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CARBONÍLICOS.
ALDEHIDOS Y CETONAS
Mg. Helda C. Del Castillo C.
Clase 12
El grupo carbonilo:
Haluros de
Anhídridos ácido Amidas
ALDEHIDOS Y CETONAS
Los aldehídos son
sustancias de la formula O
general R may also be H
RCHO y contienen el grupo C
R H
carbonilo en el carbono
primario.
Benzaldehído Acetona
Formaldehído Acetaldehído Benceno- Dimetil cetona Etil metil cetona
Metanal Etanal carbaldehído Propanona Butanona
Acetofenona
cis-4-Hidroxi-
Benzofenona Fenil metil cetona 3-Cloro-4- ciclohexano- 3-Nitro-
Difenil cetona 1-Feniletanona metilpentanal carbaldehído benzaldehído
Ácido trans-2-
formilciclo-
5-Hidroxi- 4-Oxo-2- pentano-
6-hepten-3-ona Ciclohexanona hexenal carboxílico 2-Butinal
Cetonas : Nomenclatura
O O
CH3 C CH CH3
CH3
Br
3-metil-2-butanona
3-bromo-ciclohexanona
O
CH3 C CH CH2OH
CH3
4-hidróxi-3-metil-2-butanona
Aldehídos : Nomenclatura
CH3 O
CH3 CH2 CH CH2 C H
3-metil-pentanal
CHO
2-ciclopenteno-carbaldehído
PROPIEDADES FÍSICAS Y DE
ENLACE
La estructura electrónica del doble enlace C=O consta de un enlace σ y otro π.
La mayor electronegatividad del oxígeno provoca una polarización del enlace C=O que marca su reactividad.
O
CH3-C-CH3
REACTIVIDAD DE ALDEHIDOS Y CETONAS
Reacciones Químicas de aldehídos y cetonas
Cu+2 + 2é = Cu0
En presencia gas H2 y un catalizador metálico los aldehídos se reducen a ROH
1º y las cetonas se reducen a ROH 2º .
Ni o Pt
R-CHO + H2 → RCH2OH (ROH 1º)
Ni o Pt
R2C=O + H2 → R2CHOH (ROH 2º)
En una reacción de reducción carbonílica, se rompe el enlace entre
los átomos de hidrógeno y éstos se adicionan a c/u de los lados del
enlace C-O.
O H O-H
|| | |
-C H -C-H
| |
Ejs:
CH3CHO + H2 Ni→ CH3CH2OH
O OH
|| |
R-C-H + ROH → R-C-H
|
OR hemiacetal
O OH
|| |
R-C-R + ROH → R-C-R
|
OR hemicetal
O H OH
|| | ácido |
CH3-C-CH2CH3 + O → CH3-C- CH2CH3 hemicetal
etilmetilcetona | |
CH3 O-CH3
OH
ácido |
CH3COCH3 + CH3CH2-OH → CH -C-CH3
|
OCH2CH3
En ambas reacciones se establece un equilibrio que favorece la
formación del compuesto carbonílico.
En general los hemi... no son estables, no pueden aislarse.
OH OCH2CH3
| HCl |
CH3CH2OH + CH3-C-H ⇔ CH3-C-H + H2O
| |
OCH2CH3 OCH2CH3
OH OCH2CH3
HCl |
CH3CH2OH + CH3-C-CH3 ⇔ CH3-C-CH3 + H2O
| |
OCH2CH3 OCH2CH3
4.- Reacciones de Oxidación
Los RCHO se oxidan fácilmente a ácidos orgánicos con agentes
oxidantes suaves, bajo estas mismas condiciones las cetonas no se
oxidan.
[O]
RCHO → RCOOH
[O]
R 2CO → N.H.R.