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Qumica Orgnica

UNIDADE 03- AS PRINCIPAIS CLASSES FUNCIONAIS DE COMPOSTOS ORGNICOS.


1- Classes funcionais na qumica orgnica.
Classe funcional ou funo orgnica um conjunto de substncias que apresentam semelhanas na frmula estrutural e, por conseqncia,possuem propriedades qumicas semelhantes. Exemplos: Podemos afirmar que butanal e hexanal pertencem a uma mesma classe funcional.

O tomo ou grupo de tomos caracterstico de uma certa classe funcional denominado grupo funcional. Este exemplo, o grupo funcional o aldedo.

2- FUNES OXIGENADAS
At agora estudamos somente os hidrocarbonetos, que so compostos formados por dois elementos qumicos (carbono e hidrognio). A seguir vamos estudar uma srie de funes que, alm de C e H , apresentam oxignio (O). So elas: lcoois, fenis, aldedos, cetonas, cidos carboxlicos, steres e teres.

2.1 - LCOOL 1

Profa. Rafaela Pereira de Lima

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O lcool usado em limpeza domstica, usado como combustvel automotivo no Brasil e presente nas bebidas alcolicas o etanol.

H3C-CH2-OH
As bebidas alcolicas podem exercer efeitos terrveis sobre a sade de um indivduo. Elas so misturas contendo etanol, gua e outras substncias que foram propositalmente adicionadas. Cada bebida possui um teor diferente de etanol. comum encontrarmos no rtulo a graduao alcolica GL (Gay-Lussac) e essa escala diz qual porcentagem de etanol na bebida. Logo que ingerido, comea sua absoro pelo organismo, e se o estmago estiver vazio, ele ser absorvido 6x mais rpido, penetrando na corrente sangunea, indo para todas as partes do organismo. Doses maiores afetam o sistema nervoso e diminuem as funes cerebrais, fazendo com que a pessoa tenha reflexos e a capacidade de tomar decises prejudicadas. Doses maiores podem levar ao coma alcolico e morte. O etanol possui aplicaes: Como solvente em perfumes, loes e desodorantes, Na limpeza domstica ex: lcool em gel, Em automveis, como combustvel. Embora o etanol seja chamado geralmente de lcool para a qumica o termo lcool engloba a classe funcional de compostos com a semelhana estrutural de apresentar o grupo OH ligado a um carbono saturado

Profa. Rafaela Pereira de Lima

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Quando um lcool apresentar mais do que dois tomos de carbono,indicamos a posio do OH numerando a cadeia a partir da extremidade mais prxima do carbono que contm a hidroxila.

E se encontrarmos na mesma cadeia uma insaturao e uma funo? A numerao da cadeia deve ser feita a partir da extremidade mais prxima do grupo funcional.

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2.2 - FENIS
Os fenis so compostos que apresentam o grupo hidroxila (OH) ligado diretamente a um tomo de carbono do anel aromtico. Na nomenclatura oficial, o grupo (OH) denominado hidrxi e vem seguido do nome do hidrocarboneto.

Hidroxibenzeno ou fenol Hidroxinaftaleno 2.3 - Aldedos


Um dos grandes problemas trazidos pelo consumo de bebidas alcolicas est associado substancias denominada etanal, que se forma quando o organismo metaboliza o etanol. responsvel pelo enjo e pela dor de cabea provocados pelo excesso no consumo de tais bebidas.

O etanal pertence ao conjunto de substancias conhecidas como aldedos, De acordo com as regras da IUPAC, sua nomenclatura recebe o sufixo al .

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Aldedos comuns:

Metanal O metanal o principal aldedo, sendo conhecido tambm por aldedo frmico ou formaldedo. Nas condies ambientes, ele um gs incolor extremamente irritante para as mucosas. Quando dissolvido em gua, forma-se uma soluo cuja concentrao pode ser no mximo de 40% em massa, conhecida por formol.

Aldedo de odor agradvel

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O benzaldedo tem odor de amndoa, conhecido como leo de amndoas, usado na perfumaria de industrias e na fabricao de corantes e medicamentos. Temos tambm o citral que responsvel pelo odor de limo.

2.4 - Cetona
todo composto que apresenta o grupo carbonila C=O posicionado entre carbonos. Para denomin-la usamos o sufixo ona.

Uma das substncias bastante conhecida por sua utilizao como solvente para remover esmalte das unhas a acetona, que segundo a IUPAC chamada de propanona. Ela pertence a uma grande classe funcional de nome cetona.

4-etil-pent-4-en-2-ona

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A acetona (propanona) temperatura ambiente um lquido que apresenta odor irritante e se dissolve tanto em gua como em solventes orgnicos; por isso, muito utilizada como solvente de tintas, vernizes e esmaltes.

2.5 - cidos carboxlicos


Os cidos carboxlicos so compostos caracterizados pela presena do grupo carboxila.

Esse grupo o resultado da unio dos grupos carbonila e hidroxila

cido 2-etil -3-metil pentanico

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O vinagre uma soluo aquosa de cido etanico. O sabor azedo como sabemos, uma caracterstica das substncias cidas. Encontramos na manteiga derivados do cido butanico, dando a ela seu odor caracterstico, esta quando fica velha cheira rano. Em alguns queijos, o odor derivado do cido pentanico Principais cidos carboxlicos cido metanico: tambm conhecido como cido frmico proveniente da formiga.

Curiosidade: voc j observou como cada pessoa possui um cheiro caracterstico? Esse odor devido ao cido carboxlico presente em nosso organismo, pessoas diferentes apresentam pequenas variaes em seu metabolismo, secretando diferentes cidos carboxlicos de baixa massa molecular.

2.6 - teres
A substncia conhecida como ter comum,

CH3-CH2-O-CH2-CH3
Tem propriedade anestsica e por muitos anos foi usada em procedimentos mdicos com essa finalidade. tambm um dos componentes da droga ilegal e txica chamada lanaperfume. Os teres so compostos caracterizados pela presena de um tomo de oxignio (O), ligado a dois radicais orgnicos. Seu grupo funcional, ento, pode ser representado da seguinte maneira:

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Segundo a IUPAC, h duas maneiras de dar nome aos teres:

O principal ter O etoxietano o principal ter e o mais comum. Trata-se do ter que compramos em farmcia, conhecido por vrios nomes: ter dietlico, ter etlico ou simplesmente ter. Grandes quantidades de ter tm sua comercializao controlada pela Polcia Federal, pois ele um dos componentes usados na produo da cocana.

2.7 - ster

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Simplificadamente podemos considerar que os steres se originam a partir da substituio do hidrognio do grupo OH de um cido carboxlico por um radical orgnico (R).

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Mas qual a utilizao dos steres? Flavorizante Flavor significa sabor,aroma. Um grande nmero de steres possui aromas e/ou

sabores agradveis, sendo usados como flavorizantes na forma pura ou misturadas. Os produtos informam no rtulo a existncia de flavorizantes na sua composio.

Questes para fixao


01) Os hidrocarbonetos so os principais constituintes do petrleo. A respeito dos hidrocarbonetos, cujos nomes esto relacionados a seguir: I II III IV V VI ciclopenteno 2-buteno propadieno hexano 3 heptino ciclobutano

Indique a frmula estrutural plana e a que classificao se encaixa o composto. 02) (Vunesp-SP) Considere os compostos de frmula:.
I Cl II

HC

CH2

CH3

Br

a) Classifique cada um deles como saturado ou insaturado, aliftico ou aromtico. b) Escreva os nomes desses compostos, utilizando a nomenclatura oficial.

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03) A seguir esto indicadas as frmulas estruturas de alguns cidos carboxlicos importantes, seus respectivos nomes usuais e, conforme o caso, a origem do nome:
I O H C OH H2C CH C OH cido acrlico - da utilizao na sntese de resina acrlica V H3C OH CH2 CH2 C OH cido actico - do latim acetum = azedo cido butrico-do latim butyrum=manteiga III H3C CH2 C OH O cido propinico VII HO C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 VI O HO C CH2 CH2 CH2 CH3 O IV O

cido frmico - do latim formica = formiga II H3C C

cido valrico

cido caprico-do latim caper=cabra

A respeito desses cidos, indique: a) O nome oficial (IUPAC) e cada um deles. 04) (ESPM-SP) Indique as funes orgnicas que esto presentes na molcula de glicose:

OH C CH

H C OH

OH C H

OH C H

OH C H H

5) Um xampu, de um modo geral, contm, no mnimo, as seguintes substncias: detergente, espessante, essncia, corante, bactericida, fugicida, gua desmineralizada, sal de

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cozinha e cido ctrico para o seu pH. A frmula estrutural abaixo corresponde ao cido mencionado:
O C HO C H2 HO OH C C O C H2 C OH O

Quais as funes orgnicas presentes no composto acima? a) lcool e cido carboxlico b) lcool e aldedo c) Enol e aldedo d) cido carboxlico e fenol e) cido carboxlico
06) (FGV-SP) Indique a alternativa que corresponda aos grupos funcionais de herbicida Silvex:
Cl O Cl O CH CH3 Cl C OH

a) ter, cetona, aldedo b) ter, cido carboxlico c) Fenol, cido carboxlico d) Fenol, aldedo, lcool e) Cetona, aldedo, lcool. 7) As formigas, principalmente as cortadeiras, apresentam uma sofisticada rede de comunicaes, dentre as quais a qumica, baseada na transmisso de sinais por meio de substncias volteis, chamadas feromnios, variveis em decomposio, de acordo com a espcie. O feromnio de alarme empregado, principalmente, na orientao de ataque ao inimigo, sendo constitudo, em maior proporo, pela 4-metil-3-heptanona, alm de outros componentes secundrios j identificados, tais como: 2-heptanona, 3-octanona, 3octanol e 4-metil-3-heptanol. (Cincia hoje, v. 6, n 35)

a) b)

Quais os grupos funcionais presentes na estrutura da 2-heptanona e do 3-octanol, respectivamente? Quais as funes orgnicas representadas pelos compostos 4-metil-3-heptanona e 4metil-3-heptanol, respectivamente?

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08) Tit, a lua de Saturno, ser o nico corpo celeste do sistema solar, alm da Terra, a possuir um oceano em sua superfcie. Nesse caso, de se supor que tenha tambm cataratas, rios e lagos formados de etano, propano e outras substncias orgnicas. Ainda mais interessante, do ponto de vista dos cientistas, a atmosfera do satlite, rica em hidrognio molecular, gs carbnico, metano e outros hidrocarbonetos, o que faria chover gasolina. (Revista Galileu, n 104, maro / 2000) a- D as frmulas dos hidrocarbonetos, cujos nomes foram dados no texto

09- O bactericida FOMECIN A, cuja frmula estrutural

apresenta as funes: a) c) e) cido carboxlico e fenol. lcool, fenol e aldedo. Cetona, fenol e hidrocarboneto.

b) lcool, fenol e ter. d) ter, lcool e aldedo.

Profa. Rafaela Pereira de Lima

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