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1.2.

2 Bitumen

Fraccin orgnica de una roca sedimentaria, soluble en solventes orgnicos Es el producto slido, o lquido viscoso, formado esencialmente por hidrocarburos y sus derivados, soluble en tricloroetileno, poco voltil y que se ablanda gradualmente al calentarse. Presenta color negro o parduzco y tiene propiedades de impermeabilidad y adhesividad.
Los hidrocarburos slidos que se producen en las rocas sedimentarias. El bitumen es fusible por debajo de 150 C y es inflamable. Es de color variable, dureza, y la volatilidad. Bitmenes nativos se forman directamente a partir de materia orgnica en los sedimentos y tambin se le llama kerobitumen. Se compone de C22 y molculas ms pesadas. Un ejemplo es ozocerita. Formas depsito de betn de los hidrocarburos degradados en el depsito y puede ser grafito o asfltico.

Se obtiene como producto en el refino del petrleo, aunque puede presentarse tambin formando depsitos naturales. Representa entre el 5 y 10% del total de materia orgnica en rocas sedimentarias de grano fino. Son las molculas ms pequeas producidas por catagnesis y por lo tanto de movilidad relativa, que eventualmente migra y algunas veces se acumula en reservorios de petrleo. Su qumica es similar a la del petrleo, por lo que puede ser analizado por las mismas tcnicas. Clasificacin (Abraham, 1945):

a) Bitumen - Petrleo lquido (aceite crudo y chapopoteras) - Resinas - Asfaltenos b) Pirobitumen - Pirobitumen asfltico (generalmente contiene < 5% de oxgeno) Por ejemplo una lutita aceitfera - Pirobitumen no-asfltico (generalmente contiene > 5% de oxgeno) Por ejemplo un carbn Composicin del bitumen El bitumen est constituido por tres principales fracciones de compuestos: 1) Hidrocarburos alifticos Son tambin llamados alcanos o parafinas. Se caracterizan por presentar enlaces simples de C-C y los otros saturados por hidrogeno, siendo la formula general de los no cclicos CnH2n+2. Sus molculas tienen una estereoqumica tetradrica, formada por hibridos sp3 y angulos de enlace entre 104 y 109 grados. Estructuralmente pueden diferenciarse en: Parafinas normales. Isoparafinas Neoparafinas Cicloparafinas Isoprenoides 2) Hidrocarburos aromticos

La serie aromtica de hidrocarburos es qumica y fsicamente son muy diferentes. Contienen un anillo bencnico, el cual no est saturado. El ncleo original bencnico contiene un 92.3 %de carbono y un 7.7% de hidrogeno, todas las uniones C con H son equivalentes y se encuentran en enlaces correspondientes a estructuras de resonancia con estereoqumica cclica. Tienen al menos un anillo aromtico.

3) Resinas Son compuestos formados genticamente por otros tomos aparte del carbono. Por su carcter polar interactan ms fuertemente con agua y superficies de minerales de arcillas. 4) Asfaltenos Son molculas policclicas de alto peso molecular que tambin tienen tomos de N,S y O. La unidad bsica de estas molculas es un poliaromtico condensado. Cuando los anillos estn juntados slo de un lado, se dicen estar fundidos o condensados. Por el gran tamao de los agregados de asfaltenos, son altamente insolubles.

1.2.2.2 No hidrocarburos Se llaman as aquellos compuestos orgnicos que contienen, adems del carbono e hidrogeno, otros tomos tales como nitrgeno, azufre y oxigeno (compuestos NSO). Estos elementos se ligan a los tomos de carbono e hidrogeno para formar grupos estructurales bien definidos, los cuales tienen caractersticas. Cada una de estas uniones se denomina funcin orgnica o grupo funcional, los principales son: Grupos funcionales oxigenados a) Alcohol primario R-CH2(oh) Alcohol secundario R-CH(OH)-R

Alcohol terciario R-C(OH)-R b) Aldehdo R-CHO c) Cetona R-CO-R

d) Acido R-C =O | OH e) Sal f) Ester g) Eter xido Grupos funcionales nitrogenados a) Nitrilo b) Amida c) Amida primaria Amida secundaria Amida terciaria Grupos funcionales sulfurados a) Tiol (mercaptanos) b) Tioeter c) Ditioter Otros grupos a) Lpidos. Tienen gran importancia en la formacin de hidrocarburos, sus molculas estn constituidas principalmente por cadenas grandes de carbono e hidrogeno y contienen uno o mas grupos oxigenados. Forman parte fundamental de las caras y grasas a las que se agrupan como mono-di y triglicridos. La formula bsica es:

b) Aminocidos. Contienen ms de un grupo funcional y ms de un heterotomo, son los constituyentes de las protenas. Estn formados por nitrgeno (amina) y oxigeno (acido), su estructura bsica es:

c) cidos hmicos. Son los que producen el color oscuro de aguas de los pantanos, su composicin depende de la materia orgnica original. Sus constituyentes principales son: anillos aromticos, quinina, cadenas nitrogenadas, carbohidratos y aminocidos.

d) Carbohidratos. Sus molculas son muy complejas, estn compuestas de dos o ms anillos de molculas bencnicas con grupos funcionales como: (-O), (-OH) y (-CH2OH) Ej. Glucosa, celulosa. 1.2.3 Petrleo Qumicamente el petrleo est definido como una mezcla de hidrocarburos saturados y aromaticos y compuestos qumicos heteroatomicos que contiene azufre, nitrgeno y oxigeno y metales traza, de alto peso molecular, denominados resinas y asfaltenos. Otros compuestos heteroatmicos de menos peso molecular, como por ejemplo los benzotiofenos, pueden encontrarse asociados a fracciones ms livianas de crudo. La suma de combinada de estos heteroatomos rara vez excede un 10% en peso de la composicin elemental del crudo total. Los metales traza ms abundantes son el vanadio y el nquel, pero se han reportado hierro, zinc, cromo, plomo, cobre, molibdeno, cobalto y calcio. Elementos no metlicos detectados a nivel de traza son el fosforo, el cloro y el yodo.

Tipos de hidrocarburos.
Se basa principalmente en la concentracin de los cuatro componentes citados anteriormente es decir: hidrocarburos saturados, hidrocarburos aromticos, resinas y asfaltenos.

Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrgeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:
Saturados Alcanos Alifticos Alquenos Insaturados Hidrocarburos Alquinos Aromticos

ALCANOS El carbono se enlaza mediante orbitales hbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposicin tetradrica.

Nomenclatura 1.- Cadena ms larga: metano, etano, propano, butano, pentano,... 2.- Las ramificaciones como radicales: metil(o), etil(o),... 3.- Se numera para obtener los nmeros ms bajos en las ramificaciones. 4.- Se escriben los radicales por orden alfabtico y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario. 5.- Los hidrocarburos cclicos anteponen el prefijo cicloPropiedades fsicas Las temperaturas de fusin y ebullicin aumentan con el nmero de carbonos y son mayores para los compuestos lineales pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares. Son menos densos que el agua y solubles en disolventes apolares. Propiedades qumicas Son bastantes inertes debido a la elevada estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados por cidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo la combustin es muy exotrmica aunque tiene una elevada energa de activacin. Las reacciones ms caractersticas de los alcanos son las de sustitucin:
CH4 + Cl2 ----> CH3Cl + HCl

Tambin son importantes las reacciones de isomerizacin:


AlCl3 CH3CH2CH2CH3 ------> CH3CH(CH3)2

Obtencin de alcanos La fuente ms importante es el petrleo y el uso principal la obtencin de energa mediante combustin. Algunas reacciones de sntesis a pequea escala son: - Hidrogenacin de alcanos:
Ni CH3CH=CHCH3 -----> CH3CH2CH2CH3

- Reduccin de haluros de alquilo:


2 CH3CH2CHCH3 Zn ------> 2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2

ALQUENOS Los alquenos contienen enlaces dobles C=C. El carbono del doble enlace tiene una hibridacin sp2 y estructura trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace doble es una zona de mayor

reactividad respecto a los alcanos. Los dobles enlaces son ms estables cuanto ms sustituidos y la sustitucin en trans es ms estable que la cis. Nomenclatura 1.- Seleccionar la cadena principal: mayor nmero de dobles enlaces y ms larga. Sufijo -eno. 2.- Numerar para obtener nmeros menores en los dobles enlaces. Propiedades fsicas Las temperaturas de fusin son inferiores a las de los alcanos con igual nmero de carbonos puesto que, la rigidez del doble enlace impide un empaquetamiento compacto. Propiedades qumicas La reacciones ms caractersticas de los alquenos son las de adicin:
CH3-CH=CH-CH3 + XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3

entre ellas destacan la hidrogenacin, la halogenacin, la hidrohalogenacin y la hidratacin. En estas dos ltimas se sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados ms sustituidos, debido a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatin ms estable que es el ms sustituido. Otra reaccin importante es la oxidacin con MnO4- o OsO4 que en fro da lugar a un diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formacin de dos cidos. Otra caracterstica qumica importante son las reacciones de polimerizacin. Mediante ellas se puede obtener una gran variedad de plsticos como el polietileno, el poliestireno, el tefln, el plexiglas, etc. La polimerizacin de dobles enlaces tiene lugar mediante un mecanismo de radicales libres. Obtencin de alquenos Se basa en reacciones de eliminacin, inversas a las de adicin:
CH3-CHX-CHY-CH3 ------> CH3CH=CHCH3 + XY

entre ellas destacan la deshidrogenacin, la deshalogenacin, la deshidrohalogenacin y la deshidratacin. Las deshidratacin es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a traves de un carbocatin y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto ms sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para obtener el carbocatin ms sustituido que es ms estable. De igual modo el

alqueno que se produce es el ms sustituido pues es el ms estable. Esto provoca en algunos casos la migracin de un protn. ALQUINOS Se caracterizan por tener enlaces triples. El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridacin sp que da lugar a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El deslocalizacin de la carga en el triple enlace produce que los hidrgenos unidos a l tengan un carcter cido y puedan dar lugar a alquiluros. El alquino ms caracterstico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe menos calor. Sus propiedades fsicas y qumicas son similares a las de los alquenos. Las reacciones ms caractersticas son las de adicin. Nomenclatura 1.- Se consideran como dobles enlaces al elegir la cadena principal. 2.- Se numera dando preferencia a los dobles enlaces

Clasificacin qumica de los petrleos.

La composicin de un aceite crudo depende de varios factores: 1.- El Tipo de fuente de la materia orgnica.

El material de algas tiende a producir hidrocarburos saturados, especialmente


cclicos. Las plantas leosas contribuyen a incrementar la aromaticidad de un aceite. Los crudos cerosos, los cuales contienen gran cantidad de largas cadenas de n-parafinas, parecen ser derivadas de plantas terrestres.

2.- La Oxidacin y otras transformaciones diagenticas en el ambiente de depsito.

La oxidacin bacteriana y no biolgica incorpora azufre en la materia orgnica. La reduccin bacteriana de materia orgnica del agua de mar produce iones de En los sedimentos clsticos existe una abundancia de iones metales pesados, los
cuales bajo condiciones bsicas pueden formar sulfuros insolubles (marcasita y pirita). En rocas carbonatadas, el azufre producido bacterialmente eventualmente reacciona con la materia orgnica para producir kergenos y bitmenes con alto de azufre.
3.- La naturaleza de la migracin entre la roca generadora y roca almacenadora.

azufre y azufre elemental.

La diferencia en composicin entre los bitmenes diseminados y petrleo del reservorio,


indican que la migracin aparentemente produce importantes cambios en composicin. Los componentes ms polares y pesados del petrleo son selectivamente perdidos durante la migracin, resultando en un marcado decremento en las concentraciones de NSO entre la roca generadora y reservorio. La relativa concentracin de hidrocarburos aromticos tambin parece decrecer. Los aceites crudos se convierten progresivamente ms parafnicos con el incremento de la distancia de migracin. 4.- Las transformaciones en el reservorio, que incluyen el lavado por agua, degradacin bacteriana y alteraciones termales. El lavado del agua en los reservorios remueve gradualmente aquellos constituyentes que son ms solubles en agua. As que, son selectivamente removidos los hidrocarburos ms ligeros, tal como metano, etano y propano; los compuestos aromticos, como el benceno y tolueno; y pequeos heterocompuestos como los fenoles y cidos grasos. La degradacin bacteriana en el reservorio remueve preferencialmente n-alquenos, as que los aceites degradados se convierten en ms aromticos. En casos extremos,los nalquenos e isoprenoides pueden estar ausentes del todo. Las transformaciones termales, son reacciones cracking en las cuales las molculas ms grandes son convertidas en unas ms pequeas.

El cracking de un alcano para producir dos alcanos ms pequeos requiere de la adicin


de hidrgeno. Como el hidrgeno molecular (H2) no est disponible en el cuerpo lquido de petrleo, es probable que la fuente de hidrgeno sean otras molculas orgnicas. Los compuestos cclicos pueden aportar el hidrgeno y convertirse en ms aromticos.

Las reacciones llamadas de disproporcionacin son de transferencia de hidrgenos


resultado de una combinacin de las reacciones anteriores, siendo los productos aromticos resultantes del tipo asfaltenos. Conforme procede la disproporcionacin, el aceite transformado se va enriqueciendo en muy ligeros alcanos y en muy grandes asfaltenos. Conforme eventualmente la solubilidad de los asfaltenos sea excedida, inicia su precipitacin , formando reservorios de bitumenes y alquitrn. La produccin de calidad total del aceite es incrementada por la disproporcionacin, pero puede surgir el problema del taponamiento de los poros por asfalteno.

BIBLIOGRAFIA http://www.petroblogger.com/2011/05/definicion-de-bitumen.html http://grupos.emagister.com/ficheros/vcruzada?idGrupo=1113&idFichero=212356 http://es.wikipedia.org/wiki/Combustible_f%C3%B3sil