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. 10 , .. ,
.. , .: , 2000 .
I. .
..................................................... 5
1-4 (. 11) ................................................................................... 5
II. ( ) ........................ 9
(. 22) ................................................................................................ 9
III. () ................................................ 18
(. 26) .............................................................................................. 18
IV.
(, ) ...................................................................... 21
1 (. 39) ...................................................................................... 21
2, 3 (. 44) ................................................................................ 30
4 (. 49) ...................................................................................... 34
V. () ........................................ 42
(. 64) .............................................................................................. 42
VI. ...... 53
1-5 (. 74) ................................................................................. 53
VII. .......................................................................... 59
1 (. 85) ...................................................................................... 59
2 (. 88) ...................................................................................... 69
3 (. 94) ...................................................................................... 76
VIII. .......................................... 84
1 (. 102) .................................................................................... 84
2 (. 113) .................................................................................... 94
IX. . ............................................................... 109
1, 2 (. 122) ............................................................................ 109
X. ........................................................................................... 119
1-4 (. 137)............................................................................. 119
I.
.
1-4 (. 11)
1
( vita ) ( ). , .
2
, , . .
( ) , C2N2:
C + N2 = C2N2
,
, , :
N
+ 42
||
N4
N4
||
||
N4
N4
||
+ l
||
||
+ 2N4l
, (, , ) ,
.
. . ,
HCN:
C2N2 + H2 = 2HCN
NH4CN:
HCN + N3 = NH4CN
NH4CNO HCNO:
2NH4CN + 2 = 2NH4CNO
:
N4N
2NN2
||
, .
4
,
. ,
, .
.
, .
( 8 ). ,
, .
5
. ,
: CO2,
23 , ,
HCN .
6
1) ,
.
2)
, , , , , , . ,
.
3) , , 38. ( 1, 2
2
, , ,
3
.)
7
1,
2
2
,
3
. 3, . , ,
, .
, , 4.
6
, :
|
|
|
|
|
|
|
|
8
1. , ,
.
2. .
3. , .
4. .
9
. , :
| |
| |
/
=
S
|
10
,
. .
.
, 410
.
3223
33
|
3
C3H8O ,
:
322
33
|
323
11
. , 7
(, , , ) .
, (, , , ).
12
1) ,
. HF HCl HBr HI .
2) . ,
, (II) .
13
, ,
.
14
, , .
. , ,
. ( 1, 2
3-) s- -. s-
, - .
15
. s-, -,
. :
1) H2.
1s-. .
2) N3.
1s-. 1s22s223. :
2p
2s
7N
1H
1s
1s
1s-,
2-. ,
,
. , , NH3.
8
II. ( )
(. 22)
1
1s22s222. ,
2-.
2p
2s
6
1s
2, 2s-.
:
2p
2s
6
1s
,
, : ,
, .
2
:
HH
H
H C C H
H C H
H H
H
sp3-opae 1s- .
sp3- . ,
1s- .
3
s - sp3opa. ,
.
.
9
4
22n+2.
: 4, 26, 614.
4
33
322223
5
,
2-.
: , , ..
6
,
, .
3
32
322
3222
32222
322222
7
322223
3223
|
3
3223
|
3
33
|
|
3 3
3
|
323
|
3
2-
2,3-
3-
2,2-
8
)
) 2,3-
) 3,5--4-
) --5-
9
3
|
323
|
|
3
3
10
. ,
. , ,
10
.
.
11
(
) :
CH3COONa + NaOH = C4 + N3
( ).
, . , :
23 l + 2Na = 33 + 2NaCl
232l + 2Na = 3223 + 2NaCl
12
4, 26, 36 410 .
C5H12 C15H32 .
16 .
13
1) :
33 + Cl2
32l + l
2l2l + l
1,2-
32l + l2
2l2l + l2
3l2 + l2
2l2l + l2
3l3 + l2
2ll3 + l2
l2l2 + l2
l2l3 + l2
3l2 + l
1,1-
l22l + l
1,1,2-
2ll2 + l
1,1,2-
3l3 + l
1,1,1-
l2l2 + l
1,1,2,2-
2ll3 + l
1,1,1,2-
2ll3 + l
1,1,1,2-
l2l3 + l
l2l3 + l
l3l3 + l
11
2) ,
(IV) :
226 + 72 = 42 + 62
3) ( ):
t; Ni
33
2=2 + 2
14
, ,
, :
22 + 2 = 22
4 + 22 = 2 + 22
,
( ()2),
:
2 + ()2 = 3 + 2
15
1000 :
4
+ 22
(1500 ) :
24
+ 32
.
, :
33
Ni, t
2=2 + 2
24 .
16
,
, , , : ,
,
l. l
, . l
. .
.
12
|2 1
l
|
1 2, .
17
- (II) . , :
2 + = + 2
-
. :
(IV) .
4 + 22 = 2 + 22
(IV)
:
4 + 2 = + 32
4 + 2 = 2 + 22
18
+ 22 = 4
:
4 + l2 = 3l + l
( ):
23l + 2Na = 33 + 2NaCl
:
33 + l2 = 32l +l
19
1.
2.
3.
4.
26
|
|
: :
|
|
|
|
: : :
13
5.
6.
)
7.
8.
9.
1. (90% 4) 1. (3%
2. 26)
3.
3N() + N()
23I + 2N
26 +
t = 300C
2NI
N23 +
+ 4
,
2 ,
) 4 + l2
l +
) 26 + l2
3l
25l +l
) 4 + 22
2 +
7
) 26 + 2
22
2
) 4 t >1000C + 22
22 + 32
500C, Ni
24 + 2
24 t >1500C 22 + 32 ) 26
1.
1.
2.
) 3
) 3
)
3. -
= 800-900
kat: Ni, MgO Al2O3
) 4 + 2
C + 32
) 3 + 2
C + 32
4. Hal-
1
38. :
(38) = 12 3 + 1 8 = 44 /
29. :
D. (38) =
M (C 3 H 3 )
29 /
44 /
1,52
29 /
1 , 1 :
14
V (C 3 H 8 )
1
=
0,045
VM
22,4 /
(38) =
1 :
m(38) = (38) (38) = 0,045 44 / = 1,98
: 1,52 ; 1 . .
1,98 .
2
226 + 72 = 42 + 62
) :
.
2 4 (IV). 5 3
3 (IV). :
2 5
5 4
= , =
= 10 3
5
2
10 3 (IV).
) :
(26) = 12 2 + 1 6 = 30 /
:
(26) =
V (C 2 H 6 )
M (C 2 H 6 )
5 000
166,7
30 /
2 4 (IV). 166,7
(IV). :
2 166,7
166,7 4
, =
=
= 333,4
4
(IV):
V(C2H6) = (26) VM = 333,4 22,4 / = 7468,16 7,473.
: ) 10 3 (IV); ) 7,47 3
(IV).
3
2410 + 132 = 82 + 102
:
. 2 13 . 67,2
3 3 . :
2 67,2
67,2 13
=
, =
= 436,8 3
13
2
436,8 3 . 21% ,
0,21. , :
(2) =
V(O 2 ) 436,8 3
V(O 2 )
, V. =
=
= 2080 3
V.
c( O 2 )
0,21
: 436,8 3 2080 3 .
15
4
4 + l2 = 3l + l
:
(3l) = 12 + 1 3 + 35,5 = 50,5 /
:
m(CH 3Cl)
(3l) =
M (CH 3Cl)
202
= 4
50,5 /
1 1
, 4 4
. :
(l2) = 35,5 2 = 71 /
:
m(l2) = (l2) M(l2) = 4 71 / = 284
: 284 89,6 .
5
.
4 + 22 = 2 + 22 (1);
226 + 72 = 42 + 62 (2)
:
V(CH4) = c(CH4) V = 0,9 50 3 = 45 3.
V(26) = (26) V = 0,05 50 3 = 2,5 3.
:
. (1) 1 2 .
45 3 3 . :
1 45
45 2
=
, =
= 90 3
2
1
(2) 2 7
. 2,5 3 3 . :
2 2,5
2,5 7
=
, =
= 90 3
7
2
V(O 2 ) 98,75 3
V (O 2 )
=
470,2 3
, V. =
c( O 2 )
0,21
V.
: 470,2 3 .
6
:
=
16
1
V
=
0,0446
VM 22,4 /
:
=
m
1,964
m
=
= 44 /
,=
0,0446
M
1 44 . , 1 :
w() =
m ( C)
,
m( )
1 36 44-36 = 8 .
12, 1, 1 36/12 = 3 8 . C3H6, . : 323.
7
, :
D. =
( )
,
29 /
() = D. 29 / = 2,966 29 = 86 /.
:
m( )
8,6
=
= 0,1
( ) 86 /
() =
(IV), :
(2) =
m ( H 2 O)
12,6
=
= 0,7
M (H 2 O) 18 /
(2) =
m( 2 )
26,4
=
= 0,6
M ( 2 ) 44 /
2 ,
0,7 2 = 1,4 . , 0,6
. 0,1 , 1
14 6 , 614. , :
322223
3223
|
3
3223
|
3
33
|
|
3 3
3
|
323
|
3
2-
2,3-
3-
2,2-
17
III. ()
(. 26)
1
CnH2n, . ,
.
2
C5H10 :
2
2
2
3
2
1,1-
2
3
1,2-
3
, .
,
. , 1,3- , 1,4- :
2
l
2
2
l
2
+ 2Na
2
2
+ 2Na
4
) , 1,4-:
3223 + 2l2
C4H8l2 + 2l
1,4- :
2l222l + 2N
) ( )
:
18
Pt
+ H2
2
3223
) (IV) :
2
+ 92
62 + 62
) 322223 +2l2
2Hl + 2l(2)4 2l
2l(2)4 2l + 2N
t, Pt
2Nl +
+ 32
5
2
+ 92
62 + 62
+ 92
62 + 62
CH 2
H2C
CH 2
H2C
CH 2
CH 2
6
:
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
H2, Pt
322223
CH2
:
CH2
322223
t, Pt
H2C
CH2
H2C
CH2
+ 2
CH2
, :
19
CH 2
CH
H2 C
CH 2
H 2C
CH 2
t, Pt
HC
CH
HC
CH
CH 2
+ 32
CH
, :
CH
CH2
CH3
HC
HC
CH
t, Pt
+ 32
H 2C
CH
H 2C
CH3
CH2
CH2
CH
, :
3223 + 2l
C4H8Cl2 + 2l
:
2
2l222l + 2N
+ 2Nl
1.
48
2.
H2
2
H2
36
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
3.
4.
H
H
H
CC
|
|
CC
H
5.
20
H H HH
H
H
CCC
|
|
CCC
H H HH
H
H
6.
1. H2ClCH2CH2H2Cl + 1. H2Cl(CH2)4H2Cl +
+ 2Na
2NaCl +
+ 2Na
2NaCl +
+
+
O
2.
O
C (CH2)4 C
O-
2CO2 +
7.
8.
, - ,
1.
+ H2
t, Pt
C4H10
1.
t, Pt
+ 3H2
2.
+ Cl2
Cl
2.
+ Cl2
Cl
HCl
+ HCl
3.
3.
+6O2
4CO2 +
+ 9O2
6CO2 +
62
42
9.
1. (
).
2.
IV.
(, )
1 (. 39)
1
, .
n2n. ( )
n2n-2.
n2n-2.
21
2
,
87,5% 14,3% . 14.
: 24.
.
, :
|
=
|
3
sp2-. , s- - sp2-, - . sp2-
. -, . - , , -. , - . - , -, .
4
:
1) :
2=223
2=3
|
3
3--1
-1
2) :
3=3
|
3
2--2
2=3
|
3
3--1
3) , - :
H3C
H 3C
C =C
H
CH3
C =C
CH3
--2
--2
5
510
( )
(). :
22
2
2
3
2
1,1-
2
3
1,2-
:
H3C
H 3C
C =C
2=223
H
-1
CH 2 3
C =C
CH2 CH3
--2
2=3
|
3
--2
3=3
|
3
3--1
2--2
6
.
410:
3223
33
|
3
2-
, - . 48:
2=23
2=3
|
3
2-
-1
H3C
H3C
C =C
H
CH3
C =C
CH3
--2
--2
7
:
24
Ni, t
2=2 + 22
:
23
Ni, t
33
2=2 + 22
:
322l
KOH, t
2=3 + l + 2
,
( ):
3r2r
Mg, t
2=3 + MgBr2
8
1) .
:
CH2=CH2 + l2
CH2ClCH2l
1,2-
CH2=CH3 + Br2
CH3CHBrCH2Br
1,2-
:
+
H ,t
CH2=2 + 2
CH3CH2H
( )
+
CH2=3 + 2
H ,t
CH3CHH3
|
( )
:
CH2=CH2 + l
CH3CH2l
CH2=CH3 + Br
CH3CHCH3
|
Br
2-
:
CH2=CH2 + 2
CH2=CHCH2CH3 + 2
Ni
Ni
CH3CH3
CH3CH2CH2CH3
2) .
, :
2=2
KMnO 4, H2O
1,2- ()
2=3
KMnO 4, H2O
1,2- ()
24
(IV) :
2=2 + 32 = 22 +22
22=3 + 92 = 62 + 62
3) : , :
n 2=2
n 2=3
(22)n
(2)n
|
CH3
9
) (IV).
4 + 32 = 22 + 22
236 + 92 = 62 + 62
) 1,2- 1,2-.
2=2 + Br2 = C2BrC2Br
2=3 + Br2 = C2BrCBr3
) (1,2-) (1,2).
2=2
2=3
KMnO 4, H2O
KMnO 4, H2O
10
2. ,
, ,
:
CH2=CH3 + l
CH3CH3
|
l
2-
-1 2-:
CH2=C2H3 + l
CH3CH23
|
l
2-
-2 , 25
. 2-, , - --2:
CH3C=H3 + l
CH3CH23
|
l
2-
11
, , :
CH3C3 + l2 = CH32l + l
:
2=2 + l = 32l
12
, , . , .
, .
13
.
n 2=3
(2)n
|
CH3
14
a) Ni .
24
Ni, t
2=2 + 22
:
Ni
CH2=CH2 + 2
CH3CH3
(IV):
226 + 72 = 42 + 62
) :
33 + l2 = 32l + Cl
:
32l
KOH, t
2=2 + l + 2
:
+
2=2 + 2
H ,t
32
15
:
33 + l2 = 3CH2Cl + Cl
26
, ,
, ( ):
232l + 2Na = 3223 + 2NaCl
, ( ):
Ni, t
323
2=3 + 22
( ):
2=3 + 2
Ni, t
323
, :
322l
KOH, t
2=3 + l + 2
,
:
CH2=C2H3 + l
CH3CH23
|
l
,
. :
+
CH2=3 + 2
H ,t
CH3CHH3
|
, :
CH32
16
1.
2.
3.
H2SO4, 200 C
CH2=CH2 + 2
24
36
| |
=
| |
| | |
=
|
27
4.
C=
5.
6.
)
,
25
2
t, . H 2SO4
24 +
CH322l +
C25
+ 2
3 + l
7.
, ,
8.
1.
) R=2 + r2
Rr 2r
) R=2 + l
Rl 3
2.
[], t, .
R=2
R23
3.
t, , .
R=2
R CH CH3
OH
4.
R CH CH2
R=2 + 2
O
5.
.
( CH CH2 )n
n RCH=CH2
R
1
) :
32
H2SO4, 200 C
2=22
:
(25) = 12 2 + 6 1 + 16 = 46 /
:
m(25) = (25) V(25) = 0,8 / 160 = 128 .
:
(25) =
28
m( 2 5 OH)
M ( 2 5 OH)
128
2,78
46 /
1 1 ,
2,78 2,78 .
: (2=2) = 12 2 + 1 4 = 28 /
:
m(2=2) = (2=2) (2=2) = 2,78 28 / 77,9 .
)
:
2=2 + 2
H ,t
32
:
100 000
4464
(2=2) = V(2 2) =
VM
22,4 /
1 1 , 4464 4464 .
46 , :
m(25) = (25) (25) = 4464 46 / = 205 344 = 205,344
0,8 / = 0,8 /, :
V(25) =
m( 2 5 OH)
( 2 5 OH)
205,344
256,68
0,8 /
: ) 77,9 62,3 ; )
256,68 .
2
1,2-:
2=2 + Br2 = CH2BrCH2Br
,
7 .
:
(2=2) = 12 2 + 1 4 = 28 /
:
(2=2) =
m(CH 2 = CH 2 )
M(CH 2 = CH 2 )
7
28 /
0,25
, :
V(CH2=CH2) = (2=2) VM = 0,25 22,4 / = 5,6 .
1,2-:
m(24r2) = (24r2) (24r2) = 0,25 188 / = 47 .
: 5,6 ; 47 1,2-.
29
3
:
22=2 + 2
2 H2 C
CH2
O
24.
:
(24) = 12 2 + 1 4 + 16 = 44 /.
:
(24) =
m (C 2 H 4 O )
126 000
=
2864
M (C 2 H 4 O) 44 /
: 71,28 3 .
4
:
236 + 92 = 62 + 62
:
. 2 9 . 50
.
:
2 50
50 9
, =
=
= 225
9
V(O 2 ) 225
V(O 2 )
, V. =
=
= 1071
V.
c( O 2 )
0,21
: 1071 .
2, 3 (. 44)
1
(, )
, .
CnHn2.
30
2
:
223
|
3
t, .
2=23
2=2=2 + 22
|
3
t, .
2=2 + 2
, . , 1,4 -1,3 :
2r222r + 2 = 2==2 + 2r + 22
,
( )
( ):
232
t,
2==2 + 22 + 2
3
: , 4,5 .
: , , . , :
2==2 + 2r2 = 2r222r
:
CH2=CHCH=CH2
t,
(CH2CH=CHCH2)n
4
,
(2--1,3). ,
.
5
, . .
.
: . , , .
6
(2--1,3).
, 31
.
. ,
.
7
:
33 + l2 = CH3CH2Cl + l
:
KOH, t
32l
2=2 + Cl + 2
,
:
+
H ,t
2=2 + 2
32
-1,3:
232
t,
2==2 + 22 + 2
-1,3 :
CH2=CHCH=CH2
t,
(CH2CH=CHCH2)n
1,3-
1.
2.
3.
2 -1,3
46
58
2==2
4.
H
H
H H
==
==
|
H C H
5.
6.
1) 2CH3CH2OH t, Al2O3, ZnO 2==2 + 22 + H2
2) CH3 CH2 CH CH3 t, Cr2O3, Al2O3 CH2 = CHC = CH2 + H2
|
CH3
32
|
CH3
7.
8.
- , , = 34,1
= -4,5
1. 2==2 + Br2 1. CH2 = CHC = CH2 + Br2
|
2Br=2Br
CH3
2. 2==2 + 2Br2
CH2Br = CHC = CH2Br
|
CH3
2BrBrBr2Br
3.
CH 3
|
CH3
9.
:
+ 2nS
CH3
CH3
S
1
CH3 CCH2 CH3
|
CH3
t,
S
n
CH2 = C CH = CH2 + 22
|
CH3
2- C5H12. 2-:
M(C5H12) = 12 5 + 1 12 = 72 /
2-:
(C 5 H12 ) =
1 2- 1 2-1,3-, 2,5106 2- 2,5106 2--1,3-. 89%, 0,89 2,5106 = 2,225106 2--1,3. 2--1,3- 58,
2--1,3-:
M(58) = 12 5 + 1 8 = 68 /
2--1,3-:
m(58) = ( 58) M(58) = 2,225106 68 / = 51,3106 = 151,3
: 151,3 2--1,3-.
2
232
t,
2==2 + 22 + 2
:
m() = () V() = 0,8 / 800000 = 640000 .
, :
33
26.
:
M(25) = 12 2 + 1 6 + 16 = 46 /
:
(C 2 H 5 OH ) =
m(C 2 H 5 OH )
M (C 2 H 5 OH )
614400
= 13356
46 /
2 1
. 13356 . :
2 13356
13356 1
=
= 6678
, x=
1
x
2
:
V(46) = ( 46) V = 6678 22,4 / 149600 = 149,6 3.
: 149,6 3 .
4 (. 49)
1
,
92,3% 7,7% . 13. 22.
. ,
: .
2
.
-, -. - sp2- . -
- .
sp-. s- -
sp-. sp- . - . . - -,
.
3
nH2n-2, , . C2H2 :
34 , , ():
34
2==2
46 -1 -2,
-1,3 -1,2:
23
33
-1
-2
2==2
2==3
-1,3
-1,2
4
, :
2 + 2H2O = + ()2
:
24
+ 32
5
,
:
.
6
) . ,
1,1,2,2-:
3 + 2r2 = r2 r23
:
t, Ni
3 + 22
323
) 1) , ( )
, . ,
(, ):
+ Cl
2=Cl
, 1,1- ( ):
2=Cl + Cl
3Cl2
2) .
, . : :
+ 2
HgSO 4
CH2=CHOH
, , ,
:
O
2=
CH 3 C
35
3)
( ):
t,
=2
( ):
CH
HC
t,
CH
HC
CH
CH
7
:
t
23 + 5
22 + 32
:
2 + 22 = + ()2
(II) , ( ):
+ 2O
HgSO 4
O
CH 3 C
) :
24
+ 32
,
():
+ Cl
2=Cl
:
n2=Cl
( CH2 CH )n
|
Cl
) :
33 + l2 = 32l + l
:
32l
KOH, t
2=2 + l + 2
1,2-:
2=2 + l2 = 2l2l
1,2- :
2l2l
36
2KOH, t
+ 2l + 22O
8
1) , .
222 + 52 = 42 + 22
2)
(). , .
+ l
n2=Cl
2==l
( CH2 CH )n
|
Cl
3) .
2
t,
=-=2
2--1,3 (),
.
=2 + l
n2==2
|
Cl
2==2
|
Cl
(2==2)n
|
Cl
4) 1,1,2,2-:
+ 2Cl2
CHCl2CHCl2
, ,
1,1,3-.
3=Cl + 2Cl2
2lCl2
.
9
:
33 + l2 = 3CH2-Cl + l
, ,
, ( ):
232l + 2Na = 3223 + 2NaCl
( ):
323
323
Ni, t
Ni, t
2=3 + H2
3 + 22
:
2=3
Ni, t
3 + H2
37
( ):
Ni, t
2=3 + H2
323
, :
Ni, t
3 + H2
2=3
Ni, t
3 + 22
323
, :
322l
KOH, t
2=3 + l + 2O
,
:
CH2=C2H3 + l
CH3CH23
|
l
.
CH
HC
t,
CH
HC
CH
CH
( ).
+ 2O
HgSO 4
O
CH 3 C
.
+ 2l2
CHCl2 CHCl2
1,2 .
H2Cl H2Cl
KOH, t
C2H5OH
! , :
HCC3 + 2O
HgSO 4
33
||
O
()
38
O
KMnO4
CH3 C
CH3 C
OH
:
O
CH 3 C
+ 2
t,
CH3CH2OH
, :
CH3CH2OH + CuO
CH 3 C
+ Cu + H2O
10
1.
2.
22
34
3.
4.
5.
1. CaC2 + 22
Ca(OH)2
2. 2CH4
3. CH2=C=CH2
22 +
22 +3H2
NaNH2
6.
7.
HCC C
, ,
1.
1. Mg2C3 + 42
2Mg(OH)2 + 34
2. CH3CHClCH2Cl +
2KOH C2H5OH 2KCl + CH3
CCH + 22
,
3 3
CH 3
CH 3
3CHCH
CH 3
+
CH 3
CH 3
CH 3
39
2.
+
+
22 + 2 H , Hg CH3 C
2
O
H
3. CHCH + Br2
CHBr=CHBr +
HBr2HBr2
Br2
4.
CHCH + 2H2
t,
CH3CH3 3 + 2H2
CH3CH2CH3
5.
CHCH [O] 22 + 2
9.
3 + Br2
CH3CBr=CHBr + Br2
CH3Br2Br2
6.
CHCH + 2NaH
C2Na2
+ 22
1. .
2.
.
t,
[O]
CH3 C OH + 2
||
O
3 + NaH
CNa + 2
.
1
, :
D =
( )
,
29 /
() = D 29 / = 1,862 29 / = 54 /
1 54 . , 1 :
(C ) =
m(C )
,
m( )
1 48 5448 = 6 .
12, 1, 1 48/12 = 4 6 , 46. -1
-2, -1,3 -1,2:
23
-2
2==2
2==3
-1,3
: 46.
40
33
-1
-1,2
2
2 + 22 = HCCH + ()2
:
(2) = 40 + 12 2 = 64 /
:
(CaC 2 ) =
m(CaC 2 )
51200
=
= 800
M(CaC 2 ) 64 /
1 1
, 800 100%
800 . 84%,
0,84 800 = 672 .
:
V(C2H2) = ( C2H2) VM = 672 22,4 / = 15052,8 15,05 3.
: 15,05 3 .
3
:
24
+ 32
, :
V(CH4) = (CH4) V() = 0,96 1042 3 1000 3.
2 1 .
: . 1000 3
3 . :
2 1000
1000 1
=
= 500 3
, x=
1
x
2
2 3 . 1000 3
3 . :
2 1000
1000 3
=
, y=
= 1500 3
3
y
2
: 500 3 1500 3 .
4
-1: 23
-1 46. -1:
246 + 112 = 82 + 62
:
. 2 -1 11 . 1
3 -1 .
:
2 1
11 1
= , x=
= 5,5 3
11 x
2
41
5,5 3 . 21% ,
0,21. , -1:
c(O 2 ) =
V(O 2 )
V(O 2 ) 5,5
, V =
=
26,2 3
V
(O 2 ) 0,21
: 26,2 3 .
V. ()
(. 64)
1
- . , .
, ,
nH2n-6.
2
, 92,3% , . 39, 1 78 . ,
,
26.
, .
, .
3
,
s- - (sp2), - . , , -, . ,
s- .
-. - -.
, :
42
4
sp2, . -,
-. -. :
, . , - ( ) , (
).
,
:
5
. , C8H10 :
CH3
CH3
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
-
CH3
6
. ,
():
CH2
H2C
CH
H2C
CH2
CH2
CH
CH3
t, Pt
CH3
HC
HC
CH
+ 32
CH
43
CH
t, Pt
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
HC
CH
HC
CH
+ 42
CH
( ):
CH
t,
HC
CH
HC
CH
CH
.
7
. , ,
.
- ,
. ,
. , . , ,
, .
2=2 + Br2
+ Br2
t, FeBr3
2Br 2Br
Br
+ HBr
8
C8H10. :
2 C8H10 + 212 = 16CO2 + 102
9
1) , . , .
, .
+ Br2
44
t, FeBr3
Br
+ HBr
CH3
CH3
+ Br2
t, FeBr3
+ HBr
Br
2) . ,
.
:
COOH
CH3
KMnO4
, , . , .
, .
10
1) , ;
2) 2,4,6-, ():
NO2
CH 3
+ 3NO3
CH3
H2SO 4
+ 32
O2N
NO2
3) ()
:
nCH 2
( CH2 CH )n
CH
t,
4) (), :
CHCl
+ 3Cl2
CHCl
HCCl
HCCl
CHCl
CHCl
5) .
11
, .
45
, , .
13
) :
24
+ 32
(
):
CH
HC
t,
CH
HC
CH
CH
, :
+ Cl2
Cl
t, FeCl3
+ HCl
:
23 + 5
22 + 32
:
2 + 22 = + ()2
:
+ H2
t,
2=3
:
2=2 + l
CH3CH2Cl
.
, ( ):
232l + 2Na = 3223 + 2NaCl
-1 -2:
3223
t, Pt
CH2=CHCH2CH3 + 3=3
) . :
4 + l2 = 3l + l
( ):
23l + 2Na = 33 + 2NaCl
.
:
33 + l2 = 32l + l
:
3l + 3CH2Cl + 2Na = 323 + 2NaCl
46
. 1- 2-. .
323 +Cl2
322l + 33
|
Cl
1- :
2322l + 2Na = 322223 + 2NaCl
:
t, Pt
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH 2
H2C
CH 2
H2C
CH 2
+ 2
CH 2
:
CH
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
t, Pt
HC
CH
HC
CH
CH2
+ 32
CH
( ):
+ HNO2
NO2
H2SO 4
+ 2
14
,
:
33
t,
+ 22
,
:
+ 22
t,
33
(
):
CH
t,
HC
CH
HC
CH
CH
47
CH
t, Pt
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
HC
CH
HC
CH
+ 42
CH
:
CH
HC
CH
+ 42
HC
t, Pt
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
CH
CH
, , :
CH
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
t, Pt
HC
CH
HC
CH
CH2
+ 32
CH
CH
CH2
HC
CH
t, Pt
+ 32
HC
H2C
CH2
H2C
CH
CH2
CH2
CH
. , :
+ Cl2
t, FeCl3
Cl
+ HCl
:
Cl
+ HNO3
OH
+NaCl
:
+ HNO2
48
H2SO 4
NO2
+ 2
():
NO2
15
66
653
1.
2.
3.
4.
CH 3
6.
1. 3(2)53
p, t, C.
1. 3CHCH
t, Pt
2.
5.
NH2
Fe, HCl
CH 3
Cr2O3, t
+ 32
+ 32
-
, -
; t = 5,5
CH 3
)
H2SO 4
+ 3NO3
Cl
+ Cl2
+ HCl
CH 3
NO2
NO2
32
NO2
)
Ni
+ 32 300C
+ 3Cl2
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
49
)
O
[O], V2O5
400C
+ 22 + 22
CH3
KMnO4+H2SO 4
COOH
+ 2
)
CH 3
7.
+ 92
72 + 42
) .
) .
) .
) .
) .
1
66. : 266 + 152 = 12CO2 + 6H2
:
m(66) = ( 66) V(66) = 0,88 / 1000 = 880 .
(66) = 12 6 + 1 6 = 78 /
:
(C 6 H 6 ) =
m(C 6 H 6 )
M (C 6 H 6 )
880
11,3
78 /
2 15
. 11,3
.
:
2 11,3
11,3 15
=
, x=
= 84,75
15
x
2
84,75 . :
V(2) = (2) VM = 84,75 22,4 / = 1898,4 .
21% , 0,21.
, :
c(O 2 ) =
V(O 2 )
V(O 2 ) 1898,4
, V =
=
= 9040
V
(O 2 )
0,21
: 9040 .
50
2
:
CH
HC
t,
CH
HC
CH
CH
:
(C 2 H 2 ) =
V(C 2 H 2 )
13,44
=
= 0,6
VM
22,4 /
: (66) = 12 6 + 1 6 = 78 /
3 1 .
0,6 . :
3 0,6
0,6 1
=
= 0,2
, x=
1
x
3
, 0,2 . , :
(C 6 H 6 ) =
m(C 6 H 6 )
M (C 6 H 6 )
12
0,15
78 /
-:
- C8H10.
:
2810 + 212 = 16CO2 + 102
-:
(810) = 12 8 + 1 10 = 106 /
-:
(C 8 H10 ) =
m(C 8 H10 )
M (C 8 H10 )
10,6
= 0,1
106 /
2 16 . 0,1 . :
2 0,1
0,1 16
=
, x=
= 0,8
16
x
2
:
m(NaOH) = () m() = 0,1 80 = 8 .
51
:
M(NaOH) = 23 + 16 + 1 = 40 /.
:
(NaOH ) =
m(NaOH )
8
=
= 0,2
M (NaOH ) 40 /
, :
2NaOH + 2 = Na2CO3 + 2
NaOH + 2 = NaHC3
:
m(NaHCO3) = (NaHCO3) (NaHCO3) = 0,2 84 / = 16,8 .
: 16,8 NaHCO3.
4
:
+ Br2
t, FeBr3
Br
+ HBr
66. :
(66) = 12 6 + 1 6 = 78 /
:
(C 6 H 6 ) =
m(C 6 H 6 )
39
=
= 0,5
M (C 6 H 6 ) 78 /
1 1 1 , 0,5 0,5
0,5 . C6H5Br. :
(C6H5Br) = 12 6 + 1 5 + 80 = 157 /.
.
m(C6H5Br) = ( C6H5Br) (C6H5Br) = 0,5 157 / = 78,5 .
: (r) =1 + 80 = 81 /
52
:
m(HBr) = (HBr) M(HBr) = 0,5 81 / = 40,5 .
: 78,5 40,5 .
:
m(Br2) = m(Br2) m(Br2) = 80 .
: 78,5 , 40,5 80 .
VI.
1-5 (. 74)
1
,
, .
2
,
90%. , , , .
: 4 90%, 26 3%, 38 1%, 6%.
3
, , . ,
, . , .
4
) :
t
24
+ 32
)
( ):
2
t,
=2
2-1,3 (),
.
=2 + l
n2==2
|
Cl
2==2
|
Cl
(2==2)n
|
Cl
) ,
, ( ):
CH4 + 4Cl2 = CCl4 + 4HCl
53
5
, , , .
6
:
1) .
2) - .
3) .
7
, ,
. .
8-9
:
1) C5H12 1226. .
2) C8H18
1430 .
3) 1226
1634 .
4) C15H32
2042 .
5) 20.
. , , , .
.
10
: , , .
11
, 1, 2 3. (). ,
320350 ( 40 ). , .
,
.
, . ,
.
, .
54
. .
( 20%).
12
. , :
C8H18 = C4H10 + C4H8
1226 = 614 + 612
, .
13
.
C5H12 C12H26, 20%. 12.
14
. ,
. ,
.
15
,
.
. ,
.
, .
(- )
(- ) .
16
-
( ). ,
- (
, , ),
,
.
55
17
, ,
, .
18
,
. , :
CH
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
t, Pt
HC
CH
HC
CH
+ 42
CH
, , ,
.
, :
19
, , :
1) , , , , , .
2) , , , , , , .
3) , .
4) , .
20
, , . .
21
) , , , , , . . , , , , .
) , , .
) , , , .
. , , .
56
22
.
. , , :
CH
322223
t,
HC
CH
HC
CH
+ 42
CH
CH3
C
3222223
t,
HC
CH
HC
CH
+ 42
CH
25
1) ,
. :
n + (n + 1)2 = Cn2n+2
2)
(II) :
+ 2 = + 2
:
n + (2n + l) H2 = Cn2n+2 + n2
1
, :
4 + 22 = 2 + 22 (1)
226 + 72 = 42 + 62 (2)
38 + 52 = 32 + 4H2O (3)
, :
V(CH4) = (CH4) V = 0,9 1 3 = 0,9 3 (1)
V(C2H6) = (C2H6) V = 0,05 1 3 = 0,053 (2)
V(C3H8) = (C3H8) V = 0,03 1 3 = 0,03 3 (3)
:
. (1) 1 2 .
0,9 3 3 . :
1 0,9
0,9 2
=
, =
= 1,8 3
2
57
(2) 2 7
. 0,05 3 3 .
:
2 0,05
0,05 7
=
, =
= 0,175 3
7
2
(2) 1 5
. 0,03 3 z 3 .
:
1 0,03
0,03 5
, z=
=
= 0,15 3
5
z
1
V(O 2 ) 2,125 3
V(O 2 )
, V. =
=
10,12 3
V.
c( O 2 )
0,21
: 10,12 3 .
2
716. :
C7H16 + 11O2 = 72 + 82
:
M(C7H16) = 12 7 + 1 16 = 100 /
:
(714) =
m(C 7 H14 )
M (C 7 H14 )
1000
= 10
100 /
1 11
. : .
1 11 . 10 . :
1 10
1110
= , =
= 10
11
1
:
V(2) = (2) V = 110 22,4 / = 2464 .
, 2464 .
21% , 0,21. , :
(2) =
V(O 2 ) 2464
V(O 2 )
, V. =
=
11700 = 11,7 3
V.
c( O 2 )
0,21
: 11,7 3 .
3
818. :
58
2 16 (IV). 5 (IV).
:
2 5
16 5
= , =
= 40
16
2
(IV):
m(2) = 12 + 16 2 = 44 /
(IV):
m(2) = (2) (2) = 40 44 / = 1760 = 1,76 .
(IV):
VII.
1 (. 85)
1
,
.
3
( )
32
( )
322
-1
( )
33
|
3222
-2
( )
-1
( )
2
: H : . , .
3
O H
H
H
H
H H
O H
H C C
H H
O H
1s- 2 .
59
2p
2s
1s
ls- 2- .
- sp3 , .
4
, ,
, , ,
:
23 + 2Na = 2CH3Ona + H2
,
, , , .
5
:
1) , -1 (
) 2--1 ( ):
3222
-1
32
|
3
2--1
2) , , -1
-2 ( ):
3222
323
|
-1
-2
6
32222
-1
-2
3223
|
322
|
3
-3
322
|
3
3--1
60
3223
|
2--1
|
323
|
3
2--2
3
|
32
|
3
33
|
|
3
3--1
2,2--1
7
1-
2-. .
2323 + 2l2
322l + 33 + 2l
|
l
1- -1:
CH3CH2CH2Cl + NaOH = CH3CH2CH2OH + NaCl
8
(II), .
C + H2O = CO + H2
+ 22 = 3
:
2=2 + 2
H ,t
32
,
:
6126 = 225 + 22
10
. , , . , .
, , . , . ,
. , .
11
, , . , ,
, , .
61
12
1)
, :
23 + 2Na = 23N + H2
2) :
CH3CH2H
H2SO 4, 200 C
2=2 + 2
3) , :
2CH3CH2H
H2SO 4, 120 C
3223 + 2
4) :
O
CH 3 C
H2SO 4, t
+ 32
O
CH3 C
+ 2
O CH2 CH3
OH
5) , .
.
CH3CH2H + l
H2SO 4, t
32l + 2
6) ,
:
CH3CH2CH2 + Cu
3CH2C
+ Cu + 2
:
33 +
|
33 + 2
||
7) , (IV) :
25 + 32 = 22 + 32
13
-1
.
CH3CH2CH2
H2SO 4, 200 C
2=CH3 + 2
-2:
2=3 + 2
62
H ,t
33
|
14
. - , . .
15
,
. .
.
(). , , .
.
16
) . :
4 + l2 = 3l + l
( ):
23Cl + 2N = 33 + 2NCl
.
:
33 + Cl2 = 32l + Cl
.
32l + NaOH = 32 + NaCl
.
:
32
H2SO 4, 200 C
2=2 + 2
:
2=2 + H2
Ni
33
)
:
32
H2SO 4, 200 C
2=2 + 2
:
2=2 + 2
Ni
33
:
23 + Cl = 32Cl + Cl
. .
32Cl + NaOH = 32 + NaCl
:
63
32 + CuO
3C
+ u + 2O
)
,
( ) ( ):
232
t,
2==2 + 22 + 2
)
:
t
23 + 5
32 + 22
:
2 + 22 = + ()2
. :
+ 2
t,
2=2
.
2=2 +2
H ,t
32
().
32 + l
H2SO 4, t
32l + 2
.
32 + l2
KOH, t
2=2 + l + 2
:
33 + Cl2 = 32Cl + Cl
,
, , ( ):
232Cl + 2Na = 3223 + 2NaCl
:
3CH2Cl + NaOH = 3CH2OH + NaCl
:
32 + Cl
H2SO 4, t
32l + 2
( ):
323
323
64
Ni, t
Ni, t
2=3 + 2
3 + 22
( ):
Ni, t
2=3 + 2
323
Ni, t
CHC3 + 22
323
, :
KOH, t
322Cl
2=3 + l + 2
,
.
+
H ,t
2=3 + 2
33
|
:
32
H2SO 4, 200 C
2=2 + 2
:
232
H2SO 4, 120 C
3223 + 2
, :
232
t,
2==2 + 22 + 2
:
32 + CuO
3C
+ u + H2O
, , :
O
3C
+ 2
t,
32
( ).
+ 2
HgSO 4
3C
:
O
3C
KMnO4
O
CH3 C
OH
:
33
[O]
3C
65
, , .
O
CH 3 C
H2SO 4, t
+ 3CH2OH
CH3 C
+ 2
O CH2 CH3
OH
, .
O
H2SO 4, t
+ 2
CH3 C
O CH 2 CH 3
18
1.
2.
3.
+ 3CH2OH
CH3 C
OH
25OH
3OH
H3CH2OH
H3OH
+ O +
+
4.
I.
II.
5.
6.
t, p, H
) CH2= CH2 + 2
H3CH2OH
2C2H5OH + 2CO2
) 6H12O6
) C2H5Br + KOH
KBr +
C2H5OH
,
,
1)
2C2H5ONa + H2
2C2H5OH + 2Na
2)
C2H5OH + HCl
H3OH + HNO3
t, H2SO 4
H2SO 4
C2H5Cl + 2
CH3ONO22
3)
C2H5OH + 3O2
KMnO4
t
O
H 2C
4)
+
C2H5OH
66
O +
H ,t
2H4 + 2
7.
1. .
2. .
3.
1. .
2. .
3.
1
3. 4.
:
24 + 32 = 22 + 42
:
m(3) = (3) V(3) = 0,8 / 1000 = 800 .
(3) = 12 + 1 4 + 16 = 32 /
:
(3) =
m(CH 3OH)
M(CH 3OH)
800
= 25
32 /
2 3
. 25 . :
2 25
25 3
=
, =
= 37,5
3
:
V(2) = (2) VM = 37,5 22,4 / = 840
21% , 0,21.
, :
(2) =
V(O 2 ) 840
V(O 2 )
, V. =
=
= 4000 = 4 3
V.
c( O 2 )
0,21
: 4 3 .
2
:
6126 = 2C2H5OH + 2CO2
(IV) Ca(OH)2.
()2 + 2 = 3 + 2
:
(3) =
m(C 3 )
M(C 3 )
10
= 0,1
100 /
(2) 1 (IV) 1
, 0,1
0,1 (IV).
67
(1) 1 2
(IV). 0,1 (IV) . :
0,1 1
1
=
= 0,05
, =
2
2 0,1
:
(6126) = 12 6 + 1 12 + 16 6 = 180 /
:
m(6126) = (6126) (6126) = 0,05 180 / = 9 .
:
() =
9
m()
100% =
100% = 9%
m()
100
: 9%.
3
:
2=2 + 2
H ,t
32
:
(2=2) =
1 10 6
V(2 2)
=
44640
VM
22,4 /
:
M(C2H5OH) = 12 2 + 6 1 + 16 = 46 /
1 1 , 44640 44640 .
46 /, :
m(C2H5H) = (C2H5OH) M(C2H5OH) = 44640 46 / = 2053600 = 2053,6 .
96%, 0,96.
:
c(C2H5OH) =
m() =
m( 2 5 )
m( )
m( 2 5 )
( 2 5 )
2053,6
= 2139,2
0,96
0,8 / = 0,8 /, :
V() =
m( ) 2139,2
=
= 2674
( )
0,8 /
: 2674 .
4
:
2322 + 2Na = 2322N + 2 (1)
22 + 2 = 22 (2)
68
21% . , :
V(2) = () V() = 0,21 10 = 2,1
:
(2) =
V (O 2 )
2,1
=
= 0,09375
VM
22,4 /
(2) 2 1 . 0,09375 .
:
1 0,09375
0,09375 2
=
, =
= 0,1875
2
1
(1) 2 1 . 0,1875 . :
1 0,1875
0,1875 2
=
, =
= 0,375
2
1
38.
:
(38) = 12 3 + 1 8 +16 = 60 /
:
m(38) = (38) (38) = 0,375 60 / = 22,5 .
: 22,5 .
2 (. 88)
1
, .
1,2,4- 4103. :
CH2CHCH2CH2
|
|
|
:
H H H H
H O C C C C
H O H H
H
O H
2
1) .
2=2
KMnO4, 2
CH2 CH2
|
|
OH OH
69
2) 1,2-.
2Cl2Cl + 2NaOH = HO2CH2OH + 2NaCl
3) .
2=2 + 22 = CH2 CH2
|
|
OH OH
3
.
1) :
CH2 CH2 + 2N
|
|
OH OH
CH2 CH CH2
2|
+ 6N
|
|
OH OH OH
CH2 CH2
+ 2
|
|
ONa ONa
CH2 CH CH2
|
|
|
+ 32
ONa ONa ONa
2) :
CH2 CH2 + 2l H2SO 4 CH2 CH2 + 22
|
|
|
|
OH OH
Cl
Cl
CH2 CH CH2 + 3l H2SO 4 CH2 CH CH2
|
|
|
|
|
|
+ 32
OH OH OH
Cl
Cl
Cl
3)
:
CH2 CH2
+ 22
|
|
OH OH
t,
O
C C
HO
+ 22
OH
. , - .
4
, . . .
, .
. : ,
.
70
|
|
|
|
N2 N2
+ 32
|
|
N2
,
. .
5
) :
33 + l2 = 3CH2Cl + Cl
:
32Cl
KOH, t
2=2 + Kl + 2
:
2=2
KMnO4, 2
CH2 CH2
|
|
OH OH
) 1,2-:
CH2 CH2 + 2l
|
|
OH OH
H2SO 4
CH2 CH2 + 22
|
|
Cl
Cl
1,2- :
l22l
2KOH, t
+ 2l + 22
:
CHCH + 22
t,
33
:
33 + Cl2 = 32Cl + Cl
.
32Cl + NaOH = 32 + NaCl
.
32
H2SO 4, 200 C
2=2 + 2
:
2=2
KMnO4, 2
CH2 CH2
|
|
OH OH
6
:
33 + l2 = 32l + l
71
, ,
, ( ):
232Cl + 2N = 3223 + 2NCl
( ):
323
323
Ni, t
2=3 + 2
Ni, t
3 + 22
( ):
Ni, t
CH2=CHCH3 + 2
3 + 2
Ni, t
323
2=3
.
:
2=23 + l
323
|
l
:
2=2
KMnO4, 2
CH2 CH2
|
|
OH OH
,
:
2Cl2Cl + 2NaOH = HOCH2CH2OH + 2NaCl
:
H SO
CH2 CH2 + 2l 2 4 CH2 CH2 + 22
|
|
|
|
OH OH
Cl
Cl
1.
2.
72
26O2
38O3
CH2 CH2
|
|
OH OH
CH2 CH CH2
|
|
|
OH OH OH
3.
1. 2 2 + 2
|
OH
CH2 CH CH2
|
|
|
OH OH OH
HOCH2 CH2OH
2. CH2 Cl + 2KOH
|
CH2 Cl
2. CH2ClCHCl CH2Cl +
3KOH
3KCl +
5.
6.
1. 2 CH2 + 2
O
.
|
OH
4.
O O O
O O
+
|
OH
CH2 CH CH2
|
|
|
OH OH OH
. .
1)
2 CH2 CH CH2 +6Na
|
OH
CH2 CH2 + H2
|
|
ONa ONa
|
OH
|
|
|
ONa ONa ONa
|
OH
|
OH
CH2 CH2 + 2
2
|
|
O
O
Cu
Cu
3.
CH2 CH2 +2HNO3
|
OH
H2SO 4
|
OH
H2SO 4
CH2 CH2 + 22
|
|
ONO2 ONO
H ,t
H2O
CH2 CH CH2 +
|
|
|
ONO 2 ONO2ONO2
32
4.
CH2 CH2
|
|
OH OH
2 2
O
CH2 CH CH2
|
|
|
OH OH OH
H ,t
H2O
2 CH2
|
O
OH
73
7.
1. (, ).
2.
.
1. .
2. .
3. .
1
:
CH2 CH CH2
+ 6N
|
|
|
OH OH OH
CH2 CH CH2
+ 32
|
|
|
ONa ONa ONa
C3H8O3.
.
M(C3H8O3) = 12 3 + 1 8 + 16 3 = 92 /.
:
(383) =
m (C 3 H 8 O 3 )
3,6
=
0,039
M (C 3 H 8 O 3 ) 92 /
2 3 .
0,039 . :
2 0,039
0,039 3
=
, =
= 0,0585
3
:
V(2) = (2) V = 0,0585 22,4 / = 1,31 .
: 1,31 .
2
:
2=2
KMnO4, 2
CH2 CH2
|
|
OH OH
:
(2=2) =
108000
V( 2 2)
=
4821
VM
22,4 /
:
m(C2H6O2) = (C2H6O2) (C2H6O2) = 3760 62 / = 233120 233 .
74
: 233 .
3
:
2 CH2 CH CH2
|
|
|
+ 6N
OH OH OH
2 CH2 CH CH2
|
+ 32
|
|
ONa ONa ONa
(1)
CH2 CH2 + 2
|
|
ONa ONa
CH2 CH2 + 2N
|
|
OH OH
(2)
:
(H2) =
V(H 2 )
5,6
=
= 0,25
VM
22,4 /
C2H6O2.
:
(C2H6O2) = 12 2 + 1 6 + 16 2 = 62 /.
:
(C2H6O2) =
m (C 2 H 6 O 2 )
M (C 2 H 6 O 2 )
6,2
= 0,1
62 /
(2) 1 1
, 0,1 0,1 .
0,25 , 0,25 0,1 = 0,15 .
(1) 2 3 .
0,15 . :
2
0,15 2
=
= 0,1
, =
3 0,15
3
383.
.
(383) = 12 3 + 1 8 + 16 3 = 92 /.
:
m(383) = (383) (383) = 0,1 92 / = 9,2 .
:
c(262) =
m (C 2 H 6 O 2 )
m()
6,2
100% 40%
15,4
:
(383) = 100% (262) = 100% 40% = 60%.
: 40% 60% .
75
3 (. 94)
1
, , .
,
, . :
OH
OH
OH
OH
CH3
CH 3
2-
(-)
3-
(-)
CH 3
4-
(-)
:
CH 2
OH
CH2
( )
CH2
OH
CH 3
2-
CH OH
1-
2
:
H
O
.
, . ,
. ( ).
, .
, .
, ,
.
3
.
Cl
+ NaOH
76
OH
+NaCl
,
:
CH 3
CH OH
OH
+ 2
CH3
+CH3 C
||
O
t,
, .
4
1) ,
, ( . 2). , , , :
ONa
OH
+ 2Na
+ H2
,
. .
2) , , . ,
,
:
+ Br2
Br
t, FeBr3
+ HBr
,
, 2,4,6-:
OH
OH
Br
Br
+ 3Br2
+ 3HBr
Br
5
2,4,6
.
OH
OH
+ 3HNO3
H2SO 4, t
O 2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
77
2,4,6-:
OH
OH
Cl
Cl
+ 3Cl2
+ 3HCl
Cl
6
.
.
. :
ONa
OH
+ HCl
+ NaCl
, . ,
.
(IV) 23.
2 + 2 = 23
,
, :
ONa
OH
+ H2CO3
+ Na2CO3
7
) :
24
HCCH + 32
(
):
CH
t,
HC
CH
HC
CH
CH
. , :
+ Cl2
78
t, FeCl3
Cl
+ HCl
:
Cl
+ NaOH
OH
+NaCl
2,4,6-:
OH
OH
Br
Br
+ 3Br2
+ 3HBr
Br
) . .
:
4 + Cl2 = 3Cl + Cl
( ):
23Cl + 2Na = 33 + 2NaCl
.
:
33 + l2 = 32Cl + Cl
:
3Cl + 3CH2Cl + 2Na = 323 + 2NaCl
. 1- 2-. .
CH3CH2CH3 +l2
CH3CH2CH2l + CH3CHCH3
|
l
1- :
2322Cl + 2Na = CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2Nal
:
CH
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
t, Pt
HC
CH
HC
CH
+ 42
CH
(2,4,6). :
+ Cl2
t, FeCl3
Cl
+ HCl
79
:
Cl
OH
+ NaOH
+NaCl
(2,4,6-):
OH
OH
+ 3HNO3
O 2N
H2SO 4, t
NO 2
+ 3H2O
NO 2
8
()
( )
( ):
33
t,
CHCH + 22
33
t,
CH2=CH2 + 2
:
CH2=CH2 + 2
t,
33
CHCH + 22
t,
33
(
). .
CH
HC
t,
CH
HC
CH
CH
:
CH2
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
t, Pt
H2C
CH2
H2C
CH2
+ 2
CH2
, :
CH2
H2C
CH2
+ 2
H2C
CH2
CH2
80
t, Pt
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
, , :
CH
CH2
H2C
CH2
H2C
CH2
t, Pt
HC
CH
HC
CH
CH2
+ 32
CH
CH
CH2
HC
CH
t, Pt
+ 32
HC
H2C
CH2
H2C
CH
CH2
CH2
CH
. , :
+ Cl2
Cl
t, FeCl3
+ HCl
:
Cl
+ NaOH
1.
2.
OH
+NaCl
6H5OH
OH
3.
4.
5.
xH
+ l2
Cl
HCl
NaOH
NaCl
OH
81
6.
7.
,
. = 40,9. ,
70 . !
OH
1. 2
OH
+ 2Na
ONa
ONa
+ NaOH
+ H2
+ H2O
OH
OH
2.
Br
Br
+ 3Br2
+3Br
Br
OH
OH
NO2
NO2
+ 3HNO3
+32
NO2
8.
1. .
2. .
3. .
1
2,4,6-
:
OH
OH
Br
Br
+ 3Br2
+ 3HBr
Br
2,4,6-:
m(63r3) = (63r3) (63r3) = 0,1 331 / = 33,1
1 3 . 0,1 .
:
1 0,1
0,1 3
, =
=
= 0,3
3
82
:
(r) = 1 + 80 = 81 /
:
m(HBr) = (HBr) M(HBr) = 0,3 81 / = 24,3 /.
(1)
(IV) :
()2 + 2 = 3
(2)
(66) = 12 6 + 1 6 + 16 = 94 /
:
( 6 H 6 O) =
m ( 6 H 6 O)
M ( 6 H 6 O)
4,7
= 0,05
94 /
(1) 1 6
(IV). 0,05
(IV). :
1 0,05
0,05 6
, =
=
= 0,3
6
1
(2) 1 (IV) 1
, 0,3 (IV) 0,3 .
:
(3) = 40 + 12 + 16 3 = 100 /
:
m(3) = (3) (3) = 0,3 100 / = 30
: 30 .
3
2,4,6-:
OH
OH
Br
Br
+ 3Br2
+ 3HBr
Br
2,4,6-:
( 6 H 3 Br3 O) =
m( 6 H 3 Br3O)
M ( 6 H 3 Br3 O)
24
= 0,0725
331 /
83
3
1
:
(r2) = 80 2 = 160 /
:
m(Br2) = (Br2) (Br2) = 0,2175 160 / = 34,8
: 34,8 .
VIII.
1 (. 102)
1
, =. = .
n2n.
2
2- .
2p
2s
8
1s
sp2.
.
sp2- - ,
-. , -, - .
3
O
322C
84
2-
O
CH3 CH CH2 C
|
H
CH3
CH3
O
|
CH3 H C
|
H
CH3
3-
2,2-
4
4-, 4- .
3,3- 3,3- .
5
.
(II),
, . ,
(-1) ( ):
t
3222OH + O
O
322C
+ H2O
(, )
:
O
4 + O2
t,
+ H2O
( ):
O
23OH + O2
t,
2C
+ H2O
(, ) :
CCH + H2O
HgSO 4
O
3C
6
-1 ( ).
322OH + CuO
32C
+ Cu + H2O
-2 ():
33 + O
OH
3 3 + H2O
||
85
()
.
. ,
. .
7
( ). Ag[(NH3)2]OH, .
, (
):
O
CH 3 C
+ Ag2O
CH3 C
+ 2Ag
OH
(II)
, (I), - .
O
CH 3 C
+ 2Cu(OH)2
O
CH3 C
+ 2Cu2O + 2H2O
OH
8
s2. . sp2- -
, -. , -, - - . , .
9
,
() .
() , , . .
10
, , , .
86
11
) :
t
24
+ 32
(II) ,
( ):
+ 2O
HgSO 4
O
CH 3 C
:
O
t,
+ 2
CH 3 C
CH3CH2OH
():
CH3CH2OH + HBr
H2SO 4, t
CH3CH2Br + H2O
:
CH3CH2Br
KOH, t
:
+
H ,t
CH2=CH2 + H2O
CH3CH2OH
:
O
CH3CH2OH + CuO
CH3 C
+ Cu + H2O
) :
O
4 + O2
t,
+ H2O
:
O
C
+ H2
t,
CH3OH
():
CH3OH + HCl
H2SO 4, t
CH3Cl
(
):
87
.
:
33 + l2 = 3CH2Cl + l
.
32Cl + NaOH = 32 + NaCl
:
O
CH3CH2OH + CuO
CH3 C
+ Cu + H2O
12
O
CH3OH
C
OH
( )
( )
()
O
CH3CH2OH
CH3 C
CH 3 C
OH
( )
( )
32C
32C
CH3CH2CH2OH
()
OH
H
( )
CH3CH2CH2CH2OH
( )
322C
()
322C
OH
H
( )
( )
()
O
CH3CH2CH2CH2CH2OH
3222C
H
( )
( )
32222C
OH
()
CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH
322CH22C
H
( )
88
( )
3222CH22C
O
OH
()
13
:
33 + l2 = 3CH2Cl + l
, ,
, ( ):
232Cl + 2Na = 32 23 + 2NaCl
:
32Cl + NaOH = 32 + NaCl
:
CH32OH + HCl
H2SO 4, t
CH32Cl + H2O
( ):
CH32CH3
CH32CH3
Ni, t
CH2=CH3 + 2
Ni, t
CHCH3 + 22
,
( ):
CH2=CH3 + 2
CHCH3 + 22
Ni, t
Ni, t
CH32CH3
CH32CH3
, :
CH3CH2CH2Cl
KOH, t
. :
CH2=CHCH2CH3 + HCl
CH32CH3
|
Cl
, .
+
CH2=CHCH3 + H2O
H ,t
CH3CH3
|
OH
89
:
CH32OH
H2SO 4, 200 C
CH2=CH2 + H2O
( ). .
+ 2O
HgSO 4
CH 3 C
(). .
4 + O2
t,
+ H2O
H
:
O
CH3 C
KMnO4
O
CH3 C
OH
, , , .
O
CH3 C
+ H32OH
H2SO 4, t
O
CH3 C
OH
+ H2O
O CH2 CH3
,
.
O
CH3 C
+ H2O
H2SO 4, t
1.
2.
90
+ H32OH
OH
O CH2 CH3
14
O
CH3 C
2O
24O
=
|
O
|
C
|
H
3.
H+ O
H
O
+
H+ O + H
4.
)
4 + O2
t,
) 22 = 4 + O2
+
H
t,
= 2 CH3 C
H
H2O
) CHHC + H2O =
O
CH3 C
5.
6.
;
O
[H]
1. CH3 C
H32OH
H
O
CH
[H]
H3OH
2.
CH3 C
+ CuO
H
OH
O
+ CuO
CH
+ Cu
CH
OH
7.
+ Cu
CH 3 C
1. .
2. .
1.
.
1
, :
D H2 =
M()
,
2 /
() = D H 2 29 / = 15 2 = 30 /.
91
m
7,5
=
= 0,25
M 30 /
(IV):
(2O) = 1 2 +16 = 18 /
(2) = 12 + 16 2 = 44 /
(IV), :
( 2 ) =
( 2 ) =
m( 2 )
4,5
=
= 0,25
M ( 2 ) 18 /
m( 2 )
11
=
= 0,25
M ( 2 ) 44 /
2 , 0,25 2 = 0,5 .
, 0,25
.
(IV), , .
0,25 0,5 0,25
, 1 2 . 30,
30 2 12 = 16.
16, . ,
CH2O, ().
: .
2
:
3OH + O2
t,
2C
+ H2O
H
2 2 . CH2O. :
M(CH2O) 12 + 1 2 + 16 = 30 /
:
m(2) = (2) (2) = 2 30 / = 60
.
c(CH 2 O ) =
m(CH 2 O )
60
100% =
100% 23%
m( )
260
: 23% .
92
3
:
23OH + O2
t,
O
2C
+ 2H2O
:
m(2) = (2) m() = 0,4 1 = 0,4 = 4105
2.
:
M(2) = 12 + 1 2 + 16 = 30 /
:
(H 2 ) =
m(H 2 )
4 10 5
=
13333
M (H 2 ) 30 /
2 1
. 13333
. :
1
13333 1
=
= 6666,5
, =
2 13333
2
:
V(2) = (O2) VM = 6666,5 22,4 / 149 300 = 149,3 3
21% , 0,21.
, :
c(O 2 ) =
V(O 2 )
V(O 2 ) 149,3 3
=
711 3
, V =
V
c(O 2 )
0,21
: 711 3 .
4
:
+ 2O
HgSO 4
O
CH3 C
(1)
H
O
CH3 C
O
+ Ag2O
CH3 C
OH
+ 2Ag
(2)
108 /. :
(Ag ) =
2,7
m(Ag )
=
= 0,025
M (Ag ) 108 /
93
(2) 1 2
. 0,025
. . :
1
0,025 1
=
= 0,0125
, =
2 0,025
2
: 0,28 .
2 (. 113)
1
, .
, .
() , () , () :
COOH
CH3COOH
CH2=CHCOOH
( ),
( ), .. () , .
CH3CH2COOH
COOH
|
COOH
2
:
H
H O H
H O
,
C=O . s2-. 94
, , 2- .
2p
2s
8
1s
s2 - ,
-. , -, -
- .
- s2 - . - ( , ).
, .
, ,
.
3
.
, , :
CH3CH2OH
CH2 CH2
|
|
OH OH
OH
CH3 C
OH
32.
. , , .
(
),
.
2 2
O
|
H
H
O-
(, :
).
, .
O , , .
95
=O.
, , ,
. , .
O .
,
.
, : , , , ,
,
.
4
4H82 () 2- ( ):
CH3CH2CH2COOH
CH3CHCOOH
|
CH3
2-
5
)
:
O
2 CH3 C
+ H2SO4
O
2 CH 3 C
+ N2SO4
OH
ONa
) :
O
O
KMnO4
CH3 C
CH3 C
OH
)
CH3CH2OH
KMnO4
O
CH3 C
OH
) :
2CH4 + 3O2
t,
O
2C
+ 2H2O
OH
96
6
:
t,
CH2=CH2
CHCH + H2
, :
HCCH + H2O
HgSO 4
O
CH3 C
:
O
2 CH 3 C
+ 2
t,
O
2 CH 3 C
OH
7
) :
24
CHCH + 32
, :
HCCH + H2O
HgSO 4
O
CH3 C
:
O
2 CH 3 C
+ 2
t,
O
2 CH 3 C
OH
)
(IV):
3 = + 2
:
2 + 5 = 22 + 2
:
2 + 22 = + ()2
, ).
8
1) , y
.
2C2H5COOH + Mg = (C2H5COO)2Mg + H2 ( ).
97
2) :
C2H5COOH + = (C2H5COO)2 + 2O ( ).
2C2H5COO + 2+ + = 2C2H5COO + Ca2+ + H2O
( ).
2H+ + = 2+ + 2 ( ).
3) :
2C2H5COOH + ()2 = (C2H5COO)2Ca + 22
( ).
2C2H5COO + 2H+ + 2+ + 2O = 2C2H5COO + 2+ +22O
( ).
2H+ + 2OH = 22 ( ).
4) :
2C2H5COOH + Na2CO3 = 2C2H5COONa +C2 + 2
( ).
2C2H5COO + 2+ + 2Na+ + CO32 = 2C2H5COO +2Na+ + 2 + 2
( ).
2+ + CO32 = + 2 + 2 ( ).
9
, . , . ,
. . , ,
.
10
, 3. .
.
,
.
(
).
H
H
C
H
98
O
CH
OH
,
. , ,
.
. , , .
O
O
CH3 CH2 C
+ Cl2
OH
CH3 CH C
+ HCl
|
OH
Cl
11
, , =O. , ,
, , .
O
HC
+ Ag2O
2Ag + 2 +H2O
OH
, ,
.
12
.
.
. ,
. (, ).
, ( ), .
.
13
( ) :
2HCOONa + H2SO4 = 2 + N2SO4
(II):
99
O
HC
t, H2SO 4
+H2O
OH
14
.
O
H2SO 4
CH3 CH C
+ CH3OH
|
OH
CH3
CH3 CH C
+ H2O
|
O CH 3
CH3
15
, , - ,
. 1733 ,
.
- (-)
(-).
(CH 2)7COOH
CH 3(CH2)7
C=C
CH 3(CH2)7
C =C
H
(CH 2)7COOH
.
16
) , . :
1) ( ) :
CH3CH2OH
CH3CH3
2) -1 ( ), -2 ( )
:
CH3CH2CH2OH
-1
100
CH3CH3
-2
CH3CH2CH3
3) ( ) 3- ( ):
O
CH3 CH CH2 C
|
H
CH3
CH3CH2CH2CH2C
3-
) , 2-. :
1) ( ), ( )
( ):
O
CH3C
CH3CH2C
CH3CH2CH2CH2C
2) ( ) -1 ( ):
CH3CH2OH
CH3CH2CH2OH
-1
3) :
CH3CH3
CH3CH2CH3
17
:
t
24
+ 32
(II) ,
( ):
+ 2
HgSO 4
O
CH3 C
:
O
CH3 C
+ 2
t,
CH3CH2OH
():
CH3CH2OH + HBr
H2SO 4, t
CH3CH2Br + 2
:
CH3CH2Br
KOH, t
CH2=CH2 + KBr + 2
:
+
CH2=CH2 + 2
H ,t
CH3CH2OH
101
:
O
[O]
CH3CH2OH
CH3 C
:
O
CH 3 C
+ CuO
+ Cu
CH 3 C
OH
.
O
+ NaOH = CH3 C
CH 3 C
+ 2
ONa
OH
) :
4 + O2
t,
+ H2O
H
:
O
+ H2
t,
():
3 + HCl
H2SO 4, t
3Cl + 2
( ):
23l + 2N = 33 + 2Nl
. :
33 + l2 = 3CH2Cl + l
.
3CH2Cl + NaOH = 3CH2 + NaCl
:
3CH2OH + O2
t,
+ 2
CH3 C
OH
.
O
+ NaOH = CH3 C
CH 3 C
OH
+ 2
ONa
:
3N + NaOH = CH4 + Na2C3
102
18
,
,
, ( ):
2CH3CH2Cl + 2Na = CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl
:
3CH2Cl + NaOH = 32 + NaCl
:
32 + HCl
H2SO 4, t
32Cl + 2
( ):
32C3
32C3
Ni, t
2=C3 + H2
Ni, t
C3 + 2H2
( ):
Ni, t
2=C3 + H2
C3 + 2H2
32C3
Ni, t
32C3
, :
32C2Cl
KOH, t
.
:
2=C2C3 + HCl
3C2C3
|
Cl
,
.
+
2=C3 + H2O
H ,t
3C3
|
OH
:
32O
H2SO 4, 200 C
2=C2 + H2O
:
32O + O2
t,
O
CH3 C
+ H2O
103
, , :
O
CH3 C
+ H2
t,
32O
( ). .
HCCH + H2O
HgSO 4
O
CH 3 C
(). .
4 + O2
t,
O
C
+ H2O
:
O
O
KMnO4 CH
3
CH3 C
C
OH
. , :
O
232C2C3 + 5O2
4 CH3 C
+ 2H2O
OH
, 1 ,
. , :
CH3COONa + NaOH = CH4 + Na2CO3
, , , .
O
CH3 C
+ H32OH
OH
H2SO 4, t
O
CH3 C
+ H2O
O CH2 CH3
, .
104
O
CH3 C
+ H2O
H2SO 4, t
CH3 C
19
1.
CHCOOH
2.
1) 2CH4 + O2 =
= 2CHCOOH +
+ 2H2O
3.
3.
+ H32OH
OH
O CH2 CH3
CH3COOH
CH3(CH2)16COOH
t,
2CH3(CH2)34CH +
t,
4CH3COOH+ + 5O2
2H2O
4C17H35COOH +
+ 2H2O
H
O
|
H C C OH
|
H
H C OH
2C4H10 + 5O2
H+ x O x + H
H
+
H+
xOx +H
5.
6. , ,
7. 1.
O
R C OR + H2O
RCOOH + ROH
CH3COOH + C2H5OH
2. NH3
O
RCOOH + NH3
HCOOH + NH3
R C NH2 + H2O
HCONH2 + H2O
105
3.
RCOOH +MOH
RCOOM + H2O
C17H35COOH + NOH
C17H35COON + H2O
2CH3COOH + 2N
2CH3COON + H2
4.
O
CH3 C
2CH3COOH
P2O5
O
CH3 C
O
5.
O
+ SO2 + HCl
Cl
1
, :
D =
M()
,
29 /
() = D 29 / = 2,07 29 60 /.
.
, .
n() : n() : n(O) =
:
n(C) : n(H) : n(O) =
, 3,
:
n(C) : n(H) : n(O) = 1 : 2 : 1.
2. :
(2) = 12 + 1 2 + 16 = 30 /.
60 /, 60:30 =
2 . ,
, 2.
242, 3.
: .
106
2
:
HCCH + H2O
HgSO 4
O
CH 3 C
(1)
:
O
2CH 3 C
+ O2
t,
O
2CH 3 C
OH
(2)
:
(C 2 H 2 ) =
V(C 2 H 2 )
112
=
= 5
VM
22,4 /
(1) 1 1 , 5 5 .
(2) 2 2 , , 5 5
. C2H4O2.
:
(C2H4O2) = 12 2 + 1 4 + 16 2 = 60 /
:
m(C2H4O2) = ( C2H4O2) (C2H4O2) = 5 60 / = 300 .
: 300 .
3
:
.
:
m(NaOH) = (N) m() = 0,1 2000 = 200
:
M(NaOH) = 23 + 16 + 1= 40 /
:
(NaOH ) =
200
m(NaOH )
=
= 5
M (NaOH ) 40 /
1 1
, 1 .
, 5 5 . 5 .
H22. :
(H22) = 12 + 1 2 + 16 2 = 46 /
107
:
m(H22) = ( H22) M(H22) = 5 46 / = 230
0,7. :
c( ) =
m( )
m( ) 230
=
= 328,6
, m( ) =
m( )
( )
0,7
CHO2Na.
:
M(CHO2Na) = 12 + 1 + 16 2 + 23= 68 /
:
m(CHO2Na) = ( CHO2Na) M(CHO2Na) = 5 68 / =340
: 328,6 ,
340 .
4
:
24 + 32
t,
O
2C
+ 22
OH
22. :
(22) = 12 + 1 2 + 16 2 = 46 /
(30 = 3107 ):
(CH 2 O 2 ) =
m(CH 2 O 2 )
3 10 7
=
652000
M (CH 2 O 2 ) 46 /
2 2
, 652000
100% 652000 . 90%, 0,9, 652000/0,9 = 724000 .
:
V(CH4) = (4) V = 724000 22,4 / 16220000 = 16220 3.
: 16220 3.
5
( 1) ( 2)
:
+ 2 = + 22O (1)
+ = + H2O (2)
, :
m() = () m() = 0,1 112 = 11,2
:
() = 39 + 16 + 1 =56 /
:
108
(KOH ) =
m(KOH )
11,2
=
= 0,2
M(KOH ) 56 /
22O4. :
(22O4) = 12 2 + 1 2 + 16 4 = 90 /
:
(C 2 H 2 O 4 ) =
m(C 2 H 2 O 4 )
18
=
= 0,2
M (C 2 H 2 O 4 ) 90 /
:
m(C2HO4K) = ( C2HO4K) (C2HO4K) = 0,2 128 / = 25,6 .
: 25,6 .
IX. . .
1, 2 (. 122)
1
, .
, , .
O
CH3 C
+ H32OH
H2SO 4, t
O
CH3 C
OH
+ H2O
O CH2 CH3
O
HC
+ H3OH
H2SO 4, t
OH
+ H3OH
OH
+ H2O
O CH3
O
CH3 C
O
H C
H2SO 4, t
+ H2O
CH3 C
O CH3
109
2
.
, .
. ,
( ) ( ).
O
O
CH3 C
CH3 C
O CH CH 3
O CH2 CH2 CH3
|
CH3
CH3 C
CH 3 C
O CH2 CH CH3
|
CH3
O CH 2 CH 2 CH2 CH3
,
, :
O
O
CH3 C
CH3 CH2 C
O CH2 CH3
O CH 3
3
) .
O
HC
+ H32OH
OH
H2SO 4, t
O
H C
+ H2O
O CH2 CH3
) :
O
CH3 C
+ H32222OH
H2SO 4, t
OH
O
CH3 C
+ H2O
110
) (2-) :
O
O
H2SO 4, t
C
CH 2
C
+ H3OH
+ H2O
CH2 C C
|
|
O
CH
OH
3
CH3
CH3
) ()
:
N3 + 32
32NO2
4
. , ,
( , ). .
.
. . :
O
CH3 C
+ H2O
H2SO 4, t
O
CH 3 C
+ H32OH
OH
O CH2 CH3
:
O
O
CH3 C
+ NOH
CH3 C
O CH2 CH3
+ H32OH
ONa
5
(
). .
,
.
6
) :
24
HCCH + 3H2
. (II)
( ):
111
HCCH + H2O
HgSO 4
O
CH 3 C
:
O
2 CH 3 C
+ O2
t,
O
2 CH 3 C
:
O
CH3 C
+ H32OH
H2SO 4, t
O
CH3 C
OH
+ H2O
O CH2 CH3
) :
H33 + Cl2 = H32Cl + HCl
.
H32Cl + NaOH = H32OH + NaCl
:
32 + O2
t,
+ 2
CH3 C
OH
:
O
CH3 C
+ H32222OH
H2SO 4, t
OH
O
CH3 C
+ H2O
:
O
O
+ NaOH
CH 3 C
O C5H11
CH3 C
+ C5H11OH
ONa
:
C5H11OH + 15O2 = 10CO2 + 12H2O
7
:
:
112
:
CaC2 + 2H2O = HCCH + Ca(OH)2
(II) , ( ):
HCCH + H2O
HgSO 4
O
CH 3 C
:
O
CH 3 C
+ H2
t,
22
:
O
2 CH 3 C
+ O2
t,
O
2 CH 3 C
:
O
CH3 C
+ H32OH
H2SO 4, t
O
CH3 C
+ H2O
OH
O CH2 CH3
. :
O
O
CH3 C
+ NaOH
CH3 C
O CH2 CH3
+ H32OH
ONa
:
CH3COONa + NaOH = CH4 + Na2CO3
8
:
1) :
5H11OH
322O23
2) :
O
O
CH3 C
OH
H C
O CH 3
113
:
1) :
3
5H11OH
2) :
3O-3
322O23
3) , , :
O
32C
O
3222C
10
,
. , :
CH3CH2CH2COOH
3(2)14
3(2)16
, :
3(2)7=(2)7
3(2)4=2=(2)7
32=2=2=(2)7
11
. :
O
CH2 O C R1
O
CH O C R2
O
+ 3H2O
CH2 OH
|
CH OH
|
CH2 OH
R1COOH
+ R2COOH
R3COOH
CH2 O C R3
R1, R2, R3 ( ,
10).
, (IV)
; , .
114
12
.
. .
.
. ,
.
:
O
CH2 O C R1
O
CH O C R2
O
+ 3NaOH
CH2 OH
|
CH OH
|
CH2 OH
R1COOH
+ R2COOH
R3COOH
CH2 O C R3
13
.
.
, , .
14
. , . :
21735N + N2SO4 = 2C17H35COOH + Na2SO4
, ,
.
15
. .
, . :
2C17H35COONa + (3)2 = (C17H35COO)2Ca + 2NaHCO3
2C17H35COONa + MgSO4 = (C17H35COO)2Mg + Na2SO4
, ,
, .
16
RSO3H. , SO3H. , -
115
. , , , (. 15).
1
:
O
CH3 C
+ H32OH
H2SO 4, t
O
CH3 C
OH
+ H2O
O CH2 CH3
24O2.
:
M(24O2) = 12 2 + 1 4 + 16 2 = 60 /
:
(C 2 H 4 O 2 ) =
m(C 2 H 4 O 2 )
120
=
= 2
M (C 2 H 4 O 2 ) 60 /
26.
:
(26) = 12 2 + 1 6 + 16 = 46 /
:
(C 2 H 6 O ) =
m(C 2 H 6 O )
M (C 2 H 6 O )
138
= 3
46 /
1 1
, , 2 2 . ,
. 1 1 ,
2 100% 2 . 90%, 0,9, 2 0,9 = 1,8 .
C4H8O2.
:
M(C4H8O2) = 12 4 + 1 8 + 16 2 = 88 /
:
m(C4H8O2) = ( C4H8O2) M(C4H8O2) = 1,8 88 / = 158,4 .
2
:
O
O
HC
+ H3OH
OH
116
H2SO 4, t
H C
+ H2O
O CH3
(1)
:
t,
24 + 3O2
2C
+ 2H2O
(2)
OH
, :
4 + O2
t,
+ H2O
(3)
H
O
C
+ H2
t,
CH3OH
(4)
(1) 1
1 . (2) 2
2 , 1 1 . (3) 1 1
. (4) 1 1
, 1 1
.
, 1 2
1 1 .
24O2.
:
(24O2) = 12 2 + 1 4 + 16 2 = 60 /
:
(C 2 H 4 O 2 ) =
m(C 2 H 4 O 2 )
6000
=
= 100
M (C 2 H 4 O 2 ) 60 /
, 1 2 , 100
200 .
:
V(CH4) = (4) V = 200 22,4 / = 4480 .
: 4480 .
3
:
CH 3(CH2)7
(CH2)7COOH
C =C
1735OOH.
117
:
O
CH2 O C C7H33
O
CH O C C17H33
O
+ 3NaOH
CH2 OH
|
CH OH
|
CH2 OH
+ 3C17H33COONa
CH2 O C C17H33
38O3.
:
(38O3) = 12 3 + 1 8 + 16 3 = 92 /
(5,83 = 5,83106 ):
(C 3 H 8 O 3 ) =
m(C 3 H 8 O 3 )
M (C 3 H 8 O 3 )
5,83 10 6
63370
92 /
1 1 , 63370
100% 63370
. 85%,
63370/0,85 = 74553 .
57104O6. :
(57104O6) = 12 57 + 104 + 16 6 = 884 /
:
m(57104O6) = ( 57104O6) (57104O6) =
= 74553 884 / 65,9106 = 65,9 .
: 65,9 .
4
C17H35COOH.
:
O
CH2 O C C7H35
O
CH O C C17H35
O
+ 3NaOH
CH2 OH
|
CH OH
|
CH2 OH
+ 3C17H35COONa
CH2 O C C17H35
571106.
, :
m(571106) = (571106) m() = 0,8 1,5 = 1,2 .
:
(571106) = 12 57 + 110 + 16 6 = 890 /
118
:
(C 57 H110 O 6 ) =
m(C 57 H110 O 6 )
M (C 57 H110 O 6 )
1,2 10 6
1348
890 /
1 3 . 1348
. :
1 1348
1348 3
=
= 4044
, x=
3
x
1
17352N. :
M(17352N) = 12 18 + 1 35 + 16 2 + 23 = 306 /
:
m(17352N) = ( 17352N) (17352N) =
= 4044 306 / 1240000 = 1,24 .
70%, 0,7 ,
1,24 /0,7 = 1,77 .
: 1,77 .
X.
1-4 (. 137)
1
. , , n(2O)m.
2
, (
) ( ). , .
3
1
5 , 5 -. , 1 2 , 1
.
4
, , :
119
OH
|
H CH
CH2 C CH CH CH CH2
|
|
|
|
|
OH O OH OH OH OH
C
|
OH
H OH
|
|
C C
|
|
HO H
H
|
C
|
CH2OH
5
, :
O
CH2 CH CH CH CH C
|
|
|
|
|
H
OH OH OH OH OH
+ Ag2O
O
CH2 CH CH CH CH C
+ 2Ag
|
|
|
|
|
OH
OH OH OH OH OH
(. 4),
.
6
, (II) .
, ,
(II) (I),
:
O
CH2 CH CH CH CH C
+ u(OH)2
|
|
|
|
|
H
OH OH OH OH OH
O
CH2 CH CH CH CH C
|
|
|
|
|
OH
OH OH OH OH OH
+ Cu2O + H2O
7
) , .
120
O
CH2 CH CH CH CH C
+ Ag2O
|
|
|
|
|
H
OH OH OH OH OH
O
CH2 CH CH CH CH C
+ 2Ag
|
|
|
|
|
OH
OH OH OH OH OH
)
:
O
CH2 CH CH CH CH C
+Ag2O
|
|
|
|
|
H
OH OH OH OH OH
CH2 CH CH CH CH CH2
|
|
|
|
|
|
+ 2Ag
OH OH OH OH OH OH
8
) ():
4 + O2
t,
O
C
+ H2O
, :
O
Ca(OH)2
6H12O6
:
6H12O6 = 225O + 2CO2
:
32 + 2
t,
O
CH 3 C
+ 2
OH
.
.
121
O
+ NaOH = CH3 C
CH3 C
OH
+ 2
ONa
:
CH3COONa + NaOH = CH4 + Na2CO3
. :
(610O5)n + n2O = n6126
(IV):
6126 + 62 = 6O2 + 62
, , :
6O2 + 62 = 6126 + 62
9
. (IV) ,
:
6126 + 62 = 6O2 + 62
10
. ,
:
6O2 + 62 = 6126 + 62
(IV) :
6126 + 62 = 6O2 + 62
11
1) , .
:
6H12O6 = 225O + 2CO2
2) , (2) .
6H12O6 = 23
,
, .
3) , () .
6H12O6 + 2O2 = 322 + 2 + 22
122
12
:
OH
|
H CH
C
H H
|
|
C C
|
|
HO OH
OH
|
H CH
H
|
C
|
OH
H H
|
|
C C
|
|
HO H
H
|
C
|
OH
13
:
t, H2SO 4
6H12O6 + 6H12O6
12H22O11 + 2
:
6H12O6 = 225O + 2CO2
14
,
, . .
, , :
(610O5)n + n2O = n6126
15
,
:
n6126 = (610O5)n + n2O
16
) , :
O
Ca(OH)2
6H12O6
)
:
n6126 = (610O5)n + n2O
123
17
. , :
n6126 = (610O5)n + n2O
.
, -
-. -
, - :
CH2OH
H
OH
CH 2OH
O
H
OH
OH
OH
OH
H
OH
OH
OH
H
( ). - , - :
CH2OH
CH2OH
O
OH
OH
H
O
H
OH
OH
CH 2OH
H
CH 2OH
H
O
O
O
H
OH
OH
O
H
OH
OH
O
H
19
, :
6O2 + 62 = 6126 + 62
n6126 = (610O5)n + n2O
124
20
.
,
.
(IV) :
NaOH + SO2 = NaHSO3
()2 + 2SO2 = (SO3)2
21
:
CH 2OCOCH 3
CH2OH
H
O
O
H
OH
OH
+ 2nCH3COOH
O
H
OH
+ 2n2
H
n
COCH 3
OCOCH3
CH2OH
H
O
CH 2OCOCH 3
O
H
OH
OH
+ 2nCH3COOH
O
H
OH
+ 2n2
H
n
COCH 3
22
, .
:
(610O5)n + n2O = n6126
:
6H12O6 = 225O + 2CO2
23
.
,
, - .
, ().
24
, . ,
.
125
1
) :
(A ) =
0,9
m(A )
=
= 0,005
M (A ) 180 /
(IV):
(2) = 1 2 + 16 = 18 /
(O2) = 12 + 16 2 = 44 /
(IV), :
(H 2 O ) =
(CO 2 ) =
m(H 2 O )
0,54
=
= 0,03
M (H 2 O ) 18 /
m(CO 2 )
1,32
=
= 0,03
M (CO 2 ) 44 /
2 , 0,03 2 = 0,06 .
, 0,03
.
(IV), , .
0,005 0,06 0,03
, 0,03/0,005 = 6
0,06/0,005 = 12 . 180, 180 6 12 1 12 = 96. 16, 96/16
= 6 . , 6126.
, 6126.
) :
(B) =
m(B)
1,71
=
= 0,005
M (B) 342 /
(IV), :
(H 2 O ) =
(CO 2 ) =
m(H 2 O )
0,99
=
= 0,055
M (H 2 O ) 18 /
m(CO 2 )
2,64
=
= 0,06
M (CO 2 ) 44 /
1 12
(IV). 0,25 (IV). :
1 0,25
0,25 12
=
= 3
, x=
12
x
1
(IV):
V(O2) = ( O2) VM = 3 22,4 / = 6,72 .
: 6,72 (IV).
3
:
(610O5)n + n2O = n6126
:
6H12O6 = 225O + 2CO2
, :
m((610O5)n) = ((610O5)n) m() = 0,2 1000 = 200.
,
610O5. n .
, (!) n 1.
610O5 + 2 = 6126
610O5. :
(610O5) = 12 6 + 1 10 + 16 5 = 162 /.
:
(C 6 H10 O 5 ) =
m(C 6 H10 O 5 )
M (C 6 H10 O 5 )
200000
1234,5
162 /
127
, :
m(C2H6O) = ( C2H6O) (C2H6O) = 2469 46 / 113600 =113,6 .
100 . :
,
:
(C 2 H 5 OH ) =
m (C 2 H 5 OH )
(C 2 H 5 OH )
80
100% = 70,4%
113,6
: 70,4%.
128