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ELABORACIN DEL MANUAL DE PRACTICAS DE LABORATORIO DE LA ASIGNATURA QUMICA ORGNICA I PARA EL LABORATORIO DE QUIMICA DE LA UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER.

MARIA INES MONTAEZ AGUILAR

UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER FACULTAD DE INGENIERA PLAN DE ESTUDIOS DE TECNOLOGA QUMICA SAN JOS DE CCUTA 2012

ELABORACIN DEL MANUAL DE PRACTICAS DE LABORATORIO DE LA ASIGNATURA QUMICA ORGNICA I PARA EL LABORATORIO DE QUIMICA DE LA UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER

MARIA INES MONTAEZ AGUILAR 1930036

Trabajo de grado presentado como requisito para optar al ttulo de Tecnlogo Qumico

Directora DORA CECILIA RODRGUEZ ORDOEZ Qumica M. Sc.

UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER FACULTAD DE INGENIERA PLAN DE ESTUDIOS DE TECNOLOGA QUMICA SAN JOS DE CCUTA 2012

CONTENIDO pg. INTRODUCCION 1. PROBLEMA 1.1 TITULO 1.2 PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA 1.3 FORMULACIN DEL PROBLEMA 1.4 JUSTIFICACION DEL PROBLEMA 1.5 OBJETIVOS 1.5.1 Objetivo general 1.5.2 Objetivos especficos 1.6 DELIMITACIONES 1.6.1 Delimitaciones espaciales 1.6.2 Delimitacin temporal 1.6.3 Delimitacin conceptual 1.7 ALCANCES Y LIMITACIONES 1.7.1 Alcances 1.7.2 Limitaciones 2. MARCO REFERENCIAL 2.1 ANTECEDENTES 2.2 MARCO CONTEXTUAL 2.3 MARCO TEORICO
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7 8 8 8 9 9 9 9 9 10 10 10 10 11 11 11 12 12 13 14

2.4 MARCO CONCEPTUAL 2.5 MARCO LEGAL 3. DISEO METODOLOGICO PRELIMINAR 3.1 NIVEL DE INVESTIGACION 3.2 RECOLECCIN DE INFORMACIN 3.2.1 Fuentes primarias 3.2.2 Fuentes secundarias 3.3 ANLISIS DE LA INFORMACIN 4. ADMINISTRACION DE LA INVESTIGACION 4.1 RECURSOS HUMANOS 4.2 RECURSOS INSTITUCIONALES 4.3 RECURSOS FINANCIEROS 5. CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES 6. ELABORACION DEL MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGNICA I 6.1 Objetivo general 6.2 Objetivos especficos

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6.3 CONTENIDO TEMTICO DEL MANUAL DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I 29 6.4 RECOLECCIN DE LA INFORMACIN 6.5 SELECCIN DE LA INFORMACIN 6.6 EJECUCION DE LAS PRCTICAS EN EL LABORATORIO DE LA
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UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER 6.7 EVALUACIN DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS EN EL LABORATORIO 6.8 ELABORACIN DEL MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I 6.8.1 ELEMENTOS COMPONENTES DE UNA GUA IDEAL 7. CONCLUSIONES 38

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8. RECOMENDACIONES BIBLIOGRAFIA ANEXOS

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LISTA DE CUADROS pg. Cuadro 1. Presupuesto global del proyecto Cuadro 2. Gastos de materiales y suministros Cuadro 3. Gastos de comunicacin Cuadro 4. Gastos de operacin Cuadro 5. Gastos de transporte Cuadro 6. Gastos de materiales y reactivos Cuadro 7. Gastos de edicin Cuadro 8. Cronograma de actividades 26 26 26 26 27 27 27 28

INTRODUCCION El presente trabajo est basado en la propuesta de elaboracin del manual de prcticas de laboratorio de la asignatura Qumica Orgnica I, realizado con la finalidad de que su utilidad sea oportuna para el laboratorio de Universidad Francisco de Paula Santander; su creacin es un proyecto del Departamento de Qumica de esta Institucin (U.F.P.S.). En este proyecto se llev a cabo la bsqueda de cada una de las prcticas que fueron incluidas en el manual; as como el estudio de su viabilidad por medio del desarrollo de las mismas en el laboratorio como una comprobacin de su verosimilitud y con la intencin de que se apoyen en resultados reales y confiables. Este manual se constituye en una herramienta de gran utilidad para el programa de Qumica Industrial y en general, para todos los programas de pregrado en que est incluida esta asignatura, debido a que se cubre la necesidad de que las prcticas formuladas sean afines con los conocimientos adquiridos en la teora, adems que contienen nuevas propuestas que despiertan el inters del estudiante en el desarrollo de las mismas y por tanto, lo motivan en su ejecucin, sabiendo la gran importancia que tienen para la rama de la qumica las prcticas de laboratorio. La propuesta del manual constituye adems la elaboracin de un documento formal perteneciente a la Universidad Francisco de Paula Santander, sostenido por la investigacin que fue llevada a cabo para su elaboracin. Para hacer realidad esta propuesta, fue necesario llevar a cabo un trabajo de bsqueda mediante revisiones bibliogrficas, empleando herramientas como las bibliotecas de internet, revistas nacionales e internacionales, la biblioteca de la Universidad Francisco de Paula Santander, y otras Bibliotecas de la Red Nacional e internacional. Este proyecto cont con la direccin de la Qumica Dora Cecilia Rodrguez Ordoez, as como con su experiencia en el desarrollo de trabajos investigativos; con la asesora de los profesores del Departamento de Qumica y de los asistentes del laboratorio, ayudas claves en cada etapa del proceso de elaboracin.

1. PROBLEMA 1.1 TITULO Elaboracin del Manual de Prcticas de laboratorio de la asignatura Qumica Orgnica I para el Laboratorio de Qumica de la Universidad Francisco de Paula Santander. 1.2 PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA Uno de los futuros proyectos de la Universidad Francisco de Paula Santander es la apertura del programa de pregrado Qumica Industrial, ya que se ha reconocido la importancia de ofrecer en la regin una carrera profesional en el campo de la qumica; basados en que en el Departamento de Norte de Santander hay una buena cantidad de industrias nacientes, debido a la creciente demanda que existe por la explotacin de los recursos naturales con que se cuenta, como son el carbn, la arcilla y el gas natural; as como en la necesidad de personal idneo para desempearse en ellas. En la Universidad Francisco de Paula Santander no se cuenta con un Manual de Prcticas de laboratorio formal de la asignatura Qumica Orgnica I, la cual hace parte de programas acadmicos de la Institucin. Teniendo en cuenta que el Manual de Prcticas de laboratorio de la asignatura Qumica Orgnica I es una de las herramientas de mayor importancia para el desarrollo de la asignatura en relacin a la adquisicin de conocimiento a travs de la experimentacin, naci la propuesta de la creacin de ste, realizando as la escogencia de prcticas acertadas, acordes con cada una de las temticas planteadas en el programa de la asignatura. Al llevar a cabo esta propuesta, sobre la elaboracin del Manual de Prcticas de laboratorio de la asignatura Qumica Orgnica I, se tuvo en cuenta que las prcticas elegidas contaran con la teora necesaria para el aprendizaje de la asignatura, por consiguiente, cumplirn con los requerimientos para que cada tema tratado en el laboratorio sea entendido y comprobado experimentalmente y por tanto, que as los estudiantes obtengan el beneficio de contar con un soporte de estudio-practica-aprendizaje que les permita asimilar de una mejor manera y de forma ms compleja los conceptos desarrollados dentro del laboratorio.
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1.3 FORMULACIN DEL PROBLEMA Se ha considerado crear Manuales de Prcticas de laboratorio para las asignaturas Qumica Orgnica I, II y III como documentos formales del Laboratorio de Qumica de la Universidad Francisco de Paula Santander? 1.4 JUSTIFICACION DEL PROBLEMA Debido a que el Experimento Bsico para la adquisicin de conocimientos, por la importancia que posee la demostracin de las relaciones causales con las teoras, es primordial que se cuente con Manuales de Laboratorio, dispuestos para el aprendizaje de las asignaturas relacionadas con la qumica. Por tal motivo este proyecto se bas en la realizacin del Manual de Prcticas de laboratorio de la asignatura Qumica Orgnica I, ya que era necesario suplir la necesidad existente de comprobar los conocimientos adquiridos tericamente, evidencindolos en prcticas relativamente sencillas que los demostrasen y que a su vez, los llevasen a la realidad. 1.5 OBJETIVOS 1.5.1 Objetivo general. Elaborar el Manual de Prcticas de laboratorio de la asignatura Qumica Orgnica I para el Laboratorio de Qumica de la Universidad Francisco de Paula Santander. 1.5.2 Objetivos especficos. Elaborar el contenido temtico de laboratorio de la asignatura Qumica Orgnica I. Recopilar informacin en fuentes bibliogrficas especializadas tales como: artculos, libros de Qumica Orgnica, pginas web y libros de bibliotecas de redes nacionales e internacionales.

Seleccionar la informacin de acuerdo a los requerimientos tericos y prcticos de la asignatura Qumica Orgnica I. Realizar las prcticas escogidas para los temas propuestos para el Laboratorio de la asignatura Qumica Orgnica I. Evaluar los resultados obtenidos en el laboratorio. Elaborar el manual de laboratorio formalmente, teniendo en cuenta las normas establecidas para tal fin. 1.6 DELIMITACIONES 1.6.1 Delimitaciones espaciales. Este proyecto se llev a cabo en las instalaciones de la Universidad Francisco de Paula Santander, debido a que este es el sitio en el cual se contaba con los materiales, equipos y reactivos necesarios para el desarrollo de las prcticas planteadas y adems donde sern aplicados a futuro. 1.6.2 Delimitacin temporal. El desarrollo de este proyecto se llev a cabo a lo largo de cinco (5) meses, iniciando su conteo despus del momento en que el presente anteproyecto fue aprobado por el comit curricular del programa acadmico Tecnologa Qumica. (VER SI SE CAMBIA TIEMPO Y JUSTIFICAR LA MAYOR DEMORA, NO DISPONIBILIDAD DE TODOS LOS REACTIVOS NECESARIOS) 1.6.3 Delimitacin conceptual. La delimitacin conceptual requerida para llevar a cabo este proyecto fueron todos los conocimientos adquiridos en las reas: Qumica Orgnica I y Laboratorio. Qumica Analtica. Qumica Orgnica II y laboratorio.
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Metodologa de la Investigacin.

1.7 ALCANCES Y LIMITACIONES 1.7.1 Alcances. Finalizado el proyecto se vio materializado en la obtencin del Manual de Prcticas de laboratorio de la asignatura Qumica Orgnica I para el Laboratorio de Qumica de la Universidad Francisco de Paula Santander, el cual se constituir en una nueva herramienta para el Departamento de Qumica de la Universidad Francisco de Paula Santander y, ms especficamente para los programas Acadmicos en cuyo pensum se encuentre esta asignatura. 1.7.2 Limitaciones. Las teoras y prcticas introducidas en el Manual solo fueron incluidas teniendo en cuenta que al ser realizadas arrojaron datos certeros y conservaron una relacin de complementariedad entre teora y prctica, es decir, cuando se enlazaron con el tema para el cual fueron propuestas. Los temas de las prcticas fueron aquellos estipulados como parte del pensum de la asignatura Qumica Orgnica I, teniendo en cuenta el programa temtico para el Laboratorio de la misma en la Universidad Francisco de Paula Santander y en otras Universidades nacionales e internacionales. Se planific que cada prctica tuviese los materiales, equipos y reactivos disponibles en las instalaciones de la Universidad o que fuesen de fcil adquisicin. Debido a que la Universidad en principio no contaba con todos los reactivos necesarios para ejecutar las prcticas, el tiempo de realizacin del proyecto se extendi por XXX meses ms de los que se haban estimado cuando se plante el anteproyecto.

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2. MARCO REFERENCIAL 2.1 ANTECEDENTES 1. UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA Ttulo. MANUAL DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA I Autor: Miguel ngel Garca Snchez IZTAPALAPA - MEXICO 2002 Este libro ofrece un conjunto de experiencias de laboratorio y constituye el resultado de una cuidadosa eleccin entre muchas posibles. Cada prctica fue probada por el autor y posteriormente por los alumnos en varios trimestres. El orden presentado es muy cercano a la materia Qumica Orgnica I de la divisin de Ciencias Bsicas de Ingeniera de la UAM-Iztalapa, pero puede muy bien adaptarse a otros programas, incluso a otras Instituciones. Aproximadamente la mitad de las practicas encontradas en este manual pueden realizarse en el mbito llamado micro mtodo y posee la firme intencin de que el primer encuentro de los alumnos con un laboratorio de Qumica Orgnica sea motivador, formativo y en lo posible correctivo. 2. UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI Ttulo. GUIAS DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I Autor: Carlos A. Cisneros. CALI COLOMBIA 2008 Este documento es una coleccin de experimentos en la que se han incluido las normas y conocimientos bsicos que deben recordarse para entrar al laboratorio de qumica y algunas recomendaciones para la manipulacin de sustancias qumicas. 3. UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO Ttulo. MANUAL DE PRCTICAS. QUIMICA ORGANICA I Autor: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA CIUDAD DE MEXICO MEXICO 2010

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Este Manual de Prcticas corresponde al nuevo Plan de Estudios, en el cual el programa de la Qumica Orgnica I se integra a los estudios del tronco comn, por lo que se incorporan los enfoques de todas las carreras que se imparten en esta Facultad. Se ha ido conformando a travs de los aos con la participacin de numerosos profesores del Departamento de Qumica Orgnica que han impartido esta materia. 4. INSTITUTO POLITECTINO NACIONAL Ttulo. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA APLICADA. MANUAL DE PRCTICAS. Autor: Mara del Socorro Camargo Snchez; Luis Francisco Esquivel Ruiz; Efrn V. Garca-Bez; Benito Rizo Ziga. MEXICO D.F. MEXICO 2008 En este manual los autores han tratado de incluir un conjunto de prcticas que permita a los alumnos adentrarse en el maravilloso mundo de la qumica orgnica, ya que esta comprende un sin nmero de reacciones qumicas las cuales dan sustento a la vida misma. La seleccin y el diseo de los experimentos se realizaron basndose en los contenidos del programa de estudios con el objetivo de que al finalizar el curso el alumno genere su conocimiento en la materia, con lo aprendido en la parte terica y la parte experimental del curso. Las prcticas se presentan con instrucciones explcitas, de tal forma que el alumno ser capaz de proceder por s slo, aunque el profesor proporcionar mayor informacin y lo asesorar, para la exitosa realizacin de los experimentos. 2.2 MARCO CONTEXTUAL Este proyecto se desarroll en los laboratorios de Qumica de la Universidad Francisco de Paula Santander, debido a que estos poseen las instalaciones adecuadas para lograr el desarrollo de cada prctica, adems, contaban con los materiales y equipos necesarios, as como con personal idneo para resolver inquietudes y dar asesora.

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La Universidad Francisco de Paula Santander es la principal institucin acadmica de Ccuta. Fue fundada el 5 de julio de 1962. Tiene personera jurdica, patrimonio independiente, autonoma acadmica, administrativa y financiera y rgimen especial, vinculado al Ministerio de Educacin Nacional y organizado como establecimiento pblico de carcter acadmico del orden departamental1. MARIA PORFA REVISE SI SON LAS ACTUALES MISION Y VISION, PORQUE CREO QUE LAS CAMBIARON HACE POCO Misin. La UFPS es una institucin pblica de educacin superior, orientada al mejoramiento continuo y la calidad en los procesos de docencia investigacin y extensin, cuyo propsito fundamental es la formacin integral de profesionales, comprometidos con la solucin de problemas del entorno, en busca del desarrollo sostenible de la regin.2 Visin. La UFPS ser reconocida a nivel nacional por la alta calidad, competitividad y pertinencia de sus programas acadmicos, la generacin de conocimiento, la transferencia de ciencia y tecnologa y la formacin de profesionales con sentido de responsabilidad social, que faciliten la transformacin de la sociedad desde el mbito local hacia lo global. [2] 2.3 MARCO TEORICO Qumica Orgnica. La qumica orgnica est presente en la vida cotidiana. Casi todas las reacciones que tienen lugar en la materia viva involucran a compuestos orgnicos, y resulta imposible entender la vida sin ellos. Los constituyentes principales de la materia viva protenas, carbohidratos, lpidos (grasas), cidos nucleicos (ADN, ARN), membranas celulares, enzimas, hormonas son compuestos orgnicos. Estos compuestos tienen estructuras que resultan bastante complejas.3 (QUIT UN PEDAZO QUE NO ESTABA ACORDE CON LO QUE VIENE DESPUES)

UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER. [En lnea] 2005, 16/01/2011. Lugar de publicacin desconocido. [Citado 28/02/2011] Disponible en Internet: http://es.wikipedia.org/wiki/ Universidad_Francisco_de_Paula_Santander. 2 UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER. Informacin Institucional. Misin- Visin. San Jos de Ccuta: UFPS. [Citado 08/06/2011] Disponible en Internet en: http://www.ufps.edu.co/ufpsnuevo/pcontenido/universidad/informacion.php 3 CRAINE, HADAD, HART, HART, Leslie, Christopher, David, Harold. Qumica Orgnica. 12 Edicin. Madrid. Carmelo Snchez Gonzalez.2007. p. 3 14

El trmino orgnico procede de la relacin existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la qumica orgnica que no estn presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgnicos forman parte de procesos vitales bsicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina4. La qumica orgnica es el estudio de los compuestos de carbono. El carbono, con nmero atmico 6, es un elemento del segundo periodo. Aunque es el principal elemento de los compuestos orgnicos, la mayor parte de ellos contiene tambin hidrgeno, y muchos incluyen adems nitrgeno, oxgeno, fsforo, azufre, cloro u otros elementos. 5 En trminos generales, las reacciones en qumica orgnica se pueden organizar con base en dos criterios: qu tipos de reacciones se presentan y cmo se producen. Hay cuatro tipos generales de reacciones orgnicas: adicin, eliminacin, sustitucin y transposicin6. Las reacciones de adicin suceden cuando dos reactivos se unen y forman un producto nuevo, sin que "sobren" tomos. [6] Las reacciones de eliminacin son, en cierta forma, lo contrario de la; adicin y ocurren cuando un solo reactivo produce dos productos. [6] Las reacciones de sustitucin ocurren cuando dos reactivos intercambian tomos y originan dos productos nuevos. [6] Las reacciones de transposicin suceden cuando un reactivo sufre una reorganizacin de enlaces y tomos, para dar lugar a un producto isomrico. [6] Hidrocarburos. Se denomina hidrocarburo a los compuestos orgnicos que contienen nicamente carbono e hidrogeno en sus molculas. Conforman una

ORGANIZACIN QUIMICA ORGANICA. Qu es la qumica orgnica? [Citado 28/02/2011] Disponible en Internet en: http://www.quimicaorganica.org/quimica organica/definicion-quimicaorganica.html 5 DEAN, John. Lange Manual de Qumica Orgnica. 13 Edicin. Mxico. Norbert Adolph Lange. p. 5 6 MCMURRY, John. Perspectiva de las reacciones orgnicas. 6ed. Mxico: Pedro de la Garza Rosales, 2004. p. 135 15

estructura de carbono a la cual se unen tomos de hidrogeno.7 Los hidrocarburos se clasifican en dos clases principales:

Hidrocarburos Aromticos, los cuales tienen al menos un anillo aromtico (conjunto planar de seis tomos de carbono).

Hidrocarburos Alifticos, se unen en cadenas abiertas, ya sea lineales o ramificadas. [7]

Los Hidrocarburos Alifticos a su vez se clasifican en:

Hidrocarburos Saturados, tambin conocidos como alcanos, los cuales no tienen ningn enlace doble o triple entre los tomos de carbono. Hidrocarburos no Saturados, tienen uno o ms enlaces dobles o triples entre los tomos de carbono. Segn los enlaces sean dobles o triples se los clasifica en:

Alquenos: contienen uno o ms enlaces dobles. Alquinos: contienen uno o ms enlaces triples. [7] Alcanos. A veces, a los alcanos se les conoce como parafinas, palabra derivada del latn parum affinis, que quiere decir poca afinidad. Este trmino describe muy bien su comportamiento, porque muestran poca afinidad qumica hacia otras sustancias y son qumicamente inertes a la mayor parte de los reactivos de laboratorio. Sin embargo, los alcanos s reaccionan con el oxgeno, los halgenos y algunas otras sustancias, bajo condiciones apropiadas8. Todos los alcanos responden a la frmula molecular general CnH2n+2, donde n es el nmero de tomos de carbono. Los alcanos con cadenas carbonadas sin
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TEXTOSCIENTIFICOS.COM. Hidrocarburos. [Citado 31/01/2011] Disponible en Internet en: http://www.textoscientificos.com/quimica/hidrocarburos 8 MCMURRY, John. Compuestos orgnicos alcanos y cicloalcanos. 6 ed. Mxico: Pedro de la Garza Rosales, 2004. p. 86 16

ramificar se conocen como alcanos normales o n-alcanos. Cada miembro de esta serie se diferencia del siguiente, tanto del prximo como del anterior, por un grupo CH2(llamado grupo metileno). Una serie de compuestos en los que los miembros se construyen de forma regular y repetitiva se conoce como una serie homologa. Los miembros de una serie homologa tienen propiedades qumicas y fsicas similares, que cambian gradualmente segn se van adicionando tomos de carbono a la cadena.9 Cicloalcanos o compuestos alicclicos. Los cicloalcanos estn formados por anillos de unidades CH2, tienen la frmula general (CH2)n, o sea CnH2n, y se representan con polgonos en las estructuras de esqueleto. Los compuestos alicclicos con muchos y distintos tamaos de anillo abundan en la naturaleza. Los pesos moleculares crecientes afectan irregularmente los puntos de fusin, debido a que las diversas formas de los cicloalcanos alteran la eficiencia con que sus molculas se empacan para formar cristales. Sin embargo, los puntos de ebullicin s muestran un incremento regular, en funcin del peso molecular. 10 Alquenos. Los alquenos son compuestos que contienen dobles enlaces carbonocarbono. El alqueno ms simple, el eteno, es una hormona de las plantas y una importante materia prima para la formacin de otros compuestos orgnicos grupo funcional alqueno se encuentra en fuentes tan variadas como los ctricos, esteroides y feromonas de insectos. Los alquenos tienen propiedades fsicas similares a las de los alcanos. Son menos densos que el agua y al ser no polares, no son muy solubles en ella. Como en los alcanos, los compuestos con cuatro o menos de cuatro carbonos son gases incoloros, mientras que sus homlogos superiores son lquidos voltiles.11 Debido a su doble enlace, un alqueno tiene menos hidrgenos que un alcano con la misma cantidad de carbonos (CnH2n para el alqueno, en comparacin con CnH2n+2 para el alcano); por esto, se dice que el alqueno es no saturado. 12

CRAINE, HADAD, HART, HART, Leslie, Christopher, David, Harold. Qumica Orgnica. 12 Edicin. Madrid. Carmelo Snchez Gonzalez.2007. p. 43 10 DEAN, John. Lange Manual de Qumica Orgnica. 13 Edicin. Mxico. Norbert Adolph Lange. p. 78 11 CRAINE, HADAD, HART, HART, Leslie, Christopher, David, Harold. Qumica Orgnica. 12 Edicin. Madrid. Carmelo Snchez Gonzalez.2007. p. 73 12 MCMURRY, John. Alquenos: estructura y reactividad. 6 ed. Mxico: Pedro de la Garza Rosales, 2004. p. 169

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Alquinos. Los alquinos son compuestos que contienen enlaces triples carbonocarbono, similares a los alquenos en sus propiedades fsicas y en su comportamiento qumico. La formula general de los alquinos es CnH2n-2 [11] Los tomos de carbono del alquino tienen hibridacin sp y el triple enlace consiste en un enlace a spsp y dos enlaces pp. Hay relativamente pocos mtodos generales de sntesis de alquinos. Los dos mejores son la alquilacin de un anin acetiluro con un halogenuro de alquilo primario, y la doble eliminacin de HX de un dihalogenuro vecinal13. Alcoholes y fenoles. Los alcoholes presentan la frmula general ROH y se caracterizan por la presencia en su estructura del grupo hidroxilo, OH. Se trata de compuestos estructuralmente similares al agua, pero con uno de los hidrgenos sustituido por un grupo alquilo. Los fenoles presentan un grupo hidroxilo unido directamente a un anillo aromtico, mientras que los tioles resultan similares a los alcoholes y los fenoles, si se excepta que el tomo de oxgeno est reemplazado por un tomo de azufre.14 Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen muchas aplicaciones industriales y farmacuticas. Los fenoles son abundantes en la naturaleza y tambin sirven como intermediarios en la sntesis industrial de productos tan diversos como adhesivos y antispticos. Los alcoholes y fenoles tienen aproximadamente la misma geometra alrededor del tomo de oxgeno que el agua. El ngulo de enlace R-O-H tiene ms o menos un valor tetradrico (109 en el metanol, por ejemplo) y el tomo de oxgeno posee hibridacin sp3.15 Los Aldehdos y cetonas. Constituyen una gran familia de compuestos orgnicos que forman parte de nuestra vida diaria. Son los responsables de los olores aromticos de muchas frutas y perfumes delicados. Por ejemplo, el cinamaldehdo (un aldehdo) es el causante de un olor que asociado con la canela, y la civetona (una cetona) se emplea para proporcionar el olor almizclado de muchos perfumes. El formaldehdo es un componente de muchos materiales de construccin de viviendas. Las cetonas testosterona y estrona son generalmente (conocidas como las hormonas responsables de las caractersticas

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MCMURRY, John. Alquinos: introduccin a la sntesis orgnica. 6 ed. Mxico: Pedro de la Garza Rosales, 2004. p. 266 14 CRAINE, HADAD, HART, HART, Leslie, Christopher, David, Harold. Qumica Orgnica. 12 Edicin. Madrid. Carmelo Snchez Gonzalez.2007. p. 208 15 MCMURRY, John. Alcoholes y fenoles. 6 ed. Mxico: Pedro de la Garza Rosales, 2004. p. 587 18

sexuales en los humanos. Adems, la qumica de los aldehdos y cetonas juega un importante papel en la digestin de alimentos.16 Los aldehdos y las cetonas se encuentran entre los compuestos ms importantes, tanto en bioqumica como en la industria qumica. Por lo general, los aldehdos se preparan en el laboratorio mediante la ruptura oxidativa de los alquenos, la oxidacin de alcoholes primarios o la reduccin parcial de los esteres. Las cetonas se preparan en forma similar siguiendo mtodos similares: por ruptura oxidativa de alquenos, por oxidacin de alcoholes secundarios o por la adicin de reactivos de diorganocobre a cloruros de cido. 17 2.4 MARCO CONCEPTUAL Grupo funcional. Es un conjunto de tomos dentro de una molcula, que tiene un comportamiento qumico caracterstico. Qumicamente, un grupo funcional dado se comporta casi igual en cada molcula de la que forma parte18. Cristalizacin. La operacin de cristalizacin es aquella por medio de la cual se separa un componente de una solucin liquida transfirindolo a la fase slida en forma de cristales que precipitan. Es una operacin necesaria para todo producto qumico que se presenta comercialmente en forma de polvos o cristales, ya sea el azcar o sacarosa, la sal comn o cloruro de sodio19. En la cadena de operaciones unitarias de los procesos de fabricacin se ubica despus de la evaporacin y antes de la operacin de secado de los cristales y envasado. [19] Toda sal o compuesto qumico disuelto en algn solvente en fase liquida puede ser precipitada por cristalizacin bajo ciertas condiciones de concentracin y temperatura que el qumico debe establecer dependiendo de las caractersticas y propiedades de la solucin, principalmente la solubilidad o concentracin de saturacin, la viscosidad de la solucin, etc. [19]
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CRAINE, HADAD, HART, HART, Leslie, Christopher, David, Harold. Qumica Orgnica. 12 Edicin. Madrid. Carmelo Snchez Gonzalez.2007. p. 253 17 MCMURRY, John. Aldehdos y cetonas: Reacciones nucleoflicas de adicin. 6 ed. Mxico: Pedro de la Garza Rosales, 2004. p. 682 18 MCMURRY, John. Compuestos orgnicos alcanos y cicloalcanos. 6 ed. Mxico: Pedro de la Garza Rosales, 2004. p. 68 19 TEXTOSCIENTIFICOS.COM. Cristalizacin. [Citado 31/01/2011] Disponible en Internet en: http://www.textoscientificos.com/quimica/cristales 19

Para poder ser transferido a la fase slida, es decir, cristalizar, un soluto cualquiera debe eliminar su calor latente o entalpa de fusin, por lo que el estado cristalino adems de ser el ms puro, es el de menor nivel energtico de los tres estados fsicos de la materia, en el que las molculas permanecen inmviles unas respecto a otras, formando estructuras en el espacio, con la misma geometra, sin importar la dimensin del cristal. [19] Fuerzas de London o de dispersin. Las fuerzas de London se presentan en todas las sustancias moleculares. Son el resultado de la atraccin entre los extremos positivo y negativo de dipolos inducidos en molculas adyacentes. Cuando los electrones de una molcula adquieren momentneamente una distribucin no uniforme, provocan que en una molcula vecina se forme momentneamente un dipolo inducido. Incluso los tomos de los gases nobles, las molculas de gases diatmicos como el oxgeno, el nitrgeno y el cloro (que deben ser no polares) y las molculas de hidrocarburos no polares como el CH4, C2H6 tienen tales dipolos instantneos20. La intensidad de las fuerzas de London depende de la facilidad con que se polarizan los electrones de una molcula, y eso depende del nmero de electrones en la molcula y de la fuerza con que los sujeta la atraccin nuclear. En general, cuantos ms electrones haya en una molcula ms fcilmente podr polarizarse. As, las molculas ms grandes con muchos electrones son relativamente polarizables. En contraste, las molculas ms pequeas son menos polarizables porque tienen menos electrones. Las fuerzas de London varan entre aproximadamente 0.05 y 40 kJ/mol.[20] Atracciones dipolo-dipolo. Una atraccin dipolo-dipolo es una interaccin no covalente entre dos molculas polares o dos grupos polares de la misma molcula si sta es grande.[20] En un lquido las molculas estn muy cercanas entre s y se atraen por sus fuerzas intermoleculares. Las molculas deben tener suficiente energa para vencer esas fuerzas de atraccin, y hacer que el lquido pueda entrar en ebullicin. Si se requiere ms energa para vencer las atracciones de las molculas del lquido A que aqullas entre las molculas del lquido B, el punto de ebullicin de A

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TEXTOSCIENTIFICOS.COM. Fuerzas intermoleculares. [Citado 31/01/2011] Disponible en Internet en: http://www.textoscientificos.com/quimica/inorganica /fuerzas-intermoleculares 20

es ms alto que el de B. Recprocamente, menores atracciones intermoleculares dan pie a puntos de ebullicin ms bajos. [20] Puentes de hidrgeno. Es un tipo especial de interaccin dipolo-dipolo entre el tomo de hidrgeno que est formando un enlace polar, tal como NH, OH, F H, y un tomo electronegativo como O, N F. Esta interaccin se representa de la forma siguiente: AHB AHA A y B representan O, N F; AH es una molcula o parte de una molcula y B es parte de otra. La lnea de puntos representa el enlace de hidrgeno. [20] La energa media de un enlace de hidrgeno es bastante grande para ser una interaccin dipolo-dipolo (mayor de 40 KJ/mol). Esto hace que el enlace de hidrgeno sea una de gran importancia a la hora de la adopcin de determinadas estructuras y en las propiedades de muchos compuestos. [20] Punto de ebullicin. El punto de ebullicin es aquella temperatura en la cual la materia cambia de estado lquido a gaseoso, es decir hierve. Expresado de otra manera, en un lquido, el punto de ebullicin es la temperatura a la cual la presin de vapor del lquido es igual a la presin del medio que rodea al lquido. En esas condiciones se puede formar vapor en cualquier punto del lquido21. La temperatura de una sustancia o cuerpo depende de la energa cintica media de las molculas. A temperaturas inferiores al punto de ebullicin, slo una pequea fraccin de las molculas en la superficie tiene energa suficiente para romper la tensin superficial y escapar. Este incremento de energa constituye un intercambio de calor que da lugar al aumento de la entropa del sistema (tendencia al desorden de las partculas que lo componen). [21] Punto de fusin. El punto de fusin es la temperatura a la que el elemento cambia de la fase slida a la lquida, a la presin de 1 atm. En el Sistema Internacional se mide en K (Kelvin)22.
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WIKIPEDIA S.A. Punto de ebullicin. [Citado 31/01/2011] Disponible en Internet en: http://es.wikipedia.org/wiki/Punto_de_ebullici%C3%B3n 22 ORGANIZACIN EDUCAPLUS. Punto de fusin. [Citado 03/02/2011] Disponible en Internet en: http://www.educaplus.org/properiodicas/pfusion.html 21

La escala centgrada o Celsius est tan extendida que frecuentemente se encuentran los valores de los puntos de fusin expresados en C (grados centgrados o Celsius). Ambas escalas estn relacionadas por la ecuacin: temperatura (K) = temperatura (C) +273,15 [22] 2.5 MARCO LEGAL Tomados del estatuto de la Universidad Francisco de Paula Santander, en los cuales se encuentran citadas las condiciones especficas de los proyectos de grado como requisito de graduacin y su desarrollo: TITULO IV: EVALUACION Y CERTIFICACIONES. CAPITULO 3: DE LOS TITULOS: Articulo 124. Para obtener el ttulo profesional es necesario cumplir con los siguientes requisitos: a. Haber aprobado todas las asignaturas del Plan de Estudios. b. Haber elaborado y sustentado un Proyecto de Grado cuando el plan de estudios lo exija como requisito o haber desarrollado algunos de los componentes alternos al proyecto de grado establecidos en el presente Estatuto. c. No tener deudas pendientes por todo concepto con la institucin. d. Cancelar el valor de los derechos de grado. e. Hacer las solicitudes escritas a la Facultad respectiva por lo menos quince (15) das antes de la fecha fijada, acompaando tal requerimiento de los documentos exigidos para tal fin.23 TITULO V: DEL TRABAJO DE GRADO. CAPITULO 1: DE LAS DEFINICIONES: Artculo 139-157: A travs de todos estos artculos se especifica las condiciones para presentar los proyectos de grado, as como las diferentes modalidades existentes y permitidas en la institucin y, los deberes y derechos de los estudiantes y los comits curriculares segn los programas acadmicos.24
23

CUERPO ADMINISTRATIVO UFPS. ESTATUTO ESTUDIANTIL. TITULO IV: EVALUACION Y CERTIFICACIONES. CAPITULO 3: DE LOS TITULOS: Articulo 124. Ccuta, Norte de Santander. Julio de 2010. P.44 24 CUERPO ADMINISTRATIVO UFPS. ESTATUTO ESTUDIANTIL. TITULO V: DEL TRABAJO DE GRADO. CAPITULO 1: DE LAS DEFINICIONES: Artculo 139-157. Ccuta, Norte de Santander. Julio de 2010. P. 49-55 22

ISO 17025: REQUISITOS GENERALES RELATIVOS A LA COMPETENCIA DE LOS LABORATORIOS DE CALIBRACION Y ENSAYO: Contiene los requisitos que los laboratorios de ensayo y calibracin deben cumplir para demostrar que disponen de un sistema de gestin de calidad, que son tcnicamente competentes y capaces de producir resultados tcnicamente vlidos.25 ISO 10012-1:2002 REQUISITOS DE ASEGURAMIENTO DE LA CALIDAD EN LOS EQUIPOS DE MEDIDA. PARTE 1: SISTEMA DE CONFIRMACION METROLOGICA DE LOS EQUIPOS DE MEDIDA. Proporciona directrices sobre los principales elementos de un sistema de calibracin para asegurar que las mediciones son llevadas a cabo con la exactitud y precisin deseadas.26

25

GENERALIDADES SOBRE SISTEMA DE GESTIN DE LA CALIDAD DE LABORATORIOS. [En lnea] [Citado: 08/03/2011] Disponible en internet en: http://www.inha.sld.cu/Documentos/Sistema_de_Calidad.pdf 26 NORMA ISO 10012[En lnea] [Citado: 08/03/2011] Disponible en internet en: http://www.slideshare.net/mihailovick/norma-iso-10012 23

3. DISEO METODOLOGICO PRELIMINAR 3.1 NIVEL DE INVESTIGACION El desarrollo de este proyecto requiri en gran medida de consulta bibliogrfica en busca de la teora de las temticas planteadas para Qumica Orgnica I y sus prcticas de laboratorio, por tanto, el tipo de investigacin empleado fue investigacin documental (es aquella que se realiza a travs de la consulta de documentos: libros, revistas, peridicos, memorias, anuarios, registros, cdices, constituciones, etc.). Este trabajo adems incluy la comprobacin de la informacin encontrada, lo cual se llev a cabo durante la realizacin de las prcticas de laboratorio.27 3.2 RECOLECCIN DE INFORMACIN La recoleccin de la informacin se realiz a travs de la consulta de fuentes bibliogrficas especializadas entre ellas: Libros y tesis de la Biblioteca de la Universidad Francisco de Paula Santander; Libros de la Biblioteca pblica de la ciudad; documentos del Internet; publicaciones como revistas y documentos cientficos; Las bibliotecas de Universidades de otros lugares del pas como: La Universidad Tecnolgica de Pereira, La Universidad Industrial de Santander, La Universidad de Pamplona, La Universidad de Santiago de Cali y; Las Bibliotecas de Universidades internacionales como: La Universidad de Alcal, La Universidad Nacional autnoma de Mxico y el Instituto Politcnico Nacional de Mxico. 3.3 ANLISIS DE LA INFORMACIN La informacin se analiz por medio de la evaluacin de los resultados obtenidos luego de realizar cada practica, de esta manera se pudo llegar a conclusiones tales como que los contenidos de los laboratorios arrojan los resultados esperados de acuerdo con la teora y de igual manera si la teora para ellos considerada es la correcta.

27

CLASIFICACION DE LA INVESTIGACION. [Citado 07/06/2011] Disponible en Internet en: http://www.enciclopedia.humanet.com.co/dic/clasifimetodo.htm

24

4. ADMINISTRACION DE LA INVESTIGACION 4.1 RECURSOS HUMANOS Directora del proyecto. Dora Cecilia Rodrguez Ordez, Quimica M. Sc. Estudiante. Mara Ins Montaez Aguilar. 4.2 RECURSOS INSTITUCIONALES

Universidad Francisco de Paula Santander. Facultad de Ingenieras. Programa de estudios Tecnologa Qumica. Laboratorios de Qumica U. F. P. S. Biblioteca Eduardo Cote Lamus, U.F.P.S.

4.3 RECURSOS FINANCIEROS Los recursos financieros requeridos para el desarrollo del proyecto fueron: (HABRA QUE ASEGURARSE QUE ESTE ITEM DEBE IR EN EL PROYECTO, LO MISMO QUE EL CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES)

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Cuadro 1. Presupuesto global del proyecto


DESCRIPCIN Materiales y suministro Gastos de operaciones Comunicacin Transporte Materiales y reactivos Edicin CANTIDAD 1 26 1 1 1 1 Und Sem Und Und Und Und $ $ UNIDAD VR. UNITARIO $ 31.000,00 192.000,00 VR. TOTAL $ $ 31.000,00 192.000,00

120.000,00 $ 168.000,00 $ 192.000,00 $ 20.000,00 Subtotal Imprevistos

$ 120.000,00 $ 168.000,00 $ 192.000,00 $ 20.000,00 $ 723.000,00 $ 144.600,00

Cuadro 2. Gastos de materiales y suministros


VALOR UNITARIO $ 7.000,00 $ 50,00 $ 1.000,00 Subtotal

DESCRIPCIN Papelera Fotocopias CD

CANTIDAD 1 400 4

UNIDAD Resma Und Und

VALOR TOTAL $ $ $ $ 7.000,00 20.000,00 4.000,00 31.000,00

Cuadro 3. Gastos de comunicacin


VALOR UNITARIO $ 200,00 $ 1.000,00 Subtotal

DESCRIPCIN Telefona Internet

CANTIDAD 300 60

UNIDAD Minuto Hora

VALOR TOTAL $ $ $ 60.000,00 60.000,00 120.000,00

Cuadro 4. Gastos de operacin


VALOR UNITARIO $ 1.000,00 $ 150,00 $ 1.000,00 Subtotal

DESCRIPCIN Computador (Horas) Impresora (Hojas) Escner (Hojas)

CANTIDAD 1 1 1 80 280 70

REND

VALOR TOTAL $ $ $ $ 80.000,00 42.000,00 70.000,00 192.000,00

Cuadro 5. Gastos de transporte


26

DESCRIPCIN Transporte General

CANTIDAD 120

UNIDAD Und

VALOR UNITARIO $ 1.400,00 Subtotal

VALOR TOTAL $ $ 168.000,00 168.000,00

Cuadro 6. Gastos de materiales y reactivos


EL GASTO EN REACTIVOS ME PARECE QUE DEBE SER MAYOR
DESCRIPCIN Reactivos para los 12 laboratorios. Materiales desechables requeridos Para los 12 Laboratorios. CANTIDAD 12 12 VALOR UNITARIO $ 15.000,00 $ 2.000,00 Subtotal VALOR TOTAL $ 180.000,00 $ 12.000,00?? $ 192.000,00

Cuadro 7. Gastos de edicin


VALOR UNITARIO $ 10.000,00 $ 10.000,00 Subtotal

DESCRIPCIN Anteproyecto Entrega documento final

CANTIDAD 1 3

UNIDAD Und Und

VALOR TOTAL $ $ $ 10.000,00 10.000,00 20.000,00

Los costos fueron asumidos por parte de la autora del Trabajo de Grado (Mara Ins Montaez Aguilar) Nota: Los costos de Materiales y Reactivos fueron asumidos por el Departamento de Qumica de la U.F.P.S

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5. CRONOGRAMA DE ACTIVIDADES Cuadro 8. Cronograma de actividades


MESES ACTIVIDADES 1. Elaboracin del contenido temtico de laboratorio de la asignatura Qumica Orgnica I. 2. Recoleccin de informacin terica y practica de Qumica Orgnica I. 3. Seleccin de la informacin. 4. Seleccin de los equipos, materiales y reactivos necesarios para cada practica. 5. Realizacin de las prcticas escogidas. 7. Evaluacin de los resultados obtenidos. 8. Elaboracin del Manual de Laboratorio de la Asignatura Qumica Orgnica I. 9. Entrega del proyecto. 1 MES 2 MES 3 MES 4 MES 5 MES

28

6. ELABORACION DEL MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I

6.1 Objetivo general. Elaborar el Manual de Prcticas de laboratorio de la asignatura Qumica Orgnica I para el Laboratorio de Qumica de la Universidad Francisco de Paula Santander. 6.2 Objetivos especficos. Elaborar el contenido temtico de laboratorio de la asignatura Qumica Orgnica I. Recopilar informacin en fuentes bibliogrficas especializadas tales como: Artculos, Libros de Qumica Orgnica, Pginas Web y libros de bibliotecas de redes nacionales e internacionales. Seleccionar la informacin de acuerdo a los requerimientos tericos y prcticos de la asignatura Qumica Orgnica I. Realizar las prcticas escogidas para los temas propuestos para el Laboratorio de la asignatura Qumica Orgnica I. Evaluar los resultados obtenidos en el laboratorio. Elaborar el manual de laboratorio formalmente, teniendo en cuenta las normas establecidas para tal fin. 6.3 CONTENIDO TEMTICO DEL MANUAL DE LABORATORIO DE QUMICA ORGNICA I Para elaborar el contenido temtico del manual de laboratorio se tuvieron en cuenta los siguientes parmetros:

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En primer lugar se realiz un estudio de los temas tratados dentro de la asignatura Qumica Orgnica I terica, que son: Introduccin a la Qumica Orgnica. Nomenclatura IUPAC. Alcanos: Estructura e isomera. Estereoqumica. Haluros de Alquilo. Alquenos y Alquinos. Compuestos aromticos. Alcoholes, fenoles, teres y epxidos. Aldehdos y cetonas. Espectroscopa infrarroja y ultravioleta.

En segundo lugar se tom el manual de laboratorio vigente (QUE SE UTILIZA ACTUALMENTE EN EL LABORATORIO DE QUIMICA DE LA UFPS) para Qumica Orgnica I y nuevamente se realiz una lectura de los temas, en este caso se encuentraron los siguientes: Puntos de Fusin. Puntos de Ebullicin. Cristalizacin. Identificacin de Elementos. Isomera cis-trans. Hidrocarburos. Hidrocarburos Aromticos.

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Alcoholes y Fenoles. Aldehdos y Cetonas.

De acuerdo con esto y con la finalidad de elaborar un Manual de Laboratorio ms completo, se tomaron adems, como referencia, 4 manuales de laboratorio con caractersticas similares, estos son: 1. UNIVERSIDAD AUTONOMA METROPOLITANA Ttulo. MANUAL DE PRACTICAS DE QUIMICA ORGANICA I Autor: Miguel ngel Garca Snchez IZTAPALAPA - MEXICO 2002 2. UNIVERSIDAD SANTIAGO DE CALI Ttulo. GUIAS DE LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA I Autor: Carlos A. Cisneros. CALI COLOMBIA 2008 3. UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO Ttulo. MANUAL DE PRCTICAS. QUIMICA ORGANICA I Autor: DEPARTAMENTO DE QUIMICA ORGANICA CIUDAD DE MEXICO MEXICO 2010

4. INSTITUTO POLITECTINO NACIONAL Ttulo. LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA APLICADA. MANUAL DE PRCTICAS. Autor: Mara del Socorro Camargo Snchez; Luis Francisco Esquivel Ruiz; Efrn V. Garca-Bez; Benito Rizo Ziga. MEXICO D.F. MEXICO 2008 Teniendo en cuenta los aspectos mencionados los temas escogidos para el contenido programtico del Manual de laboratorio de Qumica Orgnica I son los siguientes:

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ORGANIZACIN Y TRABAJO EN EL LABORATORIO: Medidas de seguridad; Reportes de Laboratorio; Consulta Bibliogrfica. DETERMINACION DE PUNTOS DE FUSION. DETERMINACION DE PUNTOS DE EBULLICION. IDENTIFICACION DE ELEMENTOS. CRISTALIZACION. DESTILACION. ANALISIS DE HIDROCARBUROS. POLARIMETRIA. ISOMERIA CIS-TRANS. PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCOHOLES. PROPIEDADES QUMICAS DE ALDEHDOS Y CETONAS. EXTRACCIN DE LA PECTINA A PARTIR DE LA CORTEZA DE NARANJA

6.4 RECOLECCIN DE LA INFORMACIN. Para recopilar la informacin se emplearon los principales medios de bsqueda,

32

en primer lugar bibliotecas, entre estas la de la Universidad Francisco de Paula Santander y la del Banco de la Repblica, por medio de la cual tambin fue posible compilar informacin de algunas otras bibliotecas de la red nacional. En segundo lugar se recurri al material bibliogrfico del Laboratorio de Qumica de la U.F.P.S., con la finalidad de obtener datos de los mtodos establecidos y utilizados actualmente, as como de los contenidos programticos de la asignatura Qumica Orgnica I, tanto en su parte terica como en el aspecto prctico. Por ultimo a travs de sitios Web respaldados por firmas confiables de informacin, por medio de los cuales fue posible tener a la mano revistas y artculos cientficos y algunos otros manuales de Universidades internacionales.

6.5 SELECCIN DE LA INFORMACIN. Con el fin de filtrar la informacin errada, inaplicable, incompleta y sobrante que haba sido compilada, se realiz una seleccin de la informacin encontrada. Esta seleccin se realiz de acuerdo a los siguientes parmetros: INFORMACIN ERRADA: debido a que se recopilo una larga lista de referencias bibliogrficas, era bastante probable que dentro de estas hubiera documentos con informacin inservible, es decir, en algunos casos la informacin no corresponde a lo que se necesita aunque se refiera al mismo tema, por tanto era necesario descastarla.

INFORMACIN INAPLICABLE: puesto que el proyecto posee limitaciones temporales y espaciales no toda la informacin puede ser empleada, en consecuencia tambin debe seleccionarse de acuerdo a los siguientes parmetros:

Los ensayos encontrados deban poderse desarrollar en un perodo de tiempo especfico determinado por la intensidad horaria, en el caso de esta rea de mnimo dos horas.

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Estos tambin deban requerir reactivos con los cuales contaba el Laboratorio de Qumica de la Universidad Francisco de Paula Santander, o que fueran fciles de adquirir, con la finalidad de que cada una de las prcticas fuese viable. Finalmente los materiales y equipos a emplearse para su ejecucin tambin deban estar incluidos dentro de los dispuestos por el Laboratorio de Qumica de la Universidad Francisco de Paula Santander.

INFORMACIN INCOMPLETA: ya que en algunos casos la informacin careca de detalles de importancia, esta deba ser suprimida, puesto que es necesario que esta sea explicita y contenga lo requerido para cada temtica. INFORMACIN SOBRANTE: las prcticas elaboradas deban contener informacin precisa, aquella que no posea gran relevancia, solo hara que la elaboracin de la gua fuese algo extenuante y causara desinters en los usuarios. 6.6 EJECUCION DE LAS PRCTICAS EN EL LABORATORIO DE LA UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER. Uno de los puntos clave del proyecto fue la ejecucin de las prcticas elegidas como parte del Manual de Laboratorio, debido a que este tem especialmente defina si las practicas e informacin elegida estaran dentro del manual. Igualmente a travs de esta ejecucin, se realiz la adecuacin de las prcticas de acuerdo a las condiciones reales del Laboratorio de Qumica de la Universidad Francisco de Paula Santander, en cuanto a la disponibilidad de materiales, equipos y reactivos. Adems esta es la nica manera de apreciar su viabilidad y aplicabilidad en la realidad de las condiciones existentes y dispuestas para las cuales ha sido elaborado este manual.

34

Mediante la ejecucin de las prcticas se obtuvieron las evidencias que justifican que estas prcticas realmente podrn ser ejecutadas en el futuro. 6.7 EVALUACION DE LOS RESULTADOS OBTENIDOS EN EL LABORATORIO Al realizar las practicas dentro del laboratorio de la Universidad Francisco de Paula Santander y tener los resultados de cada una de ellas, inici un proceso de evaluacin. Para este fue necesario consultar bibliografas externas con el fin de comprobar si los resultados obtenidos, correspondan a los esperados tericamente. Por tanto, este tem permiti que las practicas fueran evaluadas segn si superaban o no las expectativas. Adems permite que una de las razones esenciales de este proyecto sea probada, y que en consecuencia no se encuentren incluidos ensayos cuya ejecucin futura no dar los resultados esperados. 6.8 ELABORACIN ORGANICA I DEL MANUAL DE LABORATORIO DE QUIMICA

Habiendo realizado lo anterior, fue posible dar paso a la elaboracin del Manual, agrupando toda la informacin obtenida y documentndola segn parmetros establecidos y los Manuales de referencia.

En el Anexo 1 se encuentra el Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica I obtenido como resultado del trabajo realizado. El Anexo 2 contiene el manual desarrollado, donde se muestran los resultados obtenidos durante la ejecucin de las prcticas, as como las respuestas para las preguntas formuladas en el cuestionario de cada una de ellas.

35

6.8.1 Elementos componentes de una gua ideal Los componentes de una gua deben poseer la capacidad de describir al estudiante o usuario los pasos que debe seguir para el desarrollo de la misma y por tanto, estos deben contener una secuencia estructurada por medio de la cual interacten entre s, conformando un todo que permita un proceso de inferencia inductivo y, produciendo como resultado un proceso de comprobacin de carcter cientfico. Por estas razones las guas contendrn parmetros que conformarn dicha estructura de acuerdo a lo anterior. Estos son:

Ttulo de la experiencia o tema a desarrollar: Se define como asunto, palabra o frase con la cual el autor denomina un escrito. Objetivo: Consiste en probar predicciones de teoras y refinar teoras e hiptesis. Se relacionan con los alcances primordiales a los cuales est destinada la prctica a realizar.28 Materiales y reactivos: Materiales: Elementos a emplear o conjunto de mquinas y herramientas necesarias para el desempeo de una gua de laboratorio. Reactivos: Son las sustancias a intervenir en una reaccin de anlisis. Fundamento terico: Son las bases tericas que sostienen la prctica.29 La elaboracin del fundamento terica consiste en sustentar tericamente el estudio que posee objetivos y preguntas de investigacin. Ella implica analizar y exponer aquellas teoras, enfoques tericos, investigaciones y antecedentes en general que se consideran vlidos para un correcto estudio. El fundamento terico cumple las siguientes funciones: Ayuda a prevenir errores que se han cometido con otros estudios.

28

CERVO, Amado Luis, BERBIAN, Pedro Alcino. Metodologa cientfica. Mc. Graw Hill. Mxico, 1.998. p. 42.
29

DE LA TORRE, Ernesto, NAVARRO, Ramiro. Metodologa de la investigacin. Mc. Graw Hill. Mxico. p. 13,30. 36

Orienta sobre como habr de llevarse a cabo el estudio. Amplia el horizonte de estudio y gua al investigador para que este se centre en su problema evitando desviaciones del planteamiento original. Conduce al establecimiento de hiptesis o afirmaciones que ms tarde habrn de someterse a prueba en la realidad. Inspira nuevas lneas y reas de investigacin. Provee de un marco de referencia para interpretar los resultados del estudio. Para elaborar el fundamento terico es necesario detectar, obtener y consultar la literatura y otros documentos pertinentes para el problema de investigacin, as como extraer y recopilar de ellos la informacin de inters.30

Datos y resultados: Anotaciones y clculos de los que se hizo para precisar algn aspecto determinado. Cuestionario: Preguntas formuladas con el fin de profundizar algn aspecto especifico de la prctica, obtener mayor conocimiento de los tpicos o lograr que el usuario deduzca resultados obtenidos de los cuales podra tener duda. Bibliografa: Son los libros o textos de consulta. Relacin alfabtica de fuentes documentales registradas en cualquier soporte, consultadas por el investigador para sustentar sus escritos.31

CONCLUSIONES

30

HERNANDEZ, Roberto, FERNANDEZ, Carlos. Metodologa de la investigacin. Mc. Graw Hill. Mxico. 2.001. p. 11. 31 ________. Metodologa cientfica. Mc. Graw Hill. Mxico, 1.998. p. 42. 37

Durante la bsqueda de informacin relacionada con los temas postulados para la elaboracin del manual, se hizo la compilacin de una larga lista de referencias bibliogrficas, todas ellas encontradas en bibliotecas como la de la U.F.P.S., de Universidades Nacionales a travs de la Red Nacional de Bibliotecas del Banco de la Repblica y de revistas y artculos relacionados obtenidos por el internet. La informacin recopilada se filtr segn su relevancia, lgica, aplicabilidad y complejidad; con esto se descart aquella errnea o incompleta, que pudiera retrasar los siguientes pasos a seguir para la elaboracin del manual. La seleccin de las pruebas a realizar en cada prctica de laboratorio, se hizo con el fin de complementar cada uno de los temas del programa de la asignatura, teniendo en cuenta de forma primordial los ensayos con mayores posibilidades de ser aplicados para cada caso; as como las limitaciones temporales, espaciales y conceptuales. Cada una de las pruebas fue realizada dentro del laboratorio, con el fin de evaluar sus resultados y determinar si de acuerdo a esto haran parte de la compilacin final del Manual de Laboratorio de Qumica Orgnica I. Las pruebas incluidas en el manual fueron verificadas, por tanto, los resultados que se obtendrn para cada una de ellas en futuras aplicaciones sern los esperados tericamente. Los ensayos cuyos resultados no son los aparentemente esperados, son explicados por la literatura como excepciones en algunos casos o como caractersticas propias de los compuestos, que interfieren en los resultados de las pruebas. Al realizarlas y consultar sobre ellos como se les ha formulado, los estudiantes podrn comprender lo que ocurre en tales casos especiales. Todas las practicas contienen: Ttulo, objetivos, materiales y reactivos, fundamento terico, procedimiento, datos y resultados, cuestionario y bibliografa; con el fin de que los estudiantes puedan llegar a comprender los temas tratados en cada uno de los laboratorios, de acuerdo a su experiencia dentro del aula y profundizacin desde sus casas. El manual de laboratorio ofrece a los estudiantes prcticas acordes a las realizadas en otras instituciones universitarias, con la finalidad de que los conceptos aprendidos sean afines con los planteados universalmente. Todas las practicas incluidas dentro del manual fueron adecuadas a las posibilidades de la Universidad Francisco de Paula Santander, es decir que, todas ellas requieren reactivos, materiales y equipos con los que cuentan los laboratorios de la Institucin.
38

Este Manual de Laboratorio constituye una herramienta til para la comprensin de los temas tratados en la asignatura Qumica Orgnica I; por tanto, es de gran ayuda para la adquisicin y complemento de los conocimientos de los estudiantes que lleguen a cursar esta asignatura.

39

RECOMENDACIONES

Para el desarrollo ideal de las prcticas se recomienda usar las cantidades indicadas de cada una de las sustancias. Se recomienda que los equipos sean calibrados momentos previos a su uso dentro de las practicas (entre estos se incluyen polarmetro y balanzas, entre otros). Es importante que las sustancias a ser empleadas tengan la concentracin precisa para obtener los resultados esperados. En algunos casos es necesario que las sustancias sean preparadas en el instante anterior a su uso, para estos se recomienda no emplear aquellas que han sido preparadas con anterioridad. En algunos casos, los resultados tambin pueden variar por cambios en la presentacin de las sustancias que no son tenidos en cuenta a la hora de hacer los clculos, entre estos se incluyen por ejemplo la utilizacin de un sulfato en lugar de un cloruro de la sustancia, la cantidad de aguas de hidratacin del compuesto o el estado fsico en que se encuentren (slido, lquido, gaseoso). Se recomienda que los asistentes de laboratorio y los profesores asignados presten principal atencin a la manipulacin de las sustancias por parte de los estudiantes, con el fin de evitar que estos sean contaminados y tanto su naturaleza, como su pureza cambien. Se recomienda tener y utilizar un plan de manejo adecuado de los residuos qumicos obtenidos durante la realizacin de las prcticas, con el fin de minimizar el impacto ambiental aportado por stas. Finalmente se recomienda que se realicen calibraciones peridicas de los materiales de laboratorio, tales como picnmetros, termmetros y material volumtrico, entre otros, para evitar variacin en los resultados.

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BIBLIOGRAFIA CAMARGO SNCHEZ, Mara del Socorro; ESQUIVEL RUIZ, Luis Francisco; GARCA BEZ, Efrn V. y RIZO ZIGA, Benito. Laboratorio de qumica orgnica aplicada. Manual de prcticas. Mxico: Instituto Politcnico Nacional, 2008. CERVO, Amado Luis, BERBIAN, Pedro Alcino. Metodologa cientfica. Mc. Graw Hill. Mxico, 1.998. p. 42. ________. Metodologa cientfica. Mc. Graw Hill. Mxico, 1.998. p. 42. CISNEROS, Carlos A. Guas de laboratorio de qumica orgnica I. Cali: Universidad Santiago de Cali, 2008. 126 p. CLASIFICACION DE LA INVESTIGACION. [Citado 07/06/2011] Disponible en Internet en: http://www.enciclopedia.humanet.com.co/dic/clasifimetodo.htm CRAINE, HADAD, HART, HART, Leslie, Christopher, David, Harold. Qumica Orgnica. 12 Edicin. Madrid. Carmelo Snchez Gonzalez.2007. p. 3 ________. Qumica Gonzalez.2007. p. 43 ________. Qumica Gonzalez.2007. p. 73 Orgnica. 12 Edicin. Madrid. Carmelo Snchez

Orgnica.

12

Edicin.

Madrid.

Carmelo

Snchez

________. Qumica Orgnica. Gonzalez.2007. p. 208

12

Edicin.

Madrid.

Carmelo

Snchez

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________. Qumica Orgnica. Gonzalez.2007. p. 253

12

Edicin.

Madrid.

Carmelo

Snchez

CUERPO ADMINISTRATIVO UFPS. ESTATUTO ESTUDIANTIL. Ccuta, Norte de Santander. Julio de 2010. 44 P. TITULO IV: EVALUACION Y CERTIFICACIONES. CAPITULO 3: DE LOS TITULOS: Articulo 124. Ccuta, Norte de Santander. Julio de 2010. p.44 ________. TITULO V: DEL TRABAJO DE GRADO. CAPITULO 1: DE LAS DEFINICIONES: Artculo 139-157. Ccuta, Norte de Santander. Julio de 2010. p. 49-55 DE LA TORRE, Ernesto, NAVARRO, Ramiro. Metodologa de la investigacin. Mc. Graw Hill. Mxico. p. 13,30. DEAN, John. Lange Manual de Qumica Orgnica. 13 Edicin. Mxico. Norbert Adolph Lange. p. 5 ________. Lange Manual de Qumica Orgnica. 13 Edicin. Mxico. Norbert Adolph Lange. p. 78 DEPARTAMENTO DE QUMICA ORGNICA. Manual de prcticas. Qumica Orgnica I. Mxico: Universidad Nacional Autnoma de Mxico, 2010. GARCIA SANCHEZ, Miguel ngel. Manual de prcticas de qumica orgnica I. Iztapalapa: Universidad Autnoma Metropolitana, 2002. 127 p. GENERALIDADES SOBRE SISTEMA DE GESTIN DE LA CALIDAD DE LABORATORIOS. [En lnea] [Citado: 08/03/2011] Disponible en internet en: http://www.inha.sld.cu/Documentos/Sistema_de_Calidad.pdf HERNANDEZ, Roberto, FERNANDEZ, Carlos. Metodologa de la investigacin. Mc. Graw Hill. Mxico. 2.001. p. 11.

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