ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA

PROFESOR: ING. QUM. Diego Muoz, M. Sc. TITULO DE LA PRCTICA: Obtencin y Reconocimiento de Alcanos, Alquenos y Alquinos NOMBRE: Diana Carolina Snchez Caicedo FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 14 de Noviembre PARALELO: 1 AO: 2011

INDICE
1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. Objetivos..........................................................................3 Introduccin.....................................................................3 Teora...............................................................................3 Materiales y Equipos.......................................................5 Imgenes.........................................................................6 Procedimiento..................................................................6 Observaciones.................................................................7 Conclusiones y Recomendaciones..................................8 Resolucin del cuestionario.............................................8

Obtencin y Reconocimiento de Alcanos, Alquenos y Alquinos

1. Objetivos
Obtener en forma experimental un alcano, un alqueno y un alquino; y apreciar con ayuda de reacciones, sus diferencias o semejanzas. i. OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO Objetivos especcos Obtener metano mediante un ensayo sencillo a partir del acetato de sodio; y reconocer su presencia, ante el agua de bromo y permanganato de potasio. ii. OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO Objetivos especcos Con la utilizacin de un ensayo sencillo y sustancias conocidas, obtener etileno; y efectuar reacciones de reconocimiento. iii. OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE ALQUINO Objetivos especcos Obtener el acetileno a partir del carburo de calcio, y ensayar reacciones tpicas con agua de bromo y solucin de permanganato de potasio.

2. Introduccin
En esta prctica vamos a realizar tres procedimientos que son obtencin y reconocimiento de un alcano, un alqueno y un alquino, en los tres procesos someteremos diferentes reactivos al calor de la llama y en el del alquino ocurrir una reaccin sin necesidad de la llama, en estos tres casos un gas ser liberado el cual es el alcano, alqueno y alquino segn corresponda la prctica, para demostrar que de hecho sin son estos hidrocarburos realizaremos pruebas como el de pasar la llama del mechero por el gas que cada uno emana y el de hacer que este gas entre en contacto con agua de dibromo y permanganato de potasio y podremos observar unos resultados que siempre varan segn el hidrocarburo. Podremos determinar una caracterstica representativa de cada uno de estos gases.

3. Teora
Las cadenas carbonadas pueden ser de dos tipos, cadenas abiertas cadenas cerradas. En estos dos grandes grupos se encuentran compuestos binarios formados nicamente por Carbono e Hidrgeno, llamados hidrocarburos, entre los cuales se encuentran los alcanos, alquenos, alquinos y aromticos.

Alcanos
Se les denomina tambin hidrocarburos aromticos o paranas. As como tambin, la denominacin de saturados les viene porque poseen la mxima cantidad de hidrgeno que una cadena carbonada puede admitir. La denominacin de paranas se reere a su poca actividad qumica, actividad limitada que obedece a la estabilidad de los enlaces carbono-carbono, y a la rmeza con que los tomos de hidrgeno se unen a la cadena carbonada. Todos los enlaces dentro de la molcula de alcanos son de tipo simple. Los alcanos se obtienen mayoritariamente del petrleo. Son los productos base para la obtencin de otros compuestos orgnicos. Propiedades Fsicas 1.Estado Fsico: a 25C los hidrocarburos normales desde C1 hasta C4 son gases, desde C5 hasta C17 son lquidos y desde C18 en adelante son slidos. 2.Puntos de Ebullicin: los puntos de ebullicin muestran un aumento constante al aumentar el nmero de tomos de carbono. Sin embargo, la ramicacin de la cadena del alcano disminuye notablemente el punto de ebullicin, porque las molculas que forman el compuesto se van haciendo esfricamente ms simtricas y, en consecuencia, disminuyen las fuerzas de atraccin entre ellas. 3.Puntos de Fusin: los alcanos no muestran el mismo aumento en los puntos de fusin con el aumento del nmero de tomos de carbono. Se observa una alternancia a medida que se progresa de un alcano con un nmero par de tomos de carbono, al siguiente con un nmero impar de tomos de carbono. Por ejemplo, el propano (p.f = -187C) funde a menor temperatura que el etano (p.f = -172C) y aun menor temperatura que el metano (p.f = -183C). En general, el punto de fusin aumenta con el nmero de tomos de carbono y la simetra de la molcula. 4.Densidad: los alcanos son los menos densos de los compuestos orgnicos. Todos los alcanos tienen densidades considerablemente menores a 1g/mL, (la densidad del agua a 4C). 5.Solubilidad: los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad, y a su incapacidad de formar enlaces por puentes de hidrgeno. Los alcanos lquidos son miscibles entre s, y generalmente se disuelven en solventes de baja polaridad.

Alquenos
Los alquenos son hidrocarburos alifticos que poseen un doble enlace entre dos tomos de carbono consecutivos. El doble enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquenos. Los alquenos tambin se conocen como hidrocarburos insaturados (tienen menos hidrgeno que el mximo posible). Un antiguo nombre de esta familia de compuestos es oleonas. Propiedades Fsicas 1.Estado Fsico: los tres primeros miembros son gases a temperatura ordinaria, del C5 hasta el C18 son lquidos y los dems slidos. 2.Puntos de Ebullicin: son un poco ms bajos (algunos grados) que los alcanos. 4

3.Puntos de Fusin: son ligeramente mayores que el de los alcanos. 4.Densidad: un poco ms alta que la de los alcanos. 5.Solubilidad: la solubilidad de los alquenos en agua, aunque dbil, es considerablemente ms alta que la de los alcanos, debido a que la concentracin de los electrones en el doble enlace, produce una mayor atraccin del extremo positivo del dipolo de la molcula de agua.

Alquinos
Los alquinos son hidrocarburos alifticos que poseen un triple enlace entre dos tomo de carbono adyacentes. El triple enlace es un punto reactivo o un grupo funcional y es el que determina principalmente las propiedades de los alquinos. Los alquinos tambin se conocen como hidrocarburos acetilnicos, debido a que el primer miembro de esta serie homloga es el acetileno o etino. Propiedades Fsicas 1.Estado Fsico: son gases hasta el C5, lquidos hasta el C15 y luego slidos 2.Puntos de Ebullicin: son ms altos que los de los correspondientes alquenos y alcanos 3.Puntos de Fusin: se puede decir lo mismo que para el punto de ebullicin 4.Densidad: igual que en los casos anteriores 5.Solubilidad: se disuelven en solventes no polares

2. Materiales y Equipos
i. OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO Reactivos Acetato de sodio! Agua de Br2! Materiales Tubos de ensayo: ancho y delgado Tapn con tubo de desprendimiento Agarradera de tubos ii. Soporte universal Mechero de Bunsen Pipetas Gradilla Cal sodada (mezcla 1:2 de NaOH+CaO) ! olucin 0,01 M de KMnO4 S

OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO Reactivos Alcohol etlico Agua de Br2 Materiales 5 Solucin 0.01M de KMnO4 Arena H2SO4 concentrado

Tubos de ensayo: ancho y delgado Soporte universal Pipetas Gradilla Tapn con tubo de desprendimiento Agarradera de tubos Pinza de tubos Mechero iii. OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE ALQUINO Reactivos Agua potable Materiales Tubo de ensayo delgado Soporte universal Manguera Agarradera de bureta Tapn con tubo de desprendimiento lateral Pinza de tubos Mechero Tapn con tubo de desprendimiento Carburo de calcio Agua de Br2

5. Imgenes

6. Procedimiento
i. OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALCANO Obtencin a) b) c) Introducir en un tubo de ensayo seco, igual porcin de acetato de sodio y cal sodada Cubrir la boca del tubo con tapn que trae insertado un tubo de desprendimiento Asir el tubo al soporte universal y calentar advirtindola salida de un gas.

Reconocimiento a) b) c) Introducir la punta del tubo de desprendimiento en agua de bromo contenido en un tubo de ensayo delgado; considere tiempo de contacto (burbujeo) observe y anote. Burbujear ahora el gas KMnO4 solucin 0,01M considere tiempo. Observe y anote Acercar una llama al gas saliente. Detalle sus observaciones y antelos. 6

ii.

OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE UN ALQUENO

Obtencin a) b) Introducir arena, alcohol etlico y acido sulfrico concentrado en un tubo de ensayo. Tapar el tubo con tapn y tubo de desprendimiento; y calentar hasta la produccin de un gas.

Reconocimiento
a) b) c)

Hacer burbujear el gas en agua de Bromo, Observar y Anotar. Burbujear ahora el gas en solucin KMnO4, Observe y Anote. Acercar una llama al gas. Detalle sus observaciones y antelos. OBTENCIN Y RECONOCIMIENTO DE ALQUINO

iii.

Obtencin a) b) Introducir dos trocitos de carburo de calcio en un tubo de ensayo con desprendimiento lateral insertado a una manguera conectada a la punta de una bureta con agua Cubrir la boca del tubo con tapn que trae insertado tubo de desprendimiento y permitir que pase agua lentamente de la bureta Observar todo detalle y anotar.

Reconocimiento a) b) Pasar el gas, por agua de Bromo luego por solucin de KMnO4 Acercar la llama del mechero al gas.

7. Observaciones
En esta prctica pudimos observar varias situaciones, para el alcano pudimos q notar que para el ensayo del alcano obtuvimos dos resultados primero que el agua de dibromo paso de amarillo a incoloro cuando el gas que se desprendi la toco y el permanganato de potasio solo se separo en fases pero al agitar volva a su estado original. Para el ensayo del alqueno lo que pudimos observar fue que tanto el agua de dibromo como el permanganato de potasio se hicieron transparentes siendo estos originalmente amarillo y de color rosado espeso respectivamente. Y por el ultimo para el ensayo del alquino lo que pudimos observar que el agua de dibromo tambin se hizo transparente y que ahora el permanganato que usamos era morado y paso a ser de color cafe. En los tres casos al acercar la llama a la salida del gas esta se encenda ya que estos hidrocarburos son inamables.

8. Conclusiones y Recomendaciones
Conclusiones: Logramos satisfactoriamente obtener y reconocer estos tres tipos de hidrocarburos, observamos como reaccionan con diferentes sustancias, y mediante esto pudimos determinar las diferentes semejanzas y diferencias que existen entre los alcanos, alquenos y alquinos. Recomendaciones: Es recomendable que se trate estos gases que van a emanar con las debidas precauciones, primero tomando en cuenta de no derramar nada y segundo evitar en lo posible inhalar estos gases ya que no recomendable que esto pase. Recordar siempre tener cuidado al momento del uso con el mechero y al momento de colocar las sustancias dentro de los tubos de ensayo colocar suciente para poder realizar los dos reconocimientos respectivos que ocurren cada una de las situaciones.

9. Resolucin del Cuestionario

a) Cules son los datos que correspondieron en esta prctica? Acetato de sodio con cal sodada CH3COONa + NaOH + CaO + Calor CH4 + Na2CO3 Metano con dibromo CH4 + Br2 CH3Br + HBr Metano con permanganato de sodio no reaccionan Combus>n del metano CH4 + 2O2 CO2 + 2H2O + energa Formacin del e>leno CH3CH2OH + H2SO4 CH3COOH + C2H4 Combus>n C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O Carburo de calcio y agua CaC2 + 2H2O C2H2 + Ca(OH)2 Ace>leno y dibromo C2H2+ Br2 2CHBr Ace>leno y permanganato de sodio C2H2 + KMnO4 + H2O 2COOH + KOH + MnO2 8

Combus>n del ace>leno 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O

b)

Qu diferencias encontr en el desarrollo de esta prctica, entre alcanos, alquenos y alquinos? Construya un cuadro ALCANOS Semejanzas Si reacciono con el agua de dibromo, haciendolo transparente. El alcano si produjo combustin. ALQUENOS Si reacciono con el agua de dibromo, haciendolo transparente. El alqueno si produjo combustin. ALQUINOS Si reacciono con el agua de dibromo, haciendolo transparente. El alquino si produjo combustin.

Diferencias

El alcano no El alqueno El alquino si reacciono con el reaccion con el reacciono con el permanganato permanganato permanganato de potasio. de potasio de potasio Necesit calor haciendolo cambiandolo de para reaccionar cambiar de color morado a color. cafe. Necesit calor Necesit agua para reaccionar. para reaccionar.

c)

Cules son las semejanzas detectadas en la prctica, sobre alcanos, alquenos y alquinos? Que los tres hidrocarburos reaccionaron de la misma forma con el agua de dibromo y que los tres produjeron combustin. Qu tipo de prctica es? Cualitativa o cuantitativa? Explique su armacin Es una prctica cualitativa ya que al momento de realizar las reacciones en lo que nos jamos fue en el color, textura y este tipos de cosas y no tomamos atencin a las mediciones ni nada numrico que es la parte caracterstica de una prctica cuantitativa.

d)