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Informe #10: Reaccin de Canizaro

REACCIN DE CANIZARO
I. OBJETIVOS
Aprender la reaccin de Canizaro para la obtencin de benzoato de sodio y alcohol benzlico. Obtencin de cido benzoico a partir de benzoato de sodio. Conocer las reacciones de identificacin de los compuestos mencionados.

II.

FUNDAMENTO TERICO

I. FUNDAMENTO TEORICO :
cido Benzoico: El cido benzoico o benceno carboxlico C6H5 COOH existe caballos. El cido benzoico es un slido cristalino blanco, su punto de fusin es 122,4 C. Se sublima y forma unas placas blancas. El cido benzoico es poco soluble en agua fra, pero al aumentar la temperatura del agua, su solubilidad crece notablemente. Posee propiedades cidas un poco ms fuertes que el cido actico (las constantes de disociacin correspondientes son de 6,8 x 10-5 y 1,8 x 10-5). El cido benzoico y sus sales se emplean en medicina; el cido se emplea como subproducto en ciertas sntesis industriales y tambin para conservar los productos alimenticios. El benzoico sdico se usa como inhibidor de la corrosin. Industrialmente, el cido benzoico se prepara a partir de tolueno. Mediante una cloracin total de la cadena lateral del tolueno se forma el en ciertas resinas; su derivado, el cido hiprico C6H5CONHCH2COOH (benzoilglicola), fue descubierto en la orina de los

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benzotricloruro (feniltriclorometano) C6H5CCl3. Al calentar el benzotricloruro con agua se obtiene el cido benzoico: C6H5CH3 C6H5 CH2CH3 + + 3O 6O C6H5COOH + C6H5COOH + H2O CO2

El cido benzoico, en cuanto a sus propiedades qumicas, es semejante a los cidos carboxlicos de la serie aliftica. As, da sales con bases. Sus sales con metales alcalinos son fcilmente solubles en agua, por eso el cido benzoico es bien soluble en los lcalis. C6H5COOH + NaOH C6H5COONa + H2O

Al tratar el benzoato de sodio con hidrxido sdico se forma el benceno: C6H5 COONa + NaO H C6H6 + Na2CO2

Esta reaccin es anloga a la reaccin de la preparacin del metano a partir del acetato de sodio e hidrxido sdico. Con alcoholes, el cido benzoico da steres:

C6H5 CO O H

HO CH3 C6H5COOCH3
benzoato de metilo

H2O

Expuesto al aire el benzaldehdo se oxida rpidamente a cido benzoico C6H5COOH, formando cristales. El mecanismo de esta reaccin es el siguiente. El benzaldehdo absorbe el oxgeno del aire y forma un compuesto intermedio que es, seguramente, el hidroperxido de benzoilo: O C6H5 C + H O2 C6H5 C O OH O

Despus, el hidroperxido de benzoilo oxida el resto del benzaldehdo, formando cido benzoico:

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O C6H5 C H + C6H5 C

O O OH 2 C6H5 COOH

Reaccin de Cannizzaro.- Al exponerse a la accin del lcali concentrado, los aldehdos que carecen de hidrgeno sufren una autoxidacin reduccin para dar una mezcla de un alcohol y una sal de un cido carboxlico. Este proceso, conocido como reaccin de Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehdo en hidrxido acuoso o alcohlico concentrado. (En estas condiciones, un aldehdo con hidrgeno dara ms rpidamente la condensacin alcohlica). 2 HCO
formaldehdo

NaOHal 50%

CH3OH

HCOO- Na+
formiato de sodio

metanol

Una mezcla de dos aldehdos, sometida a la reaccin de Cannizzaro suele dar todos los productos posibles. Sin embargo, si uno de ellos es formaldehdo, la reaccin genera casi exclusivamente formiato de sodio y el alcohol correspondiente al otro aldehdo:

ArCHO + HCHO Ejemplo: CHO + OCH3

NaOH[ ]

ArCH2OH + HCOO-Na+ CH2OH

HCHO NaOH

+ HCOO-Na+ OCH3
(alcohol p

(p metoxibenzaldehdo) metoxibenclico)

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La evidencia sobre toda cintica y por experimentacin con compuestos marcados isotpicamente, aparentemente tan diferente sigue el conocido esquema de los compuestos carbonlicos: adicin nucleoflica. Esta comprende dos adiciones sucesivas: la de un in hidrxido (paso 1) para dar el intermediario I, y la adicin de un in hidruro de I a una segunda molcula de aldehdo (paso 2). 1) H | Ar C = O 2) H | Ar C = O H H | | Ar C O Ar C O+ | H +H+ ArCH2OH + OH H | Ar C O| OH

Ar C = O | OH -H+ ArCOO-

La presencia de la carga negativa sobre I ayuda a perder el in hidruro. Benzoato de sodio, tambin benzoato de sosa, sal del cido benzoico, blanco, cristalino o granulado, de frmula C6H5COONa. Es soluble en agua y ligeramente soluble en alcohol. La sal es antisptica y se usa generalmente para conservar los alimentos. En cantidades elevadas es txica. Se utiliza en medicina para examinar el funcionamiento del hgado. La Reaccin de Cannizzaro Cruzada Cuando una mezcla del formaldehdo y otro aldehdo sin tomos hidrogeno en alfa se trata en las condiciones de cannizzaro, el formaldehdo se oxida a formiato y el otro aldehdo se reduce al alcohol neopentilico. Esto se llama reaccin de cannizzaro cruzada. Una interesante aplicacin industrial de esta reaccin del cannizzaro cruzada, as como de la condensacin alcohlica se tiene en la
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preparacin de la pentaeritrita. El acetaldehdo experimenta 3 condensaciones, alcohlica con el formaldehdo, hasta que sean utilizados todos los hidrgenos activos. Entonces el trihidroxipivalaldehdo resultante experimenta una reaccin de comienzo cruzada con ms formaldehdo. Este alcohol tetrahidroxilico se usa en la preparacin de plsticos en la fabricacin de tetranitratos de pentaeritrita, PETV un potente explosivo Estanislao Cannizzaro (1826-1910), qumico italiano, nacido en Palermo, que realiz una gran aportacin a la teora atmica al clarificar la distincin entre la masa atmica y la masa molecular. Despus de participar en la revolucin siciliana de 1848, Cannizzaro trabaj en un laboratorio de Pars (1849-1851). Fue nombrado profesor de qumica del Instituto de Alessandria en 1851 y de las universidades de Gnova en 1855, Pisa en 1861 y Roma en 1871. En Alessandria descubri la reaccin que lleva su nombre: la reaccin de Cannizzaro demuestra que los aldehdos tratados con lcali concentrado dan como resultado una mezcla de sus alcoholes y cidos correspondientes; por ejemplo, un benzaldehdo da alcohol benclico y cido benzoico. En 1858 Cannizzaro mostr cmo las masas atmicas desconocidas de elementos en compuestos voltiles se pueden obtener a partir de las masas moleculares conocidas de los compuestos. Tambin seal que las masas atmicas de los elementos en los compuestos se pueden determinar si se conoce el calor especfico aunque no se conozca la densidad del vapor. Su trabajo sobre la teora atmica se basaba en la ley de Avogadro, que establece que volmenes iguales de dos gases cualesquiera contienen el mismo nmero de molculas cuando soportan idnticas condiciones de temperatura y de presin

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III.

MATERIALES Y EQUIPOS
Tubos de ensayo Gradilla de tubos Vaso de precipitado Mechero Vagueta Piceta Pipeta Pera de bromo Balanza de precisin

IV.

REACTIVOS
Benzaldehdo Hidrxido de sodio (NaOH) Agua destilada ter de petrleo cido Clorhdrico (HCl) Bicromato de potasio (K2Cr2O/) Permanganato de potasio (KMnO4) Tricloruro frrico (FeCl3)

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V.

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
1PASO: Pesamos 5g de hidrxido de sodio (NaOH) en la balanza de precisin, luego lo aadimos en un tubo de ensayo, en el mismo tubo agregamos 10 ml de agua destilada, 7ml de benzaldehdo y finalmente 50 ml de agua destilada. Lo calentamos en el mechero agitndolo constantemente por unos 15 minutos y lo dejamos reposar.

Reaccin qumica: La solucin obtenida la vertemos en una pera de bromo a la cual le agregamos ter de petrleo. Tapamos la pera y realizamos un movimiento volteando la pera rpidamente y luego la volvemos a voltear; notamos que se han formado dos fases.

2PASO: En la fase inferior se debe haber obtenido benzoato de sodio, lo cual comprobaremos ms adelante. A esta fraccin se le debe aadir 15 ml de cido clorhdrico (HCl) al 5% y se debe formar un precipitado blanquecino que luego se filtrar. El papel de filtro a usar debe estar pesado y en l quedar el cido benzoico que luego se leva a secar en la estufa. Una vez seco volvemos pasarlo para hallar el rendimiento del proceso. As tambin en la fase superiores puede haber obtenido alcohol benzlico en ter de petrleo. Estos dos componentes los separaremos por simple

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calentamiento ya que el punto de ebullicin del alcohol (205C) es mucho mayor que el del ter (40C), luego comprobaremos si se obtuvo alcohol benzlico mediante una prueba de identificacin. PRUEBAS DE IDENTIFICACIN: Del Benzoato de Sodio: En un vaso de precipitado colocamos un poco de la solucin inferior de la pera. Luego aadimos un poco en un tubo de ensayo y le agregamos tricloruro frrico (FeCL3). Se observa que la solucin cambia a un color salmn, con lo que se comprueba la formacin de benzoato de sodio. Reaccin Qumica: Como la prueba anterior dio positivo, asumimos que las dems reacciones tambin darn resultados positivos. Del Alcohol Benzlico: 1. Una vez separados los componentes de la fase superior que estaba en la pera de bromo (esto por calentamiento), si aun alicota le aadimos cido clorhdrico diluido (2N) o al 10%, luego le agregamos bicromato de potasio (K2Cr2O/) se debe tener una solucin de color verdosa, con lo que se comprueba la obtencin de alcohol benzlico. Reaccin Qumica:

2. Otra alicota de la solucin anterior se mezcla con cido clorhdrico (HCl) y permanganato de potasio (KMnO4), se debe obtener una solucin color

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violeta que se decolora posteriormente. Con lo que se somprueba la presencia de alcohol benzlico. Reaccin Qumica:

Del cido Benzoico: Al precipitado obtenido en el 2 paso le aadimos tricloruro frrico (FeCl3), se debe formar una solucin de coloracin blanquecina. Si se obtuviera una solucin marrnblanquecina es porque todava hay presencia de benzoato de sodio, entonces se debe proceder a lavar el precipitado. Reaccin Qumica:

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VI.

CONCLUSIONES
Se demostr mediante la prueba de identificacin con tricloruro frrico (FeCl3), que se obtuvo benzoato de sodio. EL alcohol benzlico es soluble en ter a diferencia del benzoato de sodio.

VII.

RECOMENDACIONES
Limpiar bien los materiales a usarse en la experiencia, como las pipetas, la pera de bromo, vaso de precipitado, etc. Se puede utilizar un solvente para separar el alcohol benzlico del benzoato de sodio, en este caso se utiliz el ter de petrleo.

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VIII.

BIBLIOGRAFA
JOHN McMURRY-Qumica Orgnica. Internacional Thomson Editores, S.A. 2001. MORRISON, R.TH. y BOYD, R.N.-Qumica Orgnica. Ed Fondo Educativo Interamericano de Espaa,1992. RAKOFF H. Y N.C. ROSE-Qumica Orgnica Fundamental. Mxico 1980. WADE Jr, I.G.-Qumica Orgnica. Quinta Edicin. Prenticemay

Hispanoamericana, S.A..-Mxico

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