Partie A

On réalise l'hydratation d'un alcène suivant la réaction :

CnH2n + H2O-> CnH2n + 2O.
Le produit P obtenu renferme en masse 21,6 % d'oxygène.
a) Quelle est la formule brute de ce composé ? ,
b) Sachant que ce corps est un alcool, indiquer les différentes formules semi-développées
possibles ainsi que leurs noms.
c) La molécule possède un carbone asymétrique; montrer qu'il n'existe qu'une seule
possibilité. Comment qualifier cette molécule ? Représenter ses configurations.
d) Donner les formules développées et les noms des alcènes qui pourraient permettre
d'obtenir le produit P.
Partie B
a) Dessiner la structure de Lewis du butan-1-ol. En utilisant la méthode VSEPR, dessiner
sa structure autour de l'atome de carbone lié à l'atome d'oxygène.
b) On considère le 3-bromo-l,3-dichloropropène; donner sa formule semi-développée.
Représenter ses différentes configurations.

Données : M(C)= 12g/mol, M(H)= 1g/mol, M(O)= 16g/mol