Enlace glucosdico

En el mbito de los glcidos, el enlace glucosdico o glicosdico es el enlace para unir monosacridos con el fin de formar disacridos o polisacridos. Su denominacin ms correcta es enlace O-glucosdicopues se establece en forma de ter siendo un tomo de oxgeno el que une cada pareja de unidades de monosacridos. Mediante este enlace se unen dos monosacridos segn el siguiente esquema:

[editar]Explicacin

basada en el esquema
porque el -

La primera molcula que se ve es un monosacrido , D,glucosa es

OH del carbono (C) anomrico (C n1 en el esquema) est en posicin trans con respecto al CH2OH y la , D, glucosa. En el enlace O-glucosdico reaccionan los grupos -OH (hidroxilo) del C anomrico del primer monoscarido con un -OH de otro C del otro monosacrido (ya sea C anomrico o no) formando un disacrido y una molcula de agua. El proceso es realmente una condensacin, se le denomina deshidratacin por la caracterstica de la prdida de la molcula de agua. (Al igual que en la formacin del enlace peptdico). Dependiendo si la reaccin de los -OH provengan de los dos C anmericos el disacrido ser dicarbonlico y no tendr poder reductor. Mientras que si participan los -OH de un C anomrico y de otro C no anomrico, el disacrido ser monocarbonlico y tendr poder reductor ya que tendr el -OH de un C anmerico libre. Este hecho se puede comprobar exprimentalmente mediante la reaccin con el reactivo de Fehling o con el reactivo de Tollens. Al final del proceso ambos monosacridos quedarn unidos por un oxgeno (O), de ah que el enlace se llame O-glicosdico.

[editar]Nomenclatura
Para nombrar el disacrido obtenido se nombra de esta manera:

Se escribe el primer monosacrido implicado aadindole la terminacin -osil.

Se escribe entre parntesis y con una flecha los carbonos cuyos -OH intevienen en el proceso (X X`).

Se escribe el segundo monosacrido. Si el enlace es dicarbonlico terminado en -sido, si el enlace es monocarbonlico terminado en -osa.

As el ejemplo del esquema ser: , D glucopiranosil (1

4) , D glucopiranosa

[editar]Tipos de enlaces
Los diferentes enlaces glicosdicos se forman como resultado de distintas combinaciones de los carbonos alfa y beta de un azcar y los diversos grupos OH del otro azcar. Adems de lo visto en el ejemplo anterior que es que (1 4) alfa (1.4), en la naturaleza encontramos

4 tipos ms de enlace glicosdico: beta 1.4, alfa 1.6, alfa 1.2 y beta 1.6., entre diferentes tipos de monosacridos.
Existen dos tipos de enlace glucosdico, el llamado enlace O glucosdico, mediante el cual se unen monosacridos, y el enlace N glucosdico (el cual se describir ms adelante), mediante el cual se unen un azcar y un compuesto aminado. El enlace llamado O-glucosdico, es el enlace mediante el cual se unen monosacridos para formar disacridos o polisacridos. En este tipo de enlace, un grupo OH de un carbono anomrico de un monosacrido reacciona con un grupo OH de otro monosacrido, desprendindose una molcula de agua. Se puede decir entonces que en este tipo de reaccin ocurre condensacin o deshidratacin. Los monosacridos quedan unidos por un tomo de oxgeno, de ah el nombre del enlace (O-glucosdico).

En el ejemplo de la figura de arriba, el grupo OH del carbono anomrico (carbono nmero uno) de la , D,glucosa, (monosacrido que se observa a la izquierda en la figura), reacciona con el grupo OH del carbono nmero 4 del segundo monosacrido, tambin , D, glucosa, para formar un disacrido llamado maltosa. Este enlace se denomina alfa 1-4, llamado as porque el primer

monosacrido es alfa (por la posicin del grupo hidroxilo del carbono anomrico) y por el nmero de los carbonos que intervienen en el enlace. Al quedar libre el grupo OH del carbono anomrico de la segunda molcula de glucosa, la maltosa formada tiene poder reductor. Cuando los grupos hidroxilo que reaccionan son ambos pertenecientes a carbonos anomricos, el disacrido formado carecer de poder reductor.

Observamos en la figura de arriba, un enlace beta 1-4. El primer monosacrido es D galactosa, y el segundo es D glucosa. Participan del enlace los carbonos uno y cuatro de cada monosacrido, respectivamente, para formar un disacrido llamado lactosa, presente en la leche.

En el ejemplo de arriba, se han unido una molcula de alfa glucosa con una de beta fructosa, mediante un enlace alfa 1-2, para formar otro de los disacridos ms comunes, la sacarosa, o azcar de mesa. Nomenclatura de disacridos. Para nombrar el disacrido formado, primero se nombra el primer monosacrido agragndole el sufijo osil. Entre parntesis, se escriben los nmeros de los carbonos que intervienen en el enlace, separados por una flecha. Luego se escribe el nombre del segundo monosacrido. Si el enlace es dicarbonilico, la terminacin ser sido, si es monocarbonlico, la terminacin ser osa. De esta manera, el nombre de la maltosa sera , D glucopiranosil (1 4) , D glucopiranosa.

Enlace N glucosdico.

El enlace N glucosdico es el que se da entre un monosacrido y un compuesto aminado, como se ve en la figura de arriba. El grupo OH de uno de los carbonos del azcar se pierde, y en su lugar de coloca el grupo amino, generndose un aminoazcar.