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Qumica Farmacutica
1 Mara Mara Font Font. Dpto. Qumica Orgnica y Farmacutica. Seccin de . Dpto. Qumica Orgnica y Farmacutica. Seccin de ModeIizacin ModeIizacin MoIecuIar. Universidad de Navarra MoIecuIar. Universidad de Navarra
Espectroscopa Espectroscopa de Masas de Masas
(MS) (MS)
Qumica Farmacutica
Espectrometra de masas (MS) Espectrometra de masas (MS)
* Es una tcnica analtica basada en la
posibilidad de separar especies moleculares
(y atmicas) segn su masa
* Es aplicable para el anlisis de muchos
tipos de muestras desde elementales hasta
grandes protenas y polmeros
Qumica Farmacutica
Que informacin se puede obtener a Que informacin se puede obtener a
partir de MS? partir de MS?
Medidas exactas de masas tiles para el clculo de
frmulas empricas.
Huellas de fragmentacin (fingerprints), especficas para
cada compuesto, utilizables para identificar muestras por
comparacin con bases de datos de fragmentos.
Fragmentacin controlada para la elucidacin estructural de
nuevos compuestos.
Deteccin de patrones de fragmentacin tiles para la
deteccin de grupos funcionales.
Deteccin de abundancias isotpicas de los compuestos
que entran a formar parte de un determinado compuesto.
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Esquema general y concepto (1) Esquema general y concepto (1)
M
muestra
vaporizada
pm= 58
M
+.
ionizacin
y absorcin del
exceso de energa
descomposicin
uni-molecular de M+.
m/z 29 m/z 29
m/z 27 m/z 27
m/z 57 m/z 57
m/z 13 m/z 13
m/z 43 m/z 43
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m/z 29 m/z 29
m/z 27 m/z 27
m/z 57 m/z 57
m/z 13 m/z 13
m/z 43 m/z 43
a. anlisis de la masa
de todos los iones
b. recogida de datos
c. representacin
diagrama barras
Qumica Farmacutica
espectro de masas
13 29 43
Qumica Farmacutica
Diagrama de MS Diagrama de MS
Introduccin muestra Introduccin muestra
Ionizacin muestra Ionizacin muestra
Separacin Separacin
fragmentos (iones) fragmentos (iones)
Deteccin/anIisis Deteccin/anIisis
fragmentos (iones) fragmentos (iones)
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Ventajas de MS
Se puede obtener mucha informacin con una
cantidad muy pequea de compuesto.
No implica la absorcin o emisin de luz
Se utiliza, por ejemplo, un haz de electrones
de alta energa que rompe la molcula en
fragmentos.
Las masas de los fragmentos y su abundancia
relativa proporciona informacin sobre la
estructura de la molcula.
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Desventajas de MS
Es una tcnica destructiva: la
muestra no se puede recuperar
ntegra, al haber sufrido la
fragmentacin.
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Como se consiguen los iones?
En la ionizacin por impacto electrnico, se bombardea
la molcula con un haz de electrones de alta energa.
Un electron de este tipo puede arrancar un electrn de
un enlace, creando un catin radical (in positivo con un
electrn desapareado).
e
-
H C
H
H
C
H
H
H
H C
H
H
C
H
H
H
H C
H
H
C
H
H
+ H
H C
H
H
C
H
H
H
+
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Que tipos de iones tendremos?
ABCD + e
-
ABCD
+
+ 2e
-
ABCD
+
BCD
+ A
+
CD
+ AB
+
A
+ B
+
B
+ A
+
AB
+ CD
+
C
+ D
+
D
+ C
+
1. 1.
2. 2. fragmentacin fragmentacin
formacin de iones formacin de iones
moleculares moleculares
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Que tipos de iones tendremos?
(cont)
ABCD
+
ADBC
+
AD
+ BC
+
BC
+ AD
+
redistribucin seguida de fragmentacin redistribucin seguida de fragmentacin
ABCD
+
+ ABCD (ABCD)
2
+
BCD
+ ABCDA
+

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Como se separan los iones?
Empleando, por ejemplo, un campo magntico
que es capaz de provocar la defleccin de los
cationes obtenidos.
La intensidad de la defleccin depende de la
relacin m/q (masa/carga).
La seal que se obtiene en el detector es
proporcional al nmero de iones que "chocan
contra l.
Variando el campo magntico, se pueden
"recolectar y contar iones de todas las masas.
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Esquema Esquema de de un espectrmetro un espectrmetro de de masas masas
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El espectro de masas
Un grfico que recoge y ordena en orden creciente
los fragmentos obtenidos, por masas e indicando su
abundancia relativa.
pico base
(abundancia mxima
definida como 100 %)
in molecular
M+
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Ejemplos de espectros de
masas
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alcanos alcanos
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ciclohexano ciclohexano
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propano propano
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ciclopropano ciclopropano
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2,2,4- 2,2,4-trimetilpentano trimetilpentano
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n-octano n-octano
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2,3- 2,3-dimetilbutano dimetilbutano
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dodecano
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anillos aromticos anillos aromticos
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naftaleno naftaleno
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etilbenceno etilbenceno
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alcoholes alcoholes
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MeOH MeOH
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agua agua
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1- 1-pentanol pentanol
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dixido de carbono dixido de carbono
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cetonas cetonas
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2- 2-hexanona hexanona
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3,3- 3,3-dimetil dimetil-2- -2-butanona butanona
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2- 2-pentanona pentanona
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3- 3-pentanona pentanona
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aldehidos aldehidos
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pentanal pentanal
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amidas amidas
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N,N- N,N-dimetilformamida dimetilformamida
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aminas aminas
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N- N-metilbencilamina metilbencilamina
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1- 1-aminopentano aminopentano
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3- 3-aminopentano aminopentano
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piperidina piperidina
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teres teres
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sulfuro de sulfuro de dietilo dietilo
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steres steres
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propanoato propanoato de metilo de metilo
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cidos carboxlicos cidos carboxlicos
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haluros haluros
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haluros haluros
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cloruro de bencilo cloruro de bencilo
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p- p-bromoacetofenona bromoacetofenona
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cloruro de vinilo cloruro de vinilo
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p- p-clorobenzaldehido clorobenzaldehido
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1- 1-cloronaftaleno cloronaftaleno

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