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REACCIONES DE SNTESIS DE FENOLES 1.- Reacciones de sntesis de los Fenoles. a) Fusin alcalina.

Cl NaOH O Na H OH

R SO3H 1) NaOH 2) H2O R

R O Na H

R OH

b) Hidrlisis de Sales de diazonio.


NH2 NaNO2 HCl R R N N Cl OH H3O

REACCIONES DE LOS FENOLES 1.- Reacciones como alcohol. Los alcoholes experimentan algunas reacciones de los alcoholes alifticos como la esterificacin y la formacin de teres (sntesis de Williamson).
O OH O
+

CH3

H3C

Cl

OH

O NaOH H2O

Na CH3 I

CH3

CH2CH3

CH2CH3

CH2CH3

Sin embargo los fenoles no sufren las reacciones de eliminacin de los alcoholes alifticos, es decir, los fenoles no se deshidratan. 2.- Reacciones como aromtico. Los fenoles experimentan las reacciones tpicas de los compuestos aromticos, como nitracin, halogenacin, sulfonacin, alquilacin y acilacin de Friedel y Crafts (la acilacin compite con la esterificacin por eso el rendimiento es bajo). Hay que tener en cuenta que el OH del fenol en un activante y orientador orto-para.
OH H2SO4 OH OH NO2
+

HNO3

NO2 (producto mayoritario)

(producto minoritario)

3.- Reacciones de oxidacin. Las reacciones de oxidacin de los fenoles da lugar a la formacin de 2,5-ciclohexadieno-1,4-diona (quinonas) y es caracterstica de los mismo.
OH Ag2O ter OH hidroquinona
OH H3CO CH3 CrO3 H2SO4 O H3CO

O benzoquinona
O CH3

OH OH KMnO4

O O

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