COLORANTES FTLICOS

OBJETIVOS Obtencin de colorantes ftlicos o ftalenas a partir del anhidro ftlico. Reconocer las propiedades de cambio de viraje de los colorantes ftlicos, con la variacin de pH. Observar las coloraciones de las ftalenas en medio bsicas y cidas.

FUNDAMENTO TERICO 2.1 Concepto La fenolftalena y derivados estn estructuralmente tan estrechamente

relacionados con os colorantes del trifenilmetano que ambos tipos de compuestos pueden estudiarse conjuntamente.

La forma incolora de la fenolftalena se puede considerar como la lactosa dela base carbinol de esta sustancia coloreada.

2.2. Clasificacin de los colorantes por su mtodo de aplicacin 2.2.1 Colorantes Director o Sustantivos Son los que se aplican directamente mediante una solucin caliente del colorante u agua, dentro de esos colorantes se encuentran.

1. Colorantes cidos.- Son sales sdicas de cidos sulfonicos y si en un balo acidificado con cido sulfrico o cido actico. Son compuestos colorados solubles en agua. Posee afinidad por las fibras proteinicas. Este tipo de colorantes posee los siguientes tipos de colorantes qumicos: trifenilmetano, quinolina, agina antraquinosa, nigrisina, verdenaftol - amarillo naftol etc.,

los colorantes cidos poseen afinidad directa por la lana, seda, nylon algunas fibras acrlicas, dando mucha gran variedad de matices.

2. Colorantes Bsicos: Son clorhidratos o complejos de colorantes de cloruros de zinc, que tienen grupos bsicos, pero que suelen contener tambin grupos de sulfato de sodio para hacernos solubles en agua se aplican en un bao neutro usualmente sobre fibra tratado con cido tnico.

2.2.2 Colorantes para mordientes o aditivos y colorantes de Cromo: Se llama mordiente a toda sustancia que pueda fijarse a la fibra, (del latn morder, morder) que luego puede ser teida. As use usa la albmina como mordiente para estampar algodn y producir cretona. La protena se coagula sobre la fibra de algodn por el calor y luego se tea con un colorante cido. Se uso cido tnico como mordiente y de colorantes de cromo se reservan dar los colorantes que forman complejos de coordinacin quelatos con iones metlicos. Con pocas excepciones los iones metlicos oque hoy tiene importancia como mordiente son los de cobre, cobalto y especialmente de cromo. El cromado son colorantes no metalizados se efecta en una de las tres maneras:

a. Policromados: Se trata lana con un exceso de dicromato de sodio y luego se agrega colorante. b. Meta Cromado: Se agrega el dicromato despus de introducir la fibra en el pao de colorante pero antes de que halla teido completamente. c. Post Cromado: Si se agrega el cromato despus de haberse agotado completamente el colorante de bao.

2.2.3 Colorantes azoicos: Son colorantes azo insolubles en agua que se forma sobre la fibra. Usualmente se usa para teir algodn, en la aplicacin de teir colores al hielo, se impregna de tela con compuesto capaz de copular con una sal de diazonio y luego se sumerge en una solucin enfriada con hielo, de una amina diazotada. As forma un

colorante azoico en agua dentro en el teido desarrollo se tie la tela con un colorante directo que tenga un grupo amino libre, luego se diazota el colorante depositado en la fibra es ms flujo al lavado debido a su elevado peso molecular tiene un color ms intenso.

2.2.4 Colorantes de Azufre: Son manufacturados principalmente por fusin de azufre o sulfuros de sodio son compuestos amino derivados nitroso de hidrocarburos aliciclicos. Se aplican en algodn en una solucin de Na2S acuoso. Despus de teida la tela se deja expuesta al aire o a oxidantes qumicos que regeneran el colorante insoluble en las fibras. Reacciones pocas conocidas, por naturaleza coloidal.

2.2.5 Colorantes de Tina: (De cuba) son insolubles en agua, pero pueden hacerse acuo solubles por reduccin en solucin alcalina. El algodn absorbe de esta solucin la forma reducida del colorante. La reconversin del colorante absorbido a la forma oxidada se efecta como en el teido de colorante de azufre, la reduccin se hacia antiguamente por fermentacin en grandes cubas y por ello se llaman colorantes de cuba o de tina, al aplicar el colorante, primero este debe reducirse con hiposulfito de sodio (Na2S2O4) u otro agente reductor apropiado, en un tanque y en ausencia de aire. Despus la tela se impregna con la forma leucosoluble de colorante, al exponerse al aire u otro agente oxidante pasado de nuevo a forma insoluble y queda firmemente adherido a la fibra.

2.2.6 Colorante Reactivos en la Fibra Los colorantes simples cidos o bsicos, son sustancias para la lana, seda, dan fibras de color brillante. Las grandes molculas complejas necesarias para el teido directo de algodn a las que se forman en cromado de colorantes para lana tienden hacer de color opaco. Una clase consiste esencialmente en cloruro de cidos coloreados que reacciona con grupos hidroxilos de la celulosa o con los grupos aminos de la protena y forma enlaces de ster o de amida.

2.2.7 Colorantes solubles en aceite y alcohol: Muchos compuestos coloreados que carecen de grupos de cido sulfonico son solubles en disolventes orgnicos y se usan para colorear gasolina, plstico, grasa, aceites y ceras murgos de imprenta en alcohol y para tincin de preparacin microscpicas.

2.2.8 Colorantes para alimentos, drogas y comercio Ciertos colorantes son txicos y algunos estimulan el crecimiento de tumores por ello la mayora de pases solo permiten colorar alimentos, drogas y cosmticos con colorantes que se consideren insolubles.

2.2.9 Abrillantadoras Fluorescentes o blanqueadoras pticos: Compuesto incoloros que tienen afinidad para las fibras y exhiben como fluorescencia azol cuando se expone a la luz ultravioleta cercano se usa mucho como blanqueadores. Se conduce como blancos directos blanqueadores directos pticos o blancoforos.

2.3 Clases qumicas de Colorantes 2.3.1 Colorantes azoicos Esta clase forma el grupo ms grande de colorantes, pues constituye mas de la mitad del nmero total de colorantes sintticos de estructura conocida la mayora de los colorantes azoicos son cidos sulfonicos. Los de peso molecular mas alto contiene dos, tres y cuatro grupos azos (bizazoicos y triazoicos y tetrazoicos) y son sustituidos para el algodn.

Los colorantes azoicos se preparan por copulacin en soluciones fuertemente alcalina experimental alguna sustitucin orto, en las dianimas y compuesto dihidroxihilados solo hay copulacin en los isomeros meta. En la serie de naftaleno, naftol, y naftilamina efectan copulacin en posicin 4, si esta ocupado o si hay un grupo sulfonato en la posicin 3 o 5, la copulacin se produce

en la posicin 1 el naftol y la naftilamina solo copulan en la posicin 1, si hay presente un grupo OH- la solucin alcalina.

Copulacin cida -OH

Copulacin bsica

H2N

2.3.2 Colorantes de Etileno Estos colorantes de color amarillo y anaranjado directos para algodn son compuestos azoicos o azoxi que no obtienen por reaccin usada de copulacin, si uno que derivan del cido 4-nitro 2 tolueno sulfonico (cido para) y se preparar por ebullicin de lacios con NaOH acuoso diluido el producto inicial ser la sal sdica dintroso 2,2 etibenodisulfonico.

2.3.3 Trofenilmetano Colorante estos colorantes son colorantes bsicos para lana o seda con cido tnico entre otros tenemois:

a. Verde malaquita o verde bsico 4 b. Las fucsinas, rosas nilinan magentas c. Violeta bsico 1(violeta de metilo) d. Violeta bsico 3 (violeta cristal)

N(CH3)2 C6H5CHO 2H N(CH3)2 C6H5C-OH

N(CH3)2

N(CH3)2 C6H5C-OH HCI

=N(CH3)2 C6H5C

N(CH3)2

N(CH3)2

2.3.7 Ftaleinas: Derivan de la condensacin de anhdrido ftlico con compuestos fenlicos aunque no se usa como colorantes, la fenolftalena es el miembro ms importante de este grupo, se prepara por condensacin de anhdrido ftlico fenol en presencia de un catalizador cido anhidro algunos miembros de este grupo son fenolftalena, fluorescena, alizarina, quinizarona, etc. a. La Fenolftalena: Aunque usada muchsimo como indicador cido base su importancia comercial es como medicamento. Es el ingrediente activo ordinario de los laxantes del tipo grmelo. b. Las Sulftalenas: Son productos de la condensacin de fenoles con anhdrido sulfonilazoico, igualmente que las fenolftalenas y sus derivados se usa como indicador cido base.

USO DEL ANHDRIDO FTLICO Uso principal en la fabricacin de resinas alqulicas y plastificantes. Se utiliza para la sntesis de muchos colorantes delas series delas fluorescenas para fenolftalenas, etc. Adems a partir de anhdrido ftlico y por medio de la ftalimida y e cido antranilico se obtiene el ail sinttico.

COLORANTES CEROMOFEROS Son aquellos grupos que absorben en la regin del visible y que por lo que son responsables del color e un compuesto, se llaman cromforos: Quinonas Compuestos azo N = N Compuestos nitrosos coloridos N = O Tambin esta el NO2 Con estos compuestos basta que uno de ellos en la molcula para que esta sea colorida se les conoce como cromforos fuertes.

AUXOCROMOS Ciertos grupos que por si solos no producen color en una molcula, sin embargo cuando se encuentran presentes en conjugacin con un cromforo, aumenta la intensidad de color. Estos grupos se llaman auxocromos (de griego cauxo, aumentar). Los auxocromos son capaces de donar e de pares compartidos, mediante un mecanismo de resonancia al sistema insaturado del cromforo.

La presencia del grupo auxocromos da origen a un desplazamiento dela banda de absorcin hacia mayores longitudes de onda (extremo rojo del espectro).

FTALEINA

COLOR Med. cido Med. Bsico

FLUORESCENCIA

USOS

Fenolftalena

Incoloro

Grosella

No

Como en

indicador, medicina

como laxante Fluorescencia Amarillo intenso Verde limn Verde limn En geologa e

higiene establecer

para la o

comunicacin incomunicacin en

aguas

subterrneas Quinizarina Alzaran mbar Incoloro Grosella Violeta No No Como indicador Para teir ana y seda, mordientes metlicos. Alfa noftalena (ph: 7.3-8.7) Rojo Verde No Como indicador sobre

Fluorescencia Es un tupo de luminiscencia en la que un tomo o molcula emite radiacin visible pasando del estado electrnico alto a otro ms bajo. El trmino se reduce al fenmeno en el que el intervalo de tiempo entre la absorcin y la emisin de energa es extremadamente corto.

Fosforescencia Es un tipo de luminiscencia en la que la emisin de la radiacin debida a la excitacin de un material cristalino o lquido tiene lugar despus de que ha cesado la excitacin y puede durar de una fraccin de un segundo, una hora o ms.

MATERIALES Y EQUIPOS

Tubos de ensayo Gradilla para tubos Pipetas Mechero Vaso de precipitado.

REACTIVOS Anhdrido ftlico. Resorcina. Fenol. Hidroquinona. Hidrxido de Sodio. Pirocatequina. -naftol -naftol Bromo Iodo

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL PREPARACION DE LA FENOLFTALENA

En un tubo de ensayo se mezclo 0.3 gramos de fenol con 0.2 gramos de anh. Ftlico, luego Se aade 4 gotas de acido sulfrico cc. Se agita la mezcla y se calienta por 3 minutos aproximadamente Hasta que se funda todo.

Luego se vierte en un vaso con 50 ml de agua, y se separa la solucin en dos tubos de ensayo con 2ml a cada uno. Al primer tubo alcanizamos con NaOH: y observamos el cambio de color

Al segundo tubo se acidula con H2SO4: y no observamos cambios notables.

OBT. DE LA FENOFTALEINA ACIDA

OBT. FENOFTALEINA BASICA

Separamos dos alicotas de la solucin resultante. Una la llevamos a medio bsico con NaOH y observamos que la coloracin de la solucin cambia a violeta, lo que indica que hubo reaccin. La otra alicota la llevamos a medio cido, pero no se observa cambio en el color de la solucin, no hay reaccin.

SNTESIS DE FLUORESCINA.

En un tubo de ensayo se mezclo 0.3 gramos de resorcinol con 0.2 gramos de anh. Ftlico, luego Se aade 4 gotas de acido sulfrico cc. Se agita la mezcla y se calienta por 3 minutos aproximadamente Hasta que se funda todo. Luego se vierte en un vaso con 50 ml de agua, y se separa la solucin en dos tubos de ensayo con 2ml a cada uno. Al primer tubo alcanizamos con NaOH Al segundo tubo se acidula Reaccin de obtencin del colorante:

Separamos dos alicotas de la solucin resultante. Una la llevamos a medio bsico con NaOH y observamos que la coloracin de la solucin cambia a amarillo fosforescente, lo que indica que hubo reaccin. La otra alicota la llevamos a medio cido con acido sulfurico, pero no se observa cambio en el color de la solucin, no hay reaccin.

 Reaccin en medio bsico (con NaOH):

SNTESIS DE NAFTOL () FTALEINA En un tubo de ensayo se mezclo 0.3 gramos -Naftol con 0.2 gramos de anh. Ftlico, luego Se aade 4 gotas de acido sulfrico cc. Se agita la mezcla y se calienta por 3 minutos aproximadamente Hasta que se funda todo. Luego se vierte en un vaso con 50 ml de agua, y se separa la solucin en dos tubos de ensayo con 2ml a cada uno. Al primer tubo alcanizamos con NaOH Al segundo tubo se acidula

Reaccin de obtencin del colorante:

Separamos dos alicotas de la solucin resultante. Una la llevamos a medio bsico con NaOH y observamos que la coloracin de la solucin cambia a verde, lo que indica que hubo reaccin. La otra alicota la llevamos a medio cido con acido sulfuricoo o HCl, pero no se observa cambio en el color de la solucin, no hay reaccin.

Reaccin en medio bsico (con NaOH):

SNTESIS DE QUINIZARINA En un tubo de ensayo se mezclo hidroquinona con 0.2 gramos de anh. Ftlico, luego Se aade 4 gotas de acido sulfrico cc. Se agita la mezcla y se calienta por 3 minutos aproximadamente Hasta que se funda todo. Luego se vierte en un vaso con 50 ml de agua, y se separa la solucin en dos tubos de ensayo con 2ml a cada uno. Al primer tubo alcanizamos con NaOH Al segundo tubo se acidula

 Reaccin de obtencin del colorante:

Separamos dos alicotas de la solucin resultante. Una la llevamos a medio bsico con NaOH y observamos que la coloracin de la solucin se torna un poco ms oscura, lo que indica que hubo reaccin. La otra alicota la llevamos a medio cido con HCl, pero no se observa cambio en el color de la solucin, no hay reaccin.

Reaccin en medio bsico (con NaOH):

SNTESIS DE ALIZARINA

En un tubo de ensayo se mezclo Pirocatequina con 0.2 gramos de anh. Ftlico, luego Se aade 4 gotas de acido sulfrico cc. Se agita la mezcla y se calienta por 3 minutos aproximadamente Hasta que se funda todo. Luego se vierte en un vaso con 50 ml de agua, y se separa la solucin en dos tubos de ensayo con 2ml a cada uno. Al primer tubo alcanizamos con NaOH Al segundo tubo se acidula Reaccin de obtencin del colorante:

Separamos dos alicotas de la solucin resultante. Una la llevamos a medio bsico con NaOH y observamos que la coloracin de la solucin se aclara, lo que indica que hubo reaccin. La otra alicota la llevamos a medio cido, pero no se observa cambio en el color de la solucin, no hay reaccin.

 Reaccin en medio bsico (con NaOH):

SINTESIS DEL -NAFTOLFTALEINA: - En un tubo de ensayo agregar anhdrido ftlico y -naftol, luego agregar 4 gotas de H2SO4(cc) y someter a calentamiento hasta fusin. - Luego retiramos del fuego al tubo de ensayo y dejamos enfriar, para despus aadir H2O unos 50 ml aproximadamente en un vaso de presipitado. - Del vaso de precipitado sacamos una pequea alcuota y agregamos NaOH gota a gota agitar y anotar lo observado. Obt. de la -naftolftaleina acida.

Obt. de la -naftolftaleina bsica.

DERIVADOS FTALINICOS 1. Sntesis de Eosina.- Teniendo la fluorescena obtenida en el proceso anterior, le agregamos agua de Bromo; luego tenemos eosina cida, le agregamos el NaOH entonces tendremos eosina bsica entonces observamos la fluorescencia.

2.

Sntesis de

la

Eritrosina.-

Teniendo una nuestra de fluorescena le

agregamos lugol entonces tenemos eritrosina cido, luego le echamos NaOH para obtener fluorescencia. eritrosina bsica luego procedemos a ver la

I.

CONCLUSIONES
Concluimos que en los diferentes experimentos los colores dependen del medio donde est la solucin para este caso en medio acido y bsico donde al final se obtuvo una variedad de colores. El color resaltante de todas las reacciones fue la sntesis de la fluorescena que nos dio un color verde fluorescente (de donde proviene su nombre). Se concluye que en la sntesis de la fenolftalena (como indicador colorimtrico en el laboratorio), nos dio en medio acido incoloro y en medio bsico fucsia. En la sntesis de la quinizarina se presenta una coloracin rojiza en medio acido y en medio bsico violeta. Se concluye que el acido ftlico nos permite obtener diversos colorantes al reaccionar con un compuesto fenlico (resorcina o fenol por ejemplo)

RECOMENDACIONES Cuando se calienta el anhidro ftlico con el H2SO4(CC), no se debe de mantener mucho tiempo en el fuego ya que se produce una reaccin violenta. Antes de agregar el agua al tubo de ensayo se debe esperar un momento hasta que se enfre, porque puede romperse el tubo. Cuando se hace la prueba en medio bsico no se debe de echar mucho de NaOH, apenas unas gotas, ya que un exceso de reactivo puede producir otra coloracin.

BIBLIOGRAFA

JORGE VIDAL, Curso de Qumica Orgnica y Nociones de A. Biolgica. Editorial Stella Per. 1984.

RAKOFF, Henry - Rose, Norman C. Qumica Orgnica Fundamental. Editorial Limusa 1977.

CARRASCO VENEGAS, Qumica Experimental Editorial Amrica Per, 1994.

WADE, L. G. Qumica Orgnica . Editorial Pearson. Educacin Mxico. 2002.

ANEXOS
I. SNTESIS DE LAS FTALENAS Colorante 1 2 Fenoltalena Fluorescena -Nalftalena -naftoltalena Quinizarina Alizarina M. cido Rosado plido Amarillo Verde petrleo M. Bsico Grosella Amarillo verdoso Verde clara 3 4 5 Marrn Rojizo Negro Marrn claro Morado Negro ---petrleo Fluorescencia ---

Colorante Eosina

n-cido Verde

M. bsico Verde

Fluorescencia

fosforescente Eritrosina Verde Fosforescente

fosforescente Verde fosforescente

Cuestionario
1.- presenta las reacciones de condensacin del anhidrido ftalico con : a) alfa naftol b)beta naftol c)guayacol d) timol Anh. Ftlico y alfa-naftol

Anh. Fatlico y beta-naftol

2.- Indique las reacciones de uno de los colorantes arriba obtenidos con una solucin acuosa acida y con una solucin acuosa bsica.
La fluorescena:

En medio bsico:

En medio acido no da lugar a reaccin.

3. Presente la reaccin de la FLUORESCEINA en medio bsico con agua de bromo y con reactivo lugol. Al agregar Agua de Bromo a la Fluoresceina en medio bsico nos da como resultado el compuesto llamado Eosina.

Al agregar Lugol(yodo) a la Fluoresceina en medio bsico nos da como resultado el compuesto llamado Eritrosina.

4. Indique los grupos funcionales que dan color a estos compuestos y explique la Fluorescencia de la Fluoresceina. En 1876 Witt explica el color de las sustancias orgnicas por la presencia de ciertas agrupaciones atmicas en la molcula llamadas cromforas, la molcula que los continua se llama cromgeno y es una sustancia colorada, pero no un colorante, es decir capaz de fijarse de manera permanente sobre las fibras textiles. Para que posea esta cualidad se necesita la presencia en la molcula de otras agrupaciones atmicas las auxocromas. Los grupos cromfonos ms comunes son:

Los grupos auxcromos ms comunes son:

Fluorescencia: Propiedad que posee algunas sustancias de transformar la radiacin recibida en otra frecuencia diferente y generalmente menor que la absorbida. El fenmeno no presente particularmente inters cuando la luz absorbida es invisible (ultravioleta) y la emite visible (C12H12O9). Es una cracteristica de la Fluoresceina.

Niveles de energa de un sistema fotoluminiscente

El proceso de emisin de un fotn desde S1 a So recibe el nombre de fluorescencia, y ocurre inmediatamente despus de la excitacin (en aproximadamente 109 a 107 segundos), por lo cual, no es posible percibir visualmente la emisin de fluorescencia una vez eliminada la fuente de excitacin. Por otra parte, debido a la conversin interna y a los procesos de relajacin vibracional, la emisin de fotones fluorescentes desde estados electrnicos excitados superiores al primero son procesos muy poco probables. As, en relacin con la figura, la excitacin por radiacin a la longitud de onda 2 normalmente provoca fluorescencia de una longitud de onda 3, con exclusin de la transicin que resultara entre S2 y So.