Caracterizacin de azucares

6/5/12

CARBOHIDRATOS
Constituyen el 90 % de la materia seca en vegetales. Abundantes, baratos.

Componente natural o aadido de los alimentos

Poseen muchas estructuras moleculares diferentes, formas y tamaos.

Presentan variedad de de propiedades fisicas y quimicas (se modifican para mejorar propiedades)

Son inocuos (almidon, lactosa y sacarosa son digeribles por los humanos y junto con fructosa y glucosa son fuente de energia.

6/5/12

Clasificacin

6/5/12

1.monosacridos
Los carbohidratos se derivan de la estructura del gliceraldehido, la asignacin D y L se refiere a la posicin del Hidroxilo del carbono quiral mas alejado del grupo carbonilo y se representan en proyecciones de fischer.

Que es un carbono quiral?

Aldotetro sas DEritros DTreosa

6/5/12

6/5/12

Cetosa s cetotrio sas

6/5/12

ESTRUCTURA CICLICA Y CONFORMACION ANOMERICA

anomr ico
6/5/12

2.OLIGOSACARIDOS
Lo mas importantes son los disacridos y reaccin entre monosacridos. Entre los mas importante tenemos :

La maltosa :azcar de malta . L a celobiosa: no se encuentra libre en la naturaleza .obtenida por hidrlisis de la celulosa. La lactosa . La sacarosa.

Enlace glicosidico

Homodisaca rido
6/5/12

Azcar no reductor

6/5/12

2. POLISACARIDOS
Polisacridos de reserva energtica: almidn (AMILOPECTINA) en los vegetales y glucgeno en los animales Ambos son polisacridos muy ramificados Polisacridos entrega sus glucosas almacenadas Por hidrlisis estructurales La celulosa: pared celular La quitina: pared celular de hongos y esqueleto externo de los artrpodos

6/5/12

4.OTROS CH Y DERIVADOS
Amino azcares: Ejemplo glucosamina (presente en caparason de crustaceos quitina). Deoxi azcar Ejemplo 2Desoxi-D-ribosa (DNA) Azucares-alcoholes o polioles El poliol mas conocido es el glicerol o glicerina (grasas ). comunes se encuentran: Sorbitol, Xilitol, Manitol

6/5/12

REACCIONES QUIMICA DE CH
Como los monosacridos poseen grupos hidroxilos sus reacciones son las caractersticas de la de los alcoholes y son comunes para las aldosas y cetosas. 1. REACCIN CON LCALIS En medios alcalinos los azucares sufren enolizaciones a travs de las cuales se producen las isomerizaciones: Reacciones: De Oxidacin De Reduccin De esterificacin Deshidratacin en medio acido Enolizacin en medio bsico
6/5/12

Cataliza reacciones de deshidratacin las cuales se aceleran a altas temperaturas generando furanos

2. REACCIN CON CIDOS Y ALTAS Isomerizaciones son muy lentas TEMPERATURAS

1,2 enol

2,3 enol

dicarbonilo

3-desoxiulosa

El HMF se detecta en alimentos como caramelos, miel adulterada

La polimerizacin de HMF produce pigmentos pardos caractersticos del caramelo (melanoidinas)

6/5/12

3.REACCIN DE OXIDACIN Cetosas: Las cetosas orgnicas no reaccionan con agentes oxidantes. Las cetosas actan como reductores como compuestos 2-oxo con un grupo alcohol adyacente y se Aldosas: tautameriza a una aldosaporestado de aldosa se puede Reacciona con facilidad y la accin de agentes oxidar oxidantes suaves. Produce un acido carboxlico denominados Ac. Aldonicos con oxidantes suaves y Ac. Aldorico con COOH CH=O oxidantes fuertes. Br2,H2O l l Se usanC prueba de tollens, fhelingH C OH y benedick. H la o | OH Ag+ o OH C H | Cu2+ | OH C H HCH | | HCH HCH | 6/5/12

4.REACCIN DE REDUCCION El grupo carbonilo (-C=O) de cetosas y aldosas se puede reducir. Los Productos son polioles que se denominan alditoles. Se logra mediante Hidrogenacin cataltica o con borohidruro de sodio (NaBH4)

5.REACCIN DE ESTERIFICACION Esta reaccin cambia las propiedades fsicas y qumicas de los azucares. Se logra mediante la reaccin con halogenuros o con anhdridos.

6/5/12

6.FORMACION OSAZONAS.. Las molculas de fenil hidracinas condensan a la molcula de azcar para dar osazonas ,transformando fenilhidrazona. vLa condensacin en forma de cristales sirve para identificacin y comparacin de azucares
v

6/5/12

PROCEDIMIENTO ESEXPERIMENTAL

MATERIALES Y REACTIVOS
Tubos de ensayo Gradilla de metal Pipeta serolgica 2mL y 5mL Mechero de bunsen Bagueta Esptula Beacker 250mL Balanza analtica Trpode Rejilla de abesto Pinza de madera

Sol. de Fehling A Sol. de Fehling B Glucosa 1% Sacarosa 1% Lactosa 1% Fructosa 1% Manosa 1% Xilosa 1% Galactosa 1% AgNO3 5% NH4OH dil. NaOH 10%, 33% Sol. alfa naftol H2S04 Q.P.(en frasco gotero)

6/5/12

PROCEDIMIENTO
PARA LA GLUCOSA: Reaccin de Moore:
Ech en un tubo de ensayo 2 mL de solucin de glucosa concentrada, adicinele 1 mL de hidrxido de sodio al 33% y por ltimo caliente suavemente.

6/5/12

FUNDAMENTO
La reaccin de moore es una reaccin que sirve para reconocer azucares reductores .En la cual la fructosa y la xilosa reaccionaron con ms intensidad y se volvi de color amarillo.

6/5/12

Reaccin de Moore

6/5/12

REACCIN DE TROMMER

6/5/12

FUNDAMENTO
En disolucin alcalina los mono y disacridos reductores reducen el hidrxido cprico (ii) a xido cuproso (i) y se debe observar la formacin de un precipitado rojo ladrillo el precipitado .

6/5/12

REACCIN DE TROMMER

6/5/12

REACCIN DE MOLISCH

6/5/12

FUNDAMENTO
Este ensayo es un ensayo para reconocimiento general de carbohidratos en el que los polisacridos y disacridos se hidrolizan con cido sulfrico concentrado hasta monosacridos y se convierten en derivados del furfural
6/5/12

REACCIN DE MOLISCH

6/5/12

PRUEBA DE FEHLING A Y B

6/5/12

Fundamento Terico

La reaccin de Fehling es caracterstica de los azcares que son capaces de reducir compuestos. Esta reaccin es caracterstica de los monosacridos y de algunos disacridos. Para que se produzca la molcula de disacrido debe tener los carbonos anmericos libres (carbono 1 si se trata de una aldosa y carbono 2 si es una cetosa). Un aspecto importante de esta reaccin es que la forma aldehdo puede detectarse fcilmente aunque exista en muy pequea cantidad. Componentes del reactivo: El reactivo est formado por dos soluciones llamadas A y B. La primera es una solucin de sulfato cprico; la segunda , de hidrxido de sodio y una sal orgnica llamada tartrato de sodio y potasio (sal de Seignette). Cuando se mezclan cantidades iguales de ambas soluciones, aparece un color azul intenso por la formacin de un complejo formado entre el ion cprico y el tartrato.

6/5/12

PRUEBA DE FEHLING A Y B

6/5/12

PRUEBA DE TOLLENS

6/5/12

FUNDAMENTO
La prueba de Tollens sirve para identificar aldehdos que se oxidan a carboxilatos depositndose un espejo de plata sobre las paredes interiores del tubo de ensayo COMPOSICIN: Nitrato de plata acuoso. Hidrxido de sodio. Amoniaco. Esto es nitrato de plata amoniacal [Ag(NH3)2]NO3 (ac).

6/5/12

PRUEBA DE TOLLENS

Haga clic para modificar el estilo de subttulo del patrn

6/5/12

PRUEBA DE BENEDICT

6/5/12

FUNDAMENTO
El fundamento de esta reaccin radica en que en un medio alcalino, el ion cuprico (otorgado por el sulfato cuprico) es capaz de reducirse por el efecto del grupo aldehdo del azcar (CHO) a su forma de Cu+. Este nuevo ion se observa como un precipitado rojo ladrillo correspondiente al oxido cuproso (Cu2O). COMPOSICION:
v v v

Sulfato cuprico. Citrato de sodio. Carbonato anhdrido de sodio. Hidroxido

6/5/12

PRUEBA DE BENEDICT

6/5/12

PARA LA SACAROSA REACCIN DE HERAIL

6/5/12

FUNDAMENTO
La sacarosa es un disacrido no reductor y durante la hidrlisis (por cido o Enzimticos) su molcula se descompone en glucosa y fructosa. Mediante sta reaccin se puede identificar azucares no reductores dando como positivo una coloracin violeta. COMPONENTES DEL REACTIVO:
Co

(NO3)2 + NaOH

6/5/12

REACCIN DE POOZZI SCOTT

6/5/12

FUNDAMENTO
Mediante esta esta reaccin se puede identificar azucares no reductores dando como positivo una coloracin verde claro. Este disacrido es un azcar reductor y durante la hidrlisis (por cido o Enzimticos) su molcula se descompone en glucosa y fructosa.

Componentes del reactivo: Molibdato H2SO4 de amonio +

6/5/12

REACCIN DE POOZZI SCOTT

6/5/12

PARA FRUCTOSA REACCIN DE SELIVANOFF

6/5/12

FUNDAMENTO
La prueba de Seliwanoff es una prueba qumica que se usa para distinguir entre aldosas y cetosas. Las cetosas son distinguidas a traves de su funcin como cetona o aldehdo. Si la azcar contiene un grupo cetona, es una cetosa, y si contienen un grupo aldehdo, es una aldosa. Esta prueba esta basada en el hecho de que, al calentarlas, las cetosas son deshidratadas ms rpido que las aldosas. COMPONENTES DEL REACTIVO: El reactivo consiste en resorcinol y cido clorhdrico concentrado 6/5/12

REACCIN DE SELIVANOFF

6/5/12

PRUEBA DE LA 2.4DINITROFENILHIDRACINA:

6/5/12

Se trata FUNDAMENTO de especfico de

un ensayo analtico aldehdos y cetonas. Los carbonilos reaccionan con 2,4Dinitrofenilhidrazina formando fenilhidrazonas que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipitado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio. RR'C=O + C6H3(NO2)2NHNH2 C6H3(NO2)2NHNCRR' + H2O

Esta reaccin puede describirse como una reaccin de condensacin: se unen dos molculas y pierden agua. Tambin es llamada reaccin de adicin-eliminacin: una adicin nucleoflica del grupo -NH2 al grupo carbonilo C=O, seguida de la remocin de una molcula de H2O. 6/5/12

PRUEBA DE LA 2.4DINITROFENILHIDRACINA

6/5/12

Conclusiones
La reaccin de Molish nos permiti detectar la presencia de hidratos de carbono en una muestra; se basa en la accin hidrolizante y deshidratante que ejerce el cido sulfrico sobre estos compuestos. Como se sabe, los cidos concentrados originan una deshidratacin de los azcares para rendir furfurales, que son derivados aldehdicos del furano
v

Mientras las reacciones de Felling, Tromer, Benedic y Tollens solo nos permitieron caracterizar solo reductores excluyendo as los azucares no reductores como la sacarosa .
v

La formacin de ozasonas permite identificar los monosacridos observando la forma de los cristales en el microscopio ya que cada monosacridos presentas una forma determinada.
v

Entones podemos decir para cada grupo de azcar hay una reaccin especifica a diferencia de la reaccin de Molish que es para todos los azucares en general.
v

Las cetosas en medio cido se deshidratan ms rpidamente que las aldosas, por lo que ambos grupos pueden diferenciarse en funcin del tiempo que tarda en aparecer el producto coloreado.
v

6/5/12

Resultado
CARBOHIDRATOS

GLUCOSA

REACTIVO MOOREE TROMMER MOLISCH FEHLING A Y B TOLLENS BENEDICT

COLORACION
color amarillo precipitado rojo ladrillo el precipitado color prpura violeta

Rojo ladrillo
espejo de plata

SACAROSA HERAIL POOZZI FRUCTOSA SALIVANOFF prueba color rosa-rojo. de hexosas DINITROFENILHIDRA Precipitado de cristales
6/5/12

Rojo ladrillo oxido cuproso coloracin violeta.

bibliografia
MacMurry. Biomoleculas las: carbohidratos . En Sergio Cervantes Gonzales. Qumica orgnica.7 edicin . Mxico .cengage leaning.2008.973-1008. Wade ,L.G .Qumica de los carbohidratos. En ngel M. Montaa P. Qumica orgnica . 2a. ed. Mxico, D.F .Pearson educacin. 1993. 110- 144. Caret ,Robert L. - Wingrove ,Alan.. En Antonio Figueroa H. Carbohidratos . Qumica orgnica .1a. Edicion . Mxico, D.F. Editorial mexicana;1999 .1437 - 1486
6/5/12

Gracias
6/5/12