Exerccios: Resolver com auxlio dos Modelos Moleculares: 1.

Esboar o grfico da anlise conformacional do butano e representar as conformaes principais na projeco de Newman.

2. Desenhe as duas conformaes cadeira do cis-1-cloro-2-etilciclo-hexano e diga qual a mais estvel.

3. A glucose possui duas formas num equilbrio com uma razo 36:64 ( e glucoseestruturas representadas abaixo). Represente as estrututuras na conformao mais estvel e explique a razo do equilibrio ser 36:64 e no 50:50.

HOCH2 HO

OH OH

HOCH2 HO

OH OH

OH -glucose

OH
-glucose

3. . Indicar a configurao dos centros estereognicos e dizer qual a relao entre os dois compostos: enantiomrica, iguais ou diastereoismeros.

Br H 3C Cl Cl H CH 3 Cl Cl

Br CH 3 CH 3 H

4. Qual a relao entre os dois ismeros abaixo representados:

[ ] enantimeros alternativas

[ ] diastereoisomeros

[ ] identicos

[ ]nenhuma das

Justifique a resposta!

5. Marque com um * o centro estereognico e indique a configurao dos compostos abaixo:

H O O O Penicilina V CO2H N N CO2H S

O CO2H

HO Prostaglandina E1 N

HO Iburpofeno

O Morfina

OH

6. O esquema abaixo indica dois caminhos reaccionais para a reaco de substituio nucleoflica que leva a formao do ter (produto final). Explique o resultado das reaces indicando porqu em um dos caminhos o centro estereognico no alterado enquanto no outro ocorre inverso.
TosCl OH [] D = +33,0 K CH3CH2Br O - K+ OCH2CH3 [] D = +23,5 OTos [] D = +31,0 CH3CH2OH OCH2CH3 [] D = -19,9

7- Dizer se as afirmaes abaixo so falsas(F) ou verdadeiras(V). ( - 1 para a resposta incorrecta). ( ) a. Uma mistura racmica gira o plano da luz polarizada para a esquerda.

( ) b. Molculas que possuem tomos de carbono ligados a quatro tomos ou grupos de tomos diferentes so sempre quirais. ( ( ( ( ( ) c. Enantimeros tm sempre actividades biolgicas distintas. ) d. Uma molcula que possui 4 centros estereognicos tem 16 estereoismeros. ) e. O tomo de carbono o nico tomo que pode ser centro estereognico. ) f. Diastereoismeros possuem imagem especulares no sobreponveis. ) g. Enantimeros podem ser separados facilmente por cromatografia.

( ) h. No mtodo indirecto de resoluo de enantimeros, a resoluo feita atravs de diastereoismeros. ( ( ) i. Composto meso aquele tem actividade ptica positiva. ) j. O compostos meso tm centros estereognicos e so aquirais.

8 Qual o produto da reaco abaixo?

HBr