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Taller: Webquest Integrantes: Yicela Macea Eleana Sarmiento Yaceira Mercado Yesenia Beltrn

rea: Qumica

Presentado a: Lic. Rovin Alba

Normal Superior L. 2012

Taller 1. Disea las molculas del etano en sus conformaciones eclipsada y escalonada. Explica el por qu de este nombre, a qu se debe la diferencia de energa entre los dos ismeros? 2. Disea los ismeros: cis y trans para el 2-bromo-1-cloropropeno 3. por qu se conocen como ismeros geomtricos? cules son las diferencias entre cada ismero? 4. Disalos conforme a los de bote y de silla para el ciclo hexano 5. A qu se conoce como enlaces ecuatoriales y a enlaces axiales en esta molcula? Cules son las diferencias fsicas y qumicas ms marcadas entre estos ismeros? Solucin de interrogantes

1. Etano alterado

Etano Eclipsado

Etano alterado: En esta conformacin los enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos se encuentran alejados, formando ngulos de 60. La conformacin alternada es la ms estable de las conformaciones del etano. Es decir, la de menor energa. Etano eclipsado: En ella los enlaces carbono-hidrgeno de ambos carbonos quedan enfrentados (eclipsados). Los campos electrnicos de los hidrgenos enfrentados sufren importantes repulsiones (eclipsamientos) que desestabilizan la conformacin. La conformacin eclipsada del etano es la de mayor energa. Es decir, la ms inestable. La rotacin en torno a un enlace simple carbonocarbono no es completamente libre, debido a las diferencias de energa entre las conformaciones alternadas y eclipsadas. Para que la rotacin tenga lugar es necesario superar una barrera energtica que viene dada por la energa de la conformacin eclipsada (energa de activacin). En el etano esta barrera energtica es pequea, unas 2,9 Kcal/mol (12 KJ/mol), y permite que los conformeros se interconviertan a elevada velocidad. Las diversas conformaciones del etano no tienen la misma energa, esto se debe a la repulsin electrnica entre hidrgenos. Cuando vamos girando la molcula a partir de una conformacin alternada, la distancia entre los tomos de hidrgenos de los respectivos grupos metilo empieza a disminuir, produciendo un aumento de la repulsin entre los pares de electrones enlazantes de los enlaces C-H. La energa potencial del sistema aumenta hasta llegar a la conformacin eclipsada. 2.

3. La isomera geomtrica deriva de las distintas posibilidades de disposicin de los ligandos en torno al ion central. Se presenta en compuestos

de NC = 4, en geometra plano-cuadrada, y en compuestos de NC = 6, en geometra octadrica. Para complejos de frmula general MX2L2, slo existe un ismero si su geometra es tetradrica, pero si fuera plano cuadrada, entonces podran darse dos ismeros, los dos iones Cl- pueden estar situados en el mismo lado del cuadrado (cis) o en vrtices opuestos, en oposicin uno respecto del otro (trans) Para distinguir claramente estas dos posibilidades, debemos dibujar la estructura o indicar el nombre apropiado. Las frmulas por s solas no las distinguen. Los dos posibles ismeros son ismeros geomtricos. La isomera cis-trans o geomtrica es debida a la rotacin restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restriccin puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos. As, el 2-buteno puede existir en forma de dos ismeros, llamados cis y trans. El ismero que tiene los hidrgenos al mismo lado se llama cis, y el que los tiene a lados opuestos trans. 4.

5.

Al recorrer alrededor del anillo, puede verse que las posiciones axiales hacia arriba (H1 en la estructura a la mano izquierda) alternan con las posiciones ecuatoriales hacia arriba (H2). Adems, las posiciones axiales alternan lados

alrededor del anillo (H1 axial-arriba vs H4 axial-abajo) y del mismo modo las posiciones ecuatoriales (H2 ecuatorial-arriba vs H3 ecuatorial-abajo). Para dos sustituyentes unidos a carbonos adyacentes en el anillo como en el trans-1,2ciclohexano, los sustituyentes deben ser ambos axiales o ecuatoriales, para permanecer en lados opuestos del anillo. De modo similar, para el cis-1,2ciclohexano, una sustitucin debe ser axial y la otra ecuatorial, o viceversa. Son posibles otros varios esquemas de sustitucin, cada uno siguiendo los mismos esquemas de posicionamiento geomtrico relativo. La preferencia de un sustituyente hacia la conformacin ecuatorial est medida en trminos de su valor A, que es la diferencia en la energa libre de Gibbs entre los conformeros ecuatorial y axial. Un valor positivo de A indica preferencia hacia la posicin ecuatorial. La magnitud de los valores de A varan de casi cero para sustituyentes muy pequeos como el deuterio, hasta aproximadamente 5 kcal/mol para sustituyentes muy voluminosos como el grupo tert-butilo.