REAO DE OXIDAO

PROF: IVAN BRONZE Frente: 04 Aula: 23 E 24

MA311007 SF / CN

DESIDRATAO DESIDRATAO INTRAMOLECULAR Nessa reao ocorre a eliminao de uma molcula de gua de dentro de cada molcula de lcool:

DESIDRATAO INTERMOLECULAR Nessa reao ocorre a eliminao de uma molcula de gua a partir de duas molculas de lccol, pela interao dos grupos OH, atravs das pontes de hidrognio:

OXIDAO uma reao com o oxignio na presena dos oxidantes mais comuns KMnO4 e K2Cr2O7. Essas substncias originam tomos de oxignio (oxignio nascente[O]), que atacam os hidrognios (H) pertencentes ao carbono que apresenta o grupo OH. OXIDAO DE LCOOL PRIMRIO.

ETANOL LCOOL ETLICO OXIDAO DE LCOOL SECUNDRIO

ETANAL ALDEDO ACTICO

CIDO ETANICO CIDO ACTICO

2-PROPANOL OXIDAO DE LCOOL TERCIRIO

PROPANONA ACETONA

EXERCCIO 01. possvel preparar etileno e ter etlico a partir do lcool etlico, de acordo com o esquema: Na reao acima, o produto C : a) um cido carboxlico. b) um ster. c) uma cetona. d) um ter. e) um alceno. 03. No ar das grandes cidades, so encontrados hidrocarbonetos e aldedos como poluentes. Estes provm da utilizao, pelos meios de transporte, respectivamente, de: a) metanol e etanol. b) metanol e gasolina. c) etanol e leo diesel. d) gasolina e etanol. e) gasolina e leo diesel. 04. Quando uma garrafa de vinho deixada aberta, o contedo vai se transformando em vinagre por uma oxidao bacteriana aerbica representada por:

etileno + substncia X lcool etlico

lcool etlico ter etlico + substncia Y As substncias X e Y representam, respectivamente: a) gua e gua, b) hidrognio e hidrognio. c) gua e hidrognio. d) oxignio e hidrognio. e) oxignio e gua. 02. O novo Cdigo Nacional de Trnsito prev multas severas aos motoristas que estejam dirigindo alcoolizados. O teste do bafmetro tornou-se obrigatrio em qualquer situao suspeita. A reao que acontece, quando o motorista sopra o bafmetro : A B KMnO4 [O] CH 3CH 2OH (l ) CH 3COH C H 2 SO4

CH 3CH 2OH CH 3CHO CH 3COOH

O produto intermedirio da transformao do lcool do vinho no cido actico do vinagre : a) um ster, b) um aldedo. c) uma cetona. d) um fenol. e) um ter.

Fale conosco www.portalimpacto.com.br

05. (PUC-MG) Na oxidao exaustiva (KmnO4/H+) de um composto, foram obtidos cido propanico e propanona. O composto considerado tem nome: a) 2-penteno. b) 2-metil-2-penteno. c) 2-metil-3-penteno. d) 3-metil-2-penteno. e) 3-hexeno.

06. O nome de um composto, que no sofre oxidao quando em presena de KMn04 em meio cido, : a) etanol. b) 1-butano. c) 2-pentanol. d) propanal. e) metil-2-propanol.

OXIDAO DOS ALCENOS Alcenos tambm sofrem reaes de oxidao, que podem ser de trs tipos: oxidao branda, oxidao enrgica e ozonlise. 01. OXIDAO BRANDA Tambm conhecida com hidroxilao do alceno, uma reao com um agente oxidante que causa uma adio ligao dupla, com a entrada de uma hidroxila em cada um dos seus dois carbonos. O KMnO4 (permanganato de potssio) em soluo diluda e fria, em meio neutro ou levemente bsico, um agente oxidante brando muito usado.

OH
[ o ] brando |

OH
|

H 3 C C = CH CH 3 H 3 C C CH CH 3 H 2O | | CH 3 CH 3
dilcool vicinal TESTE DE BAEYER Alcenos e ciclanos possuem a mesma frmula geral CnH2n. Assim, frequente encontrarmos alcenos e ciclanos ismeros. Para diferenci-los em laboratrio, o qumico alemo Adolf von Baeyer elaborou um teste baseado na oxidao branda com KMnO4 (de cor violeta). [O ] brando [O ] brando Metil-But-2-eno

Alceno

reage

H 2O H 2O Alcenos reagem, pois possuem ligao dupla, e ciclanos, no. Assim a cor violeta do KmnO4, desaparecer quando a substncia for alceno, mas no quando for ciclano. Esse o teste de Baeyer. OZONLISE Como o nome diz, trata-se da quebra pelo oznio (O3). A reao feita em meio aquoso e na presena de p de zinco. A molcula de alceno quebrada na dupla ligao e um tomo de oxignio se adiciona a cada lado. A presena da gua fundamental para evitar as exploses que podem ocorrer se a ozonlise for feita na sua ausncia.

Ciclano

no reage

cetona aldedo H2O2 destrudo pelo p de zinco para que no reaja com o aldedo. OXIDAO ENRGICA O alceno reage com um agente oxidante capaz de quebrar a molcula na ligao dupla e, alm disso, caso seja formado aldedo, oxid-lo a cido carboxlico.

H 3C C = CH CH 3 | CH 3

o3
H 2O / Zn

H 3C C = O | CH 3

O = C CH 3 + H 2 O2 | H

H 3C C = CH CH 3 | CH 3

[o ] enrgetico

H 3C C = O | CH 3
cetona

O = C CH 3 | HO
cido carboxlico

EXERCCIO
01. Complete as seguintes equaes de oxidao branda: O] [brando a) H 3C CH = CH 2 H 2O b) C) 03. Complete as seguintes equaes de oxidao enrgica: a)

H 3 C CH = CH CH 3
H 3 C C = C CH 3 | | H 3C CH 3

O] [ enrgico
O] [ enrgico

H 3C CH = CH CH 3
H 3C C = CH 2 |
H 3C

[ O ] brando H 2O
H 2O

b)

[O ] brando

c)

H 3C CH 2 CH = CH 2

O] [ enrgico

02. Complete as seguintes equaes de ozonlise: a)

H 3C CH = CH 2

o3 H 2 O / zn

04. Na ozonlise de um alceno foram obtidos, como produtos orgnicos, acetona e propanal. Escreva a frmula estrutural para esse alceno. 05. Na oxidao enrgica de um alceno foram obtidos, como produtos orgnicos, acetona e cido propanico. Escreva a frmula estrutural desse alceno. 06. Qual a frmula estrutural do produto orgnico que se espera obter na ozonlise do ciclo-hexeno? 07. Qual a frmula estrutural do produto orgnico que se espera obter na oxidao enrgica do ciclo-hexeno?
[[

o3 b) H 3 C CH = CH CH 3 H 2 O / zn o3 c) H 3C C = C CH 3 | | H 2O / zn H C CH
3 3

Fale conosco www.portalimpacto.com.br

Fale conosco www.portalimpacto.com.br

Fale conosco www.portalimpacto.com.br