Universidad Nacional Autnoma de Mxico

Practica 10. Isomera geomtrica. Transformacin del anhdrido maleico a cido fumrico Alumnas: Cedillo Martnez Laura Clave 4 Bazn Galvn Chantal Clave2 Grupo: 29 :: Laboratorio de Qumica Orgnica ::

1.-Objetivos: a) Aplicar los conocimientos adquiridos para efectuar una reaccin. b) Efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido maleico (cis) a cido fumrico (trans) por catlisis cida. c) Comprobar la isomerizacin, mediante la comparacin de los puntos de fusin de la materia prima y el producto. DATOS EXPERIMENTALES DE LOS REACTIVOS Nombre del disolvente ANHIDRO MALEICO --------53 C 202C Masa molar Punto de fusin Punto de ebullicin densidad Formula desarrollada

Densidad relativa (agua = 1): 1.48

ACIDO MALEICO cis1,2 etileno dicarboxlico ACIDO FUMARICO trans1,2 etileno dicarboxlic ACIDO CLORHIDRICO

-------

Punto de fusin: 131139C 287C

punto de ebullicin a 135C

(agua = 1): 1.59

116.1gr/mol

Densidad relativa (agua = 1): 1.63 Puntos de ebullicin de disoluciones acuosas: 48.72 C 1,189 (solucin 38%) kg/l

36.46 g/mol

-26 C (38%)

PROCEDIMIENTO En un matraz bola colocar 1.0 g de cido o anhdrido maleico y disulvalo con 2 mL de agua caliente, agregue poco a poco 2.5mL de cido clorhdrico concentrado y agregue cuerpos de ebullicin. Coloque el refrigerante en posicin de reflujo y caliente a ebullicin durante 20 minutos. Una vez hecho esto se procedi a filtrar el producto crudo de agua, para esto dejamos enfriar la mezcla a temperatura ambiente y se filtra al vacio y se deja secar. Se pesa el producto y procedemos a calcular el rendimiento. Se determina el punto de fusin con un aparato de Fisher-Johns y se observa si el producto si funde o no. CUESTIONARIO 3.- Cuestionario. a) A que se llama isomera geomtrica? La isomera es una propiedad de ciertos compuestos qumicos que con igual frmula qumica, es decir, iguales proporciones relativas de los tomos que conforman su molcula, presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominacin diastereoismero. Los ismeros son compuestos que tienen la misma frmula molecular pero diferente frmula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. b) Escriba la reaccin efectuada.

HCl HO

H HO

Anhdrido maleico

Acido maleico

Acido fumarico

c) Dibuje el mecanismo de la reaccin

d) En una isomera cis-trans, diga, cul ismero es el ms estable y explique por qu? Es ms estable la isomera cis, debido a que en una isomera cis, los sustituyentes se encuentran en el mismo lado, tal es el caso del acido fumarico, ya que este es ms estable debido a que los sustituyentes estn del mismo lado y las hibridaciones de cada uno ejercen efecto estabilizante en la molcula, en el caso del acido maleico es una isomera trans, lo que provoca que sea una molcula poco estable. e) Con base en los puntos de fusin de la materia prima y del producto, cmo puede saber que obtuvo el producto? Los ismeros trans son ms estables debido a que las repulsiones estricas entre grupos es menor ya que los volmenes que ocupan no se estorban, es decir no hay, o es menor el impedimento estrico. En los cis los grupos se encuentran en un mismo plano, provocando impedimento estrico y con esto repulsiones. f) Por qu razones es conveniente vigilar el reflujo cuando aparecen los cristales en el seno de la reaccin? Debido a que pueden proyectarse por el calor y la presin generada, provocando accidentes, tambin para determinar el progreso de la formacin de los cristales

ANALISIS DE REULTADOS GRUPALES EQUIPO PESO CRUDO (g) 0.56 0.93 0.88 0.70 0.80 0.65 0.74 1.04 0.8 0.35 0.32 P. F. (CRUDO) (C) 265-270 278-282 275-282 270-274 272-274 260 283-285 228-235 267-272 280- 285 PESO RECRISTALIZADO (g) 0.42 0.65 0.69 0.52 0.46 0.40 0.50 0.80 0.65 0.25 0.24

1 2 4 5 6 7 8 NUESTRO EQUIPO 9 10 12 13 ANALISIS DE RESULTADOS

El punto de fusin que obtuvimos fue en un intervalo de 228-235C este intervalo de fusin nos dice que el producto recristalizado tendr un grado de pureza mayor y nos indica que la reaccin se completo y obtuvimos cido fumrico en algunos equipos como se ve en la tabla el punto de fusin estaba muy alejado del punto de fusin teorico lo que puede significar que el producto crudo tenia muchas impurezas de igual manera hay puntos de fusin muy cercanos lo que quiere decir que su producto se enocontraba con mayor pureza

CONCLUSIONES En esta prctica se pudieron aplicar los conocimientos para efectuar una reaccin y con ello logramos efectuar la hidrlisis e isomerizacin del anhdrido maleico (cis) a cido fumrico (trans) por medio de una catlisis cida. Una vez obtenido el acido fumarico (trans ) pudimos comprobar la isomerizacin, mediante la comparacin de los puntos de fusin del producto obtenido .

EXAMEN : tiene isomera y si la tiene es cis o trans , E o Z

1) 2) 3) 4) 5)

No Si, trans Si, E Si, Z S, Z