1.- OBJECTIVO El objetivo de este PNT es la correcta separacin de la cafena del caf por medio de extraccin.

Seguidamente, se realiza una purificacin mediante la tcnica de recristalizacin de un compuesto slido. 2.- RESPONSABILIDAD Este PNT va dirigido a todo aquel alumno/a, profesor/a, del departamento de Qumica de la EUETIB, que realice este procedimiento. 3.- INTRODUCCIN La metilxantina ms conocida es la cafena, cuya frmula es 1,3,7-trimetilxantina. Las fuentes ms comunes de cafena son el caf, el fruto del cacao, la nuez de cola, el t y algunos preparados mdicos (pastillas para el dolor de cabeza y analgsicos). El caf es la bebida natural ms rica en cafena, la sustancia ms conocida del caf y la que le confiere las propiedades estimulantes y parte de su sabor amargo. Contiene cidos orgnicos que influyen en el sabor, olor y aroma del caf y son responsables de su acidez; as como minerales (potasio, magnesio, calcio, cromo...) y vitaminas (niacina), aunque su valor nutritivo es casi nulo, dada la poca cantidad necesaria para elaborar una taza de caf. Las palabras cafena y caf provienen del rabe gahweb. La cafena fue separada por primera vez del caf en el ao 1821. El caf proviene originariamente de una planta nativa de Etiopa. Fue introducido por primera vez en Arabia y el resto de Oriente en el siglo IV despus de Cristo. Las poblaciones nmades de Etiopa descubrieron aparentemente la bebida del caf cuando notaron que sus animales domsticos se tornaban muy activos luego de comer los frutos del rbol. Los nmades descubrieron que ellos tambin se sentan muy activos al comer los frutos del rbol y comenzaron a hacer una bebida a partir del tostado de los granos. Generalitat de Catalunya

Departament d'Educaci EUETIB DIVISI DE QUMICA Pgina 2 de 7 - 122 El caf se utiliz en ceremonias religiosas y rituales donde grupos de personas tomaban enormes cantidades y pasaban noches enteras rezando y cantando. Aproximadamente en el ao 1573 el caf comenz a ser introducido en Europa, venciendo enormes resistencias. Las autoridades intentaron prohibirlo aludiendo que era una droga nueva y desconocida, pero estos esfuerzos fracasaron. La planta de caf es cultivada actualmente en muchos pases tropicales de todo el mundo y la produccin, comercializacin, posesin o consumo de cafena no es objeto de prohibicin alguna. Se trata de una sustancia que penetra con facilidad en todas las clulas del organismo y estimula la transmisin de los impulsos entre las neuronas. Por ello, se admite que una cantidad diaria de cafena inferior a 300 miligramos, equivalente a dos o tres tazas de caf, tonifica al organismo, alivia la fatiga, retrasa el cansancio y favorece las funciones intelectuales. Adems, la cafena posee un efecto vasoconstrictor a nivel cerebral, lo que explica su presencia en algunos medicamentos indicados para tratar la migraa. El consumo frecuente de caf lleva consigo una adaptacin a la cafena, que no adiccin, y esto explica que personas habituadas a tomarlo puedan experimentar sntomas como cansancio, irritabilidad, falta de concentracin o dolor de cabeza si no ingieren su dosis habitual de cafena. La cafena no se acumula en el organismo, se degrada en el hgado y se elimina por la orina entre 3 y 6 horas despus de su consumo. Tiene un leve efecto diurtico, por lo que grandes dosis de cafena pueden provocar deshidratacin. De todas las especies de caf, slo se cultivan diez, y de dos de ellas se obtiene el 90% de la produccin mundial de caf: Coffea arbica y Coffea canephora (Robusta).

 Arbica: representa el 70% de la produccin mundial de caf y se considera el ms selecto por sus cualidades aromticas y su suave sabor, por eso suele ser ms caro. El contenido en cafena del grano es relativamente bajo, entre un 0,9 y un 1,5%. Robusta: es considerado menos sabroso y aromtico que el Arbica, por lo que es muy usado por la industria alimentaria en la elaboracin de caf instantneo y otros cafs ms baratos. Contiene el doble de cafena que el Arbica (entre un 2 y un 3,5%). 4.- FUNDAMENTO TEORICO La cafena va acompaada de diversas sustancias que hacen que el proceso de aislamiento de sta sea muy complicado. Los procesos para la extraccin de la cafena son varios, pero el ms comn de todos es el tratamiento del caf por medio de cloroformo, en el cual toda la cafena contenida se disuelve. Luego se evapora lentamente el cloroformo y as queda un residuo, que todava es necesario purificar. Una vez purificado, se obtiene la cafena en forma de agujas, despus de una recristalizacin. En este procedimiento, se utiliza el proceso de extraccin como tcnica para separar la cafena. Esta tcnica es la ms empleada para separar un compuesto orgnico de una mezcla obtenida como producto de una reaccin o para aislarlo de sus fuentes naturales. La extraccin es un proceso por el cual podemos aislar una sustancia o grupos de sustancias basndonos en la diferencia de solubilidad de las mismas en un determinado disolvente. La extraccin puede ser slido lquido o lquido lquido en funcin del estado de la muestra. Generalitat de Catalunya Departament d'Educaci EUETIB DIVISI DE QUMICA Pgina 3 de 7

- 123 Cuando se trata de una muestra slida, se pulveriza y a continuacin, se extraen los analitos mediante un disolvente en el que sean muy solubles, que los diferencie de las sustancias presentes en la matriz, que han de ser muy insolubles en ese disolvente. Si se tienen dos lquidos inmiscibles entre s formando dos fases lquidas, consiste en extraer los analitos de una muestra lquida mediante un disolvente inmiscible en ella, como puede ser una fase acuosa con un disolvente orgnico no miscible. El pH es fundamental para conseguir buen rendimiento. El caf, junto con una base como el carbonato de sodio, convierte a los taninos cidos en sus respectivas sales de sodio, las cules son altamente solubles en agua por su naturaleza inica. Aunque la cafena es soluble en agua, es mucho ms soluble en cloroformo y por eso puede ser extrada con este disolvente orgnico, mientras las sales de sodio del cido glico y los taninos permanecen en la fase acuosa. El sulfato de sodio anhidro acta eliminando toda el agua y las sales solubles en agua que se mantienen en el cloroformo o accidentalmente transferidas en el proceso de decantacin. El disolvente orgnico puede ser eliminado fcilmente por evaporacin (o mediante destilacin dado que su punto de ebullicin es 62C, o mediante vaco usando un equipo de evaporacin rotatoria, para obtener la cafena slida. En todo proceso de extraccin, una vez separados los componentes de la mezcla, stos deben ser purificados ya que en el proceso de su aislamiento las distintas fases orgnicas pueden contener algn componente que no se haya separado bien en la fase acuosa correspondiente. Un slido que se separa de una mezcla obtenida como producto de reaccin suele ir acompaado de impurezas, por lo que es necesario someterlo a un proceso posterior de purificacin mediante la

tcnica que se denomina recristalizacin. Se debe recristalizar con una mnima cantidad de acetonater de petrleo, para dar lugar a pequeas agujas de un slido cristalino blanco. 5.- MATERIALES Y REACTIVOS - Material del laboratorio: 1 matraz redondo de 500 ml 1 probeta de 100 ml 1 vaso de precipitados de 50 ml 2 soportes universales 2 pinzas con nuez Clips de sujecin 2 gomas 1 refrigerante 1 manta calefactora 1 embudo Bchner 1 embudo de decantacin de 500 ml 1 tapn perforado 1 matraz Kitasato de 250 ml Generalitat de Catalunya Departament d'Educaci EUETIB DIVISI DE QUMICA Pgina 4 de 7 - 124 1 bureta de 50 ml 1 aro con nuez 1 matraz erlenmeyer de 250 ml 1 cpsula de porcelana

1 rejilla 1 trpode 1 vidrio de reloj 1 esptula 1 varilla de vidrio Papel de filtro Gafas de seguridad Guantes - Equipo de laboratorio Rotavapor Mechero Bunsen Balanza granataria Balanza analtica - Muestras Materiales vegetales: 100g de caf molido - Reactivos: Agua destilada H2O Carbonato de sodio Na2CO3 Cloroformo CHCl3 Sulfato de sodio anhidro Na2SO4 ter de petrleo (C2H5)20 Acetona (CH3)2CO 6.- PRECAUCIONES O MEDIDAS DE SEGURIDAD Cloroformo El procedimiento de evaporacin del cloroformo se ha de realizar en una campana de ventilacin, ya

que se desprenden gases. Puede presentar efectos graves para la salud en caso de exposicin prolongada por inhalacin y posibles efectos cancergenos. El vapor irrita el sistema respiratorio, las membranas mucosas, los ojos y la piel; el lquido quema, y su ingestin causa irritacin y lesiones internas graves. ter de petrleo Es un disolvente altamente inflamable, para su manejo se recomienda trabajar en el extractor y utilizar un bao de agua al calentarlo. Generalitat de Catalunya Departament d'Educaci EUETIB DIVISI DE QUMICA Pgina 5 de 7 - 125 El ter de petrleo o nafta, es sumamente inflamable; el vapor causa irritacin de la nariz y la garganta, sopor, mareo, confusin, desfallecimiento y en altas concentraciones, prdida del conocimiento; la ingestin produce los mismos efectos. La inhalacin persistente del ter en bajas concentraciones causa prdida del apetito, mareo, fatiga y nusea; la inhalacin o ingestin repetida conduce a la adiccin al ter, cuyos sntomas son parecidos a los del alcoholismo crnico. Acetona: Es un disolvente altamente inflamable, para su manejo se recomienda trabajar en el extractor y utilizar un bao de agua al calentarlo. El vapor en concentraciones elevadas, irrita los ojos y la nariz y su inhalacin causa mareos, narcosis y coma; el lquido irrita los ojos y puede afectarlos gravemente; la ingestin del lquido causa irritacin gstrica, narcosis y coma. Sulfato de sodio anhidro: Como medida de carcter general, trabajar en un lugar con buena ventilacin.

Es moderadamente txico por inhalacin o va subcutnea; levemente txico por ingestin oral; irrita los ojos y la piel. Carbonato de sodio: Se recomienda trabajar en un lugar con buena ventilacin. Es moderadamente txico por va intravenosa, levemente txico por ingestin. 7.- PROCEDIMENTO A) Extraccin lquido-slido. Reflujo 1. Pesar en la balanza granataria 100 g de caf. 2. Colocar el caf previamente molido en un matraz de fondo redondo de 500 ml y aadir 200 ml de agua destilada. Colocar dicho matraz en una manta calefactora. 3. Conectar el matraz de fondo redondo al refrigerante (sujetados por un soporte universal mediante pinzas). Proceder a poner en marcha el sistema y calentar a reflujo durante 30 min. 4. Pasados este tiempo, filtrar al vaco en caliente. 5. Aadir 5 g de Na2CO3 y agitar hasta que el slido se disuelva. 6. Dejar enfriar la solucin. B) Extraccin lquido-lquido 1. Colocar la solucin procedente del reflujo y tratada con carbonato de sodio en un embudo de decantacin de 250 ml y aadir 15 ml de cloroformo. 2. Tapar, agitar durante unos minutos suavemente para evitar la formacin de emulsiones y recoger la fase orgnica (la ms densa). 3. Agregar otra vez otros 15 ml de cloroformo y extraer nuevamente. C) Rotavapor 1. Pesar el matraz de fondo redondo, perfectamente limpio y seco, e introducir las fases orgnicas recolectadas el las dos extracciones. Generalitat de Catalunya Departament d'Educaci

EUETIB DIVISI DE QUMICA Pgina 6 de 7 - 126 2. Agregar pequeas cantidades de Na2SO4 anhidro al extracto orgnico para absorber el agua remanente. 3. Colocar en el rotavapor conectado a una bomba de vaco y poner el restato a 60 C de temperatura. En caso de no contar con un rotavapor se puede hacer una destilacin simple cuidando que la temperatura no suba mucho (se puede emplear un bao de agua para calentar). 4. Dejar enfriar y pesar el matraz de bola con la cafena slida, obteniendo el rendimiento. D) Recristalizacin 1. Disolver la cafena en acetona, calentando y aadiendo a continuacin ter de petrleo gota a gota hasta que aparezca una ligera turbidez. 2. Dejar enfriar lentamente a temperatura ambiente, hasta que aparezcan los cristales de cafena purificada. 3. Filtrar los cristales al vaco. 4. Recoger los cristales en una cpsula de porcelana previamente tarada. 5. Dejar secar a temperatura ambiente (bien tapada) y pesar el contenido de cristales. 8.- CLCULOS Concentracin media de cafena %p/p = mg de cristales de cafena g de caf 9.- TRATAMIENTO DE LOS RESIDUOS - La acetona y el ter de petrleo que queda como residuo en la recristalizacin pertenecen al grupo de residuos II (disolventes no halgenos) debido a que son lquidos orgnicos inflamables que

contienen menos de un 2% en halgenos. Para la recoleccin de estos residuos, se debe proceder de manera separada de los dems tipos de residuos evitando mezclas de disolventes que sean inmiscibles ya que la aparicin de fases diferentes dificulta el tratamiento posterior y deber ser almacenado en el contenedor con etiqueta verde para su adecuada gestin. - El CHCl3 obtenido como residuo pertenece al grupo de residuos I (disolventes halgenos, que contiene un total de sustancia halogenada superior al 2%) y deber ser almacenado en el contenedor con etiqueta roja para su adecuada gestin. 10.- BIBLIOGRAFIA - Gokel D., Qumica Orgnica Experimental, Editorial Revert, S.A., Barcelona, 1986. - Harria D., Anlisis Qumico Cuantitativo, Editorial Revert, S.A., 3 Edicin (sexta edicin original), Barcelona, 2007. - Carvajal J., La Cafena, Generalitat de Catalunya, Barcelona, 1988. - NTP 480: La gestin de los residuos peligrosos en los laboratorios universitarios y de investigacin Generalitat de Catalunya Departament d'Educaci EUETIB DIVISI DE QUMICA Pgina 7 de 7 - 127 - NTP 276: Eliminacin de residuos en el laboratorio: procedimientos generales - NTP 464: Prevencin del riesgo en el laboratorio qumico: Operaciones bsicas. - FISQ: 3-004 Acetona (ICSC: 0087) - FISQ: 3-065 Cloroformo (ICSC: 0027) - FISQ: 5-167 Sulfato de sodio anhidro (ICSC: 0952) - FISQ: Carbonato de sodio (CAS: 497-19-8) - FISQ: ter de petrleo (CAS: 8032-32-4)