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624 .
2. , . . [] : . / . . ,
. . , . . . : , 2001. 63 .
3. , . . [] : . / . . ,
. . , . . . : , 2005. 72 .
4. , . . [] / . . . . : , 2004. . 1. 727 .
5. , . . [] / . . . . : , 2004. . 2. 582 .
6. , . . [] : /
. . . . : , 1996. . 1. 496 .
7. , . . [] : /
. . . . : , 1996. . 2. 848 .

8. , . [] / . .
. : , 1980. 304 .
9. , . . [] : .
/ . . , . . . . : . ., 2001. 768 .
10. , . . [] / . . . . :
, 2002. 582 .
11. , . . [] / . . , . .
. . : , 1974. 1126 .
12. , . . [] / . . . . : ,
1975. 688 .
13. , . [] /
. . . : , 1991. 448 .
14. , . [] / . . . :
, 1981. . 1. 670 .
15. , . [] / . . . :
, 1981. . 2. 615 .
16. , . . [] : . / . . .
. : , 1996. 56 .
17. , . . [] / . . .
. : , 1999. 512 .

42



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