COMMENT EXTRAIRE ET CARACTERISER UNE HUILE ESSENTIELLE CONTENUE DANS UN ZESTE DORANGE ?

I- But du TP

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Les huiles essentielles sont employes comme ingrdient en parfumerie ou comme agent de saveur dans lalimentation. Ce sont des mlanges de composs organiques peu solubles dans leau qui confrent aux plantes leur odeur. Il sagit ici dextraire lhuile essentielle contenue dans un zeste dorange : le limonne.
CH2 H3C

II- Objectifs
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CH3

Raliser une chromatographie et exploiter un chromatogramme. Raliser une extraction liquide-liquide. Commenter un protocole exprimental. Dispositif dhydrodistillation. Ballon de 250 mL. Bchers, erlenmeyers. Filtre en papier. Substance Limonne - Ampoule dcanter. - Entonnoir. - Baguette en verre. - Plaque de chromatographie, pics en bois. Cyclohexane Dichloromthane Eau Eau sale

III- Matriels et donnes

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Densit Solubilit du limonne

0,84

0,78 Trs soluble

1,34 Trs soluble

1 1,1 Peu soluble Trs peu soluble

IV- Protocole exprimental

A- Extraction. 1- Extraction par hydrodistillation

Laver et peler 2 oranges laide dune pluche lgume. Passer le zeste au mixeur. Introduire le zeste dans un ballon de 250mL et ajouter de leau de faon le recouvrir et quelques grains de pierre ponce. Installer le dispositif et chauffer bullition. Noter la temprature des vapeurs pendant la manipulation abcdefNommer les diffrentes parties du montage. A quoi servent les grains de pierre ponce ? Quel est le rle de llment 4 ? Reprsenter le sens de circulation de leau. Que rcupre ton dans llment 5 ? Au cours de lhydrodistillation, on peut lire une temprature infrieure 100C, pourquoi ? Observer le distillat. Quelle est sa couleur, son odeur ?
Lyce Jules FIL

2- Relargage. Ajouter au distillat environ 3g de chlorure de sodium. Agiter pour dissoudre le solide. En utilisant les donnes, justifier lajout du chlorure de sodium.

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3- Extraction liquide liquide. A l' d' entonnoir, introduire le distillat dans une ampoule dcanter de 100 mL. aide un Ajouter 5 mL de cyclohexane. Extraire la phase organique dans un petit erlenmeyer. a- Quel est le rle de lampoule dcanter ? b- Quelle prcaution lie la scurit doit-on prendre lors de lagitation de lampoule dcanter ? c- Quelles prcautions lies la scurit doit-on prendre lors de lutilisation du cyclohexane ? d- Faire le schma annot de l' ampoule dcanter. Prciser les positions de la phase aqueuse et de la phase organique. e- Si les densits ntaient pas donnes, comment faire pour reconnatre la phase aqueuse ? f- Quel solvant peut remplacer le cyclohexane ? Le mode opratoire en serait-il modifi ? 4- Schage. Scher la phase organique sur environ 1 g de chlorure de calcium (ou de sulfate de magnsium) anhydre, le solide ne doit pas coller aux parois du rcipient. Filtrer et rcuprer le filtrat.. a- Quel est le rle du chlorure de calcium anhydre ? b- Quelle opration faudrait-il faire pour sparer lhuile essentielle du solvant ? B- Identification par CCM. 1- Prparation de la cuve d' lution Dans une cuve chromatographie introduire du cyclohexane sur une hauteur de 0,5 0,8 cm. Un papier filtre, plongeant dans le cyclohexane et appliqu verticalement contre la paroi, contribue saturer l' atmosphre de la cuve en vapeur d' luant. 2- Prparation des solutions dilues analyser La mthode de rvlation utilise ci-aprs ncessite la dilution des substances analyser. Filtrat: 1 goutte dilue dans 1,5 mL de dichloromthane. Arme alimentaire orange : 2 gouttes dilues dans 1mL de dichloromthane. Limonne pur : 2 gouttes dilues dans I mL de dichloromthane 3- Dpt des substances analyser sur la plaque et lution. Procder comme vu au TP prcdent. Il faut prvoir dans ce cas le dpt de 3 substances. 4- Rvlation On utilise une solution de permanganate de potassium 0,02 mol.L-1 recouvrant le fond d' cristallisoir. un Corner le coin suprieur de la plaque rvler. En la tenant par ce coin, la poser, silice en dessous, sur la solution de manire mouiller en une fois toute la surface de silice. Retirer la plaque presque immdiatement et l' goutter verticalement sur du papier absorbant. Les substances oxydes par le permanganate apparaissent sous forme de taches jaunes ou blanches sur fond rose. Ds leur apparition, marquer l' emplacement des taches en les entourant d' trait de crayon. un a- Donner le principe gnral de la chromatographie sur couche mince. b- Lluant utilis ne doit pas ragir avec les constituants des substances analyser. Pourquoi ? c- Pourquoi faut-il faire une rvlation pour cette CCM? d- Le zeste dorange contient-il du limonne ? e- Dterminer le rapport frontal du limonne pour la CCM ralise. f- Le rapport frontal dun constituant dpend-il de la concentration du constituant ? De quoi dpend-il ? [Rf (limonne) 0,5]

Lyce Jules FIL

V- Fiche dinformations
1- Extraction par hydrodistillation.

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Cest une technique qui permet dextraire lhuile essentielle dans uns plante ou une graine. On introduit dans un ballon le produit avec de leau et on chauffe bullition. En chauffant, la vapeur deau entrane lhuile essentielle. Lensemble se condense dans le rfrigrant et le mlange eau liquide-huile est rcupr dans lerlenmeyer. Le distillat est trouble car il contient un mlange de 2 composs non miscibles. 2- Relargage. L' extraction par un solvant, d' espce chimique soluble dans l' repose de sa diffrence de solubilit dans une eau, le solvant et dans l' L' eau. efficacit de l' extraction est plus grande si on ajoute un sel, en gnral du chlorure de sodium (relargage). La dissolution de celui-ci dans la phase aqueuse, diminue la solubilit dans l' de l' eau espce chimique extraire. 3- Extraction liquide liquide :Utilisation d' ampoule dcanter. une Fermer le robinet de l' ampoule dcanter place sur son support avant de verser la solution traiter. Ajouter le solvant et boucher (l' ampoule ne doit pas tre remplie plus des trois quarts). Tenir le bouchon dans la paume de la main et renverser l' ampoule pour effectuer un dgazage robinet vers le haut (ne pas diriger le conduit d' vacuation vers une personne). Refermer l' ampoule, agiter et dgazer nouveau. Cette opration peut tre rpte plusieurs fois. Placer ensuite l' ampoule sur son support pour laisser dcanter. Enlever le bouchon pour rcuprer la phase dsire. 4- Schage. Pour liminer les traces d' encore prsentes dans un liquide organique on ajoute des cristaux de sulfate de eau sodium anhydre ou de sulfate de magnsium anhydre. Si les cristaux s' agglomrent c' que le liquide n' pas est est compltement dshydrat. Rq :Il est possible dextraire lhuile par une extraction par solvant. Dans ce cas le protocole aurait t de laver, essuyer et peler finement 1 orange. Mixer le zeste et l' introduire dans un bcher avec du cyclohexane. Laisser macrer pendant une demi-heure en agitant de temps en temps l' d' baguette de verre. Filtrer sur aide une Bchner (ou sur papier filtre) et recueillir le filtrat.

Lyce Jules FIL

Droulement de la squence.

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1. Donner la problmatique. On attend des lves, uniquement les grandes lignes du protocole ; c' dire : est - extraction de l' huile essentielle par une des mthodes, - ralisation d' chromatographie permettant de comparer les espces chimiques prsentes dans le une zeste d' orange avec des espces connues. Rem. : le matriel, l' exception de celui d' entranement la vapeur, doit rester sur un chariot afin que les lves ne soient pas influencs lors de la recherche d' protocole. un 2. Distribuer les objectifs, le protocole et les informations. - les comptences exigibles qui se trouvent dans la colonne de droite du programme (BO n 4 du 30 aot 2001, p 103), doivent tre acquises lors des sances de TP. - les informations permettent aux lves de complter ou de rappeler des savoir ou des savoir-faire. 3. Conseils. Ce T.P. prsente des techniques proches de celles utilises dans l' industrie pour obtenir et identifier un corps pur. Si le matriel est en nombre insuffisant, l' hydrodistillation peut tre une solution. Le chauffage ne doit pas tre vif car des colorants pourraient passer en mme temps que l' huile essentielle. Il faut prsenter aux lves au moins un montage avec entranement la vapeur. Pour gagner du temps, il a t propos de faire la chromatographie ds qu' quantit suffisante d' une huile surnage sur le distillat, mais celle-ci peut se faire la fin, aprs la sparation. Pour la chromatographie, divers luants ont t utiliss : - cyclohexane pur, - cyclohexane et dichloromthane (50 %, 50 %), - dichloromthane pur. 4.Matriel. Sur la paillasse, boite de pique apritif, boite de plaques de silice prdcoupes, sche cheveux, cristaux de chlorure de sodium et spatule, coupelle et solution de permanganate de potassium 10-2 mol.L-1. Sous la hotte : dichloromthane avec pipette et poire, cyclohexane avec pipette, thanol avec pipette. lves : montage d' entranement la vapeur (ballons, tube de scurit, chauffe-ballon, rfrigrant, ampoule dcanter et support, becher de 50 mL, trois brins de laine, cuve chromatographie, pinces. Voir sil faut distribuer la feuille dinformations avec le TP ou la sortie ?

Lyce Jules FIL