gasolina para aviones.
Riesgo.
Vas de entrada: nhalacin del vapor y, en menor extensin, absorcin cutnea
del lquido.

E1ectos nocivos:
Locales. El vapor de xileno puede producir irritacin de los ojos, la nariz y la
garganta. El contacto cutneo prolongado con xileno provoca sequedad y
remocin de los lpidos de la piel lo que lleva a la dermatitis.
El xileno lquido es irritante de los ojos y de las mucosas y la aspiracin de unos
cuantos ml produce neumonitis qumica, edema pulmonar y hemorragia. La
exposicin repetida a altas concentraciones puede provocar lesin ocular
reversible.
Sistmicos. La exposicin aguda al vapor de xileno produce depresin del
sistema nervioso central y efectos menores reversibles en el hgado y los riones.
En altas concentraciones provoca mareos, tambaleo, somnolencia y prdida del
conocimiento. A concentraciones muy altas causa edema pulmonar, anorexia,
nuseas, vmitos y dolor abdominal.
Precaucin.
Lmites de exposicin permisibles: El estndar federal es de 100 ppm (435
mg/m3).
Medidas de proteccin personal: Cuando se exceden los lmites permisibles se
deben usar mscaras que cubran todo el rostro, con filtro para vapor orgnico o
respiradores con lnea de aire. Loa empleados expuestos a lquidos deben usar
ropa impermeable y guantes. La ropa mojada con xileno de cambiarse de
inmediato. Es necesario tener buena higiene y cambiarse a menudo de ropa de
trabajo. Donde hay riesgo de salpicaduras se recomienda usar anteojos. Las
cremas pueden ser tiles.

FenoI

Descripcin:C6 H5 OH, el fenol es una sustancia blanca, cristalina, con un olor
distintivo, acre y aromtico.
Usos: El fenol se usa en la produccin o manufactura de explosivos, fertilizantes,
coke, gas de alumbrado, negro de humo, pinturas, removedores de pintura,
caucho, materiales de asbesto, preservadores de madera, resinas sintticas,
textiles, medicamentos, preparados farmacuticos, perfumes, baquelitas y otros
plsticos (resinas de fenol-formaldehdo). El fenol se usa tambin como
desinfectante, en la industria del papel, cuero, jabn, juguetes y productos
agrcolas.
Una Iista parciaI de ocupaciones con riesgo parciaI, incIuye:
Fabricantes de desinfectantes
Fabricantes de fertilizantes
Fabricantes de negro de humo
Fabricantes de papel
Manipuladores de alquitrn de hulla
Manipuladores de colorantes
Manipuladores de explosivos
Manipuladores de herbicidas
Manipuladores de jabn
Preservadores de madera
Recuperadores de caucho
Sintetizadores de sustancias qumicas orgnicas
Trabajadores con pintura y removedores de pintura
Trabajadores de curtiduras
Trabajadores de gas de alumbrado.
Riesgos.
Vas de entrada: nhalacin de neblina o vapor; absorcin cutnea de neblina,
vapor o lquido.

E1ectos nocivos:
LocaIes. El fenol tiene un efecto marcadamente corrosivo en cualquier tejido.
Cuando entra en contacto con los ojos puede producir lesin grave y ceguera. En
contacto con la piel no causa dolor, pero s una mancha blanca en la zona
expuesta. Si el producto qumico no se limpia rpidamente puede provocar
quemaduras graves o intoxicacin sistmica.
Sistmicos. Los efectos sistmicos pueden producirse como consecuencia de
cualquier va de exposicin. Estos incluyen palidez, debilidad, sudoracin, cefalea,
silbido en los odos, choque, cianosis, excitacin, enfriamiento de la boca y la
nariz, orina de color oscuro y muerte. Si no sobreviene la muerte puede
presentarse lesin renal.
La exposicin repetida o prolongada al fenol puede causar intoxicacin crnica.
Esto se ha informado con muy poca frecuencia. Los sntomas de la intoxicacin
crnica incluyen vmitos, disfagia [dificultad al tragar], diarrea, prdida del apetito,
cefalea, debilidad, mareos, orina oscura, trastornos mentales y, posiblemente,
urticaria cutnea. Tambin se puede producir lesin renal y decoloracin de la piel.
Precaucin: El estndar nacional es de 5 ppm (19 mg/m3)
Medidas de proteccin personal. En reas donde pueden producirse salpicaduras
del lquido deben usarse anteojos y ropa de proteccin. En zonas donde hay alta
concentracin de vapor deben utilizarse mscaras que cubran todo el rostro, con
toma de aire suplementario, as como ropa de proteccin, guantes, botas de goma
y delantal de hule.
IX BIBLIOGARFIA:

html.rincondelvago.com/benceno.html - 24k
es.geocities.com/qo_19_benceno/ - 133k
Microso1t Encarta 2006. 1993-2005 Microsoft Corporation.
http://www.textoscientificos.com/quimica/benceno/quimicas













UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA


FACULTAD DE INGENIERA QUMICA Y METALRGIA

ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE INGENIERA QUMICA

DEPARTAMENTO ACADMICO DE INGENIERA QUMICA


LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PRCTICA N 01


REACCIONES DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS

CURSO : QUIMICA ORGANICA II

SEMESTRE ACAD. : 2006 - I

PROFESORA DE TEORA :M. Sc Ing. ALCIRA IRENE CORDOVA
MIRANDA

PROFESOR DE PRCTICA : M. Sc Ing. ALCIRA IRENE CORDOVA
MIRANDA


ALUMNOS : PEREZ ORTEGA, Edwin

GRUPO : V

HORA : 7:00 - 10:00am

DA : VIERNES

FECHA DE ENTTREGA :


Ayacucho - Per
2006