5.2.

- Estabilidad de los alquenos: Calor de hidrogenacin

A menudo, los calentadores de hidrogenacin pueden brindarnos informacin valiosa acerca de las estabilidades relativas de compuestos no saturados. En los 2butenos ismeros, por ejemplo, el cis tiene un calor de hidrogenacinde28.6kcal,yeltrans,de27.6kcal.Ambasreaccionesconsumenun moldehidrgenoydanelmismoproducto,nbutano.Portanto,sielismerotrans libera1kcalmenosdeenergaqueelcis,slopuedesignificarquecontiene1kcal menosdeenerga;enotraspalabras,elismerotransesmsestablequeelcisen1 kcal(vaseFig.8.3).Demodoanlogo,eltrans2penteno(calordehidrogenacin = 27.6 kcal) debe ser ms estable en 1.0 que el cis2penteno (calor de hidrogenacin=28.6kcal). De los alquenos simples disustituidos, el ismero trans generalmente es el ms estable;losdossustituyentesmayoresestnmsseparadosqueenelismerocis; haymenosimpedimentoymenortensindeVanderWaals. Los calores de hidrogenacin indican que la estabilidad de un alqueno tambin depende de la ubicacin del doble enlace. Son caractersticos los ejemplos siguientes:
CH3CH2CH CH2 30.3 kcal CH3CH2CH2CH CH2 30.1 kcal CH3 CH3CHCH CH2 30.3 kcal CH2 CH3CH CHCH3 cis 28.6; trans 27.6 CH3CH2CH CHCH3 cis 28.6; trans 27.6 CH3 CCH2CH3 28.5 CH3 CH3C CHCH3 26.9

Cada grupo de alquenos ismeros da el mismo alcano. En consecuencia, las diferencias en calores de hidrogenacin deben proceder de diferencias en

estabilidades.Encadacaso,seobservaquecuantomayoreselnmerodegrupos alquilounidosaloscarbonosdeldobleenlace,msestableeselalqueno.

R2C=CR2

R2C=CHR R2C=CH2, RCH=CHR RCH=CH2 CH2=CH2

Hemos visto antes el papel importante que desempea la estabilidad de los alquenosenlaorientacinyreactividaddelasreaccionesdeeliminacin.