10

. 10 , .. ,
.. , .: , 2000 .


I. .
..................................................... 5
1-4 (. 11) ................................................................................... 5
II. ( ) ........................ 9
(. 22) ................................................................................................ 9
III. () ................................................ 18
(. 26) .............................................................................................. 18
IV.
(, ) ...................................................................... 21
1 (. 39) ...................................................................................... 21
2, 3 (. 44) ................................................................................ 30
4 (. 49) ...................................................................................... 34
V. () ........................................ 42
(. 64) .............................................................................................. 42
VI. ...... 53
1-5 (. 74) ................................................................................. 53
VII. .......................................................................... 59
1 (. 85) ...................................................................................... 59
2 (. 88) ...................................................................................... 69
3 (. 94) ...................................................................................... 76
VIII. .......................................... 84
1 (. 102) .................................................................................... 84
2 (. 113) .................................................................................... 94
IX. . ............................................................... 109
1, 2 (. 122) ............................................................................ 109
X. ........................................................................................... 119
1-4 (. 137)............................................................................. 119

 I.
.
1-4 (. 11)
1
( vita ) ( ). , .
2

, , . .
( ) , C2N2:
C + N2 = C2N2

,
, , :
N
+ 42

||
N4

N4
||

||
N4

N4
||

+ l

||

||

+ 2N4l

, (, , ) ,
.
. . ,
HCN:
C2N2 + H2 = 2HCN

NH4CN:
HCN + N3 = NH4CN

NH4CNO HCNO:
2NH4CN + 2 = 2NH4CNO

:
N4N

2NN2
||


, .
4
,
. ,
, .
.
, .
( 8 ). ,
, .
5
. ,
: CO2,
23 , ,
HCN .
6
1) ,
.
2)
, , , , , , . ,

.
3) , , 38. ( 1, 2

2
, , ,
3

.)
7
1,
2

2
,
3

. 3, . , ,
, .
, , 4.
6

 , :

|

|

|

|

|

|

|

|

8
1. , ,
.
2. .
3. , .
4. .
9

. , :

| |

| |

/
=

S
|

10
,
. .
.
, 410
.
3223

33
|
3

C3H8O ,
:
322

33
|

323

11
. , 7

 (, , , ) .
, (, , , ).
12
1) ,
. HF HCl HBr HI .
2) . ,
, (II) .
13

, ,
.
14
, , .
. , ,
. ( 1, 2
3-) s- -. s-
, - .
15
. s-, -,
. :
1) H2.
1s-. .
2) N3.
1s-. 1s22s223. :
2p
2s
7N

1H
1s
1s

1s-,
2-. ,
,
. , , NH3.
8

 II. ( )
(. 22)
1
1s22s222. ,
2-.
2p
2s
6

1s

2, 2s-.
:
2p
2s
6

1s

,
, : ,
, .
2
:
HH
H
H C C H
H C H
H H
H

sp3-opae 1s- .
sp3- . ,
1s- .
3
s - sp3opa. ,

.
.
9

 4
22n+2.
: 4, 26, 614.
4

33

322223

5
,
2-.
: , , ..
6
,
, .
3

32

322

3222

32222

322222

7
322223

3223
|
3

3223
|
3

33
|
|
3 3

3
|
323
|
3

2-

2,3-

3-

2,2-

8
)
) 2,3-
) 3,5--4-
) --5-
9
3
|
323
|
|
3
3

10
. ,
. , ,
10

 .
.
11
(
) :
CH3COONa + NaOH = C4 + N3

( ).
, . , :
23 l + 2Na = 33 + 2NaCl
232l + 2Na = 3223 + 2NaCl

12
4, 26, 36 410 .
C5H12 C15H32 .
16 .
13
1) :
33 + Cl2

32l + l

2l2l + l
1,2-

32l + l2
2l2l + l2

3l2 + l2

2l2l + l2
3l3 + l2
2ll3 + l2
l2l2 + l2
l2l3 + l2

3l2 + l
1,1-
l22l + l
1,1,2-
2ll2 + l
1,1,2-
3l3 + l
1,1,1-
l2l2 + l
1,1,2,2-
2ll3 + l
1,1,1,2-
2ll3 + l
1,1,1,2-
l2l3 + l

l2l3 + l

l3l3 + l

11

2) ,
(IV) :
226 + 72 = 42 + 62

3) ( ):
t; Ni

33

2=2 + 2

14
, ,
, :
22 + 2 = 22
4 + 22 = 2 + 22

,
( ()2),
:
2 + ()2 = 3 + 2

15
1000 :
4

+ 22

(1500 ) :
24

+ 32

.
, :
33

Ni, t

2=2 + 2

24 .
16

,
, , , : ,
,
l. l
, . l
. .
.
12


|2 1
l
|

1 2, .
17
- (II) . , :
2 + = + 2

-
. :
(IV) .
4 + 22 = 2 + 22

(IV)
:
4 + 2 = + 32
4 + 2 = 2 + 22

18
+ 22 = 4

:
4 + l2 = 3l + l

( ):
23l + 2Na = 33 + 2NaCl

:
33 + l2 = 32l +l

19

1.

2.

3.

4.

26

|

|

: :

|

|

|

|

: : :

13

5.

6.
)
7.

8.

9.

1. (90% 4) 1. (3%
2. 26)

3.
3N() + N()
23I + 2N
26 +
t = 300C
2NI
N23 +
+ 4
,
2 ,

) 4 + l2
l +
) 26 + l2
3l
25l +l
) 4 + 22
2 +
7
) 26 + 2
22
2
) 4 t >1000C + 22
22 + 32
500C, Ni
24 + 2
24 t >1500C 22 + 32 ) 26
1.
1.
2.

) 3
) 3
)

3. -
= 800-900
kat: Ni, MgO Al2O3
) 4 + 2
C + 32
) 3 + 2
C + 32
4. Hal-

1
38. :
(38) = 12 3 + 1 8 = 44 /

29. :
D. (38) =

M (C 3 H 3 )
29 /

44 /
1,52
29 /

1 , 1 :

14

V (C 3 H 8 )
1
=
0,045
VM
22,4 /

(38) =

1 :
m(38) = (38) (38) = 0,045 44 / = 1,98

: 1,52 ; 1 . .
1,98 .
2
226 + 72 = 42 + 62

) :
.
2 4 (IV). 5 3
3 (IV). :
2 5
5 4
= , =
= 10 3
5
2

10 3 (IV).
) :

(26) = 12 2 + 1 6 = 30 /

:
(26) =

V (C 2 H 6 )
M (C 2 H 6 )

5 000
166,7
30 /

2 4 (IV). 166,7
(IV). :
2 166,7
166,7 4
, =
=
= 333,4
4

(IV):
V(C2H6) = (26) VM = 333,4 22,4 / = 7468,16 7,473.

: ) 10 3 (IV); ) 7,47 3
(IV).
3
2410 + 132 = 82 + 102

:
. 2 13 . 67,2
3 3 . :
2 67,2
67,2 13
=
, =
= 436,8 3

13
2

436,8 3 . 21% ,
0,21. , :
(2) =

V(O 2 ) 436,8 3
V(O 2 )
, V. =
=
= 2080 3
V.
c( O 2 )
0,21

: 436,8 3 2080 3 .
15

 4
4 + l2 = 3l + l

:
(3l) = 12 + 1 3 + 35,5 = 50,5 /

:
m(CH 3Cl)

(3l) =

M (CH 3Cl)

202
= 4
50,5 /

1 1
, 4 4
. :
(l2) = 35,5 2 = 71 /

:
m(l2) = (l2) M(l2) = 4 71 / = 284

V(l2) = (l2) V = 4 22,4 / = 89,6 .

: 284 89,6 .

5
.
4 + 22 = 2 + 22 (1);

226 + 72 = 42 + 62 (2)

:
V(CH4) = c(CH4) V = 0,9 50 3 = 45 3.
V(26) = (26) V = 0,05 50 3 = 2,5 3.

:
. (1) 1 2 .
45 3 3 . :
1 45
45 2
=
, =
= 90 3

2
1

(2) 2 7
. 2,5 3 3 . :

2 2,5
2,5 7
=
, =
= 90 3

7
2

, 90+8,75 = 98,75 3 . 21% ,

0,21. , :
(2) =

V(O 2 ) 98,75 3
V (O 2 )
=
470,2 3
, V. =
c( O 2 )
0,21
V.

: 470,2 3 .
6
:
=

16

1
V
=
0,0446
VM 22,4 /

 :
=

m
1,964
m
=
= 44 /
,=
0,0446
M

1 44 . , 1 :
w() =

m ( C)
,
m( )

m(C) = w() m() = 0,8182 44 = 36

1 36 44-36 = 8 .
12, 1, 1 36/12 = 3 8 . C3H6, . : 323.
7
, :
D. =

( )
,
29 /

() = D. 29 / = 2,966 29 = 86 /.

:
m( )
8,6
=
= 0,1
( ) 86 /

() =

(IV), :
(2) =

m ( H 2 O)
12,6
=
= 0,7
M (H 2 O) 18 /

(2) =

m( 2 )
26,4
=
= 0,6
M ( 2 ) 44 /

2 ,
0,7 2 = 1,4 . , 0,6
. 0,1 , 1
14 6 , 614. , :
322223

3223
|
3

3223
|
3

33
|
|
3 3

3
|
323
|
3

2-

2,3-

3-

2,2-

17

 III. ()
(. 26)
1

CnH2n, . ,
.
2
C5H10 :
2

2
2

3
2

1,1-
2
3

1,2-

3
, .
,
. , 1,3- , 1,4- :
2

l
2

2
l

2
+ 2Na
2
2

+ 2Na

4
) , 1,4-:
3223 + 2l2

C4H8l2 + 2l

1,4- :
2l222l + 2N

) ( )
:
18

Pt

+ H2
2

3223

) (IV) :
2

+ 92

62 + 62

) 322223 +2l2

2Hl + 2l(2)4 2l

2l(2)4 2l + 2N

t, Pt

2Nl +
+ 32

5
2

+ 92

62 + 62

+ 92

62 + 62

CH 2
H2C

CH 2

H2C

CH 2
CH 2

6

:
CH2
H2C

CH2

H2C

CH2

H2, Pt

322223

CH2

:
CH2

322223

t, Pt

H2C

CH2

H2C

CH2

+ 2
CH2

, :

19

CH 2

CH

H2 C

CH 2

H 2C

CH 2

t, Pt

HC

CH

HC

CH

CH 2

+ 32

CH

, :
CH

CH2

CH3

HC

HC

CH

t, Pt

+ 32

H 2C

CH

H 2C

CH3

CH2
CH2

CH

, :
3223 + 2l

C4H8Cl2 + 2l

:
2

2l222l + 2N

+ 2Nl

1.
48

2.
H2
2

H2

36
CH2
CH2

CH2
CH2

CH2
CH2

3.

4.

H
H
H

CC
|
|
CC
H

5.

20

H H HH

H
H

CCC
|
|
CCC
H H HH

H
H

6.

1. H2ClCH2CH2H2Cl + 1. H2Cl(CH2)4H2Cl +
+ 2Na
2NaCl +
+ 2Na
2NaCl +
+
+
O

2.

O
C (CH2)4 C

O-

2CO2 +

7.

8.

, - ,

1.

+ H2

t, Pt

C4H10

1.

t, Pt

+ 3H2
2.

+ Cl2

Cl

2.

+ Cl2

Cl
HCl

+ HCl

3.
3.

+6O2

4CO2 +

+ 9O2

6CO2 +

62

42
9.

1. (
).
2.

IV.
(, )
1 (. 39)
1
, .
n2n. ( )
n2n-2.
n2n-2.
21

 2
,
87,5% 14,3% . 14.
: 24.
.
, :

|
=
|

3
sp2-. , s- - sp2-, - . sp2-
. -, . - , , -. , - . - , -, .
4
:
1) :
2=223

2=3
|
3
3--1

-1

2) :
3=3
|
3

2--2

2=3
|
3

3--1

3) , - :
H3C

H 3C

C =C
H

CH3
C =C

CH3
--2

--2

5
510
( )
(). :
22

2
2

3
2

1,1-
2
3

1,2-

:
H3C

H 3C

C =C

2=223
H
-1

CH 2 3
C =C

CH2 CH3
--2

2=3
|
3

--2

3=3
|
3

3--1

2--2

6

.
410:
3223

33
|
3

2-

, - . 48:
2=23

2=3
|
3
2-

-1

H3C

H3C

C =C
H

CH3
C =C

CH3

--2

--2

7
:
24

Ni, t

2=2 + 22

:
23

Ni, t

33

2=2 + 22

:
322l

KOH, t

2=3 + l + 2

,

( ):
3r2r

Mg, t

2=3 + MgBr2

8
1) .
:
CH2=CH2 + l2

CH2ClCH2l

1,2-

CH2=CH3 + Br2

CH3CHBrCH2Br

1,2-

:
+

H ,t

CH2=2 + 2

CH3CH2H

( )
+

CH2=3 + 2

H ,t

CH3CHH3
|

( )

:
CH2=CH2 + l

CH3CH2l

CH2=CH3 + Br

CH3CHCH3
|
Br
2-

:
CH2=CH2 + 2
CH2=CHCH2CH3 + 2

Ni

Ni

CH3CH3
CH3CH2CH2CH3

2) .
, :
2=2

KMnO 4, H2O

1,2- ()

2=3

KMnO 4, H2O

1,2- ()

24

 (IV) :
2=2 + 32 = 22 +22
22=3 + 92 = 62 + 62

3) : , :
n 2=2

n 2=3

(22)n

(2)n
|
CH3

9
) (IV).
4 + 32 = 22 + 22
236 + 92 = 62 + 62

) 1,2- 1,2-.
2=2 + Br2 = C2BrC2Br
2=3 + Br2 = C2BrCBr3

) (1,2-) (1,2).
2=2
2=3

KMnO 4, H2O

KMnO 4, H2O

10
2. ,
, ,
:
CH2=CH3 + l

CH3CH3
|
l
2-

-1 2-:
CH2=C2H3 + l

CH3CH23
|
l
2-

-2 , 25

 . 2-, , - --2:
CH3C=H3 + l

CH3CH23
|
l
2-

11
, , :
CH3C3 + l2 = CH32l + l

:
2=2 + l = 32l

12
, , . , .
, .
13
.
n 2=3

(2)n
|
CH3

14
a) Ni .
24

Ni, t

2=2 + 22

:
Ni

CH2=CH2 + 2

CH3CH3

(IV):
226 + 72 = 42 + 62

) :
33 + l2 = 32l + Cl

:
32l

KOH, t

2=2 + l + 2

:
+

2=2 + 2

H ,t

32

15
:
33 + l2 = 3CH2Cl + Cl

26

 , ,
, ( ):
232l + 2Na = 3223 + 2NaCl

, ( ):
Ni, t

323

2=3 + 22

( ):
2=3 + 2

Ni, t

323

, :
322l

KOH, t

2=3 + l + 2

,
:
CH2=C2H3 + l

CH3CH23
|
l

,
. :
+

CH2=3 + 2

H ,t

CH3CHH3
|

, :
CH32

16

1.

2.

3.

H2SO4, 200 C

CH2=CH2 + 2

24

36

| |
=
| |

| | |
=
|

27

4.

C=
5.

6.
)

,
25
2

t, . H 2SO4

24 +

CH322l +
C25

+ 2

3 + l

7.
, ,

8.
1.

) R=2 + r2
Rr 2r
) R=2 + l
Rl 3
2.
[], t, .

R=2
R23
3.
t, , .

R=2

R CH CH3
OH

4.
R CH CH2
R=2 + 2
O

5.
.
( CH CH2 )n
n RCH=CH2
R

1
) :
32

H2SO4, 200 C

2=22

:
(25) = 12 2 + 6 1 + 16 = 46 /

:
m(25) = (25) V(25) = 0,8 / 160 = 128 .

:
(25) =

28

m( 2 5 OH)
M ( 2 5 OH)

128
2,78
46 /

 1 1 ,
2,78 2,78 .
: (2=2) = 12 2 + 1 4 = 28 /
:
m(2=2) = (2=2) (2=2) = 2,78 28 / 77,9 .

V(CH2=CH2) = (CH2=CH2) VM = 2,78 22,4 / 62,3 .

)
:
2=2 + 2

H ,t

32

:
100 000
4464
(2=2) = V(2 2) =
VM
22,4 /

1 1 , 4464 4464 .
46 , :
m(25) = (25) (25) = 4464 46 / = 205 344 = 205,344

0,8 / = 0,8 /, :
V(25) =

m( 2 5 OH)
( 2 5 OH)

205,344
256,68
0,8 /

: ) 77,9 62,3 ; )
256,68 .
2
1,2-:
2=2 + Br2 = CH2BrCH2Br

,
7 .
:
(2=2) = 12 2 + 1 4 = 28 /

:
(2=2) =

m(CH 2 = CH 2 )
M(CH 2 = CH 2 )

7
28 /

0,25

, :
V(CH2=CH2) = (2=2) VM = 0,25 22,4 / = 5,6 .

1 1 1,2-, 0,25 0,25 1,2-. C24r2, 1,2-:

M(C2H4Br2) = 12 2 + 1 4 + 80 2 = 188 /

1,2-:
m(24r2) = (24r2) (24r2) = 0,25 188 / = 47 .

: 5,6 ; 47 1,2-.
29

 3
:
22=2 + 2

2 H2 C

CH2
O

24.
:
(24) = 12 2 + 1 4 + 16 = 44 /.

:
(24) =

m (C 2 H 4 O )
126 000
=
2864
M (C 2 H 4 O) 44 /

2 2 , 2864 , , 2864 . 10%, 90%,

0,9 . , 2864/0,9 =
3182 .
:
V(CH2=CH2) = (CH2=CH2) VM = 3182 22,4 / 71 280 = 71,28 3.

: 71,28 3 .

4
:
236 + 92 = 62 + 62

:
. 2 9 . 50
.
:
2 50
50 9
, =
=
= 225
9

225 . 21% , 0,21. , :

(2) =

V(O 2 ) 225
V(O 2 )
, V. =
=
= 1071
V.
c( O 2 )
0,21

: 1071 .

2, 3 (. 44)
1
(, )
, .
CnHn2.
30

 2

:
223
|
3

t, .

2=23

2=2=2 + 22
|
3

t, .

2=2 + 2

, . , 1,4 -1,3 :
2r222r + 2 = 2==2 + 2r + 22

,
( )
( ):
232

t,

2==2 + 22 + 2

3
: , 4,5 .
: , , . , :
2==2 + 2r2 = 2r222r

:
CH2=CHCH=CH2

t,

(CH2CH=CHCH2)n

4
,
(2--1,3). ,
.
5
, . .
.
: . , , .
6
(2--1,3).
, 31

.
. ,
.
7
:
33 + l2 = CH3CH2Cl + l

:
KOH, t

32l

2=2 + Cl + 2

,
:
+

H ,t

2=2 + 2

32

-1,3:
232

t,

2==2 + 22 + 2

-1,3 :
CH2=CHCH=CH2

t,

(CH2CH=CHCH2)n

1,3-

1.

2.

3.

2 -1,3

46

58

2==2

CH2 = CHC = CH2

|
CH3

4.

H
H

H H

==

==
|
H C H

5.

6.

1) 2CH3CH2OH t, Al2O3, ZnO 2==2 + 22 + H2
2) CH3 CH2 CH CH3 t, Cr2O3, Al2O3 CH2 = CHC = CH2 + H2
|
CH3

32

|
CH3

7.

8.

- , , = 34,1
= -4,5
1. 2==2 + Br2 1. CH2 = CHC = CH2 + Br2
|
2Br=2Br
CH3
2. 2==2 + 2Br2
CH2Br = CHC = CH2Br
|
CH3

2BrBrBr2Br
3.
CH 3

nCH2 = CHC = CH2

|
CH3

9.

:
+ 2nS

CH3

CH3
S

1
CH3 CCH2 CH3
|
CH3

t,

S
n

CH2 = C CH = CH2 + 22
|
CH3

2- C5H12. 2-:
M(C5H12) = 12 5 + 1 12 = 72 /

2-:
(C 5 H12 ) =

m(C 5 H12 ) 180 10 6

=
= 2,5 10 6
M (C 5 H12 ) 72 /

1 2- 1 2-1,3-, 2,5106 2- 2,5106 2--1,3-. 89%, 0,89 2,5106 = 2,225106 2--1,3. 2--1,3- 58,
2--1,3-:
M(58) = 12 5 + 1 8 = 68 /

2--1,3-:
m(58) = ( 58) M(58) = 2,225106 68 / = 51,3106 = 151,3

: 151,3 2--1,3-.
2
232

t,

2==2 + 22 + 2

:
m() = () V() = 0,8 / 800000 = 640000 .

, :

m(25) = () m() = 0,96 640000 = 614400

33

 26.
:
M(25) = 12 2 + 1 6 + 16 = 46 /

:
(C 2 H 5 OH ) =

m(C 2 H 5 OH )

M (C 2 H 5 OH )

614400
= 13356
46 /

2 1
. 13356 . :
2 13356
13356 1
=
= 6678
, x=
1
x
2

:
V(46) = ( 46) V = 6678 22,4 / 149600 = 149,6 3.

: 149,6 3 .

4 (. 49)
1
,
92,3% 7,7% . 13. 22.

. ,
: .
2
.
-, -. - sp2- . -
- .
sp-. s- -
sp-. sp- . - . . - -,
.
3
nH2n-2, , . C2H2 :
34 , , ():
34

2==2

46 -1 -2,
-1,3 -1,2:
23

33

-1

-2

2==2

2==3

-1,3

-1,2

4
, :
2 + 2H2O = + ()2

:
24

+ 32

5
,
:
.
6
) . ,
1,1,2,2-:
3 + 2r2 = r2 r23

:
t, Ni

3 + 22

323

) 1) , ( )
, . ,
(, ):
+ Cl

2=Cl

, 1,1- ( ):
2=Cl + Cl

3Cl2

2) .
, . : :
+ 2

HgSO 4

CH2=CHOH

, , ,
:
O
2=

CH 3 C

35

3)
( ):
t,

=2

( ):
CH

HC

t,

CH

HC

CH
CH

7

:
t

23 + 5

22 + 32

:
2 + 22 = + ()2

(II) , ( ):
+ 2O

HgSO 4

O
CH 3 C

) :
24

+ 32

,
():
+ Cl

2=Cl

:
n2=Cl

( CH2 CH )n
|
Cl

) :
33 + l2 = 32l + l

:
32l

KOH, t

2=2 + l + 2

1,2-:
2=2 + l2 = 2l2l

1,2- :
2l2l

36

2KOH, t

+ 2l + 22O

 8
1) , .
222 + 52 = 42 + 22

2)
(). , .
+ l
n2=Cl

2==l
( CH2 CH )n
|
Cl

3) .
2

t,

=-=2

2--1,3 (),
.
=2 + l
n2==2
|
Cl

2==2
|
Cl
(2==2)n
|
Cl

4) 1,1,2,2-:
+ 2Cl2

CHCl2CHCl2

, ,
1,1,3-.
3=Cl + 2Cl2

2lCl2

.
9
:
33 + l2 = 3CH2-Cl + l

, ,
, ( ):
232l + 2Na = 3223 + 2NaCl

( ):
323
323

Ni, t
Ni, t

2=3 + H2
3 + 22

:
2=3

Ni, t

3 + H2

37

 ( ):
Ni, t

2=3 + H2

323

, :
Ni, t

3 + H2

2=3

Ni, t

3 + 22

323

, :
322l

KOH, t

2=3 + l + 2O

,
:
CH2=C2H3 + l

CH3CH23
|
l

.
CH

HC

t,

CH

HC

CH
CH

( ).
+ 2O

HgSO 4

O
CH 3 C

.
+ 2l2

CHCl2 CHCl2

1,2 .
H2Cl H2Cl

KOH, t

C2H5OH

! , :
HCC3 + 2O

HgSO 4

33
||
O
()

38

O
KMnO4

CH3 C

CH3 C

OH

:
O
CH 3 C

+ 2

t,

CH3CH2OH

, :
CH3CH2OH + CuO

CH 3 C

+ Cu + H2O

10

1.

2.

22

34

3.

4.

5.

1. CaC2 + 22
Ca(OH)2
2. 2CH4

3. CH2=C=CH2

22 +

22 +3H2
NaNH2

NaCCCH3 H2O NaOH

+ CHCCH3

6.

7.

HCC C

, ,

1.

1. Mg2C3 + 42
2Mg(OH)2 + 34
2. CH3CHClCH2Cl +
2KOH C2H5OH 2KCl + CH3
CCH + 22

,
3 3
CH 3

CH 3

3CHCH

CH 3
+
CH 3

CH 3

CH 3

39

2.
+
+
22 + 2 H , Hg CH3 C
2

O
H

3. CHCH + Br2
CHBr=CHBr +
HBr2HBr2
Br2
4.
CHCH + 2H2

t,

CH3CH3 3 + 2H2
CH3CH2CH3

5.
CHCH [O] 22 + 2

9.

3 + Br2
CH3CBr=CHBr + Br2
CH3Br2Br2

6.
CHCH + 2NaH
C2Na2
+ 22
1. .
2.
.

t,

[O]

CH3 C OH + 2
||
O

3 + NaH
CNa + 2

.

1
, :
D =

( )
,
29 /

() = D 29 / = 1,862 29 / = 54 /

1 54 . , 1 :
(C ) =

m(C )
,
m( )

m() = () m() = 0,8889 54 = 48

1 48 5448 = 6 .
12, 1, 1 48/12 = 4 6 , 46. -1
-2, -1,3 -1,2:
23

-2

2==2

2==3

-1,3

: 46.
40

33

-1

-1,2

 2
2 + 22 = HCCH + ()2

:
(2) = 40 + 12 2 = 64 /

:
(CaC 2 ) =

m(CaC 2 )
51200
=
= 800
M(CaC 2 ) 64 /

1 1
, 800 100%
800 . 84%,
0,84 800 = 672 .
:
V(C2H2) = ( C2H2) VM = 672 22,4 / = 15052,8 15,05 3.

: 15,05 3 .

3
:
24

+ 32

, :
V(CH4) = (CH4) V() = 0,96 1042 3 1000 3.

2 1 .
: . 1000 3
3 . :
2 1000
1000 1
=
= 500 3
, x=
1
x
2

2 3 . 1000 3
3 . :
2 1000
1000 3
=
, y=
= 1500 3
3
y
2

: 500 3 1500 3 .
4
-1: 23
-1 46. -1:
246 + 112 = 82 + 62

:
. 2 -1 11 . 1
3 -1 .
:
2 1
11 1
= , x=
= 5,5 3
11 x
2

41

 5,5 3 . 21% ,
0,21. , -1:
c(O 2 ) =

V(O 2 )
V(O 2 ) 5,5
, V =
=
26,2 3
V
(O 2 ) 0,21

: 26,2 3 .

V. ()
(. 64)
1
- . , .
, ,
nH2n-6.
2
, 92,3% , . 39, 1 78 . ,
,
26.
, .
, .

3
,
s- - (sp2), - . , , -, . ,
s- .
-. - -.
, :

42

 4
sp2, . -,
-. -. :

, . , - ( ) , (
).
,
:

5

. , C8H10 :
CH3

CH3

CH3

CH2

CH3

CH3
CH3
-

CH3

6

. ,
():
CH2
H2C

CH

H2C

CH2
CH2

CH

CH3
t, Pt

CH3

HC

HC

CH

+ 32
CH

43

CH
t, Pt

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

HC

CH

HC

CH

+ 42
CH

( ):
CH

t,

HC

CH

HC

CH
CH

.
7
. , ,
.
- ,
. ,
. , . , ,
, .
2=2 + Br2
+ Br2

t, FeBr3

2Br 2Br
Br

+ HBr

8
C8H10. :
2 C8H10 + 212 = 16CO2 + 102

9
1) , . , .
, .
+ Br2

44

t, FeBr3

Br

+ HBr

CH3

CH3

+ Br2

t, FeBr3

+ HBr

Br

2) . ,
.
:
COOH

CH3
KMnO4

, , . , .
, .
10
1) , ;
2) 2,4,6-, ():
NO2
CH 3

+ 3NO3

CH3

H2SO 4

+ 32
O2N

NO2

3) ()
:
nCH 2

( CH2 CH )n

CH
t,

4) (), :
CHCl

+ 3Cl2

CHCl

HCCl
HCCl

CHCl
CHCl

5) .
11
, .
45


, , .
13
) :
24

+ 32

(
):
CH

HC

t,

CH

HC

CH
CH

, :
+ Cl2

Cl

t, FeCl3

+ HCl

:
23 + 5

22 + 32

:
2 + 22 = + ()2

:
+ H2

t,

2=3

:
2=2 + l

CH3CH2Cl

.
, ( ):
232l + 2Na = 3223 + 2NaCl

-1 -2:
3223

t, Pt

CH2=CHCH2CH3 + 3=3

) . :
4 + l2 = 3l + l

( ):
23l + 2Na = 33 + 2NaCl

.
:
33 + l2 = 32l + l

:
3l + 3CH2Cl + 2Na = 323 + 2NaCl

46

 . 1- 2-. .
323 +Cl2

322l + 33
|
Cl

1- :
2322l + 2Na = 322223 + 2NaCl

:
t, Pt
CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH 2
H2C

CH 2

H2C

CH 2

+ 2

CH 2

:
CH

CH2
H2C

CH2

H2C

CH2

t, Pt

HC

CH

HC

CH

CH2

+ 32
CH

( ):
+ HNO2

NO2

H2SO 4

+ 2

14
,
:
33

t,

+ 22

,
:
+ 22

t,

33

(
):
CH

t,

HC

CH

HC

CH
CH

47

CH
t, Pt

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

HC

CH

HC

CH

+ 42
CH

:
CH
HC

CH

+ 42

HC

t, Pt

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

CH
CH

, , :
CH

CH2
H2C

CH2

H2C

CH2

t, Pt

HC

CH

HC

CH

CH2

+ 32
CH

CH

CH2

HC

CH

t, Pt

+ 32

HC

H2C

CH2

H2C

CH

CH2
CH2

CH

. , :
+ Cl2

t, FeCl3

Cl

+ HCl

:
Cl

+ HNO3

OH

+NaCl

:
+ HNO2

48

H2SO 4

NO2

+ 2

 ():
NO2

15

66

653

1.

2.

3.

4.

CH 3

6.

1. 3(2)53

p, t, C.
1. 3CHCH
t, Pt

2.
5.

NH2

Fe, HCl

CH 3

Cr2O3, t

+ 32

+ 32

-
, -
; t = 5,5
CH 3
)
H2SO 4
+ 3NO3

Cl

+ Cl2

+ HCl

CH 3
NO2

NO2

32
NO2

)
Ni

+ 32 300C
+ 3Cl2

Cl
Cl

Cl

Cl

Cl
Cl

49

)
O

[O], V2O5

400C

+ 22 + 22

CH3

KMnO4+H2SO 4

COOH

+ 2

)
CH 3

7.

+ 92

72 + 42

) .
) .
) .
) .
) .

1
66. : 266 + 152 = 12CO2 + 6H2
:
m(66) = ( 66) V(66) = 0,88 / 1000 = 880 .

(66) = 12 6 + 1 6 = 78 /

:
(C 6 H 6 ) =

m(C 6 H 6 )

M (C 6 H 6 )

880
11,3
78 /

2 15
. 11,3
.
:
2 11,3
11,3 15
=
, x=
= 84,75
15
x
2

84,75 . :
V(2) = (2) VM = 84,75 22,4 / = 1898,4 .

21% , 0,21.
, :
c(O 2 ) =

V(O 2 )
V(O 2 ) 1898,4
, V =
=
= 9040
V
(O 2 )
0,21

: 9040 .

50

 2
:
CH

HC

t,

CH

HC

CH
CH

:
(C 2 H 2 ) =

V(C 2 H 2 )
13,44
=
= 0,6
VM
22,4 /

: (66) = 12 6 + 1 6 = 78 /
3 1 .
0,6 . :
3 0,6
0,6 1
=
= 0,2
, x=
1
x
3

, 0,2 . , :
(C 6 H 6 ) =

m(C 6 H 6 )

M (C 6 H 6 )

12
0,15
78 /

0,15/0,2 = 0,75, 75%.

: 75%.
3
CH3
CH3

-:

- C8H10.
:
2810 + 212 = 16CO2 + 102

-:
(810) = 12 8 + 1 10 = 106 /

-:
(C 8 H10 ) =

m(C 8 H10 )

M (C 8 H10 )

10,6
= 0,1
106 /

2 16 . 0,1 . :
2 0,1
0,1 16
=
, x=
= 0,8
16
x
2

:
m(NaOH) = () m() = 0,1 80 = 8 .

51

 :
M(NaOH) = 23 + 16 + 1 = 40 /.

:
(NaOH ) =

m(NaOH )
8
=
= 0,2
M (NaOH ) 40 /

, :
2NaOH + 2 = Na2CO3 + 2
NaOH + 2 = NaHC3

, , 2 1 . , , 1 1 (IV). , 0,8 0,2 , 1 4 . ,

. ,
. 1
1 ,
0,2 0,2 . .
M(NaHCO3) = 23 + 1 + 12 + 16 3 = 84 /

:
m(NaHCO3) = (NaHCO3) (NaHCO3) = 0,2 84 / = 16,8 .

: 16,8 NaHCO3.
4
:
+ Br2

t, FeBr3

Br

+ HBr

66. :
(66) = 12 6 + 1 6 = 78 /

:
(C 6 H 6 ) =

m(C 6 H 6 )
39
=
= 0,5
M (C 6 H 6 ) 78 /

1 1 1 , 0,5 0,5
0,5 . C6H5Br. :
(C6H5Br) = 12 6 + 1 5 + 80 = 157 /.

.
m(C6H5Br) = ( C6H5Br) (C6H5Br) = 0,5 157 / = 78,5 .

: (r) =1 + 80 = 81 /
52

 :
m(HBr) = (HBr) M(HBr) = 0,5 81 / = 40,5 .

: 78,5 40,5 .
:
m(Br2) = m(Br2) m(Br2) = 80 .

: 78,5 , 40,5 80 .

VI.

1-5 (. 74)
1
,
, .
2
,
90%. , , , .
: 4 90%, 26 3%, 38 1%, 6%.
3
, , . ,
, . , .
4
) :
t

24

+ 32

)
( ):
2

t,

=2

2-1,3 (),
.
=2 + l
n2==2
|
Cl

2==2
|
Cl
(2==2)n
|
Cl

) ,
, ( ):
CH4 + 4Cl2 = CCl4 + 4HCl

53

 5
, , , .
6
:
1) .
2) - .
3) .
7

, ,
. .
8-9
:
1) C5H12 1226. .
2) C8H18
1430 .
3) 1226
1634 .
4) C15H32
2042 .
5) 20.
. , , , .
.
10
: , , .
11
, 1, 2 3. (). ,
320350 ( 40 ). , .
,
.
, . ,
.
, .
54

 . .
( 20%).
12

. , :
C8H18 = C4H10 + C4H8
1226 = 614 + 612

, .
13

.
C5H12 C12H26, 20%. 12.
14
. ,
. ,
.
15
,
.
. ,
.
, .
(- )
(- ) .
16
-
( ). ,
- (
, , ),
,
.
55

 17

, ,
, .
18
,
. , :
CH

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

t, Pt

HC

CH

HC

CH

+ 42
CH

, , ,

.
, :
19
, , :
1) , , , , , .
2) , , , , , , .
3) , .
4) , .
20
, , . .
21
) , , , , , . . , , , , .
) , , .
) , , , .
. , , .
56

 22
.
. , , :
CH

322223

t,

HC

CH

HC

CH

+ 42

CH
CH3
C

3222223

t,

HC

CH

HC

CH

+ 42

CH

25
1) ,
. :
n + (n + 1)2 = Cn2n+2

2)
(II) :
+ 2 = + 2

:
n + (2n + l) H2 = Cn2n+2 + n2

1
, :
4 + 22 = 2 + 22 (1)
226 + 72 = 42 + 62 (2)
38 + 52 = 32 + 4H2O (3)

, :
V(CH4) = (CH4) V = 0,9 1 3 = 0,9 3 (1)
V(C2H6) = (C2H6) V = 0,05 1 3 = 0,053 (2)
V(C3H8) = (C3H8) V = 0,03 1 3 = 0,03 3 (3)

:
. (1) 1 2 .
0,9 3 3 . :
1 0,9
0,9 2
=
, =
= 1,8 3
2

57

 (2) 2 7
. 0,05 3 3 .
:
2 0,05
0,05 7
=
, =
= 0,175 3

7
2

(2) 1 5
. 0,03 3 z 3 .
:
1 0,03
0,03 5
, z=
=
= 0,15 3
5
z
1

, 1,8 + 0,175 + 0,15 = 2,125

3 . 21% ,
0,21. , :
(2) =

V(O 2 ) 2,125 3
V(O 2 )
, V. =
=
10,12 3
V.
c( O 2 )
0,21

: 10,12 3 .
2
716. :
C7H16 + 11O2 = 72 + 82

:
M(C7H16) = 12 7 + 1 16 = 100 /

:
(714) =

m(C 7 H14 )
M (C 7 H14 )

1000
= 10
100 /

1 11
. : .
1 11 . 10 . :
1 10
1110
= , =
= 10
11
1

:
V(2) = (2) V = 110 22,4 / = 2464 .

, 2464 .
21% , 0,21. , :
(2) =

V(O 2 ) 2464
V(O 2 )
, V. =
=
11700 = 11,7 3
V.
c( O 2 )
0,21

: 11,7 3 .
3
818. :
58

2818 + 252 = 162 + 182

2 16 (IV). 5 (IV).
:
2 5
16 5
= , =
= 40
16
2

(IV):
m(2) = 12 + 16 2 = 44 /

(IV):
m(2) = (2) (2) = 40 44 / = 1760 = 1,76 .

(IV):

V(2) = (2) V = 40 22,4 / = 896 .

: 896 , 1,76 (IV).

VII.
1 (. 85)
1
,
.
3

( )

32

( )

322
-1
( )

33
|

3222

-2
( )

-1
( )

2
: H : . , .
3
O H
H

H
H

H H
O H

H C C
H H

O H

1s- 2 .
59

2p
2s

1s

ls- 2- .
- sp3 , .
4
, ,
, , ,
:
23 + 2Na = 2CH3Ona + H2

,
, , , .
5
:
1) , -1 (
) 2--1 ( ):
3222
-1

32
|
3
2--1

2) , , -1
-2 ( ):
3222

323
|

-1

-2

6
32222
-1

-2

3223
|

322
|
3

-3

322
|
3
3--1

60

3223
|

2--1

|
323
|
3
2--2

3
|
32
|
3

33
|
|
3
3--1

2,2--1

7
1-
2-. .
2323 + 2l2

322l + 33 + 2l
|
l

1- -1:
CH3CH2CH2Cl + NaOH = CH3CH2CH2OH + NaCl

8

(II), .
C + H2O = CO + H2

+ 22 = 3

:
2=2 + 2

H ,t

32

,
:
6126 = 225 + 22

10
. , , . , .
, , . , . ,

. , .
11
, , . , ,
, , .
61

 12
1)
, :
23 + 2Na = 23N + H2

2) :
CH3CH2H

H2SO 4, 200 C

2=2 + 2

3) , :
2CH3CH2H

H2SO 4, 120 C

3223 + 2

4) :
O
CH 3 C

H2SO 4, t

+ 32

O
CH3 C

+ 2
O CH2 CH3

OH

5) , .
.
CH3CH2H + l

H2SO 4, t

32l + 2

6) ,
:
CH3CH2CH2 + Cu

3CH2C

+ Cu + 2

:
33 +
|

33 + 2
||

7) , (IV) :
25 + 32 = 22 + 32

13
-1
.
CH3CH2CH2

H2SO 4, 200 C

2=CH3 + 2

-2:
2=3 + 2

62

H ,t

33
|

 14
. - , . .
15
,
. .
.

(). , , .
.
16
) . :
4 + l2 = 3l + l

( ):
23Cl + 2N = 33 + 2NCl

.
:
33 + Cl2 = 32l + Cl

.
32l + NaOH = 32 + NaCl

.
:
32

H2SO 4, 200 C

2=2 + 2

:
2=2 + H2

Ni

33

)
:
32

H2SO 4, 200 C

2=2 + 2

:
2=2 + 2

Ni

33

:
23 + Cl = 32Cl + Cl

. .
32Cl + NaOH = 32 + NaCl

:
63

32 + CuO

3C

+ u + 2O

)
,
( ) ( ):
232

t,

2==2 + 22 + 2

)
:
t

23 + 5

32 + 22

:
2 + 22 = + ()2

. :
+ 2

t,

2=2

.
2=2 +2

H ,t

32

().
32 + l

H2SO 4, t

32l + 2

.
32 + l2

KOH, t

2=2 + l + 2

:
33 + Cl2 = 32Cl + Cl

,
, , ( ):
232Cl + 2Na = 3223 + 2NaCl

:
3CH2Cl + NaOH = 3CH2OH + NaCl

:
32 + Cl

H2SO 4, t

32l + 2

( ):
323
323

64

Ni, t
Ni, t

2=3 + 2
3 + 22

 ( ):
Ni, t

2=3 + 2

323

Ni, t

CHC3 + 22

323

, :
KOH, t

322Cl

2=3 + l + 2

,
.
+

H ,t

2=3 + 2

33
|

:
32

H2SO 4, 200 C

2=2 + 2

:
232

H2SO 4, 120 C

3223 + 2

, :
232

t,

2==2 + 22 + 2

:
32 + CuO

3C

+ u + H2O

, , :
O

3C

+ 2

t,

32

( ).
+ 2

HgSO 4

3C

:
O
3C

KMnO4

O
CH3 C

OH

:
33

[O]

3C

65

 , , .
O
CH 3 C

H2SO 4, t

+ 3CH2OH

CH3 C

+ 2
O CH2 CH3

OH

, .
O

H2SO 4, t

+ 2

CH3 C

O CH 2 CH 3

18

1.

2.

3.

+ 3CH2OH

CH3 C

OH

25OH

3OH

H3CH2OH

H3OH

+ O +
+

4.
I.
II.
5.

6.

t, p, H

) CH2= CH2 + 2
H3CH2OH
2C2H5OH + 2CO2
) 6H12O6
) C2H5Br + KOH
KBr +
C2H5OH

,
,

1)
2C2H5ONa + H2

2C2H5OH + 2Na

2)
C2H5OH + HCl
H3OH + HNO3

t, H2SO 4
H2SO 4

C2H5Cl + 2
CH3ONO22

3)
C2H5OH + 3O2

KMnO4
t

O
H 2C

4)
+

C2H5OH

66

O +

H ,t

2H4 + 2

7.

1. .
2. .
3.

1. .
2. .
3.

1
3. 4.
:
24 + 32 = 22 + 42

:
m(3) = (3) V(3) = 0,8 / 1000 = 800 .

(3) = 12 + 1 4 + 16 = 32 /

:
(3) =

m(CH 3OH)
M(CH 3OH)

800
= 25
32 /

2 3
. 25 . :
2 25
25 3
=
, =
= 37,5
3

:
V(2) = (2) VM = 37,5 22,4 / = 840

21% , 0,21.
, :
(2) =

V(O 2 ) 840
V(O 2 )
, V. =
=
= 4000 = 4 3
V.
c( O 2 )
0,21

: 4 3 .
2
:
6126 = 2C2H5OH + 2CO2

(IV) Ca(OH)2.
()2 + 2 = 3 + 2

(3) = 40 + 12 +16 3 = 100 /

:
(3) =

m(C 3 )
M(C 3 )

10
= 0,1
100 /

(2) 1 (IV) 1
, 0,1
0,1 (IV).
67

 (1) 1 2
(IV). 0,1 (IV) . :
0,1 1
1

=
= 0,05
, =
2
2 0,1

:
(6126) = 12 6 + 1 12 + 16 6 = 180 /

:
m(6126) = (6126) (6126) = 0,05 180 / = 9 .

:
() =

9
m()
100% =
100% = 9%
m()
100

: 9%.
3

:
2=2 + 2

H ,t

32

:
(2=2) =

1 10 6
V(2 2)
=
44640
VM
22,4 /

:
M(C2H5OH) = 12 2 + 6 1 + 16 = 46 /

1 1 , 44640 44640 .
46 /, :
m(C2H5H) = (C2H5OH) M(C2H5OH) = 44640 46 / = 2053600 = 2053,6 .

96%, 0,96.
:
c(C2H5OH) =
m() =

m( 2 5 )
m( )

m( 2 5 )
( 2 5 )

2053,6
= 2139,2
0,96

0,8 / = 0,8 /, :
V() =

m( ) 2139,2
=
= 2674
( )
0,8 /

: 2674 .
4
:
2322 + 2Na = 2322N + 2 (1)
22 + 2 = 22 (2)

68

 21% . , :
V(2) = () V() = 0,21 10 = 2,1

:
(2) =

V (O 2 )
2,1
=
= 0,09375
VM
22,4 /

(2) 2 1 . 0,09375 .
:
1 0,09375
0,09375 2
=
, =
= 0,1875

2
1

(1) 2 1 . 0,1875 . :
1 0,1875
0,1875 2
=
, =
= 0,375

2
1

38.
:
(38) = 12 3 + 1 8 +16 = 60 /

:
m(38) = (38) (38) = 0,375 60 / = 22,5 .

: 22,5 .

2 (. 88)
1
, .
1,2,4- 4103. :
CH2CHCH2CH2
|
|
|

:
H H H H
H O C C C C
H O H H
H

O H

2
1) .
2=2

KMnO4, 2

CH2 CH2
|
|
OH OH

69

2) 1,2-.
2Cl2Cl + 2NaOH = HO2CH2OH + 2NaCl

3) .
2=2 + 22 = CH2 CH2
|
|
OH OH

3
.
1) :
CH2 CH2 + 2N
|
|
OH OH
CH2 CH CH2
2|
+ 6N
|
|
OH OH OH

CH2 CH2
+ 2
|
|
ONa ONa

CH2 CH CH2
|
|
|
+ 32
ONa ONa ONa

2) :
CH2 CH2 + 2l H2SO 4 CH2 CH2 + 22
|
|
|
|
OH OH
Cl
Cl
CH2 CH CH2 + 3l H2SO 4 CH2 CH CH2
|
|
|
|
|
|
+ 32
OH OH OH
Cl
Cl
Cl
3)
:
CH2 CH2
+ 22
|
|
OH OH

t,

O
C C

HO

+ 22

OH

. , - .
4
, . . .

, .

. : ,
.
70

CH2 CH CH2 + 3N3

|
|
|
OH OH OH

H2SO 4 CH2 CH CH2

|
|

|
|
N2 N2

+ 32
|

|
N2

,
. .
5
) :
33 + l2 = 3CH2Cl + Cl

:
32Cl

KOH, t

2=2 + Kl + 2

:
2=2

KMnO4, 2

CH2 CH2
|
|
OH OH

) 1,2-:
CH2 CH2 + 2l
|
|
OH OH

H2SO 4

CH2 CH2 + 22
|
|
Cl
Cl

1,2- :
l22l

2KOH, t

+ 2l + 22

:
CHCH + 22

t,

33

:
33 + Cl2 = 32Cl + Cl

.
32Cl + NaOH = 32 + NaCl

.
32

H2SO 4, 200 C

2=2 + 2

:
2=2

KMnO4, 2

CH2 CH2
|
|
OH OH

6
:
33 + l2 = 32l + l

71

 , ,
, ( ):
232Cl + 2N = 3223 + 2NCl

( ):
323
323

Ni, t

2=3 + 2

Ni, t

3 + 22

( ):
Ni, t

CH2=CHCH3 + 2
3 + 2

Ni, t

323
2=3

.
:
2=23 + l

323
|
l

:
2=2

KMnO4, 2

CH2 CH2
|
|
OH OH

,
:
2Cl2Cl + 2NaOH = HOCH2CH2OH + 2NaCl

:
H SO
CH2 CH2 + 2l 2 4 CH2 CH2 + 22
|
|
|
|
OH OH
Cl
Cl

1.

2.

72

26O2

38O3

CH2 CH2
|
|
OH OH

CH2 CH CH2
|
|
|
OH OH OH

3.

1. 2 2 + 2

|
OH
CH2 CH CH2
|
|
|
OH OH OH

HOCH2 CH2OH
2. CH2 Cl + 2KOH
|
CH2 Cl

2. CH2ClCHCl CH2Cl +
3KOH
3KCl +

2Kl + CH2 CH2

5.

6.

1. 2 CH2 + 2

O
.

|
OH

4.

O O O

O O
+

|
OH

CH2 CH CH2
|
|
|
OH OH OH

. .
1)
2 CH2 CH CH2 +6Na

CH2 CH2 + 2Na

|
|
OH OH

|
OH

CH2 CH2 + H2
|
|
ONa ONa

|
OH

3H2 + CH2 CH CH2

|
|
|
ONa ONa ONa

2. CH2 CH2 + Cu(OH)2

|
OH

|
OH

|
OH

CH2 CH CH2 + Cu(OH)2

|
|
|
OH OH OH
CH2 CH2 CH2 +22
|
|
|
OH
O
O

CH2 CH2 + 2
2
|
|
O
O

Cu

Cu

3.
CH2 CH2 +2HNO3
|
OH

H2SO 4

|
OH

H2SO 4

CH2 CH2 + 22
|
|
ONO2 ONO

H ,t
H2O

CH2 CH CH2 +
|
|
|
ONO 2 ONO2ONO2

32

4.
CH2 CH2
|
|
OH OH

CH2 CH CH2 +3HNO3

|
|
|
OH OH OH

2 2
O

CH2 CH CH2
|
|
|
OH OH OH

H ,t
H2O

2 CH2
|
O
OH

73

7.

1. (, ).
2.
.

1. .
2. .
3. .

1
:
CH2 CH CH2
+ 6N
|
|
|
OH OH OH

CH2 CH CH2
+ 32
|
|
|
ONa ONa ONa

C3H8O3.
.
M(C3H8O3) = 12 3 + 1 8 + 16 3 = 92 /.

:
(383) =

m (C 3 H 8 O 3 )
3,6
=
0,039
M (C 3 H 8 O 3 ) 92 /

2 3 .
0,039 . :
2 0,039
0,039 3
=
, =
= 0,0585
3

:
V(2) = (2) V = 0,0585 22,4 / = 1,31 .
: 1,31 .
2
:
2=2

KMnO4, 2

CH2 CH2
|
|
OH OH

:
(2=2) =

108000
V( 2 2)
=
4821
VM
22,4 /

1 1 , 4821 100% 4821 . 78%, 0,78, 0,78 4821 3760 .

C2H6O2,
:
(C2H6O2) = 12 2 + 1 6 + 16 2 = 62 /.

:
m(C2H6O2) = (C2H6O2) (C2H6O2) = 3760 62 / = 233120 233 .

74

: 233 .
3
:
2 CH2 CH CH2
|
|
|
+ 6N
OH OH OH

2 CH2 CH CH2
|
+ 32
|
|
ONa ONa ONa
(1)

CH2 CH2 + 2
|
|
ONa ONa

CH2 CH2 + 2N
|
|
OH OH

(2)

:
(H2) =

V(H 2 )
5,6
=
= 0,25
VM
22,4 /

C2H6O2.
:
(C2H6O2) = 12 2 + 1 6 + 16 2 = 62 /.

:
(C2H6O2) =

m (C 2 H 6 O 2 )
M (C 2 H 6 O 2 )

6,2
= 0,1
62 /

(2) 1 1
, 0,1 0,1 .
0,25 , 0,25 0,1 = 0,15 .
(1) 2 3 .
0,15 . :
2

0,15 2
=
= 0,1
, =
3 0,15
3

383.
.
(383) = 12 3 + 1 8 + 16 3 = 92 /.

:
m(383) = (383) (383) = 0,1 92 / = 9,2 .

m() = m(262) + m(383) = 6,2 + 9,2 = 15,4 .

:
c(262) =

m (C 2 H 6 O 2 )
m()

6,2
100% 40%
15,4

:
(383) = 100% (262) = 100% 40% = 60%.

: 40% 60% .

75

 3 (. 94)
1
, , .
,
, . :
OH

OH

OH

OH
CH3

CH 3

2-
(-)

3-
(-)

CH 3

4-
(-)

:
CH 2

OH

CH2

( )

CH2

OH

CH 3

2-

CH OH

1-

2
:
H
O

.
, . ,
. ( ).
, .
, .
, ,
.
3
.
Cl

+ NaOH

76

OH

+NaCl

 ,
:
CH 3

CH OH

OH

+ 2

CH3
+CH3 C
||
O

t,

, .
4
1) ,
, ( . 2). , , , :
ONa

OH

+ 2Na

+ H2

,
. .
2) , , . ,

,
:
+ Br2

Br

t, FeBr3

+ HBr

,
, 2,4,6-:
OH
OH

Br

Br

+ 3Br2

+ 3HBr
Br

5
2,4,6
.
OH
OH

+ 3HNO3

H2SO 4, t

O 2N

NO 2

+ 3H2O
NO 2

77

 2,4,6-:
OH
OH

Cl

Cl

+ 3Cl2

+ 3HCl
Cl

6
.
.
. :
ONa

OH

+ HCl

+ NaCl

, . ,
.
(IV) 23.
2 + 2 = 23

,
, :
ONa

OH

+ H2CO3

+ Na2CO3

7
) :
24

HCCH + 32

(
):
CH

t,

HC

CH

HC

CH
CH

. , :
+ Cl2

78

t, FeCl3

Cl

+ HCl

 :
Cl

+ NaOH

OH

+NaCl

2,4,6-:
OH
OH

Br

Br

+ 3Br2

+ 3HBr
Br

) . .
:
4 + Cl2 = 3Cl + Cl

( ):
23Cl + 2Na = 33 + 2NaCl

.
:
33 + l2 = 32Cl + Cl

:
3Cl + 3CH2Cl + 2Na = 323 + 2NaCl

. 1- 2-. .
CH3CH2CH3 +l2

CH3CH2CH2l + CH3CHCH3
|
l

1- :
2322Cl + 2Na = CH3CH2CH2CH2CH2CH3 + 2Nal

:
CH

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

t, Pt

HC

CH

HC

CH

+ 42
CH

(2,4,6). :
+ Cl2

t, FeCl3

Cl

+ HCl

79

 :
Cl

OH

+ NaOH

+NaCl

(2,4,6-):
OH
OH

+ 3HNO3

O 2N

H2SO 4, t

NO 2

+ 3H2O
NO 2

8
()
( )
( ):
33

t,

CHCH + 22

33

t,

CH2=CH2 + 2

:
CH2=CH2 + 2

t,

33

CHCH + 22

t,

33

(
). .
CH

HC

t,

CH

HC

CH
CH

:
CH2

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

t, Pt

H2C

CH2

H2C

CH2

+ 2
CH2

, :
CH2
H2C

CH2

+ 2

H2C

CH2
CH2

80

t, Pt

CH3CH2CH2CH2CH2CH3

 , , :
CH

CH2
H2C

CH2

H2C

CH2

t, Pt

HC

CH

HC

CH

CH2

+ 32
CH

CH

CH2

HC

CH

t, Pt

+ 32

HC

H2C

CH2

H2C

CH

CH2
CH2

CH

. , :
+ Cl2

Cl

t, FeCl3

+ HCl

:
Cl

+ NaOH

1.

2.

OH

+NaCl

6H5OH
OH

3.

4.

5.

xH

+ l2

Cl
HCl

NaOH
NaCl

OH

81

6.

7.

,
. = 40,9. ,
70 . !
OH

1. 2
OH

+ 2Na

ONa

ONa

+ NaOH

+ H2

+ H2O

OH

OH

2.

Br

Br

+ 3Br2

+3Br
Br
OH

OH

NO2

NO2

+ 3HNO3

+32
NO2

8.

1. .
2. .
3. .

1
2,4,6-
:
OH
OH

Br

Br

+ 3Br2

+ 3HBr
Br

1 1 2,4,6, 0,1 0,1 2,4,6. 2,4,6- 63r3.

2,4,6-:
(63r3) = 12 6 + 1 3 + 80 3 + 16 = 331 /

2,4,6-:
m(63r3) = (63r3) (63r3) = 0,1 331 / = 33,1

1 3 . 0,1 .
:
1 0,1
0,1 3
, =
=
= 0,3
3

82

 :
(r) = 1 + 80 = 81 /

:
m(HBr) = (HBr) M(HBr) = 0,3 81 / = 24,3 /.

: 33,1 2,4,6- 24,3 .

2
66. :
66 + 72 = 62 + 32

(1)

(IV) :
()2 + 2 = 3

(2)

(66) = 12 6 + 1 6 + 16 = 94 /

:
( 6 H 6 O) =

m ( 6 H 6 O)
M ( 6 H 6 O)

4,7
= 0,05
94 /

(1) 1 6
(IV). 0,05
(IV). :
1 0,05
0,05 6
, =
=
= 0,3

6
1

(2) 1 (IV) 1
, 0,3 (IV) 0,3 .
:
(3) = 40 + 12 + 16 3 = 100 /

:
m(3) = (3) (3) = 0,3 100 / = 30

: 30 .
3
2,4,6-:
OH
OH

Br

Br

+ 3Br2

+ 3HBr
Br

2,4,6- 63r3. 2,4,6-:

(63r3) = 12 6 + 1 3 + 80 3 + 16 = 331 /

2,4,6-:
( 6 H 3 Br3 O) =

m( 6 H 3 Br3O)
M ( 6 H 3 Br3 O)

24
= 0,0725
331 /

83

 1 2,4,6- 3 . 0,0725 2,4,6 . :

1 0,0725
0,0725 3
=
, =
= 0,2175

3
1

:
(r2) = 80 2 = 160 /

:
m(Br2) = (Br2) (Br2) = 0,2175 160 / = 34,8

: 34,8 .

VIII.
1 (. 102)
1
, =. = .
n2n.
2

2- .
2p
2s
8

1s

sp2.
.
sp2- - ,
-. , -, - .
3
O

CH3 CH2 CH2 C

|
H
CH3

322C

84

2-

O
CH3 CH CH2 C
|
H
CH3

CH3
O
|
CH3 H C
|
H
CH3

3-

2,2-

4
4-, 4- .
3,3- 3,3- .
5
.
(II),
, . ,
(-1) ( ):
t

3222OH + O

O
322C

+ H2O

(, )
:
O
4 + O2

t,

+ H2O

( ):
O
23OH + O2

t,

2C

+ H2O

(, ) :
CCH + H2O

HgSO 4

O
3C

6
-1 ( ).
322OH + CuO

32C

+ Cu + H2O

-2 ():
33 + O

OH

3 3 + H2O

||

85

 ()
.
. ,
. .
7
( ). Ag[(NH3)2]OH, .
, (
):
O
CH 3 C

+ Ag2O

CH3 C

+ 2Ag
OH

(II)
, (I), - .
O
CH 3 C

+ 2Cu(OH)2

O
CH3 C

+ 2Cu2O + 2H2O

OH

8
s2. . sp2- -
, -. , -, - - . , .
9
,
() .
() , , . .
10
, , , .
86

 11
) :
t

24

+ 32

(II) ,
( ):
+ 2O

HgSO 4

O
CH 3 C

:
O

t,

+ 2

CH 3 C

CH3CH2OH

():
CH3CH2OH + HBr

H2SO 4, t

CH3CH2Br + H2O

:
CH3CH2Br

KOH, t

CH2=CH2 + KBr + H2O

:
+

H ,t

CH2=CH2 + H2O

CH3CH2OH

:
O
CH3CH2OH + CuO

CH3 C

+ Cu + H2O

) :
O
4 + O2

t,

+ H2O

:
O
C

+ H2

t,

CH3OH

():
CH3OH + HCl

H2SO 4, t

CH3Cl

(
):
87

2CH3Cl + 2Na = CH3CH3 + 2NaCl

.
:
33 + l2 = 3CH2Cl + l

.
32Cl + NaOH = 32 + NaCl

:
O
CH3CH2OH + CuO

CH3 C

+ Cu + H2O

12
O

CH3OH

C
OH

( )

( )

()
O

CH3CH2OH

CH3 C

CH 3 C

OH

( )

( )

32C

32C

CH3CH2CH2OH

()

OH

H
( )

CH3CH2CH2CH2OH

( )

322C

()

322C

OH

H
( )

( )

()

O
CH3CH2CH2CH2CH2OH

3222C
H

( )

( )

32222C
OH
()

CH3CH2CH2CH2CH2CH2OH

322CH22C
H

( )

88

( )

3222CH22C

O
OH

()

13
:
33 + l2 = 3CH2Cl + l

, ,
, ( ):
232Cl + 2Na = 32 23 + 2NaCl

:
32Cl + NaOH = 32 + NaCl

:
CH32OH + HCl

H2SO 4, t

CH32Cl + H2O

( ):
CH32CH3
CH32CH3

Ni, t

CH2=CH3 + 2

Ni, t

CHCH3 + 22

,
( ):
CH2=CH3 + 2
CHCH3 + 22

Ni, t
Ni, t

CH32CH3
CH32CH3

, :
CH3CH2CH2Cl

KOH, t

CH2=CH2CH3+ KCl + H2O

. :
CH2=CHCH2CH3 + HCl

CH32CH3
|
Cl

, .
+

CH2=CHCH3 + H2O

H ,t

CH3CH3
|
OH

89

 :
CH32OH

H2SO 4, 200 C

CH2=CH2 + H2O

( ). .
+ 2O

HgSO 4

CH 3 C

(). .
4 + O2

t,

+ H2O
H

:
O
CH3 C

KMnO4

O
CH3 C

OH

, , , .
O
CH3 C

+ H32OH

H2SO 4, t

O
CH3 C

OH

+ H2O
O CH2 CH3

,

.
O
CH3 C

+ H2O

H2SO 4, t

1.

2.

90

+ H32OH

OH

O CH2 CH3

14

O
CH3 C

2O

24O

=
|

O
|
C
|
H

3.

H+ O

H
O
+
H+ O + H

4.

)
4 + O2

t,

) 22 = 4 + O2

+
H

t,

= 2 CH3 C
H

H2O

) CHHC + H2O =

O
CH3 C

5.

6.

;


O
[H]

1. CH3 C

H32OH

H
O
CH

[H]

H3OH

2.

CH3 C

+ CuO
H

OH
O

+ CuO

CH

+ Cu

CH
OH

7.

+ Cu

CH 3 C

1. .
2. .

1.
.

1
, :
D H2 =

M()
,
2 /

() = D H 2 29 / = 15 2 = 30 /.

91

m
7,5
=
= 0,25
M 30 /

(IV):
(2O) = 1 2 +16 = 18 /
(2) = 12 + 16 2 = 44 /

(IV), :
( 2 ) =
( 2 ) =

m( 2 )
4,5
=
= 0,25
M ( 2 ) 18 /

m( 2 )
11
=
= 0,25
M ( 2 ) 44 /

2 , 0,25 2 = 0,5 .
, 0,25
.

(IV), , .
0,25 0,5 0,25
, 1 2 . 30,
30 2 12 = 16.
16, . ,
CH2O, ().
: .
2
:
3OH + O2

t,

2C

+ H2O
H

2 2 . CH2O. :
M(CH2O) 12 + 1 2 + 16 = 30 /

:
m(2) = (2) (2) = 2 30 / = 60

m() = m() + m(2) = 200 + 60 = 260 .

.
c(CH 2 O ) =

m(CH 2 O )
60
100% =
100% 23%
m( )
260

: 23% .

92

 3
:
23OH + O2

t,

O
2C

+ 2H2O

:
m(2) = (2) m() = 0,4 1 = 0,4 = 4105

2.
:
M(2) = 12 + 1 2 + 16 = 30 /

:
(H 2 ) =

m(H 2 )
4 10 5
=
13333
M (H 2 ) 30 /

2 1
. 13333
. :
1

13333 1
=
= 6666,5
, =
2 13333
2

:
V(2) = (O2) VM = 6666,5 22,4 / 149 300 = 149,3 3

21% , 0,21.
, :
c(O 2 ) =

V(O 2 )
V(O 2 ) 149,3 3
=
711 3
, V =
V
c(O 2 )
0,21

: 711 3 .
4
:
+ 2O

HgSO 4

O
CH3 C

(1)

H
O
CH3 C

O
+ Ag2O

CH3 C

OH

+ 2Ag

(2)

108 /. :
(Ag ) =

2,7
m(Ag )
=
= 0,025
M (Ag ) 108 /

93

 (2) 1 2
. 0,025
. . :
1

0,025 1
=
= 0,0125
, =
2 0,025
2

(1) 1 1 , 0,0125 0,0125

. :
V(C2H2) = (C2H2) VM = 0,0125 22,4 / = 0,28

: 0,28 .

2 (. 113)
1
, .
, .
() , () , () :
COOH

CH3COOH

CH2=CHCOOH

( ),
( ), .. () , .
CH3CH2COOH

COOH
|
COOH

2
:

H
H O H
H O
,
C=O . s2-. 94

 , , 2- .
2p
2s
8

1s

s2 - ,
-. , -, -
- .
- s2 - . - ( , ).
, .
, ,
.
3
.
, , :
CH3CH2OH

CH2 CH2
|
|
OH OH

OH
CH3 C

OH

32.
. , , .

(
),
.
2 2

O
|

H
H
O-
(, :
).

, .
O , , .
95

 =O.
, , ,
. , .
O .

,
.
, : , , , ,
,
.
4
4H82 () 2- ( ):
CH3CH2CH2COOH

CH3CHCOOH
|
CH3

2-

5
)
:
O
2 CH3 C

+ H2SO4

O
2 CH 3 C

+ N2SO4

OH

ONa

) :
O

O
KMnO4

CH3 C

CH3 C

OH

)
CH3CH2OH

KMnO4

O
CH3 C

OH

) :
2CH4 + 3O2

t,

O
2C

+ 2H2O

OH

96

 6

:
t,

CH2=CH2

CHCH + H2

, :
HCCH + H2O

HgSO 4

O
CH3 C

:
O
2 CH 3 C

+ 2

t,

O
2 CH 3 C

OH

7
) :
24

CHCH + 32

, :
HCCH + H2O

HgSO 4

O
CH3 C

:
O
2 CH 3 C

+ 2

t,

O
2 CH 3 C

OH

)
(IV):
3 = + 2

:
2 + 5 = 22 + 2

:
2 + 22 = + ()2

, ).
8
1) , y
.
2C2H5COOH + Mg = (C2H5COO)2Mg + H2 ( ).

97

2C2H5COO + 2 + Mg = 2C2H5COO + Mg2+ + H2

( ).
2H+ + Mg = Mg2+ + 2 ( ).

2) :

C2H5COOH + = (C2H5COO)2 + 2O ( ).
2C2H5COO + 2+ + = 2C2H5COO + Ca2+ + H2O
( ).
2H+ + = 2+ + 2 ( ).

3) :
2C2H5COOH + ()2 = (C2H5COO)2Ca + 22
( ).
2C2H5COO + 2H+ + 2+ + 2O = 2C2H5COO + 2+ +22O
( ).
2H+ + 2OH = 22 ( ).

4) :
2C2H5COOH + Na2CO3 = 2C2H5COONa +C2 + 2
( ).
2C2H5COO + 2+ + 2Na+ + CO32 = 2C2H5COO +2Na+ + 2 + 2
( ).
2+ + CO32 = + 2 + 2 ( ).

9
, . , . ,
. . , ,
.
10
, 3. .
.
,
.

(
).
H
H

C
H

98

O
CH
OH


,
. , ,
.
. , , .
O

O
CH3 CH2 C

+ Cl2

OH

CH3 CH C
+ HCl
|
OH
Cl

11

, , =O. , ,
, , .
O
HC

+ Ag2O

2Ag + 2 +H2O

OH

, ,
.
12
.

.
. ,
. (, ).
, ( ), .

.
13

( ) :
2HCOONa + H2SO4 = 2 + N2SO4

(II):
99

O
HC

t, H2SO 4

+H2O

OH

14

.
O

H2SO 4
CH3 CH C
+ CH3OH
|
OH
CH3

CH3 CH C
+ H2O
|
O CH 3
CH3

15
, , - ,
. 1733 ,
.
- (-)
(-).
(CH 2)7COOH

CH 3(CH2)7
C=C

CH 3(CH2)7
C =C
H

(CH 2)7COOH

.
16
) , . :
1) ( ) :
CH3CH2OH

CH3CH3

2) -1 ( ), -2 ( )
:
CH3CH2CH2OH
-1

100

CH3CH3
-2

CH3CH2CH3

3) ( ) 3- ( ):
O

CH3 CH CH2 C
|
H
CH3

CH3CH2CH2CH2C

3-

) , 2-. :
1) ( ), ( )
( ):
O

CH3C

CH3CH2C

CH3CH2CH2CH2C

2) ( ) -1 ( ):
CH3CH2OH

CH3CH2CH2OH

-1

3) :
CH3CH3

CH3CH2CH3

17
:
t

24

+ 32

(II) ,
( ):
+ 2

HgSO 4

O
CH3 C

:
O
CH3 C

+ 2

t,

CH3CH2OH

():
CH3CH2OH + HBr

H2SO 4, t

CH3CH2Br + 2

:
CH3CH2Br

KOH, t

CH2=CH2 + KBr + 2

:
+

CH2=CH2 + 2

H ,t

CH3CH2OH

101

 :
O

[O]

CH3CH2OH

CH3 C

:
O
CH 3 C

+ CuO

+ Cu

CH 3 C

OH

.
O

+ NaOH = CH3 C

CH 3 C

+ 2
ONa

OH

) :
4 + O2

t,

+ H2O
H

:
O

+ H2

t,

():
3 + HCl

H2SO 4, t

3Cl + 2

( ):
23l + 2N = 33 + 2Nl

. :
33 + l2 = 3CH2Cl + l

.
3CH2Cl + NaOH = 3CH2 + NaCl

:
3CH2OH + O2

t,

+ 2

CH3 C

OH

.
O

+ NaOH = CH3 C

CH 3 C

OH

+ 2
ONa

:
3N + NaOH = CH4 + Na2C3

102

 18
,
,
, ( ):
2CH3CH2Cl + 2Na = CH3CH2CH2CH3 + 2NaCl

:
3CH2Cl + NaOH = 32 + NaCl

:
32 + HCl

H2SO 4, t

32Cl + 2

( ):
32C3
32C3

Ni, t

2=C3 + H2

Ni, t

C3 + 2H2

( ):
Ni, t

2=C3 + H2
C3 + 2H2

32C3

Ni, t

32C3

, :
32C2Cl

KOH, t

2=C3 + KCl + H2O

.
:
2=C2C3 + HCl

3C2C3
|
Cl

,
.
+

2=C3 + H2O

H ,t

3C3
|
OH

:
32O

H2SO 4, 200 C

2=C2 + H2O

:
32O + O2

t,

O
CH3 C

+ H2O

103

, , :
O
CH3 C

+ H2

t,

32O

( ). .
HCCH + H2O

HgSO 4

O
CH 3 C

(). .
4 + O2

t,

O
C

+ H2O

:
O

O
KMnO4 CH
3

CH3 C

C
OH

. , :
O
232C2C3 + 5O2

4 CH3 C

+ 2H2O

OH

, 1 ,
. , :
CH3COONa + NaOH = CH4 + Na2CO3

, , , .
O
CH3 C

+ H32OH

OH

H2SO 4, t

O
CH3 C

+ H2O
O CH2 CH3

, .
104

O
CH3 C

+ H2O

H2SO 4, t

CH3 C

19

1.
CHCOOH

2.
1) 2CH4 + O2 =
= 2CHCOOH +
+ 2H2O
3.

3.

+ H32OH

OH

O CH2 CH3

CH3COOH

CH3(CH2)16COOH

t,

2CH3(CH2)34CH +
t,

4CH3COOH+ + 5O2
2H2O
4C17H35COOH +
+ 2H2O
H
O
|
H C C OH
|
H

H C OH

2C4H10 + 5O2

H+ x O x + H

H
+
H+

xOx +H

5.

6. , ,

7. 1.
O
R C OR + H2O

RCOOH + ROH

CH3COOH + C2H5OH

CH3 C OC2H5 + H2O

2. NH3
O

RCOOH + NH3
HCOOH + NH3

R C NH2 + H2O

HCONH2 + H2O

105

3.
RCOOH +MOH
RCOOM + H2O
C17H35COOH + NOH
C17H35COON + H2O
2CH3COOH + 2N
2CH3COON + H2
4.
O

CH3 C
2CH3COOH

P2O5

O
CH3 C
O

5.
O
+ SO2 + HCl

CH3COOH + SOCl2 = CH3 C

Cl
1
, :
D =

M()
,
29 /

() = D 29 / = 2,07 29 60 /.

.
, .
n() : n() : n(O) =

m(C ) m(H ) m(O )

:
:
12
1
16

:
n(C) : n(H) : n(O) =

0,4 0,0666 0,5334

= 0,333 : 0,666 : 0,333
:
:
12
1
16

, 3,
:
n(C) : n(H) : n(O) = 1 : 2 : 1.

2. :
(2) = 12 + 1 2 + 16 = 30 /.

60 /, 60:30 =
2 . ,
, 2.
242, 3.
: .

106

 2
:
HCCH + H2O

HgSO 4

O
CH 3 C

(1)

:
O
2CH 3 C

+ O2

t,

O
2CH 3 C

OH

(2)

:
(C 2 H 2 ) =

V(C 2 H 2 )
112
=
= 5
VM
22,4 /

(1) 1 1 , 5 5 .
(2) 2 2 , , 5 5
. C2H4O2.
:
(C2H4O2) = 12 2 + 1 4 + 16 2 = 60 /

:
m(C2H4O2) = ( C2H4O2) (C2H4O2) = 5 60 / = 300 .

: 300 .
3
:

HCOOH +NaOH = HCOONa + H2O

.
:
m(NaOH) = (N) m() = 0,1 2000 = 200

:
M(NaOH) = 23 + 16 + 1= 40 /

:
(NaOH ) =

200
m(NaOH )
=
= 5
M (NaOH ) 40 /

1 1
, 1 .
, 5 5 . 5 .
H22. :
(H22) = 12 + 1 2 + 16 2 = 46 /

107

 :
m(H22) = ( H22) M(H22) = 5 46 / = 230

0,7. :
c( ) =

m( )
m( ) 230
=
= 328,6
, m( ) =
m( )
( )
0,7

CHO2Na.
:
M(CHO2Na) = 12 + 1 + 16 2 + 23= 68 /

:
m(CHO2Na) = ( CHO2Na) M(CHO2Na) = 5 68 / =340

: 328,6 ,
340 .
4
:
24 + 32

t,

O
2C

+ 22

OH

22. :
(22) = 12 + 1 2 + 16 2 = 46 /

(30 = 3107 ):
(CH 2 O 2 ) =

m(CH 2 O 2 )
3 10 7
=
652000
M (CH 2 O 2 ) 46 /

2 2
, 652000
100% 652000 . 90%, 0,9, 652000/0,9 = 724000 .
:
V(CH4) = (4) V = 724000 22,4 / 16220000 = 16220 3.

: 16220 3.

5
( 1) ( 2)
:
+ 2 = + 22O (1)
+ = + H2O (2)

, :
m() = () m() = 0,1 112 = 11,2

:
() = 39 + 16 + 1 =56 /

:
108

(KOH ) =

m(KOH )
11,2
=
= 0,2
M(KOH ) 56 /

22O4. :
(22O4) = 12 2 + 1 2 + 16 4 = 90 /

:
(C 2 H 2 O 4 ) =

m(C 2 H 2 O 4 )
18
=
= 0,2
M (C 2 H 2 O 4 ) 90 /

, 0,2 0,2 . (2),

1 1
. ,
. 2 1 1
, 0,2 0,2 .
C2HO4K.
:
(C2HO4K) = 12 2 + 1 + 16 4 + 39 = 128 /

:
m(C2HO4K) = ( C2HO4K) (C2HO4K) = 0,2 128 / = 25,6 .

: 25,6 .

IX. . .
1, 2 (. 122)
1
, .
, , .
O
CH3 C

+ H32OH

H2SO 4, t

O
CH3 C

OH

+ H2O
O CH2 CH3

O
HC

+ H3OH

H2SO 4, t

OH

+ H3OH

OH

+ H2O

O CH3

O
CH3 C

O
H C

H2SO 4, t

+ H2O

CH3 C
O CH3

109

 2
.
, .
. ,
( ) ( ).
O
O
CH3 C
CH3 C
O CH CH 3
O CH2 CH2 CH3
|
CH3

CH3 C

CH 3 C

O CH2 CH CH3
|
CH3

O CH 2 CH 2 CH2 CH3

,
, :
O

O
CH3 C

CH3 CH2 C
O CH2 CH3

O CH 3

3
) .
O
HC

+ H32OH

OH

H2SO 4, t

O
H C

+ H2O

O CH2 CH3

) :
O
CH3 C

+ H32222OH

H2SO 4, t

OH

O
CH3 C

+ H2O

O CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH3

110

) (2-) :
O
O
H2SO 4, t
C

CH 2
C
+ H3OH
+ H2O
CH2 C C
|
|
O

CH
OH
3
CH3
CH3
) ()
:
N3 + 32

32NO2

4
. , ,
( , ). .
.
. . :
O
CH3 C

+ H2O

H2SO 4, t

O
CH 3 C

+ H32OH

OH

O CH2 CH3

:
O

O
CH3 C

+ NOH

CH3 C

O CH2 CH3

+ H32OH

ONa

5
(
). .
,
.
6
) :
24

HCCH + 3H2

. (II)
( ):
111

HCCH + H2O

HgSO 4

O
CH 3 C

:
O
2 CH 3 C

+ O2

t,

O
2 CH 3 C

:
O
CH3 C

+ H32OH

H2SO 4, t

O
CH3 C

OH

+ H2O
O CH2 CH3

) :
H33 + Cl2 = H32Cl + HCl

.
H32Cl + NaOH = H32OH + NaCl

:
32 + O2

t,

+ 2

CH3 C

OH

:
O

CH3 C

+ H32222OH

H2SO 4, t

OH

O
CH3 C

+ H2O

O CH 2 CH2 CH 2 CH2 CH3

:
O

O
+ NaOH

CH 3 C
O C5H11

CH3 C

+ C5H11OH

ONa

:
C5H11OH + 15O2 = 10CO2 + 12H2O

7
:
:
112

2CaCO3 + 5C = 2CaC2 + 3CO2

:
CaC2 + 2H2O = HCCH + Ca(OH)2

(II) , ( ):
HCCH + H2O

HgSO 4

O
CH 3 C

:
O
CH 3 C

+ H2

t,

22

:
O
2 CH 3 C

+ O2

t,

O
2 CH 3 C

:
O
CH3 C

+ H32OH

H2SO 4, t

O
CH3 C

+ H2O

OH

O CH2 CH3

. :
O

O
CH3 C

+ NaOH

CH3 C

O CH2 CH3

+ H32OH

ONa

:
CH3COONa + NaOH = CH4 + Na2CO3

8
:
1) :
5H11OH

322O23

2) :
O

O
CH3 C
OH

H C
O CH 3

113

 :
1) :
3

5H11OH

2) :
3O-3

322O23

3) , , :
O

32C

O
3222C

10
,
. , :
CH3CH2CH2COOH
3(2)14
3(2)16
, :
3(2)7=(2)7
3(2)4=2=(2)7
32=2=2=(2)7
11
. :
O
CH2 O C R1
O
CH O C R2
O

+ 3H2O

CH2 OH
|
CH OH
|
CH2 OH

R1COOH
+ R2COOH
R3COOH

CH2 O C R3

R1, R2, R3 ( ,
10).

, (IV)
; , .

114

 12
.
. .
.
. ,
.
:
O
CH2 O C R1
O
CH O C R2
O

+ 3NaOH

CH2 OH
|
CH OH
|
CH2 OH

R1COOH
+ R2COOH
R3COOH

CH2 O C R3

13
.
.
, , .
14

. , . :
21735N + N2SO4 = 2C17H35COOH + Na2SO4

, ,
.
15

. .
, . :
2C17H35COONa + (3)2 = (C17H35COO)2Ca + 2NaHCO3
2C17H35COONa + MgSO4 = (C17H35COO)2Mg + Na2SO4

, ,
, .
16

RSO3H. , SO3H. , -
115

 . , , , (. 15).
1
:
O
CH3 C

+ H32OH

H2SO 4, t

O
CH3 C

OH

+ H2O
O CH2 CH3

24O2.
:
M(24O2) = 12 2 + 1 4 + 16 2 = 60 /

:
(C 2 H 4 O 2 ) =

m(C 2 H 4 O 2 )
120
=
= 2
M (C 2 H 4 O 2 ) 60 /

26.
:
(26) = 12 2 + 1 6 + 16 = 46 /

:
(C 2 H 6 O ) =

m(C 2 H 6 O )

M (C 2 H 6 O )

138
= 3
46 /

1 1
, , 2 2 . ,
. 1 1 ,
2 100% 2 . 90%, 0,9, 2 0,9 = 1,8 .
C4H8O2.
:
M(C4H8O2) = 12 4 + 1 8 + 16 2 = 88 /

:
m(C4H8O2) = ( C4H8O2) M(C4H8O2) = 1,8 88 / = 158,4 .

2

:
O
O
HC

+ H3OH

OH

116

H2SO 4, t

H C

+ H2O

O CH3

(1)

 :
t,

24 + 3O2

2C

+ 2H2O

(2)

OH

, :
4 + O2

t,

+ H2O

(3)

H
O
C

+ H2

t,

CH3OH

(4)

(1) 1
1 . (2) 2
2 , 1 1 . (3) 1 1
. (4) 1 1
, 1 1
.
, 1 2
1 1 .
24O2.
:
(24O2) = 12 2 + 1 4 + 16 2 = 60 /

:
(C 2 H 4 O 2 ) =

m(C 2 H 4 O 2 )
6000
=
= 100
M (C 2 H 4 O 2 ) 60 /

, 1 2 , 100
200 .
:
V(CH4) = (4) V = 200 22,4 / = 4480 .

: 4480 .
3
:
CH 3(CH2)7

(CH2)7COOH
C =C

1735OOH.

117

 :
O
CH2 O C C7H33
O
CH O C C17H33
O

+ 3NaOH

CH2 OH
|
CH OH
|
CH2 OH

+ 3C17H33COONa

CH2 O C C17H33

38O3.
:
(38O3) = 12 3 + 1 8 + 16 3 = 92 /

(5,83 = 5,83106 ):
(C 3 H 8 O 3 ) =

m(C 3 H 8 O 3 )

M (C 3 H 8 O 3 )

5,83 10 6
63370
92 /

1 1 , 63370
100% 63370
. 85%,
63370/0,85 = 74553 .
57104O6. :
(57104O6) = 12 57 + 104 + 16 6 = 884 /

:
m(57104O6) = ( 57104O6) (57104O6) =
= 74553 884 / 65,9106 = 65,9 .

: 65,9 .
4
C17H35COOH.
:
O
CH2 O C C7H35
O
CH O C C17H35
O

+ 3NaOH

CH2 OH
|
CH OH
|
CH2 OH

+ 3C17H35COONa

CH2 O C C17H35

571106.
, :
m(571106) = (571106) m() = 0,8 1,5 = 1,2 .

:
(571106) = 12 57 + 110 + 16 6 = 890 /

118

 :
(C 57 H110 O 6 ) =

m(C 57 H110 O 6 )

M (C 57 H110 O 6 )

1,2 10 6
1348
890 /

1 3 . 1348
. :
1 1348
1348 3
=
= 4044
, x=
3
x
1

17352N. :
M(17352N) = 12 18 + 1 35 + 16 2 + 23 = 306 /

:
m(17352N) = ( 17352N) (17352N) =
= 4044 306 / 1240000 = 1,24 .

70%, 0,7 ,
1,24 /0,7 = 1,77 .
: 1,77 .

X.
1-4 (. 137)
1
. , , n(2O)m.
2
, (
) ( ). , .
3
1
5 , 5 -. , 1 2 , 1
.
4
, , :

119

OH
|
H CH

CH2 C CH CH CH CH2
|
|
|
|
|
OH O OH OH OH OH

C
|
OH

H OH
|
|
C C
|
|
HO H

H
|
C
|
CH2OH

5
, :
O
CH2 CH CH CH CH C
|
|
|
|
|
H
OH OH OH OH OH

+ Ag2O

O
CH2 CH CH CH CH C
+ 2Ag
|
|
|
|
|
OH
OH OH OH OH OH

(. 4),
.
6
, (II) .
, ,
(II) (I),
:
O
CH2 CH CH CH CH C
+ u(OH)2
|
|
|
|
|
H
OH OH OH OH OH
O

CH2 CH CH CH CH C
|
|
|
|
|
OH
OH OH OH OH OH

+ Cu2O + H2O

7
) , .

120

O
CH2 CH CH CH CH C
+ Ag2O
|
|
|
|
|
H
OH OH OH OH OH
O
CH2 CH CH CH CH C
+ 2Ag
|
|
|
|
|
OH
OH OH OH OH OH
)
:
O
CH2 CH CH CH CH C
+Ag2O
|
|
|
|
|
H
OH OH OH OH OH
CH2 CH CH CH CH CH2
|
|
|
|
|
|
+ 2Ag
OH OH OH OH OH OH
8
) ():
4 + O2

t,

O
C

+ H2O

, :
O
Ca(OH)2

6H12O6

:
6H12O6 = 225O + 2CO2

:
32 + 2

t,

O
CH 3 C

+ 2

OH

.
.

121

O
+ NaOH = CH3 C

CH3 C

OH

+ 2

ONa

:
CH3COONa + NaOH = CH4 + Na2CO3

. :
(610O5)n + n2O = n6126

(IV):
6126 + 62 = 6O2 + 62

, , :
6O2 + 62 = 6126 + 62

9
. (IV) ,
:
6126 + 62 = 6O2 + 62

10
. ,
:
6O2 + 62 = 6126 + 62

(IV) :
6126 + 62 = 6O2 + 62

11
1) , .
:
6H12O6 = 225O + 2CO2

2) , (2) .
6H12O6 = 23

,
, .
3) , () .
6H12O6 + 2O2 = 322 + 2 + 22

122

 12
:
OH
|
H CH
C

H H
|
|
C C
|
|
HO OH

OH
|
H CH

H
|
C
|
OH

H H
|
|
C C
|
|
HO H

H
|
C
|
OH

13
:
t, H2SO 4
6H12O6 + 6H12O6
12H22O11 + 2

:
6H12O6 = 225O + 2CO2

14
,
, . .
, , :
(610O5)n + n2O = n6126

15

,
:
n6126 = (610O5)n + n2O

16
) , :
O
Ca(OH)2

6H12O6

)
:
n6126 = (610O5)n + n2O

123

 17
. , :
n6126 = (610O5)n + n2O

.
, -
-. -
, - :
CH2OH
H
OH

CH 2OH

O
H
OH

OH

OH

OH

H
OH

OH

OH
H

( ). - , - :
CH2OH

CH2OH
O

OH

OH

H
O

H
OH

OH

CH 2OH
H

CH 2OH
H
O

O
O

H
OH

OH

O
H
OH

OH

O
H

19
, :
6O2 + 62 = 6126 + 62
n6126 = (610O5)n + n2O

124

 20
.
,
.
(IV) :
NaOH + SO2 = NaHSO3
()2 + 2SO2 = (SO3)2

21
:
CH 2OCOCH 3

CH2OH
H
O

O
H
OH

OH

+ 2nCH3COOH

O
H
OH

+ 2n2

H
n

COCH 3
OCOCH3

CH2OH
H
O

CH 2OCOCH 3

O
H
OH

OH

+ 2nCH3COOH

O
H
OH

+ 2n2

H
n

COCH 3

22

, .
:
(610O5)n + n2O = n6126

:
6H12O6 = 225O + 2CO2

23
.
,
, - .
, ().
24
, . ,
.

125

 1
) :
(A ) =

0,9
m(A )
=
= 0,005
M (A ) 180 /

(IV):
(2) = 1 2 + 16 = 18 /
(O2) = 12 + 16 2 = 44 /

(IV), :
(H 2 O ) =
(CO 2 ) =

m(H 2 O )
0,54
=
= 0,03
M (H 2 O ) 18 /

m(CO 2 )
1,32
=
= 0,03
M (CO 2 ) 44 /

2 , 0,03 2 = 0,06 .
, 0,03
.

(IV), , .
0,005 0,06 0,03
, 0,03/0,005 = 6
0,06/0,005 = 12 . 180, 180 6 12 1 12 = 96. 16, 96/16
= 6 . , 6126.
, 6126.
) :
(B) =

m(B)
1,71
=
= 0,005
M (B) 342 /

(IV), :
(H 2 O ) =
(CO 2 ) =

m(H 2 O )
0,99
=
= 0,055
M (H 2 O ) 18 /
m(CO 2 )
2,64
=
= 0,06
M (CO 2 ) 44 /

2 , 0,055 2 = 0,11 . , 0,06

.
(IV), ,
. 0,005 0,11 0,06 ,
126

0,06/0,005 = 12 0,11/0,005 = 22 . 342, 342 12 12 1 22 = 176. 16, 176/16 = 11 . ,

C12H22O11, ,
C12H22O11.
: 6126, C12H22O11.
2
C12H22O11. :
C12H22O11 + 12O2 = 12O2 + 112

1 12
(IV). 0,25 (IV). :
1 0,25
0,25 12
=
= 3
, x=
12
x
1

(IV):
V(O2) = ( O2) VM = 3 22,4 / = 6,72 .

: 6,72 (IV).

3
:
(610O5)n + n2O = n6126

:
6H12O6 = 225O + 2CO2

, :
m((610O5)n) = ((610O5)n) m() = 0,2 1000 = 200.

,
610O5. n .
, (!) n 1.
610O5 + 2 = 6126

610O5. :
(610O5) = 12 6 + 1 10 + 16 5 = 162 /.

:
(C 6 H10 O 5 ) =

m(C 6 H10 O 5 )

M (C 6 H10 O 5 )

200000
1234,5
162 /

1 (3) 1 , 1234,5 1234,5 .

(2) 1 2 , 1234,5 1234,5 2 = 2469 .
C2H6O.
:
(C2H6O) = 12 2 + 1 6 + 16 = 46 /

127

 , :
m(C2H6O) = ( C2H6O) (C2H6O) = 2469 46 / 113600 =113,6 .

100 . :

m(C2H6O) = ( C2H6O) V(C2H6O) = 0,8 / 100 = 80 .

,
:
(C 2 H 5 OH ) =

m (C 2 H 5 OH )
(C 2 H 5 OH )

80
100% = 70,4%
113,6

: 70,4%.

128