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PLANTAS MEDICINALES

Mara Emilia Carretero Accame

Panorama Actual Med 2000; 24 (233): 432-435

Compuestos fenlicos: Sikimatos (II)


A) CUMARINAS
Con el nombre de cumarinas se conoce a un grupo muy amplio de principios activos fenlicos que se encuentran en plantas medicinales y tienen en comn una estructura qumica de 2H-1benzopiran-2-ona, denominada cumarina. Sobre esta estructura, que se origina biosintticamente por lactonizacin del cido cumarnico (2-hidroxi-Z-cinmico), se disponen sustituyentes de distinta naturaleza qumica lo que da lugar a distintos tipos de cumarinas: sencillas y complejas. Prcticamente todas las cumarinas, a excepcin de la cumarina propiamente dicha, poseen un sustituyente hidroxlico en posicin 7, ya sea libre, como sucede en la umbeliferona, o combinado (metilo, azcares, etc.). Las cumarinas sencillas pueden poseer adems hidrxilos adicionales tambin libres o combinados. Ejemplo de ellas son el esculetol del castao de Indias con dos hidrxilos libres sobre los carbonos C-5 y C-7 o el escopoletol presente en algunas Solanceas (belladona) que posee un hidroximetilo en C-5 y un hidrxilo libre en C-7. Es frecuente, que sobre el anillo cumarnico bsico, generalmente hidroxilado en C-7, se siten sobre los carbonos 6 u 8 radicales isoprenlicos de 5, 10 o ms raramente de 15 tomos de carbono, que por su alta reactividad pueden originar anillos adicionales de tipo furnico o pirnico. A este grupo de cumarinas isopreniladas se les conoce en conjunto como cumarinas complejas debido a la gran variabilidad qumica de sus estructuras. Ejemplo de este tipo de principios activos es la visnadina, piranocumarina con efectos vasodilatadores presente en el Amni visnaga. Como grupo, su inters farmacolgico no es muy grande, sin embargo debemos mencionar sus efectos sobre el sistema vascular tanto en territorio arterial como venoso y su utilidad en el tratamiento de algunas alteraciones de la piel como por ejemplo la psoriasis debido a sus propiedades fotosensibilizantes.

Castao de Indias
El castao de Indias ser tratado con ms amplitud al hablar de plantas que contienen saponsidos. Se menciona tambin aqu ya que sus cortezas contienen cumarinas con propiedades venotnicas. En fitoterapia se emplean las semillas (saponsidos) y las cortezas de Aesculus hippocastanum L. (Hippocastanaceae), rbol de gran tamao originario de Asia menor y utilizado como ornamental en paseos, parques y jardines. Presenta propiedades vitamnicas P, utilizndose como tnico venoso en trastornos vasculares. Las cortezas del rbol contienen un porcentaje importante de cumarinas, presentan tambin taninos y flavonoides. Entre las cumarinas se encuentra principalmente un hetersido, el esculsido (glucosa en posicin 6) y su genina esculetol (6,7-dihidroxicumarina), y tambin el fraxsido. Estos compuestos poseen propiedades vitamnicas P, disminuyendo la permeabilidad y aumentando la resistencia de los capilares. Son, pues, protectores vasculares y en ocasiones se asocian a otras drogas o principios activos para combatir problemas de fragilidad capilar cutnea, trastornos venosos y hemorroides. Se utilizan tanto por va oral como tpica. Posee ligeras propiedades astringentes debidas a la presencia de los taninos.

Visnaga (o Kela)
Ammi visnaga Lam. (Apiaceae) es una planta herbcea originaria del Mediterrneo, principalmente de Egipto, Marruecos, etc., con propiedades vasodilatadoras coronarias y antiespasmdicas. La droga la constituyen los frutos, diaquenios formados por dos mericarpios ovoides, pequeos y aplastados, que se separan cuando estn maduros. El fruto de visnaga contiene lpidos, flavonoides, taninos, trazas de aceite esencial y sus principios activos se consideran dos grupos de compuestos: furanocromonas (principalmente kelina, visnagina, kelol, kelinol, etc.) y piranocumarinas (visnadina, samidina, dihidrosamidina).

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B) LIGNANOS
Estos compuestos de naturaleza fenlica se originan por la condensacin de unidades fenilpropnicas. El nmero de estas unidades y la forma de unin entre ellas determinan la existencia de diferentes tipos de lignanos (lignanos propiamente dichos, neolignanos, etc.). Su inters farmacolgico radica en una gran variedad de efectos, algunos de los cuales son o pueden ser en un futuro no muy lejano de aplicacin en teraputica. Por ejemplo, son de naturaleza lignnica los principios activos de la resina de podofilo o algunos de los componentes hepatoprotectores (flavanolignanos) del cardo Mara, cuya monografa incluiremos en el siguiente captulo dedicado a los flavonoides.

Anglica
Se utiliza la cepa radical de Angelica archangelica L., perteneciente a la familia Apiaceae. Se trata de una especie europea que posee una cepa con numerosas races en su parte inferior. En la antigedad se le atribuan numerosas propiedades y se crea que su origen era divino, por ello parece ser se le dio el nombre al gnero. La anglica contiene cumarinas sencillas y numerosas furanocumarinas como la arcangelicina, el bergapteno o la imperatorina; tiene tambin aceite esencial constituido principalmente por hidrocarburos monotepnicos ( y -felandreno, careno, -pineno) y sesquiterpnicos; contiene adems cromonas, cidos fenlicos, -sitosterol y flavonoides. La droga posee propiedades antiespasmdicas, digestivas, carminativas, diurticas, antiinflamatorias tpicas, antibacterianas y antifngicas; el aceite esencial ha mostrado efectos espasmolticos, si bien esta droga ha sido muy poco estudiada desde el punto de vista de su actividad farmacolgica. La planta puede causar fotodermatitis y fototoxicidad debido a la presencia de las

Podofilo
Las propiedades farmacolgicas de esta droga son conocidas desde antiguo, utilizndose como laxo-purgante. Se emplea la resina (3- 6%) que se obtiene a partir del rizoma de la especie Podophyllum peltatum L. de la familia Berberidaceae, planta de pequeo tamao con un tallo que termina en dos hojas opuestas palmatilobuladas en cuya axila se sita una flor solitaria de color blanco. Crece de forma espontnea en bosques hmedos y umbros de Amrica del Norte y se conoce con los nombres de manzana de mayo o mandrgora americana. Los constituyentes principales de la resina de podofilo, conocida como podofilino, son de naturaleza lignnica (1-ariltetrahidro-naftalenos) siendo los ms abundantes la podofilotoxina, desoxipodofilotoxina y las y -peltatinas, que pueden encontrarse libres o en forma heterosdica. La mayora de ellos actan en las clulas como venenos del huso, impidiendo la polimerizacin de la tubulina en microtbulos y por ello interrumpiendo la divisin celular. Sin embargo, aunque los efectos de estos compuestos podran ser eficaces para el tratamiento de distintas enfermedades (cncer), su elevada toxicidad impide su aplicacin por va interna. En la actualidad se emplean con distinta eficacia anticancerosa derivados semisintticos: etopsido y tenipsido, con estructura heterosdica y menores efectos adversos.

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Tanto la droga como algunos de sus principios activos se emplean como dilatadores coronarios. La visnagina presenta efectos vasodilatadores; en estudios efectuados sobre anillos de aorta de rata se ha comprobado cmo inhibe la contractilidad del msculo liso vascular. La kelina, potente vasodilatador coronario, es espasmoltico; la visnadina acta como inotropo cardaco, es bradicardizante y espasmoltico; estos efectos parecen estar relacionados con un mecanismo de accin antagonista del calcio, como se ha demostrado in vitro. Kelina y visnadina se han utilizado para prevenir y tratar la angina de pecho. El efecto antiespasmdico se manifiesta igualmente en otros territorios, pudiendo emplearse en clicos nefrticos y biliares y en espasmos bronquiales.

furanocumarinas, compuestos conocidos como fotosensibilizadores, por lo que debe evitarse la exposicin al sol durante el perodo de empleo de la misma. No debe administrarse durante el embarazo y lactancia por existir riesgo de aborto.

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Por va tpica se utilizan tanto la resina como la propia podofilotoxina en alcohol diluido en el tratamiento de condilomas acuminados externos, indicndose una superficie mxima de exposicin de 4 cm2 aproximadamente.

C) DERIVADOS DEL FENILPROPANO


En este grupo incluimos una serie de compuestos que se originan por elongacin de la cadena lateral de los cidos cinmicos, mediante la incorporacin de unidades dicarbonadas a partir del malonil-CoA o mediante la incorporacin de una nueva estructura fenilpropanoica (por ejemplo, mediante la condensacin de dos molculas de cido ferlico). Corresponden a este ltimo caso los principios activos de dos drogas: los rizomas de crcuma y jengibre.

Crcuma
Con esta denominacin se conoce la especie Curcuma domestica Val. (=C. longa L.) de la familia Zingiberaceae, de la cual se emplea el rizoma. Es una planta vivaz rizomatosa, con hojas grandes alargadas con nerviaciones paralelas y flores zigomorfas con ptalos de un intenso color amarillo. Este rizoma ha sido utilizado desde siempre como colorante alimenticio y especia formando parte integrante de la mezcla conocida como curry. Adems de esta especie en ocasiones se emplean otras con composicin qumica cuantitativamente diferente (C. xanthorrhiza Roxb. denominada crcuma de Java, y C. zeodaria [Christm.] Rosc.). En la actualidad se cultiva en pases asiticos como India, China e Indonesia. Formando parte de su composicin qumica existe un alto porcentaje de almidn y aceite esencial (4-6%) constituido mayoritariamente por cetonas sesquiterpnicas conocidas

como turmeronas. Contiene adems compuestos diaril-heptanoides llamados curcuminoides (curcumina = diferuloilmetano), responsables del color amarillo de esta droga. Entre sus acciones farmacolgicas cabe destacar una importante actividad colagoga, colertica y protectora heptica y una actividad antiinflamatoria que probablemente sea debida a la presencia de los curcuminoides, que aunque son compuestos rpidamente metabolizados en el hgado y en el intestino, resultan eficaces a muy baja concentracin. El extracto alcohlico de la droga ha mostrado eficacia como hepatoprotector. Parece ser que la curcumina es capaz de inhibir la peroxidacin lipdica y de actuar sobre la actividad del sistema citocromo P450 y la glutation-Stransferasa. Se emplea tradicionalmente como colagogo y restaurador de las funciones digestivas, sobre todo las que estn relacionadas con el funcionamiento heptico y como carminativo. Ensayos clnicos han mostrado la eficacia de la crcuma, asociada con otros compuestos, en el tratamiento del dolor producido por disfunciones biliares. En animales de experimentacin se ha demostrado la actividad antiinflamatoria de la curcumina tanto en fase aguda como crnica, siendo probable que el efecto antiinflamatorio e incluso el efecto hepatoprotector sea debido a un mecanismo de accin antioxidante y captador de radicales libres de oxgeno. Sin embargo, algunos autores proponen como mecanismo de accin antiinflamatorio la inhibicin de enzimas implicados en la cascada del cido araquidnico (lipooxigenasa y ciclooxigenasa). La curcumina parece ser tan eficaz como los corticoesteroides en el tratamiento de uvetis en humanos, y la droga, en combinacin con otros productos naturales y con minerales, en el tratamiento de dolores osteoarticulares. Por otro lado, tambin en animales de experimentacin se ha demostrado el efecto cicatrizante de la curcumina. Como contraindicacin se debe indicar que no debe ser consumido en dosis grandes por todas aquellas personas que padezcan de clculos biliares o tengan tendencia a la obstruccin de las vas biliares. Por otra parte, segn la bibliografa consultada, los curcuminoides aplicados a cultivos celulares inducen citotoxicidad y alteraciones en la proliferacin celular y por ello podran inducir lceras gstricas.

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Se emplean los rizomas de Zingiber officinale Roscoe (Zingiberaceae), planta herbcea de gran porte originaria de la India, cultivada principalmente en diversas regiones de Asia, frica y tambin en Jamaica, cuyo rizoma se ramifica en un nico plano. El rizoma de jengibre contiene abundante almidn, lpidos (cidos grasos saturados y no saturados), aminocidos, protenas, vitaminas y como principios activos se consideran la resina (homlogos del gingerol [gingeroles], homlogos del shogaol [slo en rizomas desecados]) y el aceite esencial (hidrocarburos sesquiterpnicos: -bisaboleno, zingibereno, ar-curcumeno, etc.).

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Jengibre

Esta droga se conoca y utilizaba como especia en Asia desde la antigedad. Tradicionalmente se ha empleado en casos de clicos y en flatulencias. Presenta propiedades carminativas, antiulcerosas y antiespasmdicas. Tambin posee efecto colagogo y protector heptico. En conejos y ratas se ha comprobado un efecto hipoglucemiante tras la administracin del zumo de jengibre. Igualmente la administracin de la oleorresina a ratas y del extracto etanlico del rizoma a conejos ha mostrado que la droga posee propiedades hipocolesterolemiantes. Algunos de los componentes de la oleorresina han mostrado un potente efecto inhibidor de la sntesis de PGs in vitro. Ensayos recientes han demostrado los efectos antitumorales y antiproliferativos de dos compuestos picantes que se encuentran en el jengibre: el [6]-gingerol y el [6]-paradol. A pesar de ciertas contradicciones, el rizoma de jengibre parece ser eficaz para prevenir los mareos ocasionados por los viajes; reduce la tendencia al vmito y los sudores de la cinetosis. Se comporta tambin como antiemtico en las nuseas originadas en el tratamiento quimioterpico del cncer como ha sido comprobado en perros y ratas. El mecanismo de la accin antiemtica no parece ser central sino de tipo gastrointestinal. No deben administrase dosis superiores a las empleadas en alimentacin durante el embarazo o la lactancia, ya que puede ser abortivo.

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