OBTENCION DE HALOGENUROS DE ALQUILO CLORURO DE TERBUTILO

1.- OBJETIVOS 1.1 OBJETIVO GENERAL Obtener cloruro de ter-butilo a partir de la deshidratacin del alcohol ter-butilico, mediante una reaccin de sustitucin nucleofilica unimolecular SN1

1.2 OBJETIVOS ESPECIFICOS Obtener los correspondientes mecanismos de reaccin SN1 Realizar pruebas de caracterizacin de la sustancia obtenida del cloruro de ter-butilo Llevar a cabo las pruebas de nitrato de plata y Beilsten para la determinacin de halogenuros de alquilo (Cloruros)

2.- FUNDAMENTO TEORICO Los alcoholes ROH, con compuestos que deben sus propiedades qumicas a los grupos hixidrilo (OH) unidos covalentemente a su cadena carbonada (-R). Los alcoholes pueden tener uno, dos o tres grupos hidroxilo enlazados a un mismo carbono (carbono ) por lo que se clasifican en alcoholes primarios, secundarios y terciarios respectivamente. En el laboratorio son quizs el grupo de compuestos mas empleado como reactivos en sntesis. Entres las propiedades de los alcoholes, destaca un par de ellas que debemos conocer: su acidez y su basicidad. Estas propiedades residen en el grupo hidroxilo (OH) el grupo funcional de los alcoholes. Este grupo es similar al grupo hidroxilo del agua, un compuesto que ya nos resulta familiar. Los alcoholes, al igual que el agua, son cidos y bases dbiles, casi tan acidos y bsicos como el agua. La qumica de los halogenuros de alquilo no es la excepcin, los alcoholes son las sustancias a partir de las cuales casi siempre se forman los halogenuros de alquilo, y de hecho la mayora de los compuestos que sufren sustituciones nucleofilica. Ahora bien una vez que se obtienen los halogenuros de alquilo y se someten a sustitucin nucleofilica, nuevamente nos encontramos con los alcoholes desempeando gran variedad de papeles: pueden ser los reactivos con los cuales reaccionan los halogenuros de alquilo, los productos o los disolventes en los q tienen lugar la reaccin. De hecho, veremos que la preparacin de halogenuros de alquilo lo involucra tambin sustitucin nucleofelica, esta vez con alcoholes como reactivos sometidos a sustitucin

La ecuacin nos indica la reaccin general de alcoholes con halogenuros de alquilo. La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fosforo; tambin se puede obtener calentando el alcohol con acido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhidro. Los alcoholes terciarios se convierten a haluros de alquilo con acido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento Por todo lo anterior, la reaccin de alcohol terbutilico (2-metil-2-propanol) con el acido clorhdrico produce cloruro de terbutilo (2-cloro-2-metilpropani) y agua Prueba de Beilstein: Para determinar la presencia de cloruro en un compuesto orgnico se calienta un alambre de cobre en una llama azl de un mechero Bunsen hasta que no se note ninguna coloracin marcada. Luego se pone en contacto con el compuesto orgnico y se introduce el compuesto con el alambre en la llama. Una coloracin verde azulada indica la presencia de cloruro. Contraindicaciones: Los dems haluros y algunas aminas pueden dar la misma reaccin.

3.- Procedimiento experimental En un embudo de separacin de 250 ml provisto de un tapn agregamos 15 ml de HCl Concentrado, agregar 8 ml de alcohol terbutilico Agitamos la mezcla lentamente con movimientos uniformes horizontales durante 20 minutos bajo campana, teniendo en cuenta la precaucin de abrir la llave de paso (reaccin mas lenta para la formacin del carbocation y liberando H2O y conjuntamente el Cl-. Dejamos reposar la mezcla unos minutos hasta observar la formacin de dos fases bien definidas Procedemos a lavar la fase orgnica con 30 ml de solucin de cloruro de sodio, separndolo en 2 lavados de 15 ml. Procurando agitar un poco observando la separacin de dos fases (Purificacin de la muestra) Dejar caer dos gotas de fase organica y limpiar las paredes de la boquilla con un pedazo de papel al interior de esta

Sacar la organica a un vaso precipitado y proceder a secar con CaCl2 anhidrido, asegurando el secado total Finalmente destilar la fase organica, con el equipo de destilacin simple. Asi se obtiene una separacin completa de cloruro de terbutilo