ESCUELA SUPERIOR POLITCNICA DEL LITORAL INSTITUTO DE CIENCIAS QUIMICAS Y AMBIENTALES LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA II

PROFESOR: Ing. Vctor Gastn Del Rosario Chvez TITULO DE LA PRCTICA: Obtencin del cido Acetil Saliclico NOMBRE: Diana Carolina Snchez Caicedo FECHA DE ENTREGA DEL INFORME: 29 de Mayo PARALELO: 1 AO: 2012

INDICE

1. Objetivos..........................................................................3 2. Teora...............................................................................3 3. Materiales, Equipos y Reactivos...................................6 4. Procedimiento..................................................................6 5. Datos................................................................10 6. Clculos.....................................11 7. Resultados...............................................11 8. Observaciones.11 9. Recomendaciones12 10. Conclusiones.12 11. Bibliografa - Anexos...12

Obtencin del cido Acetil Saliclico

1. Objetivos
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 Ensear al estudiante la tcnica adecuada para sintetizar un producto orgnico. Conocer las tcnicas de calentamiento y enfriamiento que se producen durante el proceso de obtencin de una sustancia orgnica. Reaccin de esterificacin

2. Teora
La aspirina es el frmaco que mayor empleo ha recibido en la sociedad moderna, siendo el ms empleado para la automedicacin, en competencia con compuestos (que pueden considerarse frmacos) como son la cafena (presente en el caf y el t) y el etanol (que se halla en los licores, el vino y la cerveza). El nombre de aspirina deriva de su estructura, cido acetilsaliclico. Antiguamente el cido saliclico se conoca como cido spiraeico (de la ulmaria Spiraea ulmaria) y por tanto la aspirina era el cido acetilespiraeico, de donde deriv su nombre. La aspirina es el frmaco analgsico ms utilizado, siendo tambin un potente agente antipirtico y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos compuestos con propiedades analgsicas, slo en la aspirina stos se combinan con un carcter antipirtico y antiinflamatorio. Por esta razn, la aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran nmero de otros medicamentos. El propio cido saliclico es un analgsico. En realidad, es ste el producto que puede extraerse de varias plantas medicinales capaces de aliviar el dolor. Inicialmente, el frmaco se administr en forma de sal sdica. Sin embargo, el uso del salicilato sdico produca molestos efectos secundarios, y pronto se busc una modificacin del frmaco que retuviese las teraputicas de este compuesto, sin presentar los efectos secundarios indeseables. Por tratamiento del cido saliclico con anhdrido actico se obtiene el cido acetilsaliclico, un compuesto tan eficaz como el salicilato sdico, pero de reducidos efectos secundarios. El mismo tipo de estrategia se emple ms tarde para la modificacin de otro potente analgsico, la morfina. En este caso el problema consista en su capacidad de crear adiccin y, con la idea de solventarlo, se acetil la morfina, obtenindose la diacetilmorfina o herona. No hay que decir que, en este caso, la estrategia no tuvo el mismo xito que con el cido saliclico.

Es interesante observar que, aunque las estructuras de la aspirina (cido acetilsaliclico) y de la esencia de gaulteria (salicilato de metilo) son muy similares, la primera es un analgsico mientras que la segunda se emplea principalmente como agente aromatizante. No obstante, la esencia de gaulteria forma parte de muchos linimentos, pues se absorbe a travs de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a cido saliclico, el cual acta como analgsico, aunque sea de forma localizada. El cido acetilsaliclico es un ster de cido actico y cido saliclico (este ltimo acta como "alcohol"). Aunque se pueden obtener steres de cido por interaccin directa del cido actico con un alcohol o un fenol, se suele usar un sustituto del

cido actico, anhdrido actico, como agente acetilante. ste permite producir steres de acetato con velocidad mucho mayor, que por la accin directa del cido actico.

La sntesis industrial de la aspirina puede iniciarse en distintos puntos. El examen de su estructura indica que deben incorporarse determinadas caractersticas a la molcula. En la preparacin descrita en esta prctica, se acetila el cido saliclico con anhdrido actico. Sin embargo, antes de la acetilacin debemos disponer del anillo aromtico, de la funcin carboxilato y del grupo hidroxilo. En la prctica, aunque el cido saliclico puede extraerse de plantas como el abedul o la gaulteria, suele obtenerse por sntesis mediante la carboxilacin del fenol segn Kolbe. En la reaccin de Kolbe se transforma un fenol en un cido fenlico por la accin de una base y del dixido de carbono. A escala industrial es una reaccin muy eficaz. El fenol puede prepararse a partir de diversos compuestos aromticos (como el benceno, el clorobenceno o el isopropilbenceno) procedentes del petrleo. De este modo, el precio del petrleo puede determinar, en ltima instancia, el coste y disponibilidad de frmacos como la aspirina. Por otra parte, la concentracin de cido acetilsaliclico en las tabletas de aspirina puede determinarse por valoracin con NaOH hasta punto final de la fenolftalena. Como el cido acetilsaliclico se hidroliza fcilmente para dar actico y cido saliclico, el disolvente agua no resulta adecuado como medio para llevar a cabo dicha valoracin:

Como los protones carboxlicos tanto del cido actico como del saliclico se neutralizan hasta punto final de la fenolftalena, la hidrlisis del producto de partida dar resultados ms altos y, en consecuencia, un error por exceso. La reaccin de hidrlisis tiene lugar tanto ms lentamente cuanto ms baja sea la temperatura; y se reduce en parte disolviendo inicialmente la muestra en un disolvente no acuoso como el etanol.

3. Materiales, Equipos y Reactivos

Refrigerante de reflujo. Baln Volumtrico esmerilado 100 ml. Mangueras. Soporte universal. Nueces y agarraderas. Vidrio reloj. Recipiente con hielo picado. Vaso de precipitacin de 250 ml (Bao Mara). Pipetas y peras. Balanza Analtica Embudo Buchner. Bomba de vaco. Kitasato. Tapn mono-horadado. Acido Saliclico. Anhdrido Actico. Acido Fosfrico. Agua destilada.

4. Procedimiento
a) Colocar 3 gramos de cido saliclico en un baln volumtrico de 100 ml. b) Agregar 6 ml de anhdrido actico y luego adicionar de 6 a 8 gotas de cido fosfrico al 85%.

c) Agitar suavemente mezclar las capas.

para proceder a

d) Armar un equipo de reflujo. Colocar la muestra en bao mara para mantener una temperatura entre (70-80C). Utilizar un mechero Bunsen o una plancha de calentamiento.

e) Apartar el baln del bao y cuando se encuentre aun caliente, aadir lentamente 1 ml de agua destilada, agitar 7

despus de cada adicin teniendo en cuenta que el cido actico reacciona violentamente con el agua y podra salpicar. f) Colocar 20 ml ms de agua destilada a la mezcla anterior. g) Enfriar en un bao de hielo el baln hasta cristalizar el producto.

h) Filtrar al vaco cuando el producto se haya cristalizado. (Utilizar la bomba de vaco o un embudo comn con papel filtro).

i) Colocar el producto obtenido en un matraz Erlenmeyer de 100 ml y aadir de 8-10 ml de etanol. 8

j) Calentar en bao Mara hasta que los cristales se disuelvan.

suavemente el matraz

k) Aadir lentamente 25 ml de agua destilada y continuar la calefaccin hasta ebullicin. l) Dejar reposar el filtrado por unos minutos. m) Enfriar la mezcla en un bao de hielo, para asegurar que todo el producto se haya cristalizado. n) Filtrar el producto al vaco y lavar el slido con una pequea cantidad de agua destilada fra.

5. Datos

Acido Saliclico

Anhdrido Actico

Acido Fosfrico

Agua destilada

6. Clculos
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7. Resultados
El Resultado obtenido en esta prctica fue el cido acetilsaliclico tambin conocido como aspirina, despus de realizar la filtracin al vaco nos quedo un polvo de color blanco.

8. Observaciones
Iniciamos esta prctica con soluciones de aspecto totalmente transparente, lquidos transparentes, y debido a todos los mecanismo que aplicamos obtuvimos un producto final que tiene aspecto de un polvo de color blanco que es la aspirina. Puedo recalcar en esta prctica que gracias a que use a bidestilada el resultado que obtuvimos con mi compaera de grupo se dio mucho ms rpido, tanto al momento

de cristalizarse como al momento de disolverse en el bao mara.

9. Recomendaciones
Esta prctica es muy larga y requiere de mucha paciencia y cuidado de hacer cada paso correctamente ya que si nos equivocamos en uno de los pasos el siguiente ya no saldr bien y toda el procedimiento ser en vano. Recomiendo que al momento de realizar la filtracin al vaco tengan mucho cuidado ya que el papel filtro humedecido se vuelve un poco delicado y tiende a absorberse dentro del Kitasato e incluso puede que tienda a romperse justo en la parte de la punta del embudo y se puede perder un poco de la sustancia.

10. Conclusiones
En esta prctica sintetizamos exitosamente el cido acetilsaliclico o aspirina, adems conocimos aprendimos dos mecanismo nuevos que fueron el bao de hielo y la filtracin al vaco usando una bomba. Recordamos la reaccin de esterificacin y revisamos los mecanismo de reaccin que se llevan a cabo en este tipo de sntesis de productos orgnicos.

11. Bibliografa Anexos

http://www.scribd.com/doc/268779/obtencion-de-acido-acetilsalicilico http://sites.google.com/site/organicaiii/quimica_organica/quimica-organicaiii/quimica-organica-iii/experimentos-analisis-funcional-2010/e4/e4a/reaccionreactividad-y-reconocimiento-de-fenoles

a) Qu tipo de mecanismo sigue la reaccin?

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b) Cul es la reaccin que promueve el uso de FeCl3? Reaccin con cloruro de hierro (III): La reaccin consiste en agregar cloruro de hierro (III) a una solucin de fenol, el resultado obtenido es una variacin de color de azul a negro debido a la alta concentracin de los reactivos. Esta respuesta se debe al ataque producido por el Ion cloruro al hidrogeno del grupo hidroxilo provocando una ruptura de enlace y la unin del grupo fenoxido al hierro (formacin de complejo), considerando que las disoluciones de fenoles presentan coloracin, tambin se estima una reaccin de oxidacin del fenol llamada Quinona las cuales son coloreadas. Ecuacin de reaccin representativa

: Reaccin con cloruro de hierro (III) de fenol como componente de la Aspirina : La Aspirina (cido acetilsaliclico) y de formula molecular C6H4 (OCOCH3)COOH , contiene en su estructura fenol, como mucho otros compuestos. Mediante el cido acetilsaliclico podemos reconocer el fenol, si 13

le agregamos cloruro de hierro (III), ocurriendo la misma reaccin anteriormente explicada con el fenol slido. La coloracion obtenida es azul caracterstico de el complejo formado de hierro y fenol ( ver reaccin anterior). c) Cmo se puede comprobar la pureza del producto sintetizado? Con el uso del FeCl3 se realiza una prueba de calidad, es decir que tan puro es el producto sintetizado en este caso la aspirina. d) Cmo purificamos el cido acetilsaliclico? Filtrndolo al vaco con agua destilada. e) Qu es un bao de agua fra o un bao de hielo? Es un proceso en el cual se coloca la sustancia con el fin de que se cristalice gracias a la baja temperatura. f) Qu otro reactivo se puede utilizar en lugar de un anhdrido actico y por qu? Se puede utilizar otro ster para que se de la reaccin de esterificacin de igual manera. g) Cul es la misin del cido sulfrico? Es un catalizador en esta reaccin, en este caso acelera la reaccin. h) Ordenar de mayor a menor Reactividad los diferentes tipos de derivados de cidos, justificar la respuesta? Haluro de acilo > anhdrido carboxlico > ster > amida

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